ACARA III ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER

A. PELAKSANAAN PRAKTIKUM 1. Tujuan Praktikum : a. Mengidentifikasi senyawa asam karboksilat dan ester. b. Mempelajari fisik dan kelarutan senyawa tersebut. c. Mempelajari cara pembuatan ester (esterifikasi). d. Mengetahui dan memahami reaksi-reaksi gugus karboksilat dalam suatu senyawa. e. Menentukan faktor-faktor yang mempengaruhi reaksi esterifikasi. 2. Waktu Praktikum : Kamis, 30 Mei 2013 3. Tempat Praktikum : Laboratorium Kimia, Lantai III, Fakultas MIPA, Universitas Mataram.

B. LANDASAN TEORI Suatu asam karboksilat adalah senyawa organik yang mengandung gugus karboksil -COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil; antara aksi dari kedua gugus ini mneyebabkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat Asam asetat (CH3COOH) sejauh ini merupakan asam karboksilat yang paling penting di perdagangan, industri dan laboratorium. Bentuk murninya disebut asam asetat glasial karena senyawa ini menjadi padat seperti es bila didinginkan. Asam asetat glasial tidak berwarna, cairan mudah terbakar (titik leleh 7oC titik didih 80oC), dengan bau pedas menggigit. Banyak yang dapat bercampur dengan air dan pelarut organik (Fessenden, 1997 : 142). Distribusi asam-asam karboksilat dari fase cair ke fase organik sangat dipengaruhi oleh kekuatan asamnya, untuk asam-asam poli karboksilat besarnya persentase asam terekstraksi sangat tergantung dari harga derajat desosiasi pertamanya. Untuk pH misal larutan antara 2-2,4 dimana lebih kecil dari PKA asamnya, maka asam ini akan lebih mudah ditarik oleh pelarutnya. Sehingga mengahasilkan persentase lebih dari [5]. Penambahan NaOH pada fase cair untuk menaikkan besarnya pH, akan mempengaruhi keberadaan asam-asam organiknya. Karena asam sitrat lebih kuat daripada asam malat, maka asam sitrat akan lebih banyak bereaksi dengan NaOH dan mengakibatkan
1

pengurangan jumlah asam sitrat dalam bentuk molekul. Sehingga, pelarut organik akan lebih banyak mengekstraksi asam malat yang tidak banyak mengalami ionisasi. Semakin tinggi harga pH larutan awal, akan menurunkan secara drastis kemampuan ekstraksinya. Fenomena ini juga disebabkan adanya netralisasi asam oleh NaOH tersebut, yang mengakibatkan sistem pengompleksan antara pelarut organik dengan asam-asam karboksilat menjadi tidak sempurna (Martono, 2006 : 97). Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (bisa dilambangkan dengan R). Ester dapat dibuat ekstraksi / reaksi antara lain klorida asam dengan suatu alkohol dalam media basa seperti piridin, dari reaksi asam anhidrat dengan suatu alkohol, dan juga reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol menggunakan katalis karboksilat dan alkohol di refluks secara besama-sama dengan adanya asam sebagai katalis. Reaksi yang terjadi pada proses pembuatan ester secara kuantitatif dalam setiap mol reaktannya. Keseimbangan dapat diarahkan ke produk dengan mengambil produk lainnya (produk airnya), atau dengan menggunakan reaktan dengan kuantitas yang lebih (Rrawan, 1989: 177-178). Ada suatu metode yang digunakan dalam eksterfikasi, yaitu proses batch dan proses kontinue. Proses eksterfikasi berlangsung dibawah tekanan pada suhu 200-250oC. Pada reaksi kesetimbangan, air dipindahkan secara kontinyu untuk menghasilkan ester. Henkel telah mengembangkan esterfikasi countercurrent kontinyu menggunakan kolom reaksi dodel plate. Teknologi ini didasarkan pada prinsip reaksi esterifikasi dengan absorpsi simultan superheated yang cenderung digunakan dalam produksi ester dari asam lemak spesifik. Lalu reaksi esterifikasi sangat dipengaruhi oleh struktur molekul reaktan dan radikal yang terbentukdalam senyawa antara. Sistem pemroses yang dirancangkan untuk menyelesaikan reaksi esterifikasi dikehendaki untuk sedapat mungkin mencapai 100%. Oleh karena itu reaksi esterifikasi merupakan keseimbangan, maka konversi sempurna tidak mungkin tercapai, dan sesuai informamsi yang ada konversi yang didapat hannya mencapai 98%. Nilai konversi yang tinggi dapat dicapai dengan akses reaktan yang besar. Proses esterifikasi secara umum harus diketahui untuk dapat mendorong konversi sebesar mungkin (Doald, 2002 : 513-515). Pembuatan ester juga dapat dilakukan melalui reaksi sublimasi nukleofil oleh alkohol, pada atom karbon, karbonil, asam karboksilat dari sebuah alkohol. Alur lain ke ester adalah alkilasi atom oksigen asam karboksilat. Pengesteran yang dikatalis asam dan
2

hidrolisis ester biasanya mencakup dari pembentukan atau pemutusan ikatan antara atom karbonil dengan atom oksigen alkohol ( Rachman, 2008 ).

C. ALAT DAN BAHAN PRAKTIKUM 1. Alat-alat Praktikum: a. Bunsen b. Gelas kimia 100 ml c. Gelas kimia 250 ml d. Hot plate e. Korek api f. Penjepit kayu g. Pipet tetes h. Pipet volum 10 mL i. Rak tabung reaksi j. Rubber bulb k. Spatula l. Tabung reaksi m. Termometer n. Timbangan analitik 2. Bahan-bahan Praktikum: a. Aquades b. Asam asetat glasial c. Asam salisilat d. Butanol e. Etanol f. Larutan HCl 3M g. Larutan H2SO4 h. Larutan NaOH 3M

D. SKEMA KERJA 1. Asam Karboksilat Tabung reaksi + 0,5 gr asam salisilat + 5 ml aquades Kocok perlahan hingga mendidih Hasil Dinginkan kedalam gelas beker yang berisi air dingin. Hasil Dimasukkan gelas pengaduk dan digesekkan pada dinding dalam bagian tabung. + 3M NaOH (tetes demi tetes sambil digoyangkan hingga kristal yang terbentuk larut). + 3M HCl (sebanyak yang digunakan pada 3M NaOH). +Beberapa tetes HCl Hasil

2. Ester Tabung reaksi + 3 ml etanol + 1 ml asam asetat Hasil + 15 tetes H2SO4 (tetes demi tetes) dan diaduk Hasil -Dipanaskan dalam gelas beker yang berisi air panas (60-70)0C hingga 10 menit. -Diamati dan bau yang terjadi. Hasil

E. HASIL PENGAMATAN No. 1. Perlakuan Asam Karboksilat Asam salisilat + aquades Sedikit larut dalam air, dipanaskan (dipanaskan) + NaOH membentuk gelembung dan asam salisilat 3M + HCl 3M. terangkat kebagian atas. Ketika didinginkan dalam air membentuk kristal pada dinding tabung, endapan semakin banyak. Ditambah NaOH 3M semua kristal yang terbentuk larut. Ketika ditambah HCl 3M membentuk Hasil Pengamatan

endapan pada lapisan atas dan lapisan bawah membentuk lapisan bening. 2. Ester Asam asetat + etanol + Warna H2SO4 gum). Asam asetat + butanol + Warna tetap bening, menghasilkan aroma H2SO4 seperti pisang. tetap bening, dipanaskan

menghasilkan aroma menyerupai balon (buble

F. ANALISIS DATA 1. Pembuatan Koloid Fe(OH)3 Pada pembuatan koloid Fe(OH)3 ini terjadi reaksi: FeCl3 (aq) + 3H2O (l) 2. Lemak (pembuatan sabun) Pada percobaan ini terjadi reaksi: a. (C17H33COO)3C3H3 + 3 NaOH (gliseril stearat) (natrium stearat) b. (RCO2)3C3H5 + 3NaOH lemak 3C17H33COONa + C3H3(OH)3 (gliseril) 3CO2Na + C3H5(OH)3 sabun gliserol Fe(OH)3 (sol) + 3 HCl (aq)

Dengan Struktur :

CH2 CH

C O

C17H25

CH2

OH

C17H35 + 3NaOH CH

OH + 3C17H55COONa

O CH2
O

C17H35

CH2

OH

c. Penambahan CaCl2 2CH3 (CH2)16 COONa + Ca2+ [CH3 (CH2)16 COO]2Ca + 2Na+ Ca stearat mengendap

3. Protein

a. Penambahan CuSO4 1% CuSO4 CH COOH CuSO4 CH COO

NH2 b. Penambahan HNO3 HNO3 CH COOH HNO3

NH3

CH

COO

NH22 NH c. Penambahan HgCl2 HgCl2 CH NH2 d. Penambahan NaOH NaOH CH COOH NaOH COOH HgCl2

NH33 NH

CH NH3

COO

CH

COO
6

NH2 e. Penambahan Pb(Ac)2 Pb(Ac)2 CH COOH

NH3

Pb(Ac)2

CH

COO

NH2 G. PEMBAHASAN

NH3

Praktikum kali ini bertujuan untuk mengidentifikasi senyawa asam dan ester serta mengetahui reaksi-reaksi gugus karbohidrat dalam suatu senyawa dan cara pembuatan ester (esterifikasi). Percobaan pertama yang dilakukan adalah mengidentifikasi reaksi yang terjadi pada asam karboksilat. Hasil yang diperoleh pada pencampuran antara asam salisilat yang awalnya berwarna bening, dengan aquades adalah asam salisilat sedikit larut dalam air. Keadaan yang seharusnya adalah asam salisilat tidak larut dalam air karena sifat air yang polar dan asam salisilat yang polar sebagai alasan kuat bahwa asam salisilat tidak larut dalam air, didukung juga oleh persamaan reaksi dibawah ini dan asam salisilat yang merupakan suku tinggi (C<5) yang tidak dapat larut dalam air biasa maupun air panas. Reaksi sebagai berikut: REAKSIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIII Kekeliruan pada hasil pengamatan disebabkan oleh kurang telitinya praktikan dalam mengamati hasil perlakuan. Selanjutnya hasil yang diperoleh dipanaskna hingga mendidih dan membentuk gelembung dan asam salisilat terangkat kebagian atas dan hal ini dapat dinyatakan bahwa terbentuk padatan asam salisilat yang tidak larut dan membentuk kristal. Selanjutnya kristal yang terbentuk didalam tabung reaksi didinginkan didalam gelas beker dan menghasilkan asam salisilat yang mengkristal memadat menjadi beku membentuk endapan putih. Endapan tersebut kemudian ditambahkan dengan NaOH 3M yang menghasilkan semua kristal yang terbentuk larut. Pada perlakuan ini asam karboksilat bereaksi dengan basa kuat membentuk garam yang dapat larut. Proses reaksi tersebut biasa dikenal dengan reaksi saponifikasi, dengan reaksi sebagai berikut: REAKSIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIII Setelah larut, larutan ditambahkan HCl 3M sebanyak jumlah teetsan yang diberikan pada penamabahan NaOH, tapi praktikan tidak menghitung jumlah tetesan yang
7

diberikan. Padahal penambahan jumlah tetesan yang diberikan pada larutan baik dari NaOH maupun HCl harus sama berfungsi untuk mengetahui banyaknya NaOH yang tersisa dalam proses saponifikasi. Penambahan HCl menghasilkan terbentuknya endapan pada lapisan atas dan bagian bawah terbentuk lapisan bening. Penambahan HCl berfungsi untuk memberikan rasa asam/suasana asam karena hasil mula-mula dari reaksi saponifikasi adalah berupa karboksilat, dengan adanya penambahan HCl karboksilat diubah menjadi asam karboksilat. Percobaan kedua yakni melakukan percobaan esterifikasi yang menggunakan larutan etanol dan butanol. Perlakuan pertama adalah etanol dengan asam asetat direaksikan dan ditambahkan asam sulfat sebagai katalis (untuk mempercepat reaksi). Dan dipanaskan/direndam dalam air bersuhu 600-700C dalam jangka waktu 10 menit. Berdasarkan hasil percobaan diperoleh bahwa asam asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi Fischer menghasilkan aroma menyerupai balon (buble gum) dan perlakuan kedua yakni butanol dan asam asetat direaksikan ditambahkan katalis H2SO4 dan dipanaskan/direndam dalam air bersuhu 600-700C dalam jangka waktu 10 menit pula dan dihasilkan aroma seperti pisang. Pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi. Pada percobaan ini dapat dikatakan bahwa pembuatan ester dari alkohol berhasil dengan bukti terdapatnya aroma pada larutan hasil reaksi yang diperoleh. Dari percobaan diatas dapat terlihat variabel yang berpengaruh pada reaksi esterifikkasi yakni suhu, dimana sifat dari reaksi eksotermis, dan suhu dapat mempengaruhi harga konstanta kecepatan reaksi dan adanya katalisator dalam reaksi yang dapat mempercepat jalannya suhu reaksi. Waktu reaksi dan pengadukan juga dapat berpengaruh besar terhadap proses esterifikasi dimana jika waktu bereaksi lama maka kesempatan molekul-molekul pertumbukan semakin sering begitu pula dengan adanya pengadukan pada saat pencampuran, molekul-molekul pereaktan dapat mengalami tumbukan yang lebih sering sehingga reaksi berjalan secara optimal.

H. KESIMPULAN Dari hasil percobaan dan pengamatan yang diperoleh, dapat disimpulkan bahwa : a. Asam karboksilat merupakan senyawa organik yang mengandung gugus karboksil dan gugus karbonil yang dapat mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik sedangkan ester merupakan senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu atau lebih atom hidrogen pada gugus hidroksil.
8

b. Sifat fisik dari asam karboksilat adalah berwujud encer pada suhu rendah, cair kental pada suhu lemah dan padat pada suhu tinggi dengan kelarutan tidak larut didalam air dan sifat fisik dari ester adalah dengan titik didih menyerupai aldehid dan keton, memiliki aroma dan ester yang kecil cukup larut dalam air tetapi kelarutannya menurun seiring dengan bertambahnya panjang rantai. c. Esterifikasi merupakan suatu reaksi antara asam alkanoat dan alkohol yang membentuk suatu ester dan air. d. Reaksi dengan basa (penyabunan)/saponifikasi dan reaksi esterifikasi merupakan contoh reaksi-reaksi gugus karboksilat dalam suatu senyawa. e. Faktor-faktor yang mempengaruhi reaksi esterifikasi adalah suhu, pencampuran katalis dan waktu reaksi.

DAFTAR PUSTAKA

Donald, Cram. 2002. Kimia Organik I. Bandung : ITB.

Fessenden, Ralph J dan John S. Fessenden. 1997. Dasar-Dasar Kimia Organik. Jakarta : Binarupa Aksara.

Martono, Agus. 2006. Efek Kenaikan pH Pada Mekanisme Ekstraksi Cair-Cair Terhadap Asam Karboksilat. http:// Jurnal asam karboksilat.com/

Gradien/Januari/FMIPA/Universitas Bengkulu/Indonesia [02 Jun 2013].

Rachman. 2010. Bahan Pembentukan Ester Melalui Sublimasi Nukleofilik. http://Rachmanesterpembentukan/en.ui.id/data.prepare/mekanisme.html [02 Jun 2013].

Riawan, S. 1989. Kimia Organik. Jakarta : Binarupa Aksara.

10