INTRODUCCION El cido pcrico fue probablemente mencionado por primera vez en los escritos del alquimista Johann Rudolf

Glauber en 1742. Inicialmente, fue realizado por la nitracin de sustancias como el cuerno de animales, seda, ail, y resina natural. La primera sntesis a partir de ndigo la realiz Peter Woulfe en 1779. La accin catrtica de la fenolftalena fue descubierta de manera accidental. Hacia finales del siglo antepasado, el gobierno de Hungra, para ayudar a que su pueblo pudiera comprar vino barato, decret que el vino adulterado fuera marcado con fenolftalena, ya que en presencia de lcali se tornaba rojo brillante y se supona que era inocuo. Pronto se vio que quienes tomaban la bebida sufran de diarrea descubrindose as un nuevo purgante.

Actividades previas: Nitracin y sus mecanismos de reaccin.

La nitracin es un proceso qumico general para la introduccin de un grupo nitro en un compuesto qumico mediante una reaccin qumica. Ejemplos de nitraciones simples son la conversin de glicerina en nitroglicerina con cido ntrico y sulfrico, la de la cianhdrina de acetona con cido ntrico en anhdrido actico para obtener nitrato de acetocianhidrina y la conversin de -bromobutirato de etilo en nitrobutirato de etilo con nitrito sdico. Nitracin aromtica

La nitracin aromtica sucede con compuestos aromticos gracias a un mecanismo de sustitucin electrfila aromtica que incluye el ataque de un anillo bencnico rico en electrones por parte del ion nitronio. El benceno resulta nitrado gracias al reflujo de cido sulfrico concentrado y cido ntrico concentrado a 50 C..

Agentes de nitracin:

La eleccin del agente (sustancia que nos genera el grupo nitro) nitrante y la tcnica de nitracin se determinan por factores como la constitucin qumica y propiedades fsicas del compuesto orgnico a nitrar y las caractersticas econmicas del proceso. Los agente nitrantes son complejos ya que poseen valencia residual muy pronunciada, es decir, aceptan electrones por nitrgeno y electrones compartidos por los tomos de oxgeno, en la estabilizacin despus de la nitracin se separa un cido, que contiene el grupo NO2 formando parte del complejo lbil activo. Un compuesto lbil es aqul que se puede transformar en otro compuesto de mayor estabilidad Algunos agentes son los siguientes: cido ntrico Mezclas nitrantes, Nitratos alcalinos en presencia de cido sulfrico. Nitratos orgnicos como nitratos de acetilo de benzoilo. Nitratos metlicos con cido actico. Tetrxido de nitrgeno. Anhdrido ntrico. Dixido de nitrgeno Nitracin del fenol con mezcla sulfonitrica.

La mezcla sulfontrica nitra el fenol en las posiciones orto y para. El primer grupo nitro se posiciona en para, nitrndose en reacciones posteriores las dos posiciones orto. Dado que los grupos nitro son desactivantes fuertes, cada etapa de nitracin requiere unas condiciones ms enrgicas.

Propiedades y usos del acido pcrico y la fenolftalena.

cido Pcrico El cido pcrico es un compuesto altamente explosivo utilizado en la fabricacin de armamento, especialmente granadas. Tambin se emplea en la produccin de frmacos contra quemaduras. Es altamente txico, muy sensible al choque y explota a 300C. Irrita la piel, el tracto respiratorio y la exposicin prolongada provoca daos hepticos y renales. Fenolftalena La fenolftalena es un compuesto qumico que se obtiene por reaccin del fenol (C6H5OH) y el anhdrido ftlico (C8H4O3), en presencia de cido sulfrico. Es un slido blanco o blanco amarillento e inodoro; sus cristales son incoloros y es soluble en agua. Tiene un punto de fusin de 254 C. En qumica se utiliza como indicador de pH que en soluciones cidas permanece incoloro, pero en presencia de bases se torna color rojo grosella.

FOTOS DE LA EXPERIMENTACION: (ACIDO PICRICO)

NITRACION

ADICION DE LA MEZCLA NITRANTE

SULFONACION

BAO DE ACEITE

PURIFICACION

PRODUCTO

2do. FILTRADO

FOTOS DE LA EXPERIMENTACION (FENOLFTALEINA)

CONDENSACION

MEZCLA HOMOGENEA

BAO DE HIELOAGUA

FILTRADO

REACCIONES

ACIDO PICRICO

ELECCION DEL MATERIAL DE CONSTRUCCION PARA EL DISEO DEL REACTOR DE ESTA REACCION. De acuerdo a la reaccin llevada a cabo pudimos detectar que es una reaccin que necesita de calor para poder efectuarse por lo tanto: ( -) Reaccin endotermica De acuerdo al calor de reaccin la eleccin del material de construccin fue el siguiente: Se necesita calor por lo tanto necesitamos un material que aguante altas temperaturas. Refractario Tienen la propiedad de ciertos materiales de resistir altas temperaturas sin descomponerse. stos, se utilizan para hacer crisoles y recubrimientos de hornos e incineradoras. No hay una frontera clara entre los materiales refractarios y los que no lo son, pero una de las caractersticas habituales que se pide a un material para considerarlo como tal es que pueda soportar temperaturas de ms de 1100 C sin ablandarse. Los materiales refractarios deben mantener su resistencia y estructura a altas temperaturas, resistir los choques trmicos, ser qumicamente inerte, presentar una baja conductividad trmica y un bajo coeficiente de dilatacin. Los xidos de aluminio (alumina), de silicio (slice) y magnesio (xido de magnesio) son los materiales refractarios ms importantes. Vidrio El vidrio es un material inorgnico duro, frgil, transparente y amorfo que se encuentra en la naturaleza aunque tambin puede ser producido por el hombre. El vidrio artificial se usa para hacer ventanas, lentes, botellas y una gran variedad de productos. El vidrio es un tipo de material cermico amorfo. El vidrio se obtiene a unos 1.500 C de arena de slice (SiO2), carbonato de sodio (Na2CO3) y caliza (CaCO3) Esta eleccin la seleccionamos porque se usa altas temperaturas pero adems la obtencin de la anilina deja incrustaciones en el reactor y es ms fcil limpiar en vidrio que en un metal, aparte de que el metal conlleva mucho a la corrosin.

CALCULOS ESTEQUIOMETRICOS
CALCULOS ESTEQUIOMETRICOS FENOFTALEINA. Clculos Tericos:

Por ser una relacin 2:1 de Fenol y Fenoftaleina.

Reactivo limitante: Fenol. ( ( Clculos Prcticos: ) )

CALCULOS ESTEQUIOMETRICOS ACIDO PICRICO. Clculos Tericos: ( ( ) )

Reactivo limitante: Fenol. ( ( Clculos Prcticos: ) )

OBSERVACIONES:

OBSERVACIONES FENOFTALEINA. La consistencia del Anhidrido Ftalico, es difcil de disolver por lo que fue un poco tardada la misma, sin embargo el bao al que fue sometido nos ayudo a que este se disolviera, aunque no se logro la disolucin completa. Al incrementar la temperatura, se observo la formacin de una pasta blanca debido a la disolucin del anhdrido ftlico. Con la presencia del fenol se observa la formacin de una solucin rojo intenso, que al dejar enfriar se solidifica. Al disolver con etanol la mezcla solidificada, y someter a bao maria se forma una solucin incolora, la fenofataleina se ha formado, pero se encuentra disuelta, asi que se filtran las impurezas insolubles y se deja cristalizar la fenoftaleina. De inmediato se observa la cristalizacin se dejo cristalizar y filtrar.

OBSERVACIONES ACIDO PICRICO Tardo mucho en llegar a la temperatura deseada para llevar a cabo la nitracin y sulfonacion, de hecho nos quedamos 5 abajo. Al agregar la mezcla nitrante a la sulfonacion de inmediato se puso de un color negro, lo que sucedi tal vez es que se oxido demasiado. El color del acido picrico es amarillento, pero el que obtuvimos fue muy negro. El producto de filtrado no se observaron cristales.

CONCLUSION: Mediante la realizacin de la presente practica observamos las reacciones que pueden efectuarse con el fenol, desde un indicador para anlisis qumicos, hasta la creacin de explosivos, tales como los sintetizados en este caso, la fenoftaleina y el acido pcrico. Ambos productos se sintetizaron apartir del aprovechamiento de las propiedades del fenol, tales como la acidez que le da el grupo fenilo al grupo hidroxilo por su alta densidad electrnica, asi mismo el grupo hidroxilo los permite orientar el las posiciones orto y para del grupo fenilo para adicionar los grupos nitros necesarios. El fenol es un compuesto muy importante dentro de la industria ya que como se sealo, es un compuesto que tiene una gran variedad de propiedades qumicas que nos permiten realizar las reacciones que se necesiten para el producto deseado. Cabe mencionar que la eficiencia de las reaccines no se obtuvo al 100%, sin embargo se obtuvo la fenoftaleina en el estado esperado, con las caractersticas establecidas en la literatura. Pero en el caso del acido pcrico, por diferencias en el control de temperatura no se obtuvo el producto deseado, ya que este se oxido. Sin embargo se concluye que los objetivos de la practica se cumplieron, y se obtuvieron buenos resultados, adems del aprendizaje de estas reacciones y la posibilidad de observarlas fsicamente. CARDENAS PEREZ YURIRIA LIZBETH

CONCLUSION: Durante esta practica nos dimos a la tarea de obtener el cido pcrico a partil del fenol y acido ntrico, y la fenolftalena a partir del fenol y el anhdrido ftlico. El acido pcrico es muy utilizado para la fabricacin de armamento principalmente granadas por ser altamente explosivo y toxico; tambin se uso para la produccin de frmacos contra las quemaduras. La fenolftalena, nosotros la ocupamos principalmente como indicador en las reacciones acido-base pro tambin se utiliza en la fabricacin de laxantes aunque se dice que tienen efectos cancergenos. El producto de cido pcrico obtenido en realidad no fue el esperado, de hecho solo se obtuvo un lquido que lo nico que hizo al filtrarse fue pintar o mojar solo el papel, sin observar cristales como tal. Por lo tanto no se espera obtener un buen rendimiento para este producto, quizs el factor que ms influyo fue la temperatura , ya que tardamos en llegar a ellas y el cido ntrico estuvo mucho tiempo expuesto y pudo quizs haber se oxidado. En el caso de la fenolftalena de acuerdo a su aspecto fsico, podemos decir que obtuvimos un producto de calidad aceptable y por lo tanto un rendimiento mejor que el acido picrico VELAZQUEZ CANSECO DULCE ARELI