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OXIGENADOS
1. CONCEPTO “ALCOHOLES”
(KOHOL
Los alcoholes son compuestos = formados
orgánicos ESPIRITU)por C, H y O que llevan en su
molécula el radical “OH” como grupo funcional.
2. DERIVACIÓN
a) TEORICAMENTE Hidrocarburo Derivado
Los alcoholes provienen de reemplazar H – CH3 Metano H – CH2OH Metanol
un hidrógeno por un grupo oxidrilo en CH3 – CH3 Etano CH3 – CH2OH Etanol
un hidrocarburo. CH3 – (CH2)3 – CH3 …………………………………….
Ejm. CH3 – (CH2)4 – CH3 …………………………………….
b) PRACTICAMENTE
Los alcoholes se derivan de la oxidación de los hidrocarburos.
Ejemplo:
Completa las siguientes ecuaciones:
CH3 – CH3 + 1/2 O2 CH3 – CH2OH RECUERDA
Etano Etanol Los alcoholes
constituyen el
CH3 – CH2 – CH3 + 1/2 O2 CH3 – CH2 – CH2OH primer grado de
oxidación de los
Propano Propanol
hidrocarburos
…………………… + ½ O2 CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–
CH2 OH
3. CLASIFICACIÓN DE ALCOHOLES
Ejm
CH3 – CH2OH CH3–CHOH CH3 CH3OH CH2OH-CHOH-CH2OH
| | CH3CH2CH2OH OH OH
CH3 CH3-C-OH
|
INSATURADO
CH3 SATURADOS
S
CH3-CH2-CH2-CH2OH CH=C-CH2OH
CH2=CH -CH2OH
4. GRUPOS FUNCIONALES
a) De los alcoholes primarios – CH2OH Metol
b) De los alcoholes secundarios – CHOH – Pseudol
|
c) De los alcoholes terciarios – COH – Carbinol
5. PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES
A) FISICAS
• Los alcoholes inferiores de C1 a C4 son líquidos móviles, los intermedios
de C5 a C11 son de consistencia aceitosa y los alcoholes superiores son
sólidas.
• Su punto de ebullición son superiores a los hidrocarburos. El metanol
hierve a 64,7 ºC el etano -88,6 ºC.
• Son de carácter polar, soluble en agua y ésta disminuye a medida que
aumenta la masa molecular.
• Los alcoholes inferiores tienen olor a espíritu de vino, los medios de olor
desagrable y los superiores son sólidos e inodoros.
B) QUIMICAS
a) OXIDACIÓN: Los alcoholes se oxidan más fácilmente que los
hidrocarburos, por acción de oxidantes como el permanganato de potasio
(KMnO4), Dicromato de potasio (K2Cr2O7) etc.
IUPAC (Oficial)
6. NOMENCLATURA COMUN
CARBONIL
SISTEMA IUPAC
Reglas:
1. Lleva el sufijo “OL”; la raíz que denota la cantidad de carbonos
FORMULA NOMBRE
CH3 – OH Metanol
CH3 – CH2OH Etanol
CH3 – (CH2)2 – CH2OH Butanol
2. Se enumera del extremo más cercano al OH y la cadena principal debe contener la
mayor cantidad posible de los grupos OH
Ejm.
CH3
5 4 3 2 1
6 |
CH3 – CH – CH2 – CH2 – CHOH – CH3 5 - metil – 2 – hexanol
5
CH2– CH3
|
CH3 – COH – CH2 – CH2 – CH – CH2OH 2-etil-5metil-1,5-hexadiol
6 | 4 3 2 1
CH3 Posición de los
OH
Indica dos “OH”
4. Si existen dobles y/o triples enlaces (enlaces múltiples) entonces para la enumeración
se dará preferencia al grupo OH
Ejm 1 2 3 4 5 6
|
CH2
|
CH3
5. En los alcoholes cíclicos la posición del OH corresponde al carbono Nº 1
1
OH 2-ciclo-pentenol
2 5
3 4
NOMENCLATURA COMÚN:
Primero la palabra alcohol luego el prefijo según el número de carbonos y la terminación
“ilico”
Se usa para alcoholes primarios sencillos:
Ejm.
CH3 – OH Alcohol metílico
CH3 – CH2 –OH Alcohol etílico
CH3 – CH2 – CH2 –OH Alcohol propílico
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –OH Alcohol butílico
NOMENCLATURA CARBINOL:
Se toma como base el “CARBINOL”, que es el nombre del alcohol más sencillo,
considerando que se han sustituido uno o más hidrógenos.
C - OH
Diciclo pentil propil carbinol
Algunos alcoholes con nombres especiales
CH2OH–CH2OH Etilenglicol
CH2OH–CHOH-CH2OH Glicerol o glicerina
Etanol
CH3–CH2–OH
Glicerol o glicerina (1,2,3-propanotriol)
Actividad.- Averigua todo lo referente a los principales alcoholes
PRACTIQUEMOS LO APRENDIDO.
I. Complete las siguientes ecuaciones
1. CH3– CH3 + 1/2 O2 ----> CH3–CH2–OH
Etanol + oxigeno ----> etanol
2. CH3– CH2– CH2– CH2– CH3 + 1/2 O2 ----> …………………………..
II. Escribe la fórmula global de los siguientes alcoholes. Ejm. hexanol C6H14 -------> C6H13OH
1. Etanol 4. octanodecanol 7. propanol
2. decanol 5. pentanol 8. metanol
3. butanol 6. eicosanol 9. nonanol
4) CH2–CH2 …………………………
| |
OH OH