QUIMICA ORGANICA

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CONTRERAS GUTIERREZ; Nancy

BONIFACIO ESPINOZA; Jherson ESCALANTE FERNANDEZ; Katia HUMAN CASTRO; Alejandro PRUDENCIO LUGO; Laura SILVESTRE SOBRADO; Blanca VALERA TANANTA; Milagros ZANDOVAL LOZANO: Abrahan MARTIN PENADILLO: Darwin

YALI PALOMINO; Tomy RAMIREZ SILVA;Shalle

18/12 /12

I.

INTRODUCCION

Son molculas grandes (macromoleculares) que consisten en la unin covalente de pequeas unidades repetitivas de molculas iguales. A estas pequeas unidades moleculares se les llama monmeros. Si la unin covalente es solo en forma lateral lineal, el polmero se llama lineal. Si las cadenas estn unidas entre s en varios puntos, el polmero se llama polmero cruzado y por lo general es insoluble e infusible. Los polmeros lineales a menos que tengan peso molecular mayor de un milln, se puede disolver y cuando se calientan se restablecen o funden por lo que se puede extrudir en fibras y moldear en la forma deseada por lo que se les dice tambin termoplasmticos. Ciertos polmeros lineales llamados termoestables (se estabilizan por el calor), contienen grupos que cuando se calientan reaccionan para dar lugar a polmeros cruzados. El proceso por el que los monmeros se combinan y enlazan para formar macromolculas se llama polimerizacin. Polimerizacin por condensacin.- Si en la formacin del polmero se produce la eliminacin de una molcula de agua o alcohol entre unidades monmeras. Polimerizacin por adicin.- Los monmeros no saturados o cclicos se unen unas a otras sin eliminacin de ninguna parte de las mismas.

II.

OBJETIVOS

Obtener la baquelita aplicando polimerizacin por condensacin. Aprender a elaborar el polmero Reconocer el polmero

III. 3.1.

REVISION BIBLIOGRAFICA.

POLIMERIZACIN POR ADICIN.

La masa molecular del polmero es un mltiplo exacto de la masa molecular del mo-nmero, pues al formarse la cadena los monmeros se unen sin perder ningn tomo. Suelen seguir un mecanismo en tres fases, con ruptura hemoltica: Iniciacin: CH2=CHCl + catalizador CH2CHCl Propagacin o crecimiento: 2 CH2CHCl CH2CHClCH2CHCl Terminacin: Los radicales libres de los extremos se unen a impurezas o bien se unen dos cadenas con un terminal neutralizado. En el cuadro siguiente vemos algunos de los polmeros de adicin ms importantes, sus principales aplicaciones, as como los monmeros de los que proceden. Ntese que los polmeros basan su nomenclatura en el nombre comercial de los monmeros.

3.1.1. GEOMETRA EN LA POLIMERIZACIN. 3.1.1.1.- Polimerizacin cistrans

3.1.1.2. Estereopolimerizacin.

La polimerizacin isotctica y sindi tctica se consigue con el uso de estereocatalizadores, tales como el TiCl4.

3.2.

POLIMERIZACIN POR CONDENSACIN.

En cada unin de dos monmeros se pierde una molcula pequea, por ejemplo agua. Por tanto, la masa molecular del polmero no es un mltiplo exacto de la masa mo-lecular del monmero. Los principales polmeros de condensacin son: Homopolmeros: Polietilenglicol Siliconas Copolmeros: Baquelitas. Polisteres. Poliamidas.

3.2.1. POLIETILENGLICOL. Suele producirse por la prdida de una molcula de agua entre 2 grupos (OH) for-mndose puentes de oxgeno:

3.2.2. SILICONAS. Proceden de monmeros del tipo R Si(OH)

2 2

Se utiliza para sellar juntas debido a su carcter hidrofbico. 3.2.3. BAQUELITA. Se obtiene por copolimerizacin entre el fenol y el metanal (formaldehdo). Se for-man cadenas que se unen entre s debido al grupo hidroximetil en posicin para.Se utiliza como cubierta en diferentes electrodomsticos, como televisores.

3.2.4. POLISTERES. Se producen por sucesivas reacciones de esterificacin (alcohol y cido). Forman tejidos, de los cuales el ms conocido es el tergal formado por cido teref-tlico (cido p-benceno-dicarboxilico) y el etilenglicol (etanodiol):

3.2.5. POLIAMIDAS. Se producen por sucesivas reacciones entre el grupo cido y el amino con formacin de amidas. Forman fibras muy resistentes. La poliamida ms conocida es el nailon 6,6 formado por la copolimerizacin del cido adpico (cido hexanodioico) y la 1,6hexanodiamina:

IV.

MATERIALES Y METODOS.

4.1.

Materiales: Tubos de ensayo Bao mara Probeta de 10 y 50 mL Vasos de 250 M Pipetas graduadas Luna de reloj Termmetro Gradilla Varilla Gotero Termmetro Piseta llena de agua destilada Cocina

4.2.

Reactivos Formaldehido Fenol Amoniaco cido actico Agua destilada

V. 5.1.

PROCEDIMIENTO

Polimerizacin por condensacin:

En un tubo de ensayo mezclar 4 ml de formaldehido, 1.5g de fenol y 1 ml de amoniaco. Calentar el tubo en un recipiente de agua hirviente hasta que se observe el desarrollo de una apariencia lechosa en la mezcla y continuar calentando durante 5 minutos.

Enfriar y desechar la capa superior por decantacin. Calentar la capa inferior viscosa y aadir 1 mL de cido actico gota a gota para dar una solucin transparente aun despus del enfriamiento. Calentar en bao mara a 65C durante 30 minutos. Dejar reposar en la estufa a 85C durante un par de das. Luego realizar pruebas de estabilidad con diferentes solventes.

FIGURA 1: En un tubo de ensayo mezclamos las siguientes muestras; 4 ml de formaldehido, 1.5g de fenol y 1 ml de amoniaco despus lo llevamos a calentar.

FIGURA 2: Calentamos el tubo en un recipiente de agua hirviente hasta que se observe el desarrollo de una apariencia lechosa en la mezcla.

FIGURA 3: Despus de observar la muestra que esta lechosa continuamos calentando durante 5 minutos.

FIGURA 4: Luego de calentar la muestra lechosa por 5 minutos dejamos Enfriar.

FIGURA 5: Despus de Enfriar la muestra y desechar la capa superior por decantacin.

FIGURA 6: Despus de decantar la muestra Calentamos la capa inferior viscosa, aadir 1 ml de cido actico gota a gota para dar una solucin transparente.

FIGURA 7: colocar la muestra en agua hervida y controlar la temperatura con un termmetro a 65C.

FIGURA 8: Despus de decantar la muestra Calentamos en bao mara a 65C durante 30 minutos, el agua tiene que estar en 65C no ms bajo ni ms alto.

FIGURA 9: luego de cumplir los 30 minutos de permanecer en bao mara, la muestra se mostr transparente y dejar reposar en la estufa a 85C durante un par de das. Luego realizar pruebas de estabilidad con diferentes solventes.

VI.

RESULTADOS Y DISCUSION

6.1.

RESULTADO

FIGURA 10: El resultado de la prctica, obtenido el polmero listo para ser llevado a la estufa para reposar y permanecer en 85C durante par de das. El resultado saldr como una tela transparente muy delgada.

POLIMERIZACIN POR CONDENSACIN. En cada unin de dos monmeros se pierde una molcula pequea, por ejemplo agua. Debido a esto, la masa molecular del polmero no es necesariamente un mltiplo exacto de la masa molecular del monmero. Los polmeros de condensacin se dividen en dos grupos: Los Homopolmeros. Polietilenglicol Siliconas Los Copolmeros. Baquelitas. Polisteres.

4.2. DISCUSION Como resultado de su perseverancia, los investigadores han descubierto una nueva clase de pelcula ultradelgada de polmero, con aplicaciones potenciales que van desde el recubrimiento de diminutos dispositivos microelectrnicos a las clulas solares plsticas.

La investigacin, dirigida por el qumico de los polmeros Chris Snively, y Jochen Lauterbach (profesor de ingeniera qumica), ambos de la Universidad de Delaware, y con la colaboracin de Seth Washburn, se centr en los etilenos no polimerizables anteriormente.

La polimerizacin es una reaccin qumica en la que los monmeros, que son pequeas molculas con unidades estructurales repetitivas, se unen para formar una larga molcula en forma de cadena, un polmero. Cada polmero tpico consta de mil o ms de estos monmeros, que son como los ladrillos del edificio.

Hay muchos polmeros naturales en el mundo, que van desde el ADN de nuestros cuerpos a la goma de mascar. Los plsticos, por supuesto, forman uno de los grupos ms comunes de polmeros hechos por el hombre. Estos materiales sintticos entraron por primera vez en escena a mediados del siglo XIX, y se encuentran hoy en una amplia gama de aplicaciones.

Chris Snively (derecha) y Jochen Lauterbach

Desde finales de los aos noventa, Lauterbach y Snively han estado desarrollando un mtodo para hacer capas sumamente delgadas de polmeros y depositarlas sobre superficies. Estas nanopelculas, por lo menos mil veces ms finas que un cabello humano, tienen una importancia creciente como recubrimientos para dispositivos pticos, clulas solares, aislantes elctricas, sensores avanzados y otras muchas aplicaciones.

Antes, para fabricar un kilogramo de polmero, los cientficos tomaban un monmero y un disolvente y sometan la mezcla a la accin del calor o de la luz. Hace unos aos, Lauterbach y Snively desarrollaron una nueva tcnica para la formacin de los polmeros que elimina la necesidad de utilizar un disolvente. La clase de materiales a los que los cientficos de la Universidad de Delaware la han aplicado ahora, es nueva y nica.

Los cientficos tambin quieren averiguar si estos nuevos materiales pueden ser ms fuertes, ms duros o si poseen propiedades nicas, en comparacin con otros polmeros.

VII.

CONCLUSION

Concluimos satisfactoriamente los objetivos planteados. Logramos identificar el polmero en la practica

Debemos conocer los procesos sintticos para aprender la composicin de los objetos que utilizaremos da a da, como un claro ejemplo se encuentra la ropa, la tela que se utiliza para su elaboracin es necesario realizar un proceso qumico ya que para lograr que tenga un color las personas desarrollan ciertas tecnologas que les permiten tener diferentes colorantes y que resistieran las lavadas con detergente. La polimerizacin se da en etapas (condensacin) necesita al menos monmeros bifuncionales. Ejemplo: HOOC--R1--NH2 Si reacciona consigo mismo, entonces: 2 HOOC--R1--NH2 HOOC--R1--NH + OC--R1--NH2 + H2O HOOC--R1-

NH--CO--R1--NH2 + H2O. si un polmero presenta entrecruzamiento, el material ser ms difcil de fundir que si no presentara ninguno.

VIII.

RECOMENDACIONES

Se recomienda seguir estrictamente el procedimiento de la prctica, a fin de tener ptimos resultados. Se recomienda a los alumnos antes de venir a la prctica leer la hoja de prctica, para as hacernos ms fcil la prctica. Se debe tener cuidado cuando se manipulan los instrumentos, pues son muy delicados ya que el laboratorio de bioqumica se est quedando sin materiales por el descuido del alumno, tener ms cuidado al manipular los materiales. Si se hace en grupo, se recomienda dividirse el trabajo para poder ahorrar tiempo y poder hacer las medidas con calma, para lograr una mayor exactitud. Antes de succionar la pipeta consultar con la profesora o al tcnico, te servir de mucho

IX. Bibliografa de la web:

BIBLIOGRAFIA

http://www.ictp.csic.es/qm/fupol/videos_enlaces_polimerizacion.html

Bibliografa de libros: ORIAN G. Principles of Polymerization.- Ed. J. Wiley. 1981. BILL MAYER, P. W. Ciencia de los polmeros. Ed. Revert. 1978. RODRGUEZ, P. Principles of Polymer Systems. Mc. Graw Hill 1982. MOAD G, RIZZARDO E, SOLOMON D, Polymer Bulletin, 6, 589 (1982)

X.

CUESTIONARIO

A. ESCRIBIR LAS REACCIONES RESPECTIVAS.

REACCIN DE LA POLIMERIZACION

CIDO ACTICO + ETANOL ACETATO DE ETILO + AGUA.

POLIMERIZACION DE ADICION IONICA

POLIMERIZACION EN ETAPAS CONDENSACION

B. EXPLICAR LAS OBSERVACIONES RESPECTIVAS.

1: para realizar la polimerizacin en el laboratorio de orgnica; En un tubo de ensayo mezclamos 4 ml de formaldehido, 1.5g de fenol y 1 ml de amoniaco. 2: despus de mezclar los reactivos en un tubo de ensayo no pasa nada solo se queda transparente y no hay cambios en la muestra. 3: al no ver cambios sometimos a Calentar el tubo en un recipiente de agua hirviente, esperamos unos minutos pero no haba cambio, unos minutos mas se observa una apariencia lechosa en la mezcla y luego continuamos calentando durante 5 minutos ms y luego Enfriar y desechar la capa superior por decantacin. 4: despus de decantar la muestra le Calentamos la capa inferior viscosa y aadiendo 1 mL de cido actico gota a gota para dar una solucin transparente.

5: luego le sometimos a bao maria a 65C durante 30 minutos, en ese tiempo la muestra tiene que estar con temperatura de 65C ni menos ni mas la temperatura tiene que estar supervisada por un termmetro controlando la temperatura. 6: luego de someterlo a temperturas de 65C Dejar lo sacamos de bao maria la muestra estaba ya transparente y despus dejamos reposar en la estufa a 85C durante un par de das.