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Quinonas
Histrico:
plantas contendo quinonas usadas por suas atividades biolgicas ou como corantes naturais desde a antiguidade (Thomson, 1971).
Rubia tinctorum L.
parte usada: raz conhecida e usada no antigo Egito, Prsia e ndia considerada um dos primeiros materiais corantes usados pelo homem usada tambm na dieta alimentar e como alimento dos animais: ossos com colorao prpuraavermelhada. obteno da antraquinona alizarina das razes
benzoquinonas
O
1,2-benzoquinona (o-benzoquinona)
1,4-benzoquinona (p-benzoquinona)
Ainda no foram descobertas aplicaes teraputicas para as benzoquinonas naturais. So encontradas nos artrpodos, sendo raras nos vegetais superiores.
naftoquinonas:
O O
1,2-naftoquinona
1,4-naftoquinona
Algumas naftoquinonas so antibacterianas e fungicidas, outras apresentam atividades antiprotozorias e antivirais. Entretanto, nenhuma naftoquinona natural atualmente utilizada com fins teraputicos. So encontradas nos fungos, sendo espordicas nas Angiospermas
antraquinonas:
O
8 7 6 5
1 2 3 4
10
9,10-antraquinona
Derivadas do antraceno, as antraquinonas (antranides, derivados antracnicos ou deriv. hidroxiantracnicos) so abundantes na natureza, sendo encontradas em fungos, lquens e nas Angiospermas, principalmente nas Rubiceas, Fabceas, Poligonceas, Rhamnceas, Liliceas e Escrofulariceas. Apresentam importante atividade teraputica.
Antraquinonas
tambm denominadas: antranides, derivados antracnicos ou derivados hidroxiantracnicos
GLICOSE
Eritrose 4-fosfato
Fosfoenol piruvato condensao ACETATO CIDO CHIQUMICO cido glico Antraquinonas Flavonides Taninos condensados
Isoprenides ? terpenides
Aminocidos aromticos
Taninos hidrolisveis
Aminocidos aromticos
cido cinmico Alcalides Indlicos e Quinolnicos Fenilpropanides Protoalcalides, Alcalides: Isoquinolnicos e Benzilisoquinolnicos
Estrutura Qumica:
possui o sistema tricclico do antraceno, com duas funes cetona no anel central
9,10 - antraquinona
FORMAS REDUZIDAS E OXIDADAS DE ANTRAQUINONAS reconhecidas a partir do grau de oxidao do anel central e de acordo com a condio da planta (fresca ou seca) formas reduzidas (primitivas): antronas e antranis (existentes na planta fresca) forma oxidada (antraquinona propriamente dita) mais estvel, existente na droga vegetal
Ocorrncia e Distribuio
9 Quinonas: so conhecidas na natureza mais de 1500 quinonas, encontradas em bactrias, fungos, lquens, gimnospermas e angiospermas
(Thomson, 1991)
9 Antraquinonas: Dicotiledneas: Rubiaceae, Caesalpiniaceae, Rhamnaceae, Polygonaceae, Verbenaceae, Asphodelaceae Monocotiledneas: Liliaceae
Aes Farmacolgicas:
efeito laxante (aumento do peristaltismo) efeito colagogo (favorece a sada da blis da vescula biliar) efeito purgante (doses elevadas e dependente do teor de princpios ativos)
Metabolismo:
INGESTO: antraquinonas
NO CLON: hidrlise (-glicosidases da flora) e reduo
antraquinonas reduzidas
atuao direta nas clulas epiteliais da mucosa intacta do intestino Obs.: tempo de latncia = 6-8 hs.
Indicaes:
constipao intestinal no responsiva a outras formas de tratamento.
Orientaes farmacuticas:
no utilizar por perodos prolongados (mais de 10 dias): poder ocorrer dependncia, diarrias, clicas, nuseas, vmitos, melanose reto-clica (escurecimento da mucosa), alteraes da mucosa e morfologia do reto e clon (fissuras anais, prolapsos hemorroidais), atonia, carcinoma colorretal, transtornos hidroeletrolticos com hipocalemia; evitar o uso concomitante com cardiotnicos digitlicos e diurticos hipocalemiantes; no utilizar mais de 2 substncias antraquinnicas na mesma formulao; no utilizar em crianas e durante a gravidez (ocitotxico) e lactao (passa para o leite materno); h um potencial mutagnico, ainda em estudo.
originria da costa oeste dos Estados Unidos, atualmente cultivada tambm noutras regies e no Canad tambm se encontra na frica Ocidental (Knia) droga vegetal: constituda de cascas secas do caule e ramos (Farm. Bras. IV) nomes populares: cscara, casca-sagrada (Farm. Bras. IV) padro de aceitao: 8% de heterosdeos hidroxiantracnicos, dos quais, no mnimo, 60% consistem de cascarosdeos, calculados como cascarosdeo A (Farm. Bras. IV).
uso como laxante muito popular nos Estados Unidos, onde existem vrios medicamentos de venda livre contendo extratos desta planta.
considerada a mais suave entre as drogas laxantes contendo derivados antracnicos (Tyler, 1994)
devem ser aquecidos a 100oC por 1 a 2 hs ou estocados por no mnimo 1 ano antes do uso, como a cscara-sagrada;
senna L. (C. acutifolia Delile) = sene-de-Alexandria), C. angustifolia Vahl. = sene-de-Tinnevelly, CAESALPINIACEAE / LEGUMINOSAE.
introduzido na medicina pelos rabes no sculo IX ou X; principais componentes ativos: glicosdeos dimricos (diantronas): senosdeos A e B; Farm. Bras. IV: frutos dessecados devem conter no mnimo, 4% de derivados hidroxiantracnicos, calculados em senosdeo A; fololos dessecados devem conter, no mnimo, 2,5% de glicosdeos, calculados em senosdeo B. no deve ser utilizado antes de um ano aps sua coleta (Farm. Bras. IV)
originrio da China e do Tibete, uma das plantas antigas e conhecidas da medicina tradicional chinesa;
mais
contm 3 a 12% de derivados antracnicos, sendo 60 a 80% glicosdeos de antraquinonas; entre outros, contm taninos, o que pode induzir a priso de ventre aps a ao laxativa; tambm utilizado no tratamento tpico de inflamaes e infeces da mucosa oral; pode ser falsificado por ruibarbo rapntico (principalmente R. rhaponticum L.) que, alm de apresentar teores bem menores de antraquinonas, pode causar intoxicao grave, inclusive fatal (alto contedo de cido oxlico corrosivo).
(Aloe barbadensis Mill.) = alos-de-Curaao e Aloe ferox Mill. e seus hbridos com A. africana Mill. e A. spicata Baker = alos-do-Cabo, ASPHODELACEAE / LILIACEAE.
Partes utilizadas:
Gel (Gel de aloe verdadeiro ou mucilagem de aloe) - natureza polissacardica Ltex ou suco dessecado das folhas (alos) - natureza antraquinnica (alonas)
apresenta-se como massas opacas de cor pretoavermelhada, preto-castanho ou marrom escuro; sabor nauseante e amargo e odor caracterstico e desagradvel; obtido a partir do ltex amarelado produzido por clulas secretoras localizadas abaixo da epiderme, o qual concentrado at a secura; tem maior atividade laxante que as demais drogas; apresentam C-glicosdeos antraquinnicos - alona A e B: 25 a 40% no alos-de-Curaao e 13 a 27% no alosdo-Cabo; pode causar dores abdominais e irritao gastrintestinal e em altas doses, nefrite, diarria com sangue e gastrite hemorrgica.
BABOSA
da babosa (A.vera) pode tambm ser produzido o gel, que consiste em mucilagem obtida das clulas da zona central da folha; o gel usado tradicionalmente para ajudar na cicatrizao de feridas, queimaduras, eczema, psorase, picaduras de insetos, eritemas solares etc.; a origem desta atividade ainda no est completamente esclarecida; o gel no contm substncias antraquinnicas;