qwertyuiopasdfghjklzxcvbnmqwertyui opasdfghjklzxcvbnmqwertyuiopasdfgh jklzxcvbnmqwertyuiopasdfghjklzxcvb Instituto Politcnico Nacional nmqwertyuiopasdfghjklzxcvbnmqwer tyuiopasdfghjklzxcvbnmqwertyuiopas dfghjklzxcvbnmqwertyuiopasdfghjklzx cvbnmqwertyuiopasdfghjklzxcvbnmq wertyuiopasdfghjklzxcvbnmqwertyuio pasdfghjklzxcvbnmqwertyuiopasdfghj Acetileno y sus reacciones

qumicas. klzxcvbnmqwertyuiopasdfghjklzxcvbn Qumica Orgnica mqwertyuiopasdfghjklzxcvbnmqwerty uiopasdfghjklzxcvbnmqwertyuiopasdf ghjklzxcvbnmqwertyuiopasdfghjklzxc vbnmqwertyuiopasdfghjklzxcvbnmrty uiopasdfghjklzxcvbnmqwertyuiopasdf ghjklzxcvbnmqwertyuiopasdfghjklzxc
03/11/2011 Canales Snchez Omar David

INTRODUCCIN Tanto los alquinos como los dienos presentan la misma frmula general C nH2n-2. Tal como la frmula lo indica, contienen aun una proporcin ms pequea de H que los alquenos. A pesar de que tienen la misma frmula general, tanto los alquinos como los dienos son grupos funcionales diferentes con propiedades distintas. El miembro ms pequeo de la familia de los alquinos es el Acetileno, C2H2 y el nico ms importante desde el punto de vista industrial. El acetileno es un gas incoloro, inoloro s esta puro, ligeramente insoluble en agua y ms liviano que el aire. El gas acetileno puro es un compuesto qumico de carbn e hidrgeno. En estado comercial, tiene un olor caracterstico similar al del ajo. La presencia del triple enlace hace al acetileno muy activo qumicamente, siendo uno de los compuestos con ms aplicaciones en la industria qumica dado que permite la elaboracin de una gran variedad de productos. Tambin es importante su aplicacin como combustible para soldadura autgena, debido a las elevadas temperaturas (hasta 3.000 C) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxgeno en su combustin. El acetileno es un gas explosivo si su contenido en aire est comprendido entre 2 y 82 %. Tambin explota si se comprime solo, sin disolver en otra sustancia, por lo que para almacenar se disuelve en acetona, un disolvente liquido que lo estabiliza. El acetileno se prepara a travs de dos rutas de sntesis: La primera se realiza mediante la hidrlisis del carburo de calcio, siendo bastante importante porque se a logrado obtener a partir de un compuesto inorgnico uno orgnico de manera econmica y a condiciones de presin y temperatura normales. En la segunda involucra la oxidacin parcial controlada a presin elevada del metano. Actualmente esta reaccin tiene mayor importancia debido a que se han encontrado grandes yacimientos de gas natural, fuente principal para la sntesis de acetileno.

OBJETIVOS ESPECIFICOS Obtener acetileno a partir de carburo de calcio y agua. Interpretar las reacciones de adicin y acidez de los productos. Comparar el mtodo de obtencin del acetileno en el laboratorio e industrialmente. Identificar cualitativamente por medio de reacciones especficas al acetileno.

ACTIVIDADES PREVIAS Mtodos de preparacin del acetileno.

El acetileno se puede sintetizar por medio de diversas vas: La primera es la hidrlisis del carburo de calcio a condiciones normales de presin y temperatura. La segunda es mediante la oxidacin parcial controlada a presin elevada del metano. Siendo esta ultima la ms importante, debido a que se considera al gas natural como fuente principal para la sntesis de acetileno. El acetileno tambin puede obtenerse a partir de eteno, por halogenacin seguida de doble eliminacin con amiduro en amoniaco liquido Reacciones de adicin a triple ligadura.

Entre las reaccione de adicin a triple ligadura se encuentran: La hidrogenacin de alquinos, la cual se lleva a cabo de igual manera que la de alquenos, empleando como catalizador el platino o paladio. Presentan reacciones de hidroboracin-oxidacin dando como resultado aldehdos. Los alquinos igualmente presentan reacciones de hidrohalogenacin (HX) o solo halogenaciones. Adems un alquino puede presentar ciclaciones catinicas, donde el nuclefilo del triple enlace es capaz de atacar a un carbocatin formado en la propia molcula, dando como resultado un ciclo. Reacciones que demuestran la acides de acetileno.

Se puede empezar a comparar con dos compuestos familiares, el amoniaco y el agua. El litio metlico reacciona con amoniaco para formar amiduro de litio, LiNH2, que es la sal del acido dbil NH3. La adicin de acetileno a amiduro de litio disuelto en ter, forma amoniaco y acetiluro de litio. El acido ms dbil NH3, es desplazado de su sal por el acido ms fuerte, C2H2.

En otras palabras, la base fuerte, NH2, arranca el protn de la base ms dbil, C2H, si el NH2 sujeta al protn ms fuerte que el C2H, entonces el NH3 debe de ser un acido ms dbil que el C2H2. Reacciones de sustitucin nucleofilica de acetilenos.

El alquilo desprotonado denominado acetiluro, es un nuclefilo fuerte que puede realizar fcilmente reacciones de adicin y sustitucin. Un in acetiluro es una base fuerte y poderoso nuclefilo, puede desplazar a un in haluro de un sustrato adecuado, dando lugar a un acetileno sustituido. Los iones acetiluro son fuertes nuclefilos que pueden experimentar reacciones Sn2. La reaccin proporciona un buen rendimiento cuando el haluro de alquilo utilizado es un haluro de metilo o un haluro primario. Igual que otros carbaniones, los iones acetiluro son nuclefilos fuertes y bases fuertes. Adems de desplazar a los iones haluro en reacciones SN2, pueden aadirse a grupos carbonilo (C=O). Un nuclefilo se aadir al carbono de un carbonilo formando el correspondiente alcxido que tras la protonacin proporciona un alcohol. El tomo de carbono del carbonilo es positivo parcial y el oxgeno tiene una carga negativa parcial. Un in acetiluro puede servir como nuclefilo en esta adicin al grupo carbonilo. El in acetiluro se adiciona al grupo carbonilo para formar un in alcxido. La adicin de cido diluido (en un paso separado) protona al alcxido para formar el alcohol. El in acetiluro atacar a las cetonas o a los aldehdos para formar, tras la protonacin, alcoholes terciarios y secundarios, respectivamente. El alcxido intermedio no est aislado, la reaccin se consigue bajo condiciones cidas para protonar los iones alcxidos y convertirlos en alcoholes. Usos del acetileno en la industria qumica.

La aplicacin industrial del acetileno se basa fundamentalmente en su transformacin en monmeros para su posterior polimerizacin: - ste tambin se utiliza en especial en la fabricacin del cloroetileno (cloruro de vinilo) para plsticos. - Es el hidrocarburo que proporciona el nombre a la serie de hidrocarburos acetilnicos (alquinos), de la que constituye su miembro ms sencillo. - Disolventes como el tricloretileno, el tetracloretano, productos de base como vinilteres y vinilsteres y algunos carbociclos (sntesis segn Reppe) se obtienen a partir del acetileno. - La produccin de negro de humo en la industria del vidrio, aluminio y cobre.

Desarrollo Experimental.
Colocar 3 g. de carburo de calcio y adaptar al matraz un tapn de hule con dos orificios para colocar un tubo de desprendimiento y un embudo de adicin.

Montar un equipo de adicin con desprendimiento de gas. (Fig. 33)

Colocar 5 ml de agua en el embudo y dejar gotear lentamente sobre el carburo para iniciar el desprendimiento de acetileno.

Reacciones de instauracin de acetileno.

Preparacin de acetiluros.

En un tubo de ensaye colocar 5ml. de solucin de bromo en tetracloruro de carbono y burbujear el acetileno hasta decoloracin de la solucin.

En un tubo de ensaye colocar 5ml. de solucin de KMnO4 a 0.5% y burbujear el acetileno hasta decoloracin de la solucin y observar un precipitado.

En un tubo de ensaye colocar 5ml. de nitrato de plata amoniacal burbujear el acetileno hasta la formacin de un precipitado blanco que posteriormente se torna oscuro.

EXPERIMENTACIN

Preparacin de reactivos para reacciones.

Montaje del equipo.

Obtencin de acetileno.

Reacciones

Resultados

REPORTE Propiedades fsicas de reactivos y productos.

Permanganato de potasio
Cristales prpura oscuro

Propiedades fsicas

Solucin de Bromo
Liquido caf rojizo obscuro

Carburo de calcio
Solido color marrn grisceo, hasta negro azulado. 64.10 gr/mol 2300 C 2.2 gr/cm3 Muy soluble en agua.

Edo. Fsico y color Peso molecular Punto de fusin Densidad Solubilidad

158.03 gr/mol 240C 2.7 gr/cm3 64 gr/L Tras inhalacin: Causa irritacin en las mucosas, tos y dificultad para respirar. Su inhalacin puede producir edemas en el tracto respiratorio, quemaduras en la boca, faringe, esfago y tubo gastrointestinal, nuseas y vmito. 159.8 g/mol -7 C 3.11 g/ml Moderada en agua (1-10%) Causa severas quemaduras en la boca y garganta, vomito, nauseas, Irritacin severa o quemaduras en ojos, puede daar permanentemente la cornea. Irritacin severa y quemaduras en la piel.

Al contacto con el agua. Inhalacin y contacto

Toxicidad

Propiedades fsicas Edo. Fsico y color Peso molecular Punto de fusin Densidad Solubilidad

Nitrato de Plata
Solido en cristales transparentes inodoros.

Tetracloruro de Carbono
Liquido incoloro, no flamable y muy denso.

Acetileno
Gas, incoloro

169.87 gr/mol 212C 4.328 gr/cm3 Fcilmente soluble en agua fra. Por contacto, o ihalacion.

153.84 g/mol -23 C 1.585 g/ml

26.02 gr/mol -82 C 0.906 gr/cm3

Insoluble en agua. Soluble en etanol benceno, cloroformo, ter. Fuertemente toxico por ihalacion, ingestin o contacto.

Poco soluble en agua, ligeramente soluble en etanol, ter y benceno. Representa peligro toxico al ser inhalado.

Toxicidad

Escriba las siguientes ecuaciones

a) Reaccin de Carburo de calcio

CaC2 + 2H2O H
C C

H + Ca(OH)2

b) Acetileno en presencia de bromo y tetracloruro de carbono

Br

Br

HC

CH + Br2/CCl

C
Br

C
Br

c) Acetileno con permanganato de potasio en solucin diluida

OH

OH

HC

CH + KMnO4

HC
OH

CH

HC
OH

CH
OH

OH

d) Acetileno y plata amoniacal

HC
HC

CH + Ag
Ag

HC
C

C
C

Ag
Ag + 2NH4NO3 + 2NH3

CH + 2Ag(NH3)2NO3

e) Acetileno y cloruro cuproso amoniacal

HC
HC

CH + Cu
Cu

HC
C

C
C

Cu
Cu + 2NH4Cl + 2NH3

CH + 2Cu(NH3)2Cl

Indique los cambios de coloraciones observados en las reacciones efectuadas, as como la formacin de precipitados

Usos ms importantes del acetileno

1. En el corte y la soldadura de metales en combustin con el oxgeno. 2. Revestimiento de piezas metlicas. 3. ste tambin se utiliza en especial en la fabricacin del cloroetileno (cloruro de vinilo) para plsticos. 4. Disolventes como el tricloretileno, el tetracloretano, productos de base como vinilteres y vinilsteres y algunos carbociclos (sntesis segn Reppe) se obtienen a partir del acetileno. 5. La produccin de negro de humo en la industria del vidrio, aluminio y cobre.

CONCLUSIN Al termino de la practica se aprendi como obtener un alquino, el acetileno, de manera muy fcil y econmica como la hidrlisis de carburo de calcio, pero tambin conocimos el proceso industrial para su preparacin el cual es a mayores temperaturas, pero resulta importante dado que siendo a partir de oxidacin de metano y gracias a los grandes yacimientos de este gas natural, tambin resulta una opcin factible para su obtencin a gran escala. se conocieron ciertas caractersticas de los hidrocarburos insaturados, sobre todo del acetileno del cual ahora podemos afirmar que presenta gran flamabilidad adems de que presenta gran versatilidad para derivar muchos compuestos diferentes a partir de este alquino. Con todo lo anterior y las consultas bibliogrficas realizadas, ahora se conoce el comportamiento y las reacciones en las que puede participar el acetileno, pero aun ms importa se abre un campo de conocimiento acerca de una gran familia de hidrocarburos, los alquinos,