INDICE

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I. II.

OBJETIVOS.................................................................................2 FUNDAMENTO TEORICO............................................................2

III.

DATOS Y RESULTADOS............................................................5

IV.

DIAGRAMA DE FLUJO..........................8 OBSERVACIONES Y CONCLUSIONES..9 APENDICE...................................................................... 10 BIBLIOGRAFIA................................................................ 12

V.

VI.

VII.

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ALCOHOLES
I. OBJETIVOS Efectuar las distintas reacciones de identificacin de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Comparar las propiedades de algunos polioles. II. FUNDAMENTO TERICO Alcoholes Los alcoholes son compuestos de frmula general ROH, donde R es cualquier grupo alquilo, incluso sustitudo. El grupo puede ser de cadena abierta o cclico; puede contener un doble enlace, un tomo de halgeno, un anillo aromtico, o grupos hidrxilo adicionales. A los alcoholes se les da o nombres comunes (para los ms simples), o nombres IUPAC. Los alcoholes se clasifican en alcoholes primarios, secundarios o terciarios, dependiendo segn el carcter primario, secundario o terciario del carbono al que est unido el grupo hidrxilo (--OH). El radical hidrxilo puede ser un sustituyente mltiple, en caso de que existan dos OH en una estructura se le denomina diol. Si los hidrxilos son tres, se le denomina triol y as sucesivamente. Al ser el grupo funcional de los alcoholes, el hidrxilo (--OH) determina las propiedades caractersticas de la familia. Las variaciones en la estructura del grupo R pueden afectar la velocidad de ciertas reacciones del alcohol, e incluso afectar, en algunos casos, el tipo de reaccin. Los alcoholes primarios, secundarios y terciarios sufren determinada reaccin con velocidad distinta; a veces hasta con mecanismos diferentes. Una reaccin, la oxidacin, que afecta directamente los tomos de hidrgeno ligados al carbono del grupo OH, sigue un curso enteramente diferente para cada clase de alcohol. Ciertos sustituyentes afectan la reactividad de tal manera que hace aparecer a un alcohol de una clase como si fuera de otra. Propiedades fsicas Las propiedades fsicas de un alcohol se comprenden mejor reconociendo que, estructuralmente, el alcohol es un derivado de un alcano y del agua. Contiene un grupo lipfilo, del tipo de un alcano, y un grupo hidrxilo que es hidrfilo. La estructura de un alcohol se asemeja a la del agua, un grupo alquilo reemplaza a uno de sus tomos de hidrgeno. La hibridacin de los tomos de oxgeno es sp3, pero el ngulo entre sus enlaces es mayor que en la molcula del agua debido a la tensin estrica que proporciona el sustituyente.

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O H H R

O H

De las dos unidades estructurales que presenta un alcohol, el grupo OH le da sus propiedades fsicas caractersticas, y el alquilo es el que las modifica, lo que depende de su tamao y forma. El grupo OH es muy polar, y es capaz de establecer puentes de hidrgeno con sus molculas compaeras, con otras molculas neutras, y con aniones. Los alcoholes son sustancias orgnicas comunes que tienen muchas aplicaciones prcticas y cotidianas. Por ejemplo, el etanol o alcohol etlico se encuentra en bebidas, cosmticos y preparaciones farmacuticas. El alcohol metlico se emplea como combustible y solvente. El alcohol isoproplico sirve para adormecer la piel antes de aplicacin de inyecciones y en heridas pequeas. Reacciones de los alcoholes El grupo de los alcoholes es uno de los que ms reacciones presenta. Las reacciones de un alcohol pueden involucrar la ruptura de uno de dos enlaces: el enlace COH, con eliminacin del grupo OH; o bien el enlace OH, con eliminacin de H. Los dos tipos de reaccin pueden implicar sustitucin, en la que un grupo reemplaza el OH o H; o bien eliminacin, en la que se genera un doble enlace. Mecanismos de reaccin a) Reaccin del yodoformo

OH

RCHCH3 ----- RCCH3 ----- RCO- + CHI3

Alcohol secundario

RCH2OH
Alcohol primario

RCOH

----- No reacciona

R
Alcohol terciario

b) Esterificacin

OH

OH

OH

OH

RCOH ----- RCOH RCOH ----- RCOH2 RC-OH R-O OH

R-OH

----- RCOR ----- RCOR

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c) Oxidacin OH

RCH ----- RCH ----- RCOH H

Alcohol primario

RCOH ----- RCOCrOH ----- RCR + HCrO4H

Alcohol secundario

RCOH ----- No reacciona

R
Alcohol terciario

d) Reactivo de Lucas H

RCOH ----- Reaccin muy lenta

H
Alcohol primario

CH3

CH3

CH3

CH3COH ----- CH3COZnCl2 ----- CH3CCl H

Alcohol secundario

CH3

CH3

CH3CH ----- CH3CH Cl R

RCOH ----- RCCl R R

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Alcohol terciario

III.

DATOS Y RESULTADOS Datos:

Alcohol etlico PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS Apariencia: Liquido incoloro voltil de olor agradable. Gravedad Especifica (Agua=1) : 0.7893/20C Punto de ebullicin: 78-79C Punto de Fusin: -114C Solubilidad: Soluble en agua, alcohol metlico, ter, cloroformo, acetona y benceno. Yodoformo PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS Apariencia: Solido amarillo. Olor : Caracterstico Punto de Fusin: 123C Solubilidad: Poco soluble en agua

Hidrxido de sodio PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS Apariencia: Solido blanco inodoro en forma de escamas Gravedad Especifica (Agua=1): 2.13/25C Punto de ebullicin: 1390C Punto de Fusin: 318C Viscosidad: 4cp a 350C Solubilidad: Soluble en agua, alcohol y glicerol. cido Sulfrico PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS Apariencia: Liquido aceitoso incoloro o caf. Inodoro, pero concentrado es sofocante e higroscpico. Gravedad Especifica (Agua=1): 1.84 (98%) ; 1.4 (50%) Punto de ebullicin: 274C Punto de Fusin: 3C (98%) Viscosidad: 21cp a 25C Solubilidad: Soluble en agua y alcohol etlico (se descompone en este ltimo). Ioduro de potasio PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

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Apariencia: Solido (Cristales delicuescentes), inodoro, sabor amargo, color blanco. Masa Molecular: 166 g/mol Gravedad Especfica (Agua=1): 3.1 Punto de ebullicin: 1330C Punto de Fusin: 681C Solubilidad: Soluble en agua fra y caliente, Metanol, parcialmente soluble en acetona. Acido Acetico Glacial PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS Apariencia: Lquido claro incoloro, olor pungente y caracterstico. Punto de ebullicin: 118C Punto de Fusin: 16.6C Viscosidad: 1.22cp a 20C Solubilidad: Soluble en etanol, ter, glicerina, acetona, benceno y tetracloruro de carbono. Insoluble en sulfuro carbono. Dicromato de Sodio PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS Apariencia: Cristales naranjas o grnulos rojos, inodoro Punto de ebullicin: 400C Punto de Fusin: 357C Viscosidad: 1.22cp a 20C Solubilidad: Soluble en agua.

de

Etilenglicol PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS Apariencia: Liquido viscoso, incoloro y casi inodoro. D olor suave, sabor ligeramente dulce. Gravedad Especfica (Agua=1) : 1.10/20C Punto de ebullicin: 197.6C Punto de Fusin: -13C Viscosidad: 21cp a 20C Solubilidad: Soluble en agua, alcoholes alifticos y acetona. Poco soluble en benceno, tolueno, diclorometano y cloroformo. Glicerina PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS Apariencia: Liquido viscoso transparente de olor neutro. Gravedad Especfica (Agua=1) : 1.260/20C Punto de ebullicin: 290C

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Punto de Fusin: 18C Solubilidad: Soluble en agua y alcohol. Insoluble en ter, benceno, cloroformo, aceites finos y voltiles. Resultados: Obtencin del etanol y/o pisco por fermentacin de carbohidratos
Se recolectaron varios grupos de muestras y en todos ellos se anot la temperatura a la que se forman, luego se proceda a medir su ndice de refraccin y mediante tablas se pudo estimar el porcentaje alcohlico en volumen de cada muestra, los datos obtenidos se resumen en el siguiente cuadro:

Muestr a 1 5 mL 2 5 mL 3 5mL 4 5mL 5 5mL

Temperatur a 88C 90C 92C 93.5C 90C

%Volume n >45.8% >45.8% >45.8% 44.89% 37.5%

Propiedades qumicas de los alcoholes

Alcohol A B C

Prueba de yodoformo S No No

Prueba de esterificacin S S S

Prueba por oxidacin S No S

Prueba de Lucas Lento S No

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Alcohol A B C

Tipo identificado Secundario Terciario Primario

PROPIEDADES DE LOS POLIOLES : VISCOSIDAD

Sustancia
Tiempo de vaciado
(V=5ml)

Alcohol Etilico 3 seg

Etilenglicol 5.1 seg

Glicerina 120 seg

IV.

DIAGRAMA DE FLUJO

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V.

OBSERVACIONES Y CONCLUSIONES

Observaciones: Obtencin del etanol y/o pisco por fermentacin de carbohidratos Se adiciona una pequea pastilla de porcelana para evitar que las burbujas propias de la ebullicin puedan desestabilizar nuestro sistema. Se recolectaron varios grupos de muestras y en todos ellos se anot la temperatura a la que se forman, luego se proceda a medir su ndice de refraccin y mediante tablas se pudo estimar el porcentaje alcohlico en volumen de cada muestra. Propiedades qumicas de los alcoholes Alcohol Prueba de yodoformo Prueba de esterificacin Prueba por oxidacin Prueba de Lucas Conclusiones: Obtencin del etanol y/o pisco por fermentacin de carbohidratos Segn los datos obtenidos a mayor sea la temperatura en la formacin del condensado, menor ser el contenido alcohlico. Debido a que el porcentaje alcohlico disminuye cuando se aumenta la temperatura si se desea un contenido rico en alcohol se recoger las muestras en los primeros condensados que se forma A B Formacin de Solucin amarilla, precipitado amarillo. sin precipitado. Olor dulce, con Olor fuerte, rastros de CH3COOH. desagradable. La solucin se oscurece al No presenta calentarla, inodora cambios, olor suave Solucin amarilla transparente Reaccin instantnea C Solucin incolora, sin precipitado Olor dulce, con rastros de alcohol. La solucin se oscurece al calentarla, olor fuerte Solucin amarilla transparente

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Propiedades qumicas de los alcoholes La prueba del yodoformo nos dice que el alcohol ms reactivo ser el secundario, en este caso, formar precipitado, los otros no lo formarn. De sta manera, el alcohol A es identificado como alcohol secundario. Para la prueba de esterificacin resulta difcil determinar que tipo de alcohol es cada uno, ya que los olores son parecidos entre ellos. En la prueba de oxidacin, el alcohol primario reaccionar desprendiendo un olor desagradable, el terciario no reaccionar, de aqu se desprende que el alcohol primario es el C, pues ste desprende un olor bastante fuerte. Comprobamos con el reactivo de Lucas la identidad del alcohol terciario (alcohol B), debido a la reaccin instantnea. Debido al tiempo tomado para que las tres sustancias recorran una misma distancia, partiendo de la premisa que a mayor velocidad de desplazamiento de un lquido (menor tiempo para un misma distancia), ste ser menos viscoso. De all que la glicerina ser mas viscosa que el etilenglicol, y ste que el alcohol etilico.

VI.

APENDICE

Distintos usos del alcohol metlico

El alcohol metlico, o alcohol desnaturalizado, es una mezcla de alcoholes de etilo y metilo. El alcohol etlico, etanol o comnmente llamado alcohol de grano, es el alcohol encontrado en las bebidas adultas. Se trata de un producto txico potente y potencialmente adictivo, pero que sirve para muchos propsitos tiles. El alcohol metlico, tambin conocido como metanol o alcohol de madera, es venenoso y hace imposible que se pueda beber alcohol etlico. Aunque no es apto para el consumo, el alcohol desnaturalizado conserva la capacidad del alcohol etlico para realizar otras funciones tiles. El alcohol metlico como combustible

Brand X Pictures/Brand X Pictures/Getty Images El alcohol de quemar es un combustible eficiente para pequeos hornillos de acampada. Como combustible barato, limpio, fcil de transportar y extinguido combustible, el alcohol desnaturalizado es una opcin ideal como combustible para cocinar al aire libre. El alcohol metlico tambin se utiliza como combustible en la cocina de fondues. Debes tener extrema precaucin a la hora de usar alcohol

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metlico, el alcohol desnaturalizado o cualquier otro como combustible. Las llamas del alcohol no son visibles, pero pueden causar quemaduras graves. El alcohol metlico como limpiador.

Brand X Pictures/Brand X Pictures/Getty Images El alcohol de quemar, igual que todo alcohol desnaturalizado, es un producto de limpieza y quitamanchas eficaz. Debido a que se evapora rpidamente y no se raya, el alcohol desnaturalizado trabaja bien con superficies duras como los metales, el vidrio, las baldosas y los mostradores. Se recomienda como limpiador de electrnica para el hogar, tales como teclados y unidades de CD / DVD y lentes lser. El alcohol desnaturalizado es eficaz como disolvente suave en la eliminacin de restos de adhesivo de vidrio del automvil, el esmalte de uas y algunos tipos de manchas de telas; prueba de todas maneras el tejido en un rea discreta para asegurarte de que el alcohol no afecte al color. Las propiedades disolventes del alcohol desnaturalizado hacen que sea inadecuado para su uso en superficies pintadas o barnizadas sin sellar.

El alcohol metlico en los trabajos con madera

Brand X Pictures/Brand X Pictures/Getty Images Utiliza el alcohol metlico en trabajos de carpintera para eliminar el aserrn de las superficies de madera. Elimina eficazmente el exceso de serrn que pueda estar atrapado en el grano de la madera sin abrir el grano. El alcohol metlico se evapora rpidamente, permitiendo que el artesano pueda continuar trabajando inmediatamente despus de limpiar la superficie de la madera. Al utilizar herramientas elctricas, el alcohol metlico debe evaporarse completamente antes de continuar el trabajo, ya que es altamente inflamable. Otra de las aplicaciones de carpintera del alcohol metlico es la goma de laca. La goma de laca es una resina mezclada con alcohol metlico, y cepillada en superficies de madera acta como tinte, barniz o sellador.

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El alcohol metlico hace tinta

Brand X Pictures/Brand X Pictures/Getty Images Los calgrafos crean a menudo su propia tinta. El alcohol desnaturalizado se mezcla con el pigmento para crear tinta de cualquier color. Se evapora despus de aplicarse en la superficie de escritura, dejando el pigmento. El alcohol metlico como desinfectante

Brand X Pictures/Brand X Pictures/Getty Images El alcohol desnaturalizado se puede usar para desinfectar la piel antes de las inyecciones y para desinfectar instrumentos mdicos antes de intervenciones mdicas, tales como la eliminacin de una astilla con unas pinzas o abriendo y drenando una ampolla. Otro tipo de alcohol desnaturalizado que se utiliza para este propsito es el alcohol de frotar, que es una mezcla de alcohol etlico y alcohol isoproplico.

VII.

BIBLIOGRAFIA:
http://www.corquiven.com.ve/esp/MSDS/MSDS-ALCOHOL_ETILICO.pdf http://www.analytyka.com.mx/spanish/FDS/Y/141909.htm http://www.cisproquim.org.co/HOJAS_SEGURIDAD/Hidroxido_de_Sodio.p df http://www.cisproquim.org.co/HOJAS_SEGURIDAD/Acido_sulfurico.pdf http://www.ehowenespanol.com/distintos-usos-del-alcohol-metilicoinfo_180730/

QUMICA ORGANICA WADE, L. G. Editorial Prentice Hall, Mxico 1993 Pg. 397-398, 457-464,

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Pgina 13