Zdzisaw Gowacki

Chemia organiczna
Zakres podstawowy i rozszerzony

2b

Odpowiedzi i rozwizania zada

Rozdzia 4

Oficyna Wydawnicza TUTOR Wydanie I. Toru 2013 r.

Podpowiedzi

Fluorowcopochodne
(halogenopochodne) wglowodorw

Zadanie 4.1. Nazwa zwizku metan chlorometan bromometan jodometan chloroetan 1-chloropropan 1-chlorobutan 1-chloropentan dichlorometan trichlorometan tetrachlorometan Przykadowe wnioski: 1) 2) 3) 4) Temperatura wrzenia ronie wraz ze wzrostem liczby atomowej podstawnika atomu chlorowca. Temperatura wrzenia ronie wraz z dugoci acucha wglowego chlorowco pochodnej. Temperatura wrzenia ronie wraz z liczb atomw chlorowca. Obecno atomu chlorowca znacznie podwysza temperatur wrzenia. Wzr zwizku CH4 CH3Cl CH3Br CH3I C2H5Cl C3H7Cl C4H9Cl C5H11Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 Temperatura wrzenia 161 24 5 43 12 47 78 106 57 62 77

Zadanie 4.2. a) Kolejno: 2-chloro-3-metyloheksan; chlorek II- rzdowy trans-2,3-dichloropent-2-en; chlorek II-rzdowy 4, 5-dibromopent-1-en; bromek I-rzdowy trans-1, 2-dibromocyklobutan; bromek II-rzdowy

46

Chemia 2b. Odpowiedzi i rozwizania zada

Zadanie 4.3. a) b) c) d) e) f) substytucja rodnikowa addycja elektrofilowa addycja elektrofilowa addycja elektrofilowa addycja elektrofilowa substytucja rodnikowa

g)

substytucja elektrofilowa

h)

eliminacja

mona zwrci uwag na reakcj:

i)

eliminacja, synteza Wrtza

Zadanie 4.4. Substrat i powstajcy produkt w reakcji substytucji nukleofilowej s zwizkami chira lnymi mona omawiajc ten schemat zwrci uwag na moliwo przebiegu tej reakcji zgodnie z mechanizmem SN1 lub SN2. Produktami bd dwa alkohole izomery optyczne. Reakcja eliminacji moe przebiega zgodnie lub niezgodnie z regu Zajcewa take otrzymamy w tej reakcji dwa izomeryczne alkeny. Zadanie 4.5. Regu Markownikowa stosujemy do okrelania produktu gwnego reakcji addycji zwizku typu HX (X moe by chlorowcem lub grup OH) do zwizku organiczne-

Fluorowcopochodne (halogenopochodne) wglowodorw

47

go. Dotyczy ona sytuacji, gdy atomy wgla przy wizaniu wielokrotnym poczone s z rn iloci atomw wodoru (maj inn rzdowo). Regu Zajcewa stosujemy w reakcji eliminacji czsteczki typu HX ze zwizku organicznego. Regua ta dotyczy reakcji, gdy atomy wgla obok podstawnika wi rn liczb atomw wodoru. Zadanie 4.6. Fluorowcopochodne wpywaj na powikszenie dziury ozonowej w stratosferz e Ziemi. Dzieje si tak, poniewa takie pierwiastki jak fluor i chlor (ktre wchodz w skad np. freonw) niszcz czsteczki O3. Gdy czsteczki O3 rozpadaj si powstaje tlen atomowy rodniki (O*), ktre niszcz kolejne czsteczki O3. Jest to reakcja acuchowa, efektem ktrej jest zmniejszenie stenia ozonu. Zadanie 4.8. Fluorowcopochodne wykorzystujemy, jako ciecze chodnicze, rozpuszczalniki, rodki ganicze, tworzywa sztuczne i rodki do znieczulania oglnego. S take uywane w przemyle barwnikw i farmaceutycznym. Niebezpieczestwa: Powoduj rozpad ozonu (O3) przez co powiksza si dziura ozonowa. Mog by szkodliwe dla naszego organizmu szczeglnie dla serca i wtroby. Pod wpywem wiata rozpadaj si tworzc trujce substancje.