Qumica Orgnica II

Instituto Tecnolgico de Celaya

OBTENCIN DEL ACETATO DE ETILO

Introduccin:

La reaccin de un cido carboxlico con un alcohol para dar un ster ms agua se conoce como reaccin de esterificacin de ischer! "n cido mineral# generalmente el cido sulf$rico o el cido clorhdrico# act$a como catali%ador! Como la reaccin es re&ersible# se puede aplicar la ley de accin de las masas! 'sta ley dice (ue cuando se alcan%a el e(uilibrio en una reaccin re&ersible a temperatura constante# el producto de las concentraciones de las masas formadas# di&idido por el producto de las concentraciones de las sustancias reaccionantes# )estando ele&ada cada concentracin )en mol*l + a una potencia cuyo exponente es el coeficiente de la sustancia en la ecuacin (umica+ es constante!

'n la mayora de las reacciones de ischer# , tiene un &alor de aproximadamente - ),.-+! /or tanto# si se emplean concentraciones iguales para el alcohol y para el cido carboxlico# el rendimiento en ster# cuando se alcan%a el e(uilibrio es del 012 aproximadamente! 'ste rendimiento se puede aumentar empleando un exceso de una de las sustancias reaccionantes o eliminando el agua a medida (ue se forma!

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Experimentacin:
Material 9atra% de fondo redondo de :;; ml 3efrigerante de reflu<o /ipeta &olumtrica de 6; ml! /lancha de calentamiento 3efrigerante para destilacin /in%as para matra% /in%as para refrigerante 9atra% de filtracin 'mbudo de decantacin /apel tornasol 3ecipiente grande donde (uepa el matra% para generar &apor Reactivos 4lcohol etlico al =82 4cido actico glacial Cloruro clcico anhdro de - mallas /lato poroso 4cido sulf$rico concentrado >olucin de bicarbonato de sodio >olucin de Cloruro de calcio ):; gr por cada :8 ml de agua+ >ulfato de magnesio anhidro o sal de 'psom

Procedimiento:
/onga en un matra% de fondo redondo de 6;; ml# 68 gr );!:8 moles+ de cido actico glacial y :; ml de etanol al =82! 5?ada a continuacin con lentitud y agitando el matra% constantemente# :!8 ml de cido sulf$rico concentrado! "na el matra% a un refrigerante de reflu<o# a?ada unas - perlas de ebullicin y hier&a la solucin a reflu<o durante treinta minutos usando un ba?o de &apor )Como se ilustra en la figura+!

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inali%ado el proceso de reflu<o# enfre el matra% y su contenido )nota 6+ y colo(ue matra% y refrigerante para destilar# como se indica en la figura! "tilice como colector un matra% de filtracin cuya tubuladura lateral &aya unida a una goma (ue cuelgue por el extremo de la mesa de laboratorio! 5?adir algunas perlas de ebullicin al matra% y destile el acetato de etilo calentando con &apor!

'n el matra% (uedar un pe(ue?o residuo formado por el cido actico y el cido sulf$rico diluido! Transfiera el destilado )nota @+ a un embudo de decantacin y agtelo sua&emente con solucin de bicarbonato de sodio! 5bra la lla&e del embudo para (ue salga el dixido de carbono tan pronto como me%cle las dos capas y despus con frecuencia! inalmente agite el embudo con fuer%a para (ue hasta (ue la capa superior no de reaccin cida al tornasol! >epare la capa superior y l&ela con solucin fra de cloruro de calcio! >e(ue el producto sobre sulfato de magnesio anhidro )nota -+ durante 6; minutos! "na &e% (ue el producto est seco debido a la accin del sulfato de magnesio# filtre el producto a tra&s de un filtro seco y destlelo# preferentemente con una pe(ue?a columna de fraccionamiento! 3eco<a la porcin (ue destile entre 18 y 1ABC aparte! 3efraccione de nue&o las fracciones de mayor y menor inter&alo de ebullicin recogiendo la parte (ue destile entre 18 y 1ABC y a?adindola a la primera )nota 8+! /ese el producto (ue ha obtenido y calcule el rendimiento en 2 basndose en el cido actico empleado!

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NOTAS Nota 1: >i no enfra suficientemente el matra% y su contenido# se pueden producir prdidas por e&aporacin! Nota 27 'l acetato de etilo es muy inflamable! /or lo tanto# hay (ue conducir los posibles &apores fuera de la mesa# o sea cayendo hacia el suelo del laboratorio! Nota 3: 'l destilado est formado principalmente por acetato de etilo acompa?ado de impure%as tales como agua# alcohol# ter# cido actico y cido sulfuroso! Nota 4: >i no se dispone de sulfato de magnesio anhidro a la mano# puede obtenerse calentando en una cpsula de porcelana :; gr de sal de 'psom )>ulfato de magnesio hidratado+! Nota 5: 'l acetato de etilo puro hier&e a 11BC )a /. 6 atm+! >in embargo# el acetato de etilo forma un a%etropo de punto de ebullicin mnimo con el agua y tambin con el etanol! C lo (ue es ms# el triple acetato de etiloDetanolDagua forma tambin un a%etropo ternario con punto de ebullicin mnimo! La composicin y los puntos de ebullicin de estos a%etropos son7 5cetato de etilo =@2# agua 0!62E p!e! 1;!-BC 5cetato de etilo 0=!62# etanol @;!=2E p!e 16!ABC 5cetato de etilo A@!@2# etanol A!=2# agua 1!A2E p!e! 1;!@ BC Queda bien patente la necesidad de eliminar el agua y el etanol del acetato de etilo bruto! >i el producto (ue se ha obtenido se destila a 1;D1:BC# s(uelo de nue&o sobre sulfato de magnesio anhidro y refraccinelo otra &e%!

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CUESTIONARIO:
6! ormule la ecuacin del proceso seguido para obtener acetato de etilo! FGe (u sustancia reaccionante se ha empleado un exceso con respecto a la cantidad tericaH :! Gatos referentes a su obtencin Cantidades de sustancias iniciales en gramos y en moles7 3endimiento terico7 3endimiento obtenido7 3endimiento en porcenta<e7 Inter&alo de ebullicin! @! 'scriba las frmulas desarrolladas de los steres siguientes7 formiato de etilo# acetato de isopropilo# propionato de tDbutilo# isobutirato de nDpropilo! -! FQu diferencias hay entre las frmulas del formiato de etilo y del cido acticoH 8! 'l acetato de etilo hier&e a 11BCE el cido nDbutrco# (ue es un ismero suyo hier&e a 60@BC# FCmo explica esta diferencia en los puntos de ebullicinH 0! La constante de e(uilibrio para la formacin del acetato de etilo a partir del etanol y del cido actico &ale -!;; a cierta temperatura! Calcule el rendimiento en tanto por ciento del ster presente en el e(uilibrio cuando7 a+ >e emplea un mol de cada sustancia reaccionanteE b+ se utili%a un mol de cido actico y dos moles de etanol!

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