Zdzisaw Gowacki

Chemia organiczna
Zakres podstawowy i rozszerzony

2b

Odpowiedzi i rozwizania zada

Rozdzia 9

Oficyna Wydawnicza TUTOR Wydanie I. Toru 2013 r.

Podpowiedzi

Cukry

Zadanie 9.1. Kolejno: alkohole wielohydroksylowe; ketony; ketozy; pentozy; heksozy; grupy aldehydowej i acucha wglowego zoonego z czterech atomw wgla; ketopentoz; wglowodanami; Cn(H2O)n. Zadanie 9.2. XXII. L-(+)-ryboza XXIII. L-(-)-glukoza

Zadanie 9.3. 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. I, II, III III, VIII, IX, XVIII, XIX, XX, XXI, XXV np. X i XII, XIII i XV np. IV i XXII, XII i XXIII D-fruktoza i D-mannoza IV, V, VI, VII, VIII, IX, XXII Do bloku D nale: wszystkie oprcz II i III oraz XXII -XXV X-XVII i XXIII, XXIV, i XXVI I-III

Cukry

99

10. IV VII i XXII 11. IV, V, VII, XV, XIX, XXI 12. II i XXII-XXV, poniewa prawie wszystkie cukry naturalne nale do szeregu konfiguracyjnego D. 13. III Zadanie 9.4. a) Wzorcem jest prawoskrtny aldehyd glicerynowy. O przynalenoci cukru prostego do szeregu konfiguracyjnego D decyduje pooenie grupy OH na ostatnim asymetrycznym atomie wgla po prawej stronie we wzorze rzutowym Fischera. b) Nie, np. D-fruktoza skrca t paszczyzn w lewo (), a D-glukoza w prawo (+). c)

X poczonego z grup CH2OH (przedostatniego).

Zadanie 9.5. Epimeryzacja zmiana konfiguracji podstawnikw przy wycznie jednym centrum stereogenicznym zwizku chemicznego tworzcego diastereoizomery. Jest stanem p orednim przeksztacania si np. epimerw heksoz majcych identyczne ugrupowanie przestrzenne podstawnikw przy pozostaych chiralnych atomach wgla, np. D -glukozy i D-mannozy. W rodowisku zasadowym cukry te pozostaj w rwnowadze za pore dnictwem poredniej formy endiolowej. Forma endiolowa

fragment stay

Zadanie 9.7. a) Odp. B. b) Odp. D.

100

Chemia 2b. Odpowiedzi i rozwizania zada

Zadanie 9.8. a)

b) c) d) e) f)

g)

h) i)

izomery piranu furan I, II IV, V piranozowe aldehydowej i hydroksylowej Zmiana wartoci liczbowej kta skrcania wiata spolaryzowanego przechodzcego przez roztwory substancji ulegajcych epimeryzacji. W przypadku cukrw spowodowana jest stopniowym przechodzeniem anomeru w (lub odwrotnie). Jest charakterystyczna dla cukrw redukujcych (nie wystpuje w przypadku sacharozy). Przewaga formy wynika std, e odmiana ta jest korzystniejsza energetycznie, gdy w konformacji krzesowej wszystkie podstawniki s w pozycjach ekwatorialnych. Tak, gdy posiada grup OH na pitym atomie wgla. I, II, IV i V.

Zadanie 9.9. a) b) c) d) e) f) g) h) i) B B C A B D D D C

Zadanie 9.10. 6 H2O + 6CO2 C6H12O6 + 6 O2 (fotosynteza) C6H12O6 2 C2H5OH + 2 CO2 (fermentacja alkoholowa)

Cukry

101

Zadanie 9.11. a) b) c) d) Stenie procentowe wynosio 10%. Stenie procentowe roztworu wynosi 9,1%. Na jedn czsteczk D-glukozy przypada 10 czsteczek H2O. Czsteczka badanego cukru bya zbudowana z piciu atomw wgla.

Zadanie 9.12. a) Odp. B. b) Odp. D. c) Odp. B. Zadanie 9.13. Celobioza Waciwoci redukujce Anomery Mutarotacja Rodzaj wizania glikozydowego wystpuj wystpuj wystpuje -1,4glikozydowe Buduje celuloz, jest produktem jej czciowej hydrolizy. Laktoza wystpuj wystpuj wystpuje -1,4glikozydowe Wystpowanie: mleko, cukier mlekowy, bierze udzia w uzupenianiu glikogenu. Maltoza wystpuj wystpuj wystpuje -1,4glikozydowe Sacharoza nie wystpuj nie wystpuj nie wystpuje , -1,2glikozydowe Wystpowanie: buraki cukrowe, trzcina cukrowa. Pozyskuje si z niej cukier i melas.

Wystpowanie i rola w przyrodzie

Wystpowanie: sd, produkt hydrolizy skrobi.

Zadanie 9.14. a) b) c) d) e) Odp. C. Odp. B. Odp. C. Odp. A. Odp. D.

102

Chemia 2b. Odpowiedzi i rozwizania zada

Zadanie 9.15. a) Ag2O(amoniak) + C6H12O6 2 Ag + C6H12O7 b) Wykonam dowiadczenie ze wieo strconym wodorotlenkiem miedzi (II), w wyniku ktrego roztwr zabarwi si na szafirowo. c) Prba Tollensa lub prba Trommera sacharoza nie ulegnie tym prbom. Zadanie 9.16. 1. Amyloza, monomer glukoza -1,4-glikozydowe; wystpowanie: owoce, mid; rola: podstawowy substrat oddechowy organizmw ywych, materia zapasowy r olin. 2. Amylopektyna, monomer glukoza -1, 6-glikozydowe i -1,4-glikozydowe. Amylopektyna jest cukrem, ktry odpowiada za efekt pcznienia skrobi i jej zdoln oci do tworzenia zoli. 3. Celuloza, monomer glukoza -1,4-glikozydowe. Celuloza jest podstawowym skadnikiem cian komrkowych rolin. Zadanie 9.17. a) Odp. C. b) Odp. A. Zadanie 9.18. 1. Amylodekstryna, glukoza, erytrodekstryna, maltoza. 2. Estrowe, jonowe, -1,4-glikozydowe, peptydowe. Zadanie 9.19. 1. Mleku, krwi, miodzie. 2. Wena, mleko, naturalny jedwab, mid, wkno poliestrowe elana. Zadanie 9.20. a) Odp. A. b) Odp. C. Zadanie 9.21. a) Odp. A.

Cukry

103

b) Tworzy si zwizek kompleksowy. Wytwarzaj si wizania koordynacyjne. c) Odp. B. Zadanie 9.22. a) Liczba reszt glukozowych zawartych w jednej czsteczce celulozy wynosi w prz yblieniu 36420. b) Masa molowa tego zwizku wynosi 32400 g/mol, a dugo wyprostowanej czsteczki wynosi ok. 1 183 716 pm. Zadanie 9.23. Jedna kreska I, IV, VI, VIII Dwie kreski II, IX, X, XII Kko III, V, VII, XI Zadanie 9.24. a) Odp. B. b) Mona otrzyma 39,5 kg spirytusu rektyfikowanego. Zadanie 9.25. a) Odp. B. b) Masa wyprodukowanej nitrocelulozy wynosi 171,6 kg. Notatki z lekcji: Papierek jodoskrobiowy jod pierwiastkowy tworzy ze skrobi zwizek kompleksowy o silnym, ciemnogranatowym a w wikszej iloci czarnym zabarwieniu, zauwaanym ju przy niewielkim steniu. Papierki jodoskrobiowe, nasycone jodkiem potasu i skr obi, su do wykrywania gazowego chloru i ozonu oraz do wykrywania utleniaczy w roztworze, poniewa utleniaj one jodki do wolnego pierwiastka.