You are on page 1of 9

Laboratorio de Principios Activos

Ingeniera Agroindustrial

EXTRACCIN DE ALCALOIDES
I.

GENERALIDADES

El trmino alcaloide (de lcali), fue propuesto por el farmacutico W. Meissner en


1819, se aplic a los compuestos de origen vegetal con propiedades alcalinas,
este carcter bsico es debido a la presencia de nitrgeno amnico en su
estructura.
No existe una definicin exacta para el trmino alcaloides, pero se pueden
considerar como compuestos orgnicos de origen natural (vegetal: familias
Lauraceae, Ranunculaceae, Magnoliaceae, Annonaceae, Menispermacea e,
Papaveraceae,
Fumariaceae,
Rutaceae,
Apocynaceaae,
Loganiaceae,
Solanaceae ,Rubiaceae ; animal: ranas de la familia Mantellidae quienes
presentan alcaloides txicos en piel ; bacteriano: la Pseudomona aeruginosa
produce la Piocianina , hongos: el Psilocybe produce Psilocyna y Psilocybina,
etc.), nitrogenados, derivados generalmente de aminocidos, ms o menos
bsico, de distribucin restringida, con propiedades farmacolgicas importantes a
dosis bajas (gran variedad de actividad sobre SNC y SNA) y que presentan gran
diversidad estructural (Martnez et al., 2008).
Figura 1. Algunos ejemplos de variabilidad estructural de los alcaloides.

Para su estudio, algunos autores dividen los alcaloides en cuatro clases (figura 2):

Laboratorio de Principios Activos

Ingeniera Agroindustrial

1. Alcaloides Verdaderos: los cuales cumplen estrictamente con las


caractersticas de la definicin de alcaloide: tienen siempre un nitrgeno
heterocclico, son de carcter bsico y existen en la naturaleza
normalmente en estado de sal, biolgicamente son formados a partir de
aminocidos.
2. Protoalcaloides: son aminas simples con nitrgeno extracclico, de
carcter bsico y que son productos del metabolismo de los
aminocidos.
3. Pseudoalcaloides: presentan todas las caractersticas de la definicin
de alcaloide pero no son derivados de aminocidos.
4. Alcaloides imperfectos: se derivan de bases pricas y no precipitan con
los reactivos especficos para alcaloides. No son alcaloides los
aminocidos, las betalanas, los pptidos, los amino azcares, las
vitaminas nitrogenadas, las porfirinas, algunas bases como la tiamina
ampliamente distribuida en los seres vivos y los alquilaminas de bajo
peso molecular.
Los alcaloides se han clasificado en funcin de su estructura (heterocclica y no
heterocclica), actualmente existen varias formas de clasificarlos segn sus
propiedades farmacolgicas, distribucin botnica o de acuerdo a su origen
biosinttico (Martnez et al., 2008).
Figura 2. Aspectos biogenticos para la clasificacin de los alcaloides.

Laboratorio de Principios Activos

Ingeniera Agroindustrial

La funcin de los alcaloides en las plantas es an no muy conocida, como ocurre


con la mayora de los productos naturales, aunque se reporta que algunos
intervienen como reguladores del crecimiento, o como repelentes o atractores de
insectos; el hecho que aproximadamente el 80% de las plantas no contienen
alcaloides hace suponer que stos no son vitales para los organismos vivientes.
Sin embargo, por aos, es conocida la accin fisiolgica de muchos de ellos como
los que se indican en la tabla 1.
Tabla 1. Principales alcaloides en el comercio. Su accin fisiolgica.
Alcaloides

Accin fisiolgica

Atropina

Antiespasmdica, estimulante, analgsico

Cocana

Estimulante, anestsico local, sedante

Codena

Analgsico, sedante, hipntico

Emetina

Emtico, expectorante, antipirtico, amebicida

Escopolamina Hipntico, sedante


Espartena

Estimulante cardiaco, diurtico

Hiosciamina

Hipntico, sedante cerebral, midritico

Morfina

Narctico, sedante hipntico, analgsico

Quinina

Tnico, emenagogo, antisptico, antipirtico

Efedrina

Vasoconstrictor, asma, insuficiencia circulatoria

Papaverina

Relajante muscular

Lobelina

Expectorante, emtico, estimulante respiratorio

Reserpina

Control de la presin alta de la sangre

Tubocurarina

Relajante muscular

Fuente: Lock, 1994


II.

TCNICAS RECOMENDADAS

Debido a la gran diversidad de estructuras que pueden presentar los alcaloides, el


tener como referencia la planta (familia y gnero) del cual ha sido aislado reduce
el problema de identificacin a un nmero menor de posibilidades y clasifica al
alcaloide dentro de un determinado tipo; la posterior aplicacin de pruebas de
cromatografa de capa delgada en combinacin con reacciones especficas de
coloracin hace posible en muchos casos la identificacin de un alcaloide
conocido; esta asuncin puede ser comprobada y complementada con un registro
3

Laboratorio de Principios Activos

Ingeniera Agroindustrial

UV e IR, con mediciones de rotacin especfica, de dispersin rotatoria ptica o de


dicrosmo circular que permitiran confirma la estereoqumica.
En el caso de desconocidos, son indispensables otros mtodos espectrales, como
la RMN-1 H y de -13C y la EM. Debe remarcarse el hecho que la estructura de un
desconocido, an la ms compleja, puede actualmente con la introduccin en los
ltimos 40 aos de las diversas tcnicas espectroscpicas hacerse en un tiempo
relativamente corto a diferencia de pocas pasadas donde las nicas herramientas
disponibles eran los mtodos qumicos, y las estructuras eran determinadas
completamente a travs de reacciones de formacin de derivados y de reacciones
de degradacin (Lock, 1994).
2.1.

De extraccin

La extraccin y aislamiento se fundamentan en la diferencia de solubilidad que


presentan los alcaloides segn se encuentren en forma de sal (sales de cidos
orgnicos y combinaciones con otras sustancias solubles en solvente polares:
agua, soluciones cidas e hidroalcohlicas) o de base (solubles en solventes
orgnicos no polares: diclorometano, acetato de etilo), generalmente son
incoloros, pero las conjugaciones en la molcula producen coloraciones que van
desde el amarillo hasta el rojo, adems la mayora son slidos a temperatura
ambiente, pero hay excepciones (la nicotina que es lquida) (Martnez et al., 2008).

La extraccin puede realizarse mediante mtodos generales como:


1. Extraccin en medio alcalino: en donde una solucin alcalina desplaza
los alcaloides de sus combinaciones salinas y las bases liberadas son
solubilizadas en un solvente orgnico medianamente polar.
2. Extraccin en medio cido: Extraccin de los alcaloides en forma de sales
con agua acidulada, alcohol o solucin hidroalcohlica acidulada, seguido
de una alcalinizacin y extraccin de los alcaloides base con un solvente
orgnico no miscible (Martnez et al., 2008).
Dada la importancia de los alcaloides se ha desarrollado diversos mtodos para
obtenerlos, resultando muchos muy particulares, lo cual no sorprende por la
enorme variedad de estructuras que los caracteriza, y el amplio rango de
solubilidad y de otras propiedades que presentan; sin embargo, en todos ellos se

Laboratorio de Principios Activos

Ingeniera Agroindustrial

aprovecha su carcter bsico para extraerlos de la planta que los contiene,


siguiendo generalmente uno de los mtodos que sealamos a continuacin:

Liberando antes los alcaloides: humedeciendo el material con soluciones


diluidas de amoniaco o carbonato de sodio, secado al aire, y extrado con
solventes orgnicos como cloroformo, diclorometano, ter etlico, ter
isoproplico, acetato de etilo; el extracto orgnico se concentra y se trata
con cido diluido formando las sales de los alcaloides; se alcaliniza este
extracto cido y los alcaloides liberados se extraen con uno de los
solventes inmiscibles sealados antes, teniendo as el extracto crudo de
alcaloides. En este mtodo es algunas veces preferible desengrasar el
material antes de inicial todo el proceso (Extraccin en medio alcalino)
(Lock, 1994; Martnez, 2008).

Laboratorio de Principios Activos

Ingeniera Agroindustrial

Usando una solucin acuosa o alcohlica dbilmente cida (HCl 1N o


H2SO4 1N, o de cidos actico o tartrico al 10%), el extracto es luego
alcalinizado con amoniaco, hidrxido de calcio o carbonato de sodio y los
alcaloides as liberados, extrados finalmente con solventes orgnicos como
cloroformo, diclorometano, ter etlico, entre otros, obtenindose as el
llamado extracto crudo de alcaloides (Extraccin en medio cido) (Lock,
1994; Martnez, 2008).

III.
3.1.

EJEMPLOS DE APLICACIN
Alcaloides pirrolizidnicos de especies de Senecio (Extraccin en
medio cido)
6

Laboratorio de Principios Activos

Ingeniera Agroindustrial

El tratamiento que se seala a continuacin fue aplicado por separado a tres


especies de Senecio (S. usgorensis Cuatr., S. dolichodoryius Cuatr. Y S.
laricifolius).

Fuente: San Andrs et al., 2000.

Las partes areas secas se reflujaron con ter etlico:ter de petrleo: Alcohol
metlico (1:1:1) y los extractos obtenidos se trataron con HCl 2N y cloroformo. A
las fases acuosas concentradas se les agreg NH3 y los alcaloides se extrajeron
con cloroformo; se separaron, otra vez, de la fase orgnica por agitacin con HCl
2N y se extraen finalmente con cloroformo, luego de la adicin de NH 3
concentrado.

Laboratorio de Principios Activos


3.2.

Ingeniera Agroindustrial

Alcaloide oxindlico pentacclico de Uncaria guianensis, ua de


gato o garabato colorado

Las hojas secas y molidas de U. guianensis fueron desengrasadas con benceno,


luego humedecidas con NH3 al 10% (72 horas), y finalmente maceradas con
acetato de etilo (72 horas).
El extracto acetato de etilo se concentr, se extrajo con H 2SO4 al 2% y se
alcaliniz con NH3 hasta pH 11. El precipitado formado se separ y se trat con
cloroformo; el extracto clorofrmico obtenido, de color amarillo verdoso, fue
concentrado y el residuo recristalizado por varias veces en una mezcla de
CHCl3:MeOH, obtenindose agujas cristalinas de punto de fusin 262-263C
identificadas como mitrafilina, alcaloide oxindlico pentacclico.

Fuente: Wikipedia, 2007.


IV.
BIBLIOGRAFA
1. Martnez, M.A., Valencia, P.G.A., Jimnez, U.N., Mesa, M., y Galeano J.E.
(2008). Manual de Prcticas de Laboratorio de Farmacognosia y
Fitoqumica. Universidad de Antioqua, Medelln, Colombia.
2. Lock, O. (1994). Investigacin Fitoqumica-Mtodos en el estudio de
productos naturales. Fondo Editorial de la Pontificia Universidad Catlica
del Per.
3. Wikipedia-La
enciclopedia
libre.
(2007).
Recuperado
de:
http://es.wikipedia.org/wiki/Uncaria_guianensis#mediaviewer/File:12138Uncaria_guianensis-Cacuri.jpg

Laboratorio de Principios Activos

Ingeniera Agroindustrial

4. San Andrs, M.I., Jurado, C.R., y Ballestoros M.E. (2000). Toxicologa


animal originada por plantas (Flora silvestre espaola). Madrid, Espaa.
Editorial Complutense, S.A.

You might also like