Orga Ii

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA
QUIMICA ORGANICA II
Q.F. WALTER TAPIA CHACALTANA
CARBOHIDRATOS GENERALIDADES
H
1
O CH3 NH2 NH2
H3C H3C H3C
3 4
5 CH3
C1 C2 C3 C4 C5
C. ANOMERICO C. ASIMTRICO C. .. C. . C. ..
HO
1
O CH3 OH CH3
H3C H3C HO
3 4
5 CH3
LA CONFIGURACION ES : .
FORMULAS QUIMICAS : * LINEAL (FISHER) * HAWORTH - PIRANOSICA - FURANOSICA * ESPACIAL (SILLA, BOTE)
W.T.
- D- GLUCOSA
HO H HO H H
H OH H OH O
OH
OH H HO H OH H H O OH H OH
H HO H H
OH H OH OH
HO
CH2 OH
CH2 OH
O OH OH H H H H OH
LINEAL
PIRANOSICA
FURANOSICA
FORM. DE FISHER
FORM. DE HAWORTH
W.T. 4
MONOSACARIDOS
a-D-GLUCOPIRANOSA
CH2OH H H HO H H C C C C C CH2OH OH OH H OH H O OH H OH H H OH O H OH
PROYECCIN DE FISCHER
PROYECCIN DE HAWORTH
W.T.
5
MONOSACARIDOS FORMULAS QUIMICAS

O H HO H H OH H OH OH OH
FISHER
ESPACIAL
W.T.
6
CICLACION MONOSACARIDOS
W.T.
Ciclacin de la glucosa (forma piranosa)
HEMIACETAL
W.T. 8
CICLACIN DE LA FRUCTOSA (FURANOSICA)
W.T
.
9
MONOSACARIDOS MUTARROTACION DE LA GLUCOSA
W.T.
10
W.T.
MONOSACARIDOS D - ALDOSAS
11
MONOSACARIDOS D - CETOSAS
W.T.
12
W.T.
GLICSIDOS
CH 2 OH CH 2 OH
HO HO
HO
O OH OH
HO
O OH O CH 3
HEMIACETAL
ACETAL Enlace glicosdico
13
DISACARIDOS
MALTOSA
W.T.
14
DISACARIDOS
LACTOSA
15
DISACARIDOS
SACAROSA
W.T. 16
DISACARIDOS
H OH HO HO O O OH HO
OH O OH OH
CELOBIOSA
W.T. 17
H OH HO HO O O OH HO
OH O OH OH
18
OLIGOSACARIDOS INULINA
W.T
19
POLISACARIDOS ALMIDON
AMILOSA
W.T.
ALMIDON
AMILOPECTINA
20
POLISACARIDOS
CELULOSA
Es un polmero lineal de unidades b-(1->4)-Dglucopiranosa. La conformacin totalmente ecuatorial y la configuracin , permiten a la celulosa formar largas cadenas rectas.
W.T. 21
ALMIDON
AMILOSA
AMILOPECTINA
W.T 22
PROPIEDADES DEL ALMIDON

AMILOSA
Forma molecular Lineal - helicoidal
AMILOPECTINA
Ramificado
Peso molecular
Viscocidad
106 Da
500 -1000 cm3/g
108 Da
90 -150 cm3/g
Coloracin con Yodo Propied. de pelic.
Azul Fuerte
Rojizo Dbil
W.T 23
QUITINA
W.T 24
QUITINA - QUITOSANO
EL QUITOSANO ES UN POLISACARIDO NATURAL, BIODEGRADABLE, QUE SE OBTIENE PRINCIPALMENTE DE LA QUITINA. ES ANTIMICROBIANO, Y CICATRIZANTE. TAMBIEN SE EMPLEA EN LA INDUSTRIA ALIMENTARIA FORMULAS QUIMICAS
25
GLUCOGENO
* Homopolisacrido * Unidades alfa-glucopiranosa, enlaces a-1,4 y a1,6 * Clulas, hgado y en los msculos. * Estructura similar a la amilopectina; pero con mayor abundancia de ramificaciones. * 50,000 residuos glucosa
W.T 26
CELULOSA
* Las unidades glucopiranosa, enlaces - 1,4 * Grado de polimerizacin (DP): residuos de glucosa por cadena 1,000- 14,000 * PM 162 - 2268 kDa
W.T 27
CELULOSA
* Polisacrido estructural, forma la pared celular de la clula vegetal. * Constituida por unidades de glucosa, unidas por enlace beta * Inatacable por las enzimas digestivas humanas, * Constituye la fibra cruda
W.T 28
DERIVADOS DE LA CELULOSA
* CARBOXILMETILCELULOSA (CMC) * METILCELULOSA (MC) * HIDROXIPROPILMETILCELULOSA (HPMC)
W.T
29
DERIVADOS DE LA CELULOSA
Ac. Tricloroacetico
1)
Celulosa
NaOH
celulosa alcalina
Cloruro de metilo
Na
Celulosa-O-CH2-CO2-Na (CMC)
2)
Celulosa alcalina
Celulosa-O-CH3 (MC)
W.T
30
HIDROXIPROPILMETILCELULOSA (HPMC)
POLMERO VISCOELSTICO, QUE FORMA COLOIDES AL DISOLVERSE EN AGUA.
W.T
31
APLICACIONES DERIVADOS DE LA CELULOSA CMC Productos panadera + MC HPMC +
Carnes Mermeladas Jugos Cerveza
+ + + +
+
W.T 32
REACCIONES QUIMICAS
1. Epimerizacin catalizada por una base
En condiciones bsicas, se pierde la estereoqumica del tomo de carbono que est al lado del grupo carbonilo.
W.T
33
2. REORDENAMIENTO REARREGLO ENODIOL
En condiciones fuertemente bsicas, la combinacin de reordenamientos enodiol y de epimerizacin da lugar a una mezcla compleja de azcares
W.T 34
3. OXIDACION CON AGUA BROMADA
El Br2 no oxida a los grupos ROH y CETO del azcar

W.T
35
4. OXIDACION A ACIDOS ALDARICOS
W.T
36
5. REACCION DE REDUCCION
A los azcares que reducen al reactivo de Tollens se les denomina azcares reductores.
W.T
37
6. OBTENCION DE ETERES
W.T 38
7. FORMACION DE ESTERES
El anhdrido actico y la piridina transforman todos los grupos hidroxilo de un azcar en acetatos.
W.T
39
8. FORMACION DE OSAZONAS
W.T 40
9. DEGRADACION DE RUFF
W.T 41
10. SINTESIS DE KILLIANI - FISHER
W.T 42
QUIMICA ORGANICA ALICICLICA

1. NOMENCLATURA
1.
NH2
2.
CH3-CH2-CH2-CH2-
3.
4.
_____
OH
3-hidroxi-1-ciclopenteno
W.T 43
REACCIONES QUIMICAS
REACCION CON EL DIAZOMETANO Y CALOR
+
CH 2 N
H3C H H H
N
H3C H
N2
+
H H
CH 2
H H H
CH 2
H3C H
H CH3
H3C
W.T 44
REACCION DE SIMMON Y SMITH
CH 2I2
ICH 2ZnI
Zn(Cu)
ICH 2ZnI
W.T 45
REACCION DE FORMACION DE CARBENOS POR ELIMINACION ALFA
CHBr 3 CBr 3K -
KOH -
CBr 3K
CBr 2
CBr 2
Br Br
Reaccin estereoespecifica
W.T 46
REACCION DE DIELS ALDER

CH2 CH3 CH3 CH3
+
CH2 CH3
DIENO
DIENOFILO
ADUCTO
En la reaccin de Diels-Alder se retiene la estereoqumica del dienfilo
W.T 47
REACCION QUIMICA DIELS - ALDER

Cl
O
Cl O
Cl Cl
Cl Cl
CH3
Cl Cl
O CH3 CH3 O
+
Cl
O CH3 O
Cl
Cl
Cl
H2O
Cl Cl Cl
Cl O H
Cl Cl
O H
48
COMPUESTOS DIELS - ALDER
ALDRIN
ENDRIN
49
REACCION DE DIELS ALDER

El cis-2-Butendiato de dimetilo, genera el aducto cis :
El trans-2-Butendiato de dimetilo, genera el aducto trans :
50
ANALISIS CONFORMACIONAL DE LOS COMPUESTOS ALICICLICOS
W.T 51
COMPUESTOS ALICICLICOS
W.T
52
DIAGRAMA DE ENERGIA DEL CICLOHEXANO
W.T 53
TENSION EN UNA INTERACCION H-Y

SUST.
1) 2) 3) 4) 5) -Cl -Br -OH METILO ETILO
Kcal/mol
0,.25 0,25 0,50 8) 0,90 9) 0,95 10)
SUST.
Kcal/ mol
6)
7)
ISOPROPILO
1,10
2,70
T-BUTILO
FENILO CARBOXILO CIANURO
1,5 0,7 0,1
54
INTERCONVERSION DEL CICLOHEXANO MONOSUSTITUIDO

IS0MERO CIS
(a,a)
(e,e)
W.T 55
INTERCONVERSION DEL CICLOHEXANO MONOSUSTITUIDO ISOMERO TRANS

3
CH3
3 1
H H
CH3 H H
1
56
COMPARACION DE LOS ISOMEROS DEL METILCICLOHEXANO CIS vs TRANS

CIS - METILCICLOHEXANO TRANS - METILCICLOHEXANO
3
CH3
3 1
H H
CH3 H H
1
CONCLUSION : EL MAS ESTABLE ES EL CIS - METILCICLOHEXANO (e, e)
57
CONFORMACION DEL BUTANO
58
CONFORMACION DEL 1,3-DIMETILCICLOHEXANO ISOMEROS CIS y TRANS
59
CICLOHEXANO DISUSTITUIDO
1,2-DIMETILCICLOHEXANO (ISOMERO CIS)
(a,e)
(e,a)
W.T 60
CONFORMACION DEL 1,2-DIMETILCICLOHEXANO ISOMERO TRANS

CH3 CH3
(e,e)
1 interac. gauche
H3C H
HH
(a,a)
CH3
4 interacciones
W.T 61
COMPARACION DE LOS ISOMEROS DEL DIMETILCICLOHEXANO CIS vs TRANS
CIS-DIMETILCICLOHEXANO
TRANS-DIMETILCICLOHEANO
CH3 CH3
(e,e)
1 interac. gauche
H3C H
HH
(a,a)
CH3
4 interacciones
2.7 Kcal/mol 0.9 kcal/mol 3.6 Kcal/mol
CONCLUSION : EL MAS ESTABLE ES EL TRANS 1,2-DIMETILCICLOHEXANO (e, e)
W.T 62
CONFORMACION DEL 1,4-DIMETILCICLOHEXANO ISOMERO TRANS
63
CONFORMACION DEL 1,4-DIMETILCICLOHEXANO ISOMERO CIS
64
COMPARACION DE LOS ISOMEROS 1,4 DEL DIMETILCICLOHEXANO CIS vs TRANS
CIS - DIMETILCICLOHEXANO
TRANS - DIMETILCICLOHEXANO
CONCLUSION : EL MAS ESTABLE ES EL : .
65
APLICACIONES DE CICLOALACANOS EN LA INDUSTRIA QUIMICA ALGUNOS CICLOALCANOS COMO EL CICLOHEXANO FORMAN PARTE DE LA GASOLINA. ADEMS SE UTILIZA COMO INTERMEDIO EN LA SNTESIS DE LA CAPROLACTAMA Y POR LO TANTO EN LA OBTENCIN DE LAS POLIAMIDAS. EL CICLOHEXANO, LA DECALINA (PERHIDRONAFTALINA), EL METILCICLOHEXANO Y EL CICLOPENTANO SE UTILIZAN TAMBIN COMO DISOLVENTES.
66
TERPENOS
EL TERPENO ES EL DERIVADO DEL ISOPRENO
Cinnamomum camphora (L)
H3C
H2C CH2
W.T 67
TERPENOS
CLASIFICACION :
1) HEMITERPENOS (C5) 2) MONOTERPENOS (C10) 3) DITERPENOS (C20) 4) POLITERPENOS : - TRITERPENOS - TETRATERPENOS
W.T 68
TERPENOS OTRA CLASIFICACION
I.
II. III. IV.
TERPENOS (C10) 1) ACICLICOS : Geraniol 2) CICLADOS : Monociclicos : Mentol Biciclicos : Pinano, Canfano SESQUITERPENOS : Zingibireno, Farnesol DITERPENOS : Canforano POLITERPENOS 1) TRITERPENOS : Humulano 2) TETRATERPENOS : Carotenos
69
W.T
MONOTERPENOS
ACICLICOS
1.- GERANIOL (esencia rosas)
CH3
CICLADOS
CH3
OH
OH H3C CH3
H3C
CH3
2. - CITRONELAL (limn)
CH3
1. MONOCIC. MENTOL
O
2. BICICLICOS
H3C
CH3
W.T 70
ACEITES ESENCIALES
CONSTITUYENTES ODORIFEROS DE UNA PLANTA. CONSTITUIDO FUNDAMENTALEMENTE POR
MONOTERPENOS, AROMATICOS, Y ALGUNOS SESQUITERPENOS.
W.T 71
ACEITES ESENCIALES
UBICACIN EN LA PLANTA :
En las flores (como en el caso de la lavanda, el jazmn y la rosa) En todo el rbol (como sucede con el eucaliptus) En las hojas (la citronela) En la madera (el sndalo) En la raz (el vetiver) En la resina que exhudan (el incienso, la mirra y el benju)
En la cscara de los frutos (el limn, la naranja y la bergamota
72
SINTESIS DEL ALCANFOR A PARTIR DEL ALFA PINENO

CH3 H3C Cl H3C CH3 H3C CH 3-COONa OCOCH H3C CH3
3
HCl
H3C
CH3
H3C OCOCH H3C CH3

3
H3C -OH
H3C O2 =O H3C CH3
KOH
H3C
CH3
W.T 73
TERPENOS DITERPENOS TRITERPENOS TETRATERPENO
Acido abitico
Escualeno
Betacaroteno
W.T 74
TETRATERPENOS
HIDRLISIS DEL BETA CAROTENO
H2O
VITAMINA A
W.T 75
POLITERPENOS
W.T 76
CAUCHO NATURAL
PLANTACION DE CAUCHO
SANGRADO DEL CAUCHO
77
POLITERPENOS OBTENCION DEL CAUCHO
W.T 78
GUTAPERCHA
Es el exudado coagulado
purificado de un rbol sapotceo originario de las islas del Archipilago Malayo. USOS : * En odontologa * Aislante de los conductores elctricos
W.T
79
GUTAPERCHA (ODONTOLOGIA)
COMPOSICION :
* Gutapercha (18.9 a 21.8 %)

Oxido de zinc (56.1 a 75.3 %) = proporciona
rigidez Sulfatos de metales pesados como bario (1.5 a 17.3 %) = radiopacadores Ceras y resinas (1 a 4.1 %) = plastificantes
80
CAUCHOS SINTETICOS
Neopreno : -CH 2-C(Cl)CH-CH 2 (aislante para cables) 2) Buna S : Butadieno y estireno (mangueras, pedales de freno) 3) Caucho de butilo : isobutileno e isopreno (cmaras de las llantas) 4) Tiocol : dicloruro de etileno y tetrasulfuro de sodio. (aislantes elctricos).
1)
81
QUIMICA ORGANICA AROMATICA
W.T 82
BENCENO
ESTRUCTURA
- Los electrones p estn deslocalizados a lo largo de su estructura.
Cada tomo de carbono tendra un orbital p sin hibridar que sera perpendicular al plano que forma el anillo de carbonos en donde se alojara un electrn
- Los seis tomos de C presentan hibridacin sp2, unindose a dos tomos de carbono adyacente y a un tomo de hidrgeno. De esta manera los enlaces carbono-carbono son todos iguales y los ngulos de enlace son exactamente de 120.
W.T 83
BENCENO
CONDICIONES PARA LA AROMATICIDAD :
Su estructura debe ser cclica y debe contener enlaces
dobles conjugados Cada tomo de carbono del anillo debe presentar hidridacin sp2, u ocasionalmente sp, con al menos un orbital p no hidridizado. Los orbitales p deben solaparse para formar un anillo continuo de orbitales paralelos. La estructura debe ser plana o casi plana para que el solapamiento de los orbitales p sea efectivo. Es antiaromtico si cumple lo anterior, pero la deslocalizacin de los electrones pi causa AUMENTO DE LA ENERGIA ELECTRONICA.
84
BENCENO
Debe cumplir la Regla de Hckel cuyo enunciado es el siguiente:
Para que un compuesto sea aromtico el nmero de electrones p en el sistema cclico tiene que ser 4n+2, siendo n un nmero entero. Si el nmero de electrones p en el sistema cclico es 4n, siendo n, un nmero entero, el compuesto es antiaromtico.
85
IONES AROMATICOS
CICLOPENTADIENO
86
CICLOPENTADIENILO
Anin ciclopentadienilo
87
CATION CICLOPENTADIENILO
88
NOMENCLATURA
MONOSUSTITUIDO
2) DISUSTITUIDO
1)
CH 3
CH 3
CH 3 -NH-NH 2 -SO 3H
CH 3
COOH
3) 3 o MAS SUSTITUYENTES
CH 3 -NO
4) El anillo es un sustituyente
-CH 2-CH=CH-CH
1-fenil-2-buteno
SO 2H
89
REACCIONES QUIMICAS
1)REACCIONES HOMOLITICAS . . A:B A + B 2) REACCIONES HETEROLITICAS A:B A+
B+
90
SUSTITUCION AROMATICA
I.
SUSTITUCION ELECTROFILICA
- R. DE NITRACION - R. DE SULFONACION - R. DE ALQUILACION - R. DE HALOGENACION - R. DE ACILACION

91
I. REACCION DE NITRACION MECANISMO DE REACCION.1) Activacin del cido ntrico por el cido sulfrico (formacin del ion nitronio)
HO
O O
OSO3H
H2O
O O
OSO3H
(-)H2O NO2
2) Ataque electroflico sobre el in nitronio
+ H
NO2
NO2 H
92
MECANISMO DE REACCION DE NITRACION.3) Abstraccin del protn por parte de la base conjugada del cido sulfrico.
NO2 H + OSO3H NO2
H2SO4
93
II. REACCION DE SULFONACION

Usando el SO3 y el H2S04
Reaccin reversible :
94
III.
REACCION DE ALQUILACION REACCION DE FRIEDEL & CRAFTS
95
LIMITACIONES DE LA REACCION DE FRIEDEL & CRAFTS

1.
SI se usara halogenuros de alquilo, la reaccin no funciona con halogenuros de arilo y halogenuros vinlicos Las reacciones de Friedel-crafts no proceden con anillos aromticos que estn sustituidos con grupos fuertemente desactivadores. Son dificiles de detener en el producto monosustituido, suelen dar el producto disustituido en para como producto principal.
2.
3.
96
4. REACCCION DE HALOGENACION.1)
Activacin del bromo por un cido de Lewis (FeBr3)

Br Br FeBr3 Br Br FeBr3 Br Br FeBr3
2)
Ataque electrfilo sobre el benceno por bromo activado

+ H Br Br FeBr3 Br H + FeBr4
3) El FeBr4- formado en la etapa anterior acta ahora como base abstrayendo el protn del catin hexadienilo.
Br H + FeBr4 Br + HBr + FeBr3
97
5. ACILACION DE FRIEDEL & CRAFTS
98
6. REDUCCION DE CLEMENSEN
O C CH2CH3 Zn(Hg),HCl propilbenceno CH2CH2 CH3
99
ORIENTACION DEL SUSTITUYENTE EN UN ANILLO AROMATICO

I. ORIENTADOR DE PRIMER ORDEN
X X X
A A
+
A
RESUMEN DE GRUPOS ACTIVANTES ORTO - PARA : - O- > -NR2 > -OH > -OR > -NHCOR > R
100
ORIENTACION DEL SUSTITUYENTE EN UN ANILLO AROMATICO I. ORIENTADOR DE SEGUNDO ORDEN

Y Y
B B
RESUMEN DE GRUPOS ACTIVANTES META : - NO2 , -SO3 , -CN, -COR, -COOR, N+R4 (amonio cuat.)
101
MECANISMO DE REACCION DE LOS SUSTITUYENTES, EN EL ANILLO

G + E G H E G H E G H E orto G + E G G H E G G G H E G G E
H E G
meta G
G + E
H E
H E
H E
E para
102
REACCIONES QUIMICAS
1) REACCION DE PRIMER ORDEN
OCH3 OCH3 OCH3
HNO 3
NO 2
+
NO 2
2) REACCION DE SEGUNDO ORDEN

NO 2 HNO 3 100C
H2SO 4
NO 2
NO 2
NO 2 NO 2
NO 2
+
NO 2
Meta (93%)
Para (0,7%)
Orto (6%)
103
EFECTOS QUE SE PRESENTAN EN LA S.E.A. CON MAS DE UN SUSTITUYENTE EN EL ANILLO AROMATICO
1. 2.
3.
Directores orto, para, que estabilizan los complejos sigma por resonancia. Ejemplos : -OH, -OR, y NR2 Directores moderados orto, para. Ejemplo :los grupos : R y X. Directores meta. PRECEDENCIA : -OH, -OR, NR2 > -R, -X > -COR, -SO3H, -NO2
104
SUSTTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA

1) SI TODOS LOS SUSTITUYENTES SE REFUERZAN ENTRE SI, LA ENTRADA DEL 3 SUSTITUYENTE NO GENERA NINGUN PROBLEMA
CH3
CH3
CH3 NO2
EJEMPLOS :
CH3 Br2 CH3 FeBr3 Br CH3
NO2
CH3
CH3 CH3COCl AlCl3
CH3 O CH3
NO2
105
SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA

2) Si un orientador orto-para y uno meta no se estn reforzando, el orientador orto-para controla la orientacin del tercer grupo. (El grupo entrante se dirige principalmente orto hacia el orientador meta.)
Cl CH3
NO2 Principal
NO2 Principal
EJEMPLOS :
1)
Cl Cl2 / FeCl3 NO2 NO2 Cl Cl
2)
CH3 SO3/H2SO4 NO2
CH3
NO2 SO3H
106

3) Un grupo fuertemente activador, que compite con un grupo dbilmente activador, el fuerte controla la orientacin.
a)
OCH3 HNO3 / H2SO4
OCH3 NO2
CH3
CH3
b)
OH CH3 Br2 FeBr3
OH CH3
Br
107

4) Cuando compiten dos grupos dbilmente activadores o
desactivadores, o dos grupos fuertemente activadores o desactivadores, se obtienen cantidades considerables de ambos ismeros, hay muy poca preferencia.
(o,p dbil)
Cl
CH3
(o,p dbil)
108

4) EJEMPLO :
Cl Br2 FeBr3 CH3 CH3 Cl Br + Br CH3 Cl
109

5) En la posicin de impedimento estrico, entre los sustituyentes meta hay muy poca sustitucin.
CH3
CH3
110
RECOMENDACIONES EN LA S.E.A.
CUANDO SE UTILIZAN LOS ACTIVADORES FUERTES
POR EJEMPLO CUANDO REACCIONAN DIRECTAMENTE LOS FENOLES CON LA NaOH, ENTONCES SE PROVOCA LA POLISUSTITUCION :
OH OH
Br 2
Br
Br
FeBr3
Br
HBr
111
RECOMENDACIONES EN LA S.E.A.
ANTE ESTA SITUACION : SE PROTEGE EL OXHIDRILO
PARA DISMINUIR SU PODER ORIENTADOR

OH Ac2O / Py OAc Br2 FeBr3 Br NaOH / H2O OH + Br Mayoritario OH Br OAc + OAc Br
112
SUSTITUCION NUCLEOFILICA AROMATICA
113
AMINAS
I. NOMENCLATURA
1)
CH3 - CH2 - NH2
H3C NH CH3
H N N H
H2N
5) 6)
N
2)
3) 4)
NH2
H5C2 - NH - CH 3
H2N - CH2 - CH2 -COOH
N
NH2
7)
114
AMINAS
REACCIONES QUIMICAS
1) OBTENCION DE UNA SULFA
2) Rx. DE ACILACION.- FORMACION DE AMIDAS
*
wt
115
REACCIONES QUIMICAS
3) RX. ELIMINACION DE HOFMANN
4) RX. DE OXIDACION
a) H3C
NH H3C
wt
H3C
H2O2
H3C
N OH
H2O
116
AMINAS
REACCION DE OXIDACION
4b)
H3C N H3C H C 3
H2 O 2
H3C H3C
+
N CH3
117
SALES DE DIAZONIO
REQUISITOS MINIMOS DE UNA SAL DE DIAZONIO :
1) 2)
CONCENTRACION DE LA ACIDEZ TEMPERATURA

H2N
+
N2Cl
NaNO 2
+ 3 HCl
OC
NaCl
H2 O
118
REACCIONES DE LAS SALES DE DIAZONIO
1.
REACCION DE SUSTITUCION
2.
3.
REACCION DE REDUCCION
REACCION DE ACOPLAMIENTO
119
REACCION DE SUSTITUCION
N2Cl
+
-
KI
N2
Cl
REACCION DE REDUCCION
N2Cl
+
-
NH - NH 2
Na 2SO 3
H2O
Na 2SO 4
120
REACCIONES DE ACOPLAMIENTO
1) SINTESIS DEL p-HIDROXIFENILAZOBENCENO
N
+
N Cl
HO NaOH OC N N
+
cloruro de bencenodiazonio
OH
p-hidroxifenilazobenceno
2)
N
+
H3C N Cl N
CH3 CH 3-COONa CH3 CH3
+
cloruro de bencenodiazonio
OC
121
ANARANJADO DE METILO
122
AMINOACIDOS
123
NOMENCLATURA
I. SISTEMA CLASICO : Utilizando tres letras
O H2N H
Gly
OH H
O H2N H H OH
O H2N
OH
O H2N
OH
CH3
H3C
CH3
Ala
O H2N
OH
Val
Fen-Ala
OH
Ac. Asp
124
NOMENCLATURA
II. SISTEMA ACTUAL :
De una letra impuesto en gentica molecular e imprescindible para el uso de bases de datos, que permite la representacin de la estructura primaria de una protena mediante la disposicin consecutiva de letras sin espacios ni signos intermedios, disponiendo a la izquierda el aminocido N-terminal y a la derecha el aminocido C-terminal. Por ejemplo:
125
NOMENCLATURA
126
PROPIEDADES ACIDO BASE DE UN A.A.
127
SINTESIS DE AMINOACIDOS
1. REACCION DE AMINACION REDUCTIVA
O H3C O OH NH O -ONH 4
NH3 exceso
H3C
H2
Pd
NH2 O H3C OH
(Ala)
128
2. AMINACION DE UN ALFA HALOACIDO.- R. DE HELL- VOLHARD ZELINSKY (HVZ)
O H H3C OH H CH3 O Br O OH H CH3 2 NH 3 PBr 3
Br 2
H 2O
Br H3C H CH3 Br H3C
O H2N H3C
O H
NH4
2+
O H2 Pd H2N H3C
O H
CH3
CH3
129
3. REACCION DE STRECKER.- SINTESIS DE LA LEUCINA
O O H H3C H H CH3 HN H H CH3 HCN H2N H H3C H CH3 N H2O H2N H H3C H CH3 OH
NH3
H H3C
130
4. SINTESIS DE LA ALANINA.- SINTESIS DE CON ESTER MALONICO 4.1. GENERALIDADES
OH O H H O OH O CH3 H O O H O O O O NH CH3 O O
GABRIEL
131
4.2. a) SINTESIS DE L HALOGENURO DEL MALONATO
O O H O H O
CH3
O O
CH3
+
CH3
Br 2
H O
Br O CH3
HBr
b) SINTESIS DE UN DERIVADO DE AMINA.- SINTESIS DE GABRIEL

CH3 O H O CH3 Br O O O O CH3 CH3 O N K K O N O O
H O
KBr
132
CH3 O N O O H O O O CH3 CH3 O N O O O Na O O O CH3 O

+
CH3 O N O O
C2H5ONa
O
- Na+
O O
C2H5OH
CH3 CH3 O O
CH3Cl
CH3 O O
NaCl
CH3
133
SINTESIS DE LA ALANINA
d) HIDROLISIS
CH3 O N O O CH3 O O O CH3 O OH H CH3 O
+
3 H 2O
O H2N O
OH CH3 OH
+
O
C2H5OH
(Ala)
H2N
CO 2
134
AMINOACIDOS REACCIONES QUIMICAS
1. REACCION DE LA NINHIDRINA
135

2. REACCION DE ESTERIFICACION DEL CARBOXILO
a)
O H2N H3C OH O O-CH 3
CH 3-OH
HCl (g)
H2N H3C
b)
Reaccin de desproteccin
O H2N H3C O-CH 3 O OH
H2
Pd
H2N H3C CH3
CH 3-OH
136

3. REACCION DE ACILACION DEL GRUPO AMINO
O O H2N H3C CH3 OH O O Cl O O NH H3C CH3 OH
b) REACCION DE DESPROTECCION
O O O NH H3C CH3 OH H3C O OH Pd
H2
CO 2
H2N H3C CH3
137

SINTESIS DEL DIPEPTIDO ALANINA - VALINA
O H2N H3C OH O O-CH 3
CH 3-OH
HCl (g)
H2N
R2
CH3
O O H2N H3C CH3 OH O O Cl O O NH H3C N
OH
R1
+
O OH
CH3
R1
O
N R1
NH O N
O
R1
NH O N
O
R2 NH2
NH
R1
NH
R2
O NH
138
AMINOACIDOS REACCIONES QUIMICAS SINTESIS DEL DIPEPTIDO ALANINA - VALINA

REEMPLAZANDO LOS VALORES DE R1 Y R2 :
O O O O NH H3C CH3 O O H2N H3C CH3 NH CH3 O-CH 3 O O NH CH3 CH3 OH NH CH3 O-CH 3 O CH3 O NH CH3 CH3 O-CH 3
+ F3C - COOH
+ CO2 +
H2N H3C
NaOH
H2N H3C
CH3 - OH
139
AMINOACIDOS
DETERMINACION DEL GRUPO TERMINAL DEL PEPTIDO
O H2N CH3 O PEPTIDO
F
- NO 2
O
O 2N
O PEPTIDO
+
NO 2
O O PEPTIDO HCl CH3 O 2N
NH NO 2 CH3
HF
O NH NO 2
O H
O 2N
NH
NO2
+
CH3
PEPTIDO
140
FENOLES
NOMENCLATURA
Orto
OH NH2
Meta
OH
Para
HO
CH3 CH3
OH
141
QUINONAS
II.
PROPIEDADES QUIMICAS 2. REACCION DE CONDENSACION.0

H2N N
+
0
H2N
+
N
H2O
1,4-DIBENZODIAZINA
142
COLORANTES
TODA SUSTANCIA QUE TIENE LA CAPACIDAD DE DE ABSORBER PARTE DE LA LUZ EN CIERTAS ZONAS DEL ESPECTRO VISIBLE. CROMOFOROS.- sustancias generalmente insaturadas, aceptores de electrones. Ejemplos: - NO2, - NO, -CO, -N=N-, -CH=CH, -CHO, etc. AUXOCROMOS.- Dadores de electrones. Ejermplos : -OH, - NH2, -NHR, etc.
143
COLORANTES
EFECTO BATOCROMICO
Sustitucin de ciertos radicales en el auxocromo y que influye en el color del colorante. Es batocrmico si se acenta el color. Es Hipsocrmico, lo opuesto.
+
NH H2N
2
+
H3C N N H3C CH3 N CH3
+ CH3 CH3
Cl
NH2
Cl
4,900 A
5,300 A
144
COLORANTES
CLASIFICACION
1.
NITRO y NITROSO COLORANTES.Derivados de los compuestos fenlicos.

ONa
NaO 3S
N O OH
2. COLORANTES AZOICOS Este colorante es utilizado en la industria alimentaria
NO 2
NO 2
AMARILLO ACIDO S
TARTRACINA
145
COLORANTES CLASIFICACION
3. COLORANTES DEL TRIFENILMETANO
H3C N H3C
+ CH3 CH3
CH3 N CH3
Cl
Cristal violeta
Utilizado como antihelmintico.
146
COLORANTES
DERIVADOS DE LA FTALEINAS
FLUORESCEINA, EOSINA FENOFTALEINA MERCUROCROMO ETC.
EOSINA
147
COLORANTES A LA TINA
Colorantes insolubles que por reduccin se obtienen
colorantes solubles.
INDIGOTINA
148
COLORANTES NATURALES
BETANINA (Ayrampo) ACIDO CARMINICO
AYRAMPO
(COCHINILLA) BIXINA (ACHIOTE) CURCUMINA (PALILLO)
149
COLORANTES NATURALES
Ac. carminico Betanina (remolacha)
150
POLIMEROS
MONOMERO
POLIMEROS
OLIGOMERO
POLIMERO
151
POLIMEROS
CLASIFICACION
I.
P. POR SU ORIGEN : 1. P. NATURALES : celulosa, caucho
2. P. SEMISINTETICOS : nitrocelulosa, caucho vulcanz. 3. P. SINTETICOS : poliestireno, pvc, pet.
152
POLIMEROS CLASIFICACION
II. POR SU MECANISMO DE POLIMERIZACION 1. POLIMEROS DE CONDENSACION POLIESTERES (PET), POLIAMIDAS (NYLON), RESINAS FENOLICAS, P. DE SILICONA. 2. PLIMEROS DE ADICION POLIETILENOS, POLIESTIRENOS (PS), POLIACRILONITRILOS, POLISOBUTILENOS.
153
POLIMEROS DE CONDENSACION
AQUELLOS QUE EN EL PROCESO DE FABRICACION, ADICIONALMENTE SE ELIMINAN PEQUEAS MOLECULAS. EL MONOMERO DESAPARECE INICIALMENTE. R-COOH + R'-OH R-CO-OR' + H2O
PET
(ENVASE)
154
POLIMEROS DE ADICION
AQUELLOS, CUYA REACCION DE CRECIMIENTO SE VA ADICIONANDO UNA UNIDAD EN UNA VEZ. EL MONOMERO DISMINUYE CONSTANTEMENTE. .
R R R R R R R
CAUCHO
n
R
155
POLIMEROS DE CONDENSACION (POLIESTERES)
APLICACIONES Envases para gaseosas, Pelculas transparentes, Fibras textiles, envases al vaco, bandejas para microondas, cintas de video y de audio, pelculas radiogrficas.
156
PET
RECICLADO MECANICO
157
POLIMEROS DE CONDENSACION (POLIAMIDAS)
SINTESIS DEL NYLON 6,6
(ENGRANAJES, RODAMIENTOS, SOGAS PARA MONTAISMO)
158
POLIMEROS DE CONDENSACION (RESINAS FENOLICAS)

RESOLES
HO H
+ + +
HCHO
-OH
OH HO
cat.
-OH
OH HO
OH
cat.
H
HO
H OH H OH
OH HO
OH HO H
-OH
cat.
HO
H OH H HO
H2 O
(TOMACORRIENTES)
159
POLIMEROS DE ADICION
SINTESIS DEL POLIESTIRENO
O
-
O O O
.+
CO 2
INICIACION
.+
H H H
.
H
H H
. .
.
H
Propagacin
H
.
H H
H H
.
H n
USOS: CARCASA TV, RADIO, INT.ERIOR DE FRIGORIFICO,TAPONES DE BOTELLAS.
160
POLIMERO DE ADICION POLIMERIZACION CATIONICA

SINTESIS DEL POLISOBUTILENO
INICIACION
B F H F PROPAGACION H BF 3 H
+
CH3 CH3 - 80 C
H BF 3 H
CH3 CH3 CH3 H C H CH3 CH3

+
CH3 CH3 H
CH3 CH3 BF 3
+
CH3 CH3
H CH3
CAMARAS DE LLANTAS DE BICICLETAS
161
POLIMERO DE ADICION POLIMERIZACION ANIONICA

SINTESIS DEL POLIACRILONITRILO
INICIACION C4H9
H Li
+
C H
CN H9C4 H
H H
CN
Li
PROPAGACION
H H C
+
CN H
H H
CN H
H H
CN H NC
CN
H H H H H
ORLON, ACRILAN (TOLDOS, ALFOMBRAS)
162
COPOLIMEROS
DOS o MAS POLIMEROS DIFERENTES, SE POLIMERZAN.
1)
CLORURO + CLORURO DE DE VINILO VINILIDENO 20% 80%
SARAN
(Cortinas, impermeables)
2)
Ac. POLIGLICOLICO + Ac. POLILACTICO (90%) (10%)
POLIM. BIODEGRAD.
163
VIA DE POLIMERIZACION DEL ACIDO POLILACTICO

Ac. lactico O OH HO H CH3 Ac. polilactico
H2O
O O H CH3 n
H 2O
O H
O
CH3 O O lactida
H3C H
164
QUIMICA ORGANICA HETEROCICLICA NOMENCLATURA

NOMENCLATURA DE HANTZCH - WIDMAN
N de INSATURADO
OTRO HETEROATOMO Insat. Maxima Doble enlace
SATURADO
tomos
NITROGENADOS Insat. Max. Doble enlace
NITROG.
OTRO HET.
3 (ir)
irina
---------
ireno
--------
iridina
irano
4 (et)
eto
etina
eto
eteno
etidina
etano
5 (ol)
ol
olina
ol
oleno
olidina
olano
6 (in)
ina
---------
ino
-------
perhidro (ina)
ano 165
COMPUESTOS HETEROCICLICOS
FORMULAS QUIMICAS
1) O 2) H N 3) O
H N
4) HN
AsH
5)
6)
H N
7)
H2N N
NH2
N H2N
166
HETEROCICLICOS PENTAGONALES
1.
COMPUESTOS CON UN HETEROATOMO
N H
N H
N H
PIRROL
PIRROLINA
PIRROLIDINA
167
HETEROCICLICOS PENTAGONALES
2. - CON DOS HETEROATOMOS
N3 N 2 N H
1,2 DIAZOL (PIRAZOL)
N H
1,3 DIAZOL (IMIDAZOL)
168
HETEROCICLICOS HEXAGONALES
1. CON UN HETEROATOMO
2. CON DOS HETEROATOMOS

N N N
PIRIMIDINA
N H
PIPERIDINA (HEXAHIDROPIRIDINA)
N
PIRAZINA
PIRIDINA
169
REACCIONES QUIMICAS
1.
+
+
N H
N2Cl
N N H N
170
REACCIONES QUIMICAS
2. REACCION DE REDUCCION.+ Zn +
N H HCl N H H2 Ni N H
3. REACCION DE SUSTITUCION
Cl N
CH 3 ONa
N
-OCH 3
NaCl
171
REACCIONES QUIMICAS
4. REACCION DE CANNIZARO
OH H H
- CHO
NaOH O
O OH
+
O
172
ESPECTROSCOPIA
I. GENERALIDADES.RADIACION.- vibraciones electromagnticas comprendidas entre las ondas elctricas de baja frecuencia a los de alta frecuencia. ESPECTROSCOPIA.Medicin de la absorcin o de la emisin de la radiacin por una sustancia y la deducin de sus propiedades.
173
ESPECTROSCOPIA
174
ESPECTRO ELECTROMAGNETICO
175
ESPECTROSCOPIA
I.
ESPECTROSCOPIA DE EMISION
I.
ESPECTROSCOPIA DE ABSORCION
176
ESPECTROSCOPIA
CLASIFICACION
I.
ESPECTROSCOPIA DE EMISION Los tomos o las molculas que estn excitadas a niveles de energa altos pueden caer a niveles menores emitiendo radiacin (emisin o luminiscencia). * FLUORESCENCIA * FOSFORESCENCIA
177
ESPECTROSCOPIA DE EMISION
TECNICA ANALITICA EN EL QUE CIERTAS SUSTANCIAS AL SER EXPUESTAS A LA LUZ ULTRAVIOLETA o RAYOS X, EMITEN RADIA CION.
X o rayos
CUANDO UNA SUSTANCIA AL DEJAR DE SER EXPUESTA A ESA FUENTE ENERGETICA, DEJA DE EMITIR RADIACION SE DENOMINA FLUORESCENCIA, EN CAMBIO SI ESTA CONTINUARA EMITIENDO RADIACION, ENTONCES ESTAMOS ANTE LA FOSFORECENCIA
178
ESPECTROSCOPIA
CLASIFICACION
II.
E. DE ABSORCION.Aquella en el que durante el proceso de absorcin los tomos o molculas pasan de un estado de baja energa (estado fundamental) a uno de alta energa (estado excitado).
179
ESPECTROSCOPIA DE ABSORCION CLASIFICACION
I.
ESPECTROSCOPIA U.V VISIBLE
II. ESPECTROSCOPIA INFRARROJA
III. ESPECTROSCOPIA DE R.M.N.
180
ESPECTROSCOPIA DE R.M.N.
METODO ANALITICO NO DESTRUCTIVO QUE SE BASA EN LA ABSORCION DE ENERGIA EN LA ZONA DE RADIOFRECUENCIA DE PARTE DE LOS NUCLEOS DE ALGUNOS ATOMOS, AL ESTAR EN CONTACTO CON UN CAMPO MAGNETICO INTENSO Y DE ALTA HOMOGENEIDAD.
181
RESONANCIA MAGNETICA NUCLEAR VALOR NUMERICO DE SPIN

N MSICO N ATMICO SEAL RMN EJEMPLOS N SPIN
PAR
PAR
NO
12C
16O 8
PAR
IMPAR
SI
2H , 10B , 1 5
1, 3,
IMPAR
PAR
SI
13C
6,
17O 8
1/2, 5/2
IMPAR
IMPAR
SI
1H
1,
11B , 15N 5 7
, 3/2, 1/2
182
RESONANCIA MAGNETICA NUCLEAR ESQUEMA BASICO DE UN RMN
183
DESPLAZAMIENTO QUMICO
Variacin de la frecuencia de resonancia de un determinado ncleo respecto a la frecuencia del estndar.
SUSTANCIA PATRON
= 0, tetrametilsilano, SiMe4
Unidad medicin : ppm
Por ejemplo, si una seal aparece a 60 Hz del TMS en un aparato de 60 Mhz , el desplazamiento qumico sera = 1 ppm, es decir, una parte por milln de la frecuencia del aparato empleado
184
RMN - H
Protones menos apantallados, resuenan a campos ms bajos y frecuencias ms altas
Protones ms apantallados, resuenan a campos ms altos y frecuencias ms bajas
185
RESONANCIA MAGNETICA NUCLEAR DESPLAZAMIENTO QUIMICO DE RMN 1H
186
RMN - 1H
Molculas
() ppm
0.5 5 0.5 - 5
OH
TABLA DE
DESPLAZAMIENTOS DE RMN - 1H
1) 2) 3) 4) 5) 6)
ROH ALIF. ROH ALIC.

H H H
Ar OH - CH2 OH isopropilo H (Ar- OH)
5-8 3.5 - 4 3.5 - 4 6.5 7.5

187
ESPECTRO DE RMN - 1H
188
ESPECTROMETRIA DE MASA
TECNICA ANALITICA QUE TIENE COMO FUNCIONES:
1)
MS - FT
2)
3)
PRODUCIR IONES SEPARAR ESOS IONES EN FUNCION : m/z MEDIR LA ABSORBANCIA RELATIVA DE CADA ION.
189
ESPECTROMETRO DE MASA ESQUEMA BASICO
190
ESPECTROMETRO DE MASA
191
PICOS CARACTERISTICOS :
1. PICO MOLECULAR : - POR PERDIDA DE UN ELECTRON

2. PICOS ISOTOPICOS - CON UNA (: M+1) o DOS (M+2), UMA
3. PCO BASE EL DE MAYOR INTENSIDAD
192
ESPECTRO DE MASA
193
ESPECTRO DE MASA DEL 2,4-DIMETILPENTANO
EL PICO DE MASA 41 : PICO BASE
194
195
196
IONIZACION POR IMPACTO ELECTRONICO SUSTANCIA ANALIZADA : METANO
Ionizacin
H H C: H H
Fragmentacin
e-
H C+ H
2 e-
H
ion molecular
H + C H
H C H
. H
radical neutro hidrogeno
radical metilo
197
ESPECTROMETRIA POR IONIZACION QUIMICA

H
2 H
C: H H
+ e-
2H
H C+ H + H
4 e-
ion molecular
H + C H
H + C H
H H C :H . H H
H C H
H H C :H . H H
+ M
MH
H C :H H
198
DE ALCOHOLES
1. Mecanismo por deshidratacin

H H C:C H H
..
OH
e-
H C:C H H
H .
.
H OH H
radical etileno m/z : 28
H C H
H 2O
199
DE ALCOHOLES
2. Mecanismo por ruptura alfa

H H OH H H H C + C OH H . C H
RAD. NEUTRO
METILO (NO SE DETECTA)
H C: C H H
CH2OH
RAD. HIROXIMETILENO
ION MOLECULAR m/z : 46
M/Z : 31
200
ESPECTRO DE MASA 3-METIL-1-BUTANOL
201
DE AMINAS
POR RUPTURA ALFA
H H H
..
H C : C : C NH2 H H H H H
+
e-
H H H C: C+
..
NH2
. C
H
e-
H H
ION MOLECULAR
.
..
NH2 H H H C:C H H
RAD. NEUTRO
+
H
H C: C . C H H H
ION MOLECULAR
..
NH2
+
H C NH2 H
IMINIO
C H
ETILO
RAD. METILEN AMINA
202
ESPECTROMETRIA DE MASA DE AMINAS POR RUPTURA ALFA

H H
+
H C: C. C H H H
ION MOLECULAR
..
NH2
H H H C:C H H
+
H
.
+
..
NH2 H
IMINIO
.
H C NH2
C H
203
QUIMICA ORG. II
GRACIAS
204

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UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

Q.F. WALTER TAPIA CHACALTANA

O CH3 NH2 NH2

H3C H3C H3C

MONOSACARIDOS FORMULAS QUIMICAS

Ciclacin de la glucosa (forma piranosa)

CICLACIN DE LA FRUCTOSA (FURANOSICA)

MONOSACARIDOS MUTARROTACION DE LA GLUCOSA

ACETAL Enlace glicosdico

PROPIEDADES DEL ALMIDON

Coloracin con Yodo Propied. de pelic.

* CARBOXILMETILCELULOSA (CMC) * METILCELULOSA (MC) * HIDROXIPROPILMETILCELULOSA (HPMC)

POLMERO VISCOELSTICO, QUE FORMA COLOIDES AL DISOLVERSE EN AGUA.

APLICACIONES DERIVADOS DE LA CELULOSA CMC Productos panadera + MC HPMC +

Carnes Mermeladas Jugos Cerveza

2. REORDENAMIENTO REARREGLO ENODIOL

3. OXIDACION CON AGUA BROMADA

El Br2 no oxida a los grupos ROH y CETO del azcar

4. OXIDACION A ACIDOS ALDARICOS

10. SINTESIS DE KILLIANI - FISHER

QUIMICA ORGANICA ALICICLICA

REACCION DE SIMMON Y SMITH

REACCION DE FORMACION DE CARBENOS POR ELIMINACION ALFA

REACCION DE DIELS ALDER

En la reaccin de Diels-Alder se retiene la estereoqumica del dienfilo

REACCION QUIMICA DIELS - ALDER

COMPUESTOS DIELS - ALDER

REACCION DE DIELS ALDER

El trans-2-Butendiato de dimetilo, genera el aducto trans :

ANALISIS CONFORMACIONAL DE LOS COMPUESTOS ALICICLICOS

DIAGRAMA DE ENERGIA DEL CICLOHEXANO

TENSION EN UNA INTERACCION H-Y

FENILO CARBOXILO CIANURO

1,5 0,7 0,1

INTERCONVERSION DEL CICLOHEXANO MONOSUSTITUIDO

INTERCONVERSION DEL CICLOHEXANO MONOSUSTITUIDO ISOMERO TRANS

COMPARACION DE LOS ISOMEROS DEL METILCICLOHEXANO CIS vs TRANS

CONCLUSION : EL MAS ESTABLE ES EL CIS - METILCICLOHEXANO (e, e)

CONFORMACION DEL BUTANO

CONFORMACION DEL 1,3-DIMETILCICLOHEXANO ISOMEROS CIS y TRANS

1,2-DIMETILCICLOHEXANO (ISOMERO CIS)

CONFORMACION DEL 1,2-DIMETILCICLOHEXANO ISOMERO TRANS

COMPARACION DE LOS ISOMEROS DEL DIMETILCICLOHEXANO CIS vs TRANS

CONCLUSION : EL MAS ESTABLE ES EL TRANS 1,2-DIMETILCICLOHEXANO (e, e)

CONFORMACION DEL 1,4-DIMETILCICLOHEXANO ISOMERO TRANS

CONFORMACION DEL 1,4-DIMETILCICLOHEXANO ISOMERO CIS

COMPARACION DE LOS ISOMEROS 1,4 DEL DIMETILCICLOHEXANO CIS vs TRANS

CONCLUSION : EL MAS ESTABLE ES EL : .

EL TERPENO ES EL DERIVADO DEL ISOPRENO

Cinnamomum camphora (L)

TERPENOS OTRA CLASIFICACION

II. III. IV.

MONOTERPENOS, AROMATICOS, Y ALGUNOS SESQUITERPENOS.

En la cscara de los frutos (el limn, la naranja y la bergamota

SINTESIS DEL ALCANFOR A PARTIR DEL ALFA PINENO

H3C OCOCH H3C CH3

H3C O2 =O H3C CH3

TERPENOS DITERPENOS TRITERPENOS TETRATERPENO

SANGRADO DEL CAUCHO

POLITERPENOS OBTENCION DEL CAUCHO

* Gutapercha (18.9 a 21.8 %)

QUIMICA ORGANICA AROMATICA

- R. DE NITRACION - R. DE SULFONACION - R. DE ALQUILACION - R. DE HALOGENACION - R. DE ACILACION