1

CHEMIA ORGANICZNA (materia w kolorze niebieskim nadobowizkowy)

CHEMIA ORGANICZNA CHEMIA ZWIZKW PIERWIASTKA WGLA

WYJTKI: TENEK WGLA(II)
TLENEK WGLA (IV)
KWAS WGLOWY + SOLE KWASU WGLOWEGO

I. WGLOWODORY

WGLOWODORY: ZWIZKI WGLA i WODORU


I.1. PODZIA:


WGLOWODORY



ACUCHOWE (ALIFATYCZNE)


CYKLICZNE
(zwizki karbocykliczne)
NASYCONE NIENASYCONE


ALKANY


ALKENY ALKADIENY ALKINY



JEDNOPIERCIENIOWE WIELOPIERCIENIOWE




NASYCONE NIENASYCONE AROMATYCZNE


SKONDENSOWANE

CYKLOALKANY

CYKLOALKENY

ARENY
2
I.2. WGLOWODORY ACUCHOWE


NASYCONE NIENASYCONE


ALKANANY ALKENY ALKINY


ALKADIENY



I.2.1. WGLOWODORY NASYCONE:


ALKANY


PROSTE ROZGAZIONE


ALKANY PROSTE: ZWIZKI WGLA i WODORU O WZORZE:

C
n
H
2n+2



ALKANY: TYLKO POJEDYNCZE WIZANIA POMIDZY ATOMAMI WGLA


SZEREG HOMOLOGICZNY ALKANW

Metan CH
4
CH
4

Etan C
2
H
6
CH
3
-CH
3

Propan C
3
H
8
CH
3
-CH
2
-CH
3

Butan C
4
H
10
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3

Pentan C
5
H
12
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3

Heksan C
6
H
14
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3

Heptan C
7
H
16
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3

Oktan C
8
H
18
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3

Nonan C
9
H
20
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3

Dekan C
10
H
22
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3


RODNIK ALKILOWY: C
n
H
2n+1
- np.: Metyl, Propyl, Butyl
3
ALKANY ROZGAZIONE: ALKANY PROSTE + PODSTAWNIKI

CH
3

|
9 8 7 6 5 4 3 2 1
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3

| |
CH
3
CH
2

|
CH
3

1. 4-metyloheptan
2. 4,4-dimetyloheptan
3. 4-etylo-6-metyloheptan
4. 6-etylo-4-metylo-heptan

WYSTPOWANIE: GAZ ZIEMNY i ROPA NAFTOWA

GAZ ZIEMNY: metan-~78%, etan-~13%, propan-~6% oraz ~3% wyszych alkanw .

ROPA NAFTOWA: skad:

SKAD LICZBA ATOMW
WLA
TEMPERATURA
DESTYLACJI, [
o
C]
Gaz C
1
-C
4
poniej 20
Eter naftowy C
5
-C
6
20-60
Lekka nafta C
6
-C
7
60-100
Benzyna surowa C
5
-C
10
+ cykloalkany 40-205
Nafta C
12
-C
18
+ areny 175-325
Olej gazowy C
12
i wysze powyej 275
Olej smarowy poczone alkany proste
z cykloalkanami
nielotna ciecz
Asfalt lub koks n. policykloalkany nielotne ciao stae

WACIWOCI:

Fizyczne: gazy, ciecze, ciaa stae, nierozpuszczalne w wodzie.

Chemiczne: zwizki mao reaktywne - typowe reakcje :

250-400
o
C
1. halogenowanie: alkan + X
2
halogenoalkan + HX; X=F
2
,Cl
2,
Br
2,
I
2


np.: CH
3
+ I
2
= CH
3
I + HI

2. spalanie: C
n
H
2n+2
+ O
2
= nCO
2
+ (n+1)H
2
O + H (ciepo spalania)

400-600
o
C, kat.

3. kraking (piroliza): alkan H
2
+ alkany o mniejszej liczbie C + alkeny

katalizator

4. katalityczny reforming: alkany, cykloalkany areny + H
2


ZASTOWANIE: PALIWA, SMARY, SYNTEZA ORGANICZNA
4
I.2.2. WGLOWODORY NIENASYCONE:


ALKENY ALKINY


ALKADIENY

ALKENY: ZWIZKI WGLA i WODORU O WZORZE:

C
n
H
2n


ALKENY: JEDNO PODWJNE WIZANIE MIDZY ATOMAMI WGLA

SZEREG HOMOLOGICZNY ALKENW:

Eten C
2
H
6
CH
2
=CH
2

Propen C
3
H
6
CH
3
-CH=CH
2

Buten C
4
H
8
CH
3
-CH
2
-CH=CH
2

Penten C
5
H
10
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH=CH
2

Heksen C
6
H
12
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH=CH
2


RODNIK ALKENYLOWY: C
n
H
2n-1
- np.: Etenyl, 1-Butenyl

ALKADIENY: ZWIZKI WGLA i WODORU O WZORZE:

C
n
H
2n-2


ALKADIENY: DWA PODWJNE WIZANIA MIDZY ATOMAMI WGLA

SZEREG HOMOLOGICZNY ALKDIENW:

SPRZONY UKAD WIZA PODWJNYCH

1,3-butadien C
4
H
6
CH
2
=CH-CH=CH
2

1,3-pentadien C
5
H
8
CH
3
-CH=CH-CH=CH
2

1,3-heksadien C
6
H
10
CH
3
-CH
2
-CH=CH-CH=CH
2

1,3-heptadien C
7
H
12
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH=CH-CH=CH
2


IZOLOWANY UKAD WIZA PODWJNYCH

1,4-pentadien C
5
H
8
CH
2
=CH-CH
2
-CH=CH
2


SKUMULOWANY UKAD WIZA PODWJNYCH

1,2-pentadien C
5
H
8
CH
3
-CH
2
-CH=C=CH
2

5
WYSTPOWANIE/OTRZYMYWANIE

ALKENY

1. destylacja ropy naftowej (alkeny do piciu atomw wgla w czsteczce)

2. kraking ropy naftowej, np.:

ogrzewanie
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH=CH
2


katalizator

3. reakcje eliminacji (dehydratacja alkoholi, dehydrohalogenacja), np.:

kwas
CH
3
CH
2
OH CH
2
=CH
2


KOH
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Cl CH
3
CH
2
CH=CH
2


ETANOL

ALKADIENY: np. : 1,3-butadien:

1. kraking:

ogrzewanie
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
=CH-CH=CH
2


katalizator

2. dehydratacja dialkoholi


ogrzewanie
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
=CH-CH-CH
3

| |
kwas
OH OH

WACIWOCI:

Fizyczne: gazy, ciecze, nierozpuszczalne w odzie, rozpuszczalne w rozpuszczalnikach
niepolarnych

Chemiczne: reakcje addycji (wodoru, wody, halogenu, halogenowodoru):


Br
2
w CCl
4

CH
3
CH=CH
2
CH
3
CHBrCH
2
Br

substytucji (podstawienia)

Cl
2
- 500-600
o
C
CH
3
CH=CH
2
Cl-CH
2
CH=CH
2
+ HCl

faza gazowa

polimeryzacji

O
2
, ogrzewanie, cinienie
nCH
2
=CH
2
(-CH
2
CH
2
-)
n


ZASTOSOWANIE: produkcja detergentw, synteza tworzyw sztucznych

6
ALKINY: ZWIZKI WGLA i WODORU O WZORZE:

C
n
H
2n-2


SZEREG HOMOLOGICZNY ALKINW

Etyn C
2
H
2
CHCH
Propyn C
3
H
4
CH
3
-CCH
Butyn C
4
H
6
CH
3
-CH
2
-CCH
Pentyn C
5
H
8
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CCH
Heksyn C
6
H
10
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CCH
Heptyn C
7
H
12
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CCH
Oktyn C
8
H
14
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CHCH
Nonyn C
9
H
16
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CCH
Dekyn C
10
H
22
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CCH

RODNIK ALKINYLOWY: C
n
H
2n-3
- np.: ETYNYL, 1-PROPYNYL, 1-BUTYNYL


OTRZYMYWANIE:

ETYN (ACETYLEN):

1. Rozkad wod wgliku wapnia CaC
2

wgiel koks

2000
o
C

H
2
O

CaC
2
H-CC-H

kamie CaO
wapienny

2. Kontrolowane, czciowe utlenianie metanu:

1500
o
C
6 CH
4
+ O
2
2H-CC-H + CO + 10H
2


INNE ALKINY

Np.: Dehydrohalogenacja dihalogenoalkanw:

CH
3
CH-CH
2
CH
3
=CHBr CHCH propyn
| |
Br Br

7

WACIWOCI:

Fizyczne: gazy, ciecze, nierozpuszczalne w wodzie, rozpuszczalne w rozpuszczalnikach
o maej polarnoci


Chemiczne: reakcje typowe:

addycja (halogenw, halogenowodorw, wody, wodoru),
np.:

CH
3
CCH + Br
2
CH
3
-C=CH
| |
Br Br

tworzenie soli (metali grupy 1 i cikich Cu, Ag), np.:
(acetylidy)


NH
3
cieky
CHCH + Na H-CC-Na + 1/2H
2


etanid monosodu

ZASTOSOWANIE:

spawanie
synteza organiczna, np.:
kwas octowy
tworzywa sztuczne, np.: kauczuk


















8

I.3. WGLOWODORY CYLKLICZNE

WGLOWODORY ALICYKLICZNE

I.3. WGLOWODORY CYKLICZNE ALIFATYCZNE


NASYCONE NIENASYCONE


CYKLOALKANANY

CYKLOALKENY CYKLOALKINY


CYKLOALKADIENY


I.3.1 CYKLOALKANY


CYKLOALKANY: CYKLICZNE ZWIZKI WGLA i WODORU O WZORZE:

C
n
H
2n


CYKLOALKANY: TYLKO POJEDYNCZ WIZANIA POMIDZY ATOMAMI
WGLA

SZEREG HOMOLOGICZNY CYKLOALKANW
CH
2


Cyklopropan C
3
H
6


H
2
C CH
2

H
2
C CH
2


Cyklobutan C
4
H
8


H
2
C CH
2

H
2
C CH
2


Cyklopentan C
5
H
10

H
2
C CH
2


CH
2
H
2
C CH
2


Cykloheksan C
6
H
12
H
2
C CH
2


H
2
C CH
2

9


WYSTPOWANIE/OTRZYMYWANIE


1. destylacja ropy naftowej

2. hydrogenacja benzenu:


Ni, 150-250
o
C
C
6
H
6
+ 3H
2
C
6
H
12


2.5MPa

3 cyklizacja

CH
2
-Cl
Zn, NaI
CH
2

H
2
C H
2
C
CH
2
-Cl CH
2



WACIWOCI

Fizyczne: gazy, ciecze, nierozpuszczalne w wodzie, rozpuszczalne w rozpuszczalnikach
niepolarnych

Chemiczne: analogiczne do alkanw acuchowych:

1. reakcje substytucji (podstawiania) halogenowanie


wiato
C
3
H
6
+ Cl
2
C
3
H
5
Cl + HCl

2. katalityczny reforming (dehydrogenacja - odwodornienie)



ZASTOSOWANIE: rozpuszczalniki, synteza, np.:
areny











10

I.3.2. CYKLOALKENY i CYKLOALKADIENY


CYKLOALKENY: CYKLICZNE ZWIZKI WGLA i WODORU O WZORZE:

C
n
H
2n-2


CYKLOALKENY: JEDNO PODWJNE WIZANIA POMIDZY ATOMAMI
WGLA

SZEREG HOMOLOGICZNY CYKLOALKENW
CH

Cyklopropen C
3
H
4


H
2
C CH
H
2
C CH

Cyklobuten C
4
H
6


H
2
C CH
H
2
C CH

Cyklopenten C
5
H
8

H
2
C CH

CH
2
HC CH

Cykloheksen C
6
H
10
H
2
C CH
2


H
2
C CH
2


CYKLOALKADIENY: DWA PODWJNE WIZANIA POMIDZY ATOMAMI
WGLA

H
2
C C
2
H

1,3-cykloheksadien C
6
H
8
HC CH

HC CH
OTRZYMYWANIE: CYKLIZACJA

WASNOCI

Fizyczne: ciecze, nierozpuszczalne w wodzie

Chemiczne: analogiczne do alkenw acuchowych, np.: reakcje addycji

ZASTOSOWANIE: rozpuszczalniki, synteza organiczna
11

I.4. WGLOWODORY CYKLICZNE AROMATYCZNE

ARENY

WGLOWODORY AROMATYCZNE (areny): CYKLICZNE ZWIZKI
WGLA i WODORU POSIADAJCE
4n+2 ZDELOKALIZOWANYCH
ELEKTONW

BENZEN: AROMATYCZNY WGLOWODR O WZORZE:

C
6
H
6


OPISYWANY NASTPUJCYM WZORAMI STRUKTURALNYMI:

H
|
C
H C C H
symbol chmury szeciu
zdelokalizowanych elektronw
H C C C H
C
|
H


ZDELOKALIZOWANE ELEKTRONY: UKAD:


PODWJNE WIZANIE POJEDYNCZE WIZANIE PODWJNE - WIZANIE
+
WGLOWODR CYKLICZNY


WZR STRUKTURALNY BENZENU KEKULE`GO:






UPROSZCZONY WZR BENZENU:






12

ARENY


JENOPIERCIENIOWE WIELOPIERCIENIOWE




SKONDENSOWANE LINIOWO



SKONDENSOWANE KTOWO


BENZEN: WZR SUMARYCZNY: C
6
H
6



WZR STRUKTURALNY:





NAFTALEN :WZR SUMARYCZNY: C
10
H
8



WZR STRUKTURALNY:



ANTRACEN:WZR SUMARYCZNY: C
14
H
10




WZR STRUKTURALNY:




FENANTREN:WZR SUMARYCZNY: C
14
H
10





WZR STRUKTURALNY:



13
SZEREG HOMOLOGICZNY ARENW (BENZENU)

WZR OGLNY:

C
n
H
2n-6


BENZEN C
6
H
6





METYLENOBENZEN C
6
H
5
-CH
3


toluen



ETYLOBENZEN C
6
H
5
-CH
2
-CH
3






-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------
FENYLOETYLEN C
6
H
5
-CH=CH
2


styren



-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------
1,2-DIMETYLOBENZEN

o-ksylen



1,3-DIMETYLOBENZEN

m-ksylen



1,4-DIMETYLOBENZEN

p-ksylen





14

WYSTPOWANIE/OTRZYMYWANIE


1. SMOA WGLOWA - WYDZIELANIE

2 ROPA NAFTOWA - SYNTEZA:

REFORMING, CYKLIZACJA

SMOA WGLOWA:

PRODUKT SUCHEJ DESTYLACJI WGLA KAMIENNEGO



OGRZEWANIE
WGIEL KAMIENNY SMOA WGLOWA

BEZ DOSTPU POWIETRZA


1 000 kg 55 kg


55 kg smoy wglowej zawiera:


benzen 0.90 kg

naftalen 2.25 kg

toluen 0.05 kg

ksyleny 0.05 kg

fenol 0.23 kg

krezole 0.90 kg

WASNOCI

Fizyczne: ciecze i ciaa stae, nierozpuszczalne w wodzie

Chemiczne: substytucja w piercieniu, substytucja w rodniku alkilowym,
addycja w rodniku alkenylowym, utlenianie

ZASTOSOWANIE: benzyny wysokooktanowe (50% produkcji benzenu)
rozpuszczalniki, chemikalia, leki, synteza organiczna.


15
II. POCHODNE WGLOWODORW

WGLOWODORY Z GRUPAMI FUNKCYJNYMI

GRUPY FUNKCYJNE: PODSTAWNIKI

ATOM

GRUPA ATOMW

JEDNOFUNKCYJNE POCHODNE: WGLOWODR + 1 GRUPA FUNKCYJNA

WIELOFUNKCYJNE POCHODNE: WGLOWODR + n GRUP FUNKCYJNYCH

1.1. takich samych
1.2. rnych

GRUPY FUNKCYJNE

HALOGENOWA - X ; X = fluorowiec: -F, -Cl, -Br, -I


ALKOHOLOWA HYDROKSYLOWA O
-
H


ALDEHYDOWA
C=O
H


KETONOWA KARBONYLOWA
C=O


C=O
OH
KARBOKSYLOWA


ETEROWA


ESTROWA


AMINOWA -NH
2



AMIDOWA


NITROWA -NO
2



SULFONOWA

16

FLUOROWCOPOCHODNE

FLUOROWCOPOCHODNE: POCHODNE WGLOWODORW
ZAWIERAJCE ATOM (ATOMY) FLUOROWCA:

-F
-Cl
-Br
-J
-X

SZEREG CHOMOLOGICZNY FLUOROWCOPOCHODNYCH:

Chlorometan CH
3
-Cl

Trjchlorometan CH-Cl
3


Czterochlorometan CCl
4


Freon CCl
2
F
2


Chloroeten C
2
H
3
-Cl CH
2
=CH-Cl

Czterofluoroeten C
2
F
4
CF
2
=CF
2


Chloropren C
4
H
5
Cl CH
2
=CCl=CH-CH
2



Cyklobromoheksan Chlorobenzen
Br
Cl




OTRZYMYWANIE:
Halogenowanie: R-H + X
2
= R-X + HX
Wymiana grupy OH: R-OH + XH R-X + H
2
O
Addycja halogenowodorw do alkenw:
--C=C- + HX -CH-CX-
WASNOCI:

Fizyczne: gazy, ciecze, nierozpuszczalne w wodzie

Chemiczne- reaktywne

ZASTOSOWANIE: rozpuszczalniki, synteza
17
ALKOHOLE

ALKOHOLE: POCHODNE HYDROKSYLOWE WEGLOWODORW

ALKOHOLE


MONOHYDROKSYLOWE POLIHYDROKSYLOWE

ALKOHOLE: WGLOWODORY W KTRYCH JEDEN LUB KILKA ATOMW
WODORU ZASTPIONO GUP FUNKCYJN HYDROKSYLOW:


-OH

SZEREGI HOMOLOGICZNE ALKOHOLI:

Metanol CH
3
OH CH
3
-OH
(Alkohol metylowy)
Etanol C
2
H
5
OH CH
3
-CH
2
-OH
(Alkohol etylowy)
Alkohol winylowy C
2
H
3
OH CH
2
=CH-OH

2-pentyn-1-ol C
5
H
6
OH CH
3
-CH-CC-CH
2
-OH
OH
H
2
C CH

Cykloheksanol C
6
H
11
OH H
2
C CH
2

(Al. cykloheksylowy)
H
2
C CH
2



Fenylometanol C
7
H
7
OH
(Al. benzylowy)



Fenol C
6
H
5
OH
(benzenol)



1-naftalenol C
10
H
7
OH
(a-naftol)


18


POLIALKOHOLE

POLIALKOHOLE: WGLOWODORY ZAWIERAJCE WICEJ NI JEDN
GRUP HYDROKSYLOW


1,2-pentanadiol


glikol etylenowy



glicerol
gliceryna


D-(+)-glukoza








hydrochinon








WASNOCI

Fizyczne: ciecze i ciaa stae, rozpuszczalne w wodzie

Chemiczne: Etery, Estry, Alkoholany,

ZASTOSOWANIE:
rozpuszczalniki, chemikalia, leki, synteza organiczna.





19

ALDEHYDY

ALDEHYDY: WGLOWODORY W KTRYCH JEDEN LUB KILKA ATOMW
WODORU ZASTPIONO GRUP FUNKCYJN ALDEHYDOW:


C=O
H


ALDEHYDY


MONOALDEHYDY DIALDEHYDY

SZEREGI HOMOLOGICZNE ALDEHYDW:

Metanal HCHO C=O
H
H
(Aldehyd mrwkowy)

Etanal CH
3
CHO
CH C=O
H
3
(Acetaldehyd)
C=O
H
3
CH
2
CH
2
Butanal CH
3
CH
2
CH
2
CHO
CH
(Aldehyd n-masowy)

Butano di al CHOCH
2
CH
2
CHO
O= C=O
H
CH
2
CH
2
C
H

C=O
H


Cyklopentanokarboaldehyd C
5
H
9
CHO



Benzaldehyd C
6
H
5
CHO
C=O
H
(Aldehyd benzoesowy)



1,2-Benzenodikarboaldehyd C
6
H
4
(CHO)
2

C=O
H
C=O
H




C=O
H
C=O
H
2,3-Naftalenodikarboaldehyd C
10
H
6
(CHO)
2




20

KETONY


KETONY: WGLOWODORY W KTRYCH ATOM WODORU ZASTPIONO
GUP FUNKCYJN KARBONYLOW (KETONOW):


C=O


KETONY


KETONY ACUCHOWE KETONY CYKLICZNE


SZEREGI HOMOLOGICZNE KETONW:



Propanon C
2
H
6
C=O
CH
3
C CH
3
O
(Aceton)

2-Butanon CH
3
CH
2
COCH
3

CH CH
2 3
C CH
3
O (keton etylowo-metylowy)


Cyklopentanon C
5
H
8
O
O





Acetofenon C
6
H
5
COCH
3
C CH
3
O





C
O
Benzofenon C
12
H
10
CO





21

OTRZYMYWANIE

1. Utlenianie alkoholi pierwszorzdowych (ALDEHYDY):


K2Cr2O7
RCH
2
OH R-CHO
alkohol 1
o
aldehyd



K2Cr2O7, H2SO4
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH CH
3
CH
2
CH
2
-CHO
alkohol n-butylowy aldehyd masowy

2. Utlenianie alkoholi drugorzdowych (KETONY):



K2Cr2O7
RCH(OH)R` R-CO-R`
alkohol 2
o
keton

WASNOCI

Fizyczne: ciecze, ciaa stae, rozpuszczalne w wodzie i rozpuszczalnikach

Chemiczne: reaktywne chemicznie, reakcje:

UTLENIANIA: Do kwasw

Aldehydy: do odpowiednich kwasw:
KMnO4

RCHO, ArCHO RCOOH, ArCOOH

Ketony: trudniej do mieszaniny kwasw o krtszych
acuchach

REDUKCJI: Do alkoholi i do odpowiednich wglowodorw:

H2 + Pt

-CHO, =CO =CH-OH

ADDYCJI : Alkoholi: tworzenie acetali, pochodnych amoniaku

ZASTOSOWANIE:
rozpuszczalniki, chemikalia, synteza organiczna.
22
ETERY

ETERY: ZWIZKI ORGANICZNE OPISYWANE WZORAMI OGLNYMI:

(Ar) R O R (Ar)

R O R

Ar O R

Ar O - Ar

ETERY: ZWIZKI ORGANICZNE ZAWIERAJACE ATOM TLENU POCZONY

Z DWOMA ATOMAMI WGLA


NAJWANIEJSZE ETERY:

ETER DIETYLOWY

C H
3
- C - O - C H
2
- C H
3
H
H



ETER METYLOWO-WINYLOWY
METOKSYETYLEN





ETER DIFENYLOWY





ETER ETYLOWO-FENYLOWY



OKSIRAN
TLENEK ETYLENU

PIERCIE OKSIRANOWY
(PIERCIE EPOKSYDOWY)


23


OTRZYMYWANIE:

1. DEHYDRATACJA (ODWODNIENIE) ALKOHOLI W OBECNOCI H
2
SO
4
, np.:

(ETER SYMETRYCZNE)

H H H H
| | H
2
SO
4
| |
CH
3
-C-O-H + H-O-C-CH
3
CH
3
-C-O-C-CH
3
+ H
2
O
| | | |
H H H H


ALKOHOL ETYLOWY + ALKOHOL ETYLOWY = ETER DIETYLOWY

2. SYNTEZA WILLIAMSONA














WASNOCI

Fizyczne: gazy i ciecze rozpuszczalne w wodzie

Chemiczne: sabo reaktywne, utlenianie do nadtlenkw (niebezpieczne),
rozszczepianie przez kwasy

ZASTOSOWANIE: synteza organiczna.










24
KWASY

KWASY: ZWIZKI ORGANICZNE W KTRYCH JEDEN LUB KILKA ATOMW

WODORU ZOSTAY ZATPIONE GRUP KARBOKSYLOW




SZEREG HOMOLOGICZNY KWASW:


Kwas metanowy
(mrwkowy)


Kwas etanowy
(octowy)


Kwas butanowy
(masowy)`

Kwas oktadekanowy
(stearynowy)


Kwas propenowy
(akrylowy)


Kwas 2-metylopropenowy
(metakrylowy)


Kwas propynowy


Kwas benzenokarboksylowy
(benzoesowy)





Kwas 2naftalenokarboksylowy
(b-naftoesowy)



25
KWASY DIKARBOKSYLOWE



Kwas etanodiowy
OH
O
C C
O
HO
(szczawiowy)




Kwas hesanodiowy
OH
C
O O
C
HO
(CH
2
)
4
(adypinowy)




Kwas 1,4-benzenodikarboksylowy

(teraftalowy



HYDROKSYKWASY


HYDROKSYKWASY: KWASY W KTRYCH ATOM (ATOMY) WODORU
PODSTAWIONO GRUP HYDROKSYLOW
CH
2 C OH
O
OH
CH
3
CH
2
OH
C OH
O
C OH
O
C OH
O
OH
CH
2
CH
OH
C OH
O
OH
C OH
O



Kwas hydroksyetanowy
(glikolowy)



Kwas 2-hydroksypropanowy
(mlekowy)



Kwas 2,3-dihydroksypropanowy
(glicerynowy)




Kwas o-hydroksybenzoesowy
(salicylowy)


26

OTRZYMYWANIE:

1. Utlenianie alkoholi pierwszorzdowych:

R-CH
2
OH
KMnO4
R-COOH

2. Utlenianie alkilowych pochodnych benzenu:

Ar-R
KMnO4
Ar-COOH

Ar-CH
2
OH
KMnO4
Ar-COOH

3. Utlenianie aldehydw i ketonw.

WASNOCI

Fizyczne: ciecze i ciaa stae rozpuszczalne w wodzie, eterach, alkoholach,
charakterystyczny zapach

Chemiczne: charakter kwasowy, reaktywne

REAKCJE:

Z METALAMI: SOLE

2 CH
3
COOH + Zn (CH
3
COOH)
2
Zn + H
2

octan cynku

HOOC(CH
2
)
4
COOH + 2K K
+-
OOC(CH
2
)
4
COO
-+
K
adypinian dipotasu

REDUKCJA DO ALKOHOLI

R-COOH
LiAlH4
R-CH
2
OH

Z ALKOHOLAMI: ESTRY


Z AMINAMI: AMIDY


ZASTOSOWANIE: synteza organiczna, przemys spoywczy (kwas octowy,
benzoesowy), przemys chemiczny -rozpuszczalniki
27
ESTRY


ESTRY: ZWIZKI ORGANICZNE ZAWIERAJACE GRUP FUNKCYJN:

C O
O
CH
2 -COO-

ESTRY


KWASW

MONOKARBOKSYLOWYCH DIKARBOKSYLOWYCH


PRZYKADY:
C O
O
C
2
H
5
CH
3
Octan etylu

C O
O
C
4
H
9

Benzoesan butylu



Ftalan dibutylu Wodoroftalan butylu
C OH
O
C O
O
C
4
H
9 C O
O
C
4
H
9
C O
O
C
4
H
9








OTRZYMYWANIE

REAKCJA ESTRYFIKACJI: kwas + alkohol = ESTER + WODA

REAKCJA:KONDNENSACJA


H
2
SO
4

O
HO
+
=
C OH CH
2
C O
O
CH
2
H
2
O -


WASNOCI

Fizyczne: ciecze rozpuszczalne w wodzie, charakterystyczne zapachy

Chemiczne: hydroliza

ZASTOSOWANIE: kosmetyki, chemia spoywcza.
28
AMIDY


AMIDY: ZWIZKI ORGANICZNE ZAWIERAJACE GRUP FUNKCYJN:


-CONH
2
-


AMIDY


KWASW

MONOKARBOKSYLOWYCH DIKARBOKSYLOWYCH


PRZYKADY:

Formamid
NH
2 C
O
C
O
NH
2 H
C
O
NH
2 CH
3
C
O
NH
2




Acetamid





Benzamid



OTRZYMYWANIE


REAKCJA : amoniak + bezwodnik kwasu karboksylowego = AMID + WODA

REAKCJA KONDENSACJI

+
= C OH
O
NH
3
NH
2 C
O
H
2
O -


WASNOCI

Fizyczne: ciecze i ciaa stae, bez zapachu

Chemiczne: hydroliza

ZASTOSOWANIE: synteza chemiczna.


29
AMINY

AMINY: POCHODNE AMONIAKU, W KTRYM JEDEN, DWA LUB TRZY
ATOMY WODORU ZOSTAY ZASTPIONE ALKILEM LU ARYLEM

AMINY PIERWSZORZDOWE: WGLOWODORY, W KTRYCH ATOM
WODORU ZOSTA ZASTPIONY GRUP AMINOW:

N
H
H
NH
2


AMINY



MONOAMINY POLIAMINY

SZEREGI HOMOLOGICZNE AMIN:

Metyloamina CH
3
NH
2


Propyloamina CH
3
CH
2
CH
2
NH
2


NH
2

Cykklopentyloamina


NH
2
Anilina




NH
2
1-Naftyloamina



Heksametylenodiamina H
2
N-(CH
2
)
6
-NH
2



OTRZYMYWANIE

REAKCJA AMONIAKU Z CHLOROPOCHODNYMI WGLOWODORW

WASNOCI

Fizyczne: gazy i ciecze, rozpuszczalne w wodzie, przykry zapach, trujce

Chemiczne: reaktywne (tworz sole, utleniaj si)

ZASTOSOWANIE: synteza chemiczna, barwniki.
30
AMINOKWASY

AMINOKWASY: KWASY ORGANICZNE, W KTRYCH JEDEN LUB WICEJ
WODORW ZOSTA PODSTAWIONY GRUP AMINOW

AMINOKWASY: ZWIZKI ZAWIERAJCE GRUPY FUNKCYJNE:
AMINOW i KARBOKSYLOW:

UWAGA: SKADNIKAMI BIAEK S AMINOKWASY, W KTRYCH GRUPY
AMINOWA i KARBOKSYLOWA ZNAJDUJ SI PRZY JEDNYM WGLU:

NH
2
CH C OH
O



PRZYKADY:

CH
2 C OH
O
CH
2
CH
2
H
2
N Kwas 6-aminomasowy


Kwas 3-aminoheptanowy




Kwas 2-amino-etanowy
(aminokwas glicyna)


Kwas 2-aminopropanowy
(aminokwas alanina)


REAKCJE KONDENSACJI

Kwas dikarbolsylowy (adypinowy) + diamina (heksametylenoamina) = amid + woda







Dwa aminokwasy = peptyd + woda




O
+H
2
O
=
CH C OH H NH
+
CH C
CH
3
CH
2
NH
2
C OH
O
NH
2
CH C OH
O
CH C OH
O
NH
NH
2
O
+ =
O
C
HO
(CH
2
)
4
H OH
C
O
C
NH
(CH
2
)
6
H
C
NH
2
H
C
O
O
C
HO
(CH
2
)
4
H
C C
N
(CH
2
)
6
NH
2
H
H
CH
2 C OH
O
NH
2
CH
2 C OH
O
NH
2
CH
3
CH