QMC 024 LIC. VCC H PRACTICA N 1 COMPUESTTOS AROMATICOS NITRACIN DEL BENCENO 1.

- OBJETIVOS Al finalizar la prctica el estudiante ser capaz de: Explicar la reactividad de los compuestos aromticos. Sinterizar el nitrobenceno Explicar el mecanismo de la nitracin del benceno Explicar la necesidad de un catalizador en reacciones de sustitucin electrofilica aromtica Interpretar la importancia de las condiciones de la reaccin. Aplicar los mtodos de separacin y purificacin al producto obtenido Determinar el rendimiento de la reaccin. 2.- INTRODUCCIN TEORICA Los compuestos aromticos son exclusivamente cclicos, teniendo como estructura base al benceno. Son compuestos estables debido a la presencia de nubes phi ()a aromticos: sin embargo sufren reacciones en las que participan los electrones phi () denominadas sustituciones electrofilicas aromticas que en la mayora de los casos se precisa catalizador. La nitracin de un compuesto aromtico se efecta mediante la formacin la formacin de un in, que ataca electrofilicamente al anillo aromtico, estabilizndose por el desplazamiento de un protn. La reaccin es la siguiente:
H2SO4

C6H6 + HNO3 --------------- C6H5 (NO2) +H2O

Calor 60C

3.- MATERIALES Y REACTIVOS MATETERIALES - Probeta de 10 ml - Tubos de ensayo - Termmetro - Vaso de precipitacin de 500 ml - Embudo de decantacin - Soporte universal - Aro con pinza - Hornilla elctrica 4.PROCEDIMEINTO REACTIVOS - Benceno - Agua destilada - Acido sulfurico - Acido ntrico concentrado - Agua destilada

QMC 024 LIC. VCC H Colocar en un tubo de ensayo 3 ml de H2SO4 (C) tubo (A) En otro tubo de ensayo colocar 3 ml de HNO3 (C) tubo (B) Mezclar los contenidos de ambos tubos (A y B), lentamente y con agitacin cuidadosa. Enfriar la mezcla a temperatura ambiente Aadir a la mezcla 2 ml de benceno, poco a poco con agitacin constante Colocar el tubo en bao maria a 50-60C durante 20 min. , sin agitar Sacar la mezcla reaccionante del bao y vaciar en un embudo de decantacin Tapar, dejar en reposo hasta que se separen las dos faces Separar la fase inferior (Qu componentes estamos separando?) desechar Agregar 3 ml de agua destilada al embudo de decantacin Agitar suavemente el embudo haciendo girar sobre su eje vertical dejar en reposo Separar la capa inferior y en esta repetir el lavado con 8 ml de agua destilada y y la separacin dos veces ms. 13. Medir el volumen final del nitrobenceno obtenido. 4.- CALCULOS Y RESULTADOS 1- En base al volumen de nitrobenceno obtenido y otros datos que se consideren necesarios, calcular el rendimiento obtenido en la prctica. 2- Describir el mecanismo de la reaccin paso a paso. 5.- CUESTIONARIO 1. Indique algunas propiedades del nitrobenceno 2. Qu funcin cumple el H2SO4 en la reaccin de nitracin del benceno 3. Indique el mecanismo dela reaccin de nitracin de benceno 4. Porque se invierten las faces al aadir agua? 5. Porque le nitrobenceno tiene un punto de ebullicin ms elevado del que se esperara de acuerdo a su peso molecular? 6. En la reaccin de nitracin del benceno es importante el control dela temperatura in dique Qu sucedera si la temperatura sobrepasa a los 60C? 7. La obtencin del m-nitrobenceno se efectuara a mayor o menor velocidad que la nitracin del benceno? 8. Completa las siguientes reacciones indicando el mecanismo de reaccin: a) C6H6 + Br b) C6H6 + CH3CH2Cl C) C6H6 + (CH3-CO)2O d) C6H6 + HNO3(dil) e) ? + ? C6H5CHO g) ? +? cido bencensulfonico 9. En la preparacin del ter ebnzoato de etilo, se utilizan 35 grs. De acido benzoico y 75 grs. de etanol , en presencia de acido sulfrico. Se obtuvieron 32 grs, del ester. Calcular el porcentaje de rencimiento de la reacin. 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12.

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INFORME DE LABORATORIO N:. DE UNIVERSITARIO(A): A: Lic.:.. Villa Montes ./../..

Objetivo:

Esquema del laboratorio

Reaccin Principal

Mecanismo:

Cuestionario

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