ACARA 3 SPEKTRA INFRA MERAH

I.

TUJUAN 1. Memprediksi spektra infra merah senyawa organik. 2. Memprediksi spektra infra merah untuk gugus fungsi karbonil pada beberapa lingkungan kimia.

II.

TEORI DASAR Aseton merupakan keton yang paling sederhana, digunakan sebagai

pelarut

polar dalam kebanyakan reaksi organik. Aseton adalah senyawa

berbentuk cairan yang tidak berwarna dan mudah terbakar, digunakan untuk membuat plastik, serat, obat-obatan, dan senyawa-senyawa kimia lainnya. Selain dimanufaktur secara industri, aseton juga dapat ditemukan secara alami, termasuk pada tubuh manusia dalam kandungan kecil. Aseton memiliki gugus karbonil yang mempunyai ikatan rangkap dua karbon-oksigen terdiri atas satu ikatan dan satu ikatan (Fieser and Fieser, 1957). Serapan cahaya dalam daerah inframerah dari spektrum elektromagnetik akan mengeksitasikan gerakan vibrasi. Frekuensi serapan dan intesitasnya sangat sensitif terhadap detail dari geometri molekular. Karena itu spetroskopi vibrasi (spektroskopi inframerah dan Raman) dapat digunakan untuk

menentukan apakah dalam suatu senyawa terdapat untuk menentukan apakah dalam suatu senyawa terdapat gugus fungsional tertentu. Daerah spektra finger print (di bawah 1400 cm-1) dapat digunakan untuk membandingkan suatu

sampel tidak diketahui dengan sampel standar. Jika spektra inframerah dalam daerah ini identik, dapat dikatakan bahwa dua senyawa hanpir dapat

dipastikan sama. Spektra vibrasi juga bermanfaat sebagai petunjuk yang sensitif tentang perubahan baik pada geometri maupun struktur eketronik akibat adanya asosiasi molekul seperti terjadinya ikatan hidrogen atau solvasi (Faijal, 2010). Daerah spektroskopi infra merah (IR) terbagi dalam daerah IR dekat,daerah IR tengah dan IR jauh.Daerah yang paling banyak digunakan untuk

keperluan praktis adalah daerah IR tengah.Spektroskopi IR digunakan untuk penentuan struktur,khususnya senyawa organic dan juga untuk analisis kuantitatif seperti analisis kuantitatif untuk pencemar udara. Hubungan antara daerah spektroskopi infra merah dengan spectrum elektromagnetik bahwa panjang gelombang berbanding terbalik dengan frekuensi yaitu v=c/lamdha. Energi berbanding langsung dengan frekuensi E=hv.Energi radiasi yang paling tinggi adalah sesuai dengan daerah spectrum sinar x,energy tersebut cukup kuat untuk memecah ikatan dalam molekul. Molekul akan tereksitasi ke tingkat energy yang lebih tinggi bila menyerap radiasi IR.Penyerapan merupakan proses

kuantisasi.Hanya frekuensi tertentu dari radiasi IR akan diserap oleh molekul.Penyerapan radiasi IR sesuai dengan perubahan energy yang memiliki orde dari 2-10 kkal/mol.Radiasi dalam kisaran energy ini sesuai dengan kisaran frekuensi vibrasi rentangan dan vibrasi bengkokan dari ikatan kovalen pada kebanyakan molekul.Pada proses penyerapan,energy yang diserap akan menaikkan amplitudo gerakan vibrasi ikatan dalam molekul,hanya ikatan yang mempunyai momen dipole yang dapat menyerap radiasi IR (Silmi,2012). Tidak ada 2 molekul yang berbeda strukturnya akan punya bentuk serapan IR yang persis sama.Kegunaan dari spectrum IR adalah memberikan keterangan tentang molekul.Serapan setiap ikatan diperoleh dalam bagian-bagian kecil tertentu dari daerah vibrasi IR.Kisaran serapan yang kecil dapat digunakan untuk menentukan setiap tipe ikatan.Vibrasi rentangan asimetri terjadi pada frekuensi yang lebih tinggi bila dibandingkan dengan frekuensi bengkokan. Ikatan yang lebih kuat akan bervibrasi pada frekuensi yang lebih tinggi bila dibandingkan dengan ikatan yang lebih lemah.Kedua,ikatan yang terjadi pada atom-atom yang lebih kecil. Ikatan rangkap 3 antara 2 atom yang sama lebih kuat dan punya frekuensi vibrasi yang lebih tinggi bila dibandingkan dengan ikatan rangkap 2 atau ikatan tunggal.Urutan kekutan ikatan sp>sp2>sp3 dan berbanding lurus dengan frekuensi vibrasi CH yang teramati. Alat yang digunakan untuk menentukan spectrum serapan suatu senyawa disebut dengan spektrofotometer IR.Spektrofotometer IR dapat menentukan kekuatan dan kedudukan relatif dari semua serapan dalam daerah IR.Gambar yang menyatakan intensitas serapan lawan panjang gelombang disebut spectrum IR.Untuk mengetahui gugus

fungsional dapat melihat vibrasi rentangan karakteristik dalam daerah frekuensi gugus (Silmi,2012).

III.

PROSEDUR KERJA Prosedur dari percobaan ini yaitu, pertama masuk program hyperchem.

Menetapkan cursor sebagai draw (menggambar) pada menu, kemudian digambar rumus truktur asam pentanoat. Pilihlah semiempirik AM1 untuk perhitungan. Setelah itu dioptimasi geometri struktur asam benzoat. Setelah struktur optimum diperoleh, kemuadian dihitung spectra infra merah untuk asam pentanoat. Diulangi untuk langkah awal mulai pembuatan struktur sampai optamasi geometri untuk senyawa aseton dan asetamida. Ditentukan nilai bilangan gugus fungsi karbonil ketiga senyawa tersebut.

IV.

HASIL PERCOBAAN DAN PEMBAHASAN A. DATA PENGAMATAN Setelah melakukan percobaan ini data yang didapat yaitu :

No 1. 2. 3.

Senyawa Pentanoat Aseton Asetamida

Frekuensi Gugus karbonil 2079.63 2062.93 2002.59

B. PEMBAHASAN Atom-atom dalam suatu molekul tidak diam melainkan bervibrasi. Bila radiasi infra merah yang kisaran energinya sesuai dengan frekuensi vibrasi rentangan (stretching) dan vibrasi bengkokan (bending) dari ikatan kovalen dalam kebanyakan molekul dilewatkan dalam suatu cuplikan, maka molektul-molekul akan menyerap energi tersebut dan terjadi transisi diantara tingkat energi vibrasidasar dan tingkat vibrasi tereksitasi (Hendayana, dkk., 1994). Percobaan spectra infra merah molekul organik ini bertujuan untuk menghitung dan menandai spektra vibrasi dari beberapa molekul organic khususnya untuk untuk gugus fungsi karbonil. menggunakan perhitungan semi

empiris AM1. AM1 memiliki kelebihan yaitu ketika melakukan geometri optimasi membutuhkan waktu yang cepat. Percobaan ini diawali dengan masuk program hyperchem. Kemudian ditetapkan cursor sebagai draw (menggambar) pada menu, kemudian digambar rumus truktur asam pentanoat, aseton dan asetamida. Berikut adalah gambar hasil percobaannya :

Gambar 1 Struktur Asam Pentanoat

Gambar 2 Struktur Aseton

Gambar 3 Struktur Asetamida

Kemudian pilih semiempirik AM1 untuk perhitungan. Setelah itu dioptimasi geometri struktur asam benzoat. Setelah struktur optimum diperoleh, kemuadian dihitung spektra infra merah untuk asam pentanoat, aseton dan asetamida.

Identifikasi spectra infra merah dapat dilalukan dengan pilih menu compute, kumudian klik vibrations untuk mengaktifkan vibrational spectrum. Ditunggu hingga vibrational spectrum sudah aktif. Setelah aktif klik vibrational spectrum maka akan muncul seperti ini;

Gambar 4 Struktur dan Spektra Asam Pentanoat

Gambar 5 Strukur dan Spektra Aseton

Gambar 6 Struktur dan Spektra Asetamida Spektra warna merah muda itu merupakan spectra gugus karbonil untuk pentanoat. Senyawa aseton dan asetamida diperlakukan sama seperti pentanoat untuk mencari nilai spektra infra merahnya. Selanjutnya ditentukan nilai bilangan gugus fungsi karbonil ketiga senyawa tersebut. Berdasarka percobaan spektra infra merah pentanoat adalah 2079.63, spectra infra merah aseton adalah 2062.93, dan spectra infra merah asetamida adalah 2002.59. Dapat dilihat bahwa spectra infra merah asam pentanoat lebih besar. Ikatan rangkap 3 antara 2 atom yang sama lebih kuat dan punya frekuensi vibrasi yang lebih tinggi bila dibandingkan dengan ikatan rangkap 2 atau ikatan tunggal. Urutan kekutan ikatan sp>sp2>sp3 dan berbanding lurus dengan frekuensi vibrasi CH yang teramati. Tiap lekukan yang disebut gelombang atau puncak menunjukkan absorbsi dari radiasi infra merah oleh cuplikan pada frekuensi tertentu. Spektrum infra merah adalah garis dari persentase transmitan dengan kenaikkan panjang gelombang atau penurunan frekuensi (Silmi,2012).

V.

KESIMPULAN 1. Berdasarkan percobaan dapat disimpulkan bahwa spektra infra merah pentanoat adalah 2079.63, spectra infra merah aseton adalah 2062.93, dan spectra infra merah asetamida adalah 2002.59. Spektra infra merah asam pentanoat lebih besar.

DAFTAR PUSTAKA

Faijal, 2010, Spectra Infra Merah Senyawa Organik, http://faijalchemistry.blogs pot.com/2010/04/ spectra-infra-merah-senyawa-organik.html, diakses 20 Desember 2013. Fieser and Fieser M. 1957. Organic Chemistry 3rd Edition. Reinnold Publishing Company: New York. Hendayana, Dr. Sumar, dkk. ,1994K,imia Analitik Instrumen, IKIP Semarang Press, Semarang. Silmi, 2012, Laporan Praktikum Kimia Komputasi Spektra Infra Merah Molekul Organik, http://hurulsilmi.blogspot.com/2012/02/normal-0-false-false-

false_03.html, diakses 26 Desember 2013.