Sntesis de compuestos aromticos 2013-2

INDICE

Objetivos.2

Propiedades fisicoqumicas y reactividad.2

Reacciones qumicas y mecanismos de reaccin.3

Diagrama de flujo4

Observaciones4

Conclusiones.4

Diagnstico de la gestin de residuos.5

Bibliografa5

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LABORATORIO N2: SINTESIS DE COMPUESTOS AROMATICOS

OBJETIVOS Entender el efecto de un grupo orientador para realizar una nitracin en una posicin especifica. Observar que en una polisustitucin se puede otro producto no esperado.

PROPIEDADES FISICOQUIMICAS Y REACTIVIDAD: Reactivo Formula Global (Relativa de vapor, aire=1) (cp) Pebullicion(C) Pfusion(C) Toxicidad

cido Sulfrico

H2SO4

3.4

21

274

3 Corrosivo

Acetanilida

C8H9NO

1.2

302

115 Irritante

cido Ntrico

HNO3

2.2

0.746

121

-47 Corrosivo

pnitroacetanilida

C8H8N2O3

N.A.

N.R

304

215 Irritante

Etanol

C2H5OH

1.6

N.R

78.5

-114

Inflamable Universidad Nacional de Ingeniera | Facultad de Ingeniera Qumica y Textil

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REACCIONES QUIMICAS Y MECANISMOS DE REACCION REACCION

MECANISMO

Lenta

Rpida

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DIAGRAMA DE FLUJO: Anexado al informe

OBSERVACIONES: La muestra de acetanilida era un slido blanco (polvo fino) que presentaba grumos disminuyendo su pureza. Luego de la adicin del H2SO4, el baln se calent, disolviendo la mayor parte del slido, fue necesario la ayuda de la bagueta. Luego del enfriamiento y mantener la temperatura constante no ms de 5C se aadi HNO3 concentrado, dndole un color amarillento a la solucin final. Posterior se enfri la solucin y este se agreg de manera rpida a una solucin de agua helada. Precipito un slido blanco en solucin amarilla. La solucin amarillenta indica la presencia de impurezas coloreando el slido pnitroacetanilida. Luego de la filtracin en vaco se lav varias veces con etanol y agua helada para recuperar la mayor cantidad de p-nitroacetanilida y aislndola del onitroacetanilida. CONCLUSIONES: La acetanilida o N-fenilacetamida, posee el radical nitro unido directamente unido al anillo bencnico, adems posee pares libres por tanto un activante orientador orto para. Al ser un activante orientador orto para se forman ambos ismeros de diferentes propiedades. Para aislar el p-nitroacetanilida de la o-nitroacetanilida se aadi alcohol etlico 80%, pues este disuelve a la o-nitroacetanilida al ser inestable como tambin impurezas. El cido sulfrico es un catalizador, acelera la reaccin que al principio fue exotrmica. La formacin del ion nitronio (electrfilo) es un proceso lento, que es disuelto por el agua helada. El H2O nuclefilo muy fuerte desprotona de manera rpida a un hidrogeno del anillo bencnico de manera rpida. Se obtuvo el p-nitroacetanilida un slido blanco grumoso. Universidad Nacional de Ingeniera | Facultad de Ingeniera Qumica y Textil 4

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DIAGNOSTICO DE LA GESTION DE RESIDUOS: Los residuos de hielo puedes ser desechados directamente al drenaje (D2) pues no causara dao a futuro. Luego de la primera filtracin la solucin amarillenta contiene agua impurezas y el o-nitroacetanilida, podran desecharse al drenaje (D2) o recuperar el onitroacetanilida (D3) frasco de recuperacin. Finalmente se lav el p-nitroacetanilida con etanol mezclndose con la solucin de impurezas y o-nitroacetanilida, para recuperar el etanol por destilacin se recomienda recolectar la solucin en el frasco de recuperacin (D3). BIBLIOGRAFIA http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros /0a100/nspn0044.pdf http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros /101a200/nspn0183.pdf http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros /301a400/nspn0362.pdf

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