NOMBRE COMPLETO DEL PRODUCTO: 2,4- dietoxicarbonil-3, 5- dimetilpirrol

NMERO DE INTENTO:
2o Intento
ALUMNOS:

OBSERVACIONES PREVIAS (Si las hay)

EQUIPO:

PROFESOR:

PLANTEAMIENTO DEL PROBLEMA

OBJETIVOS

HIPTESIS A PROBA

* Respetar las indicaciones de Temperatura.

1) Efectuar la preparacin de un sistema heterocclico de
cinco miembros con un heterotomo (pirrol), a partir de
compuestos acclicos.

*Mantener
agitacin constante durante la adicin de Zinc.
Desconocemos la importancia que tienen las
indicaciones de temperatura descritas en la tcnica, as
como la funcin (favorable o desfavorable) del zinc.
* Emplear bao de arana para el
reflujo.

Si tomamos en cuenta las temperaturas

2) Ilustrar el concepto de formacin de cada paso y adems agregamos el zinc p
grupos funcionales in situ durante la Sntesis de pirroles agitacin constante, obtendremos nuest
de Knorr.
mayor rendimiento.
3) Relizar una condensacin de -aminocetonas
con cetonas para dar Pirroles.

* Agregar el Zinc muy lentamente.

SIS A PROBAR

as temperaturas de reaccin de
egamos el zinc poco a poco con
endremos nuestro producto con
rendimiento.

FORMATO PARA RENDIMIENTO TEORICO DE ORGNICA IV.

Punto de Fus (C)

P.M. (g/mol)
R.E. (g/mol)
m (g)
V (mL)
d (g/mL)
n (mol)
Rx
React. Lim.

Acetoacetato de Etilo

cido Actico

Nitrito de Sodio

-83 C
88.10
88.10

17C
60.05
60.05
0.42

271 C
69.00
69.00
2.2

0.40

1.00

1.05
6.99E-03
1.00E+00
x

2.2
3.19E-02
4.56E+00

2
2.2173
0.902
2.27E-02
3.25E+00

FORMATO PARA RENDIMIENTO EXPERIMENTAL DE ORGNICA IV.

Punto de Fus (C)

P.M. (g/mol)
R.E. (g/mol)
m (g)
V (mL)
d (g/mL)
n (mol)

Rx
React. Lim.

IV.

135-136 C
239.27
239.27

1.67
1.4619731643
1.144
6.99E-03
0.9994035714

Identificador

Resultados globales

Horario Lu a
# Equipo
Iniciales QO (1, Vi A(8-12),
Semestre
Fecha ao/mes/da # Intento mesa derecha
Carrera 2,3 4) B(12-16) o
o izquierda
C(16-20)

PIRROL

PIRROL

2015-I

2015-1

Q.O. IV

QO IV

Vi B

Vi B

10 / Octubre / 14

10 / Octubre / 14

Apariencia producto edo

Pf obtenido Pf mixto vs
fisico, forma cristalina
+/ std si o no
y/o color

Jefe

Pf reportado
+/ -

3C

Miriam
Griselda
Prez
Espinosa

135-136

Polvo Blanco

138 +/- 1

3V

Mara del
Carmen
Corts
Ginez

135-136

Polvo Blanco

135 +/- 1

135-136

135-136

PIRROL

2015-1

QO IV

Vi B

4C

Jess
Velzquez
Hernndez

PIRROL

2015-1

QO IV

Vi B

4V

Lizarely

PIRROL

2015-1

QO IV

Vi B

5C

Diseo experimental

Reactivos y orden de adicin

REACTIVOS

a) Acetoacetato de Etilo
% Rendimiento

HIPOTESIS

Hiptesis
probada si o
no

Disolvente

Mecanismo
probable inico
o por radicales

b) cido Actico

Cantidad de
reactivo g o
a) 0.6g mL

c) Nitrito de Sodio
d) Zinc
X

A+B=C

Si

Inico

b) 0.12mL

En ese orden
a) 0.6g
c) 0.65g
b) 0.12mLd)
1g

70%

A+B=C

Si

Inico

En ese orden
c) 0.65g
d)
1g

$ de cada
reactivo

x
Control de proceso

Observaciones de
calidad de reactivo

Tamao de proceso en
moles de reactivo
limitante

Temperatura de
proceso

pH de
proceso

tiempos de: a)
reflujo,
b)ebullicin c)
reposo en min

Disolvente de
CCF y Rf

$ Total del
proceso

Tips

T1: 7C
Acetato de etilo

* Mantener Agitacin constante durante la adicin de

Zinc.
* Mantener en hielo despus del reflujo.
*Emplear bao
de arena durante el reflujo.

* Respetar las indicaciones de temperatura.

b) 40 min
0.002089

T2: 21 C
c) 10 min
T3: 100 C

0.002089

Mantener la T por
debajo de los 7C
al inicio de la
reaccin

Cita protocolo (Pag web

Secc QO,Ruben S, Avila,
otro, (modificacin
personal))

Penires et.al.

Penires et.al.

Imgenes Si o No

Evaluacin

Puntaje max

Califica

PIRROL

2015-1

QO IV

Vi B

5V

PIRROL

2015-1

QO IV

Vi B

1C

PIRROL

2015-1

QO IV

Vi B

1V

PIRROL

2015-1

QO IV

Vi B

2C

PIRROL

2015-1

QO IV

Vi B

2V

MECANISMO DE REACCIN
PASO DE LA REACCIN

Durante la mezcla en fro

Al agregar NaNO2

Adicin de Zinc

cido Actico Glacial durante el

Reflujo

IMAGEN

DIAGRAMA DE FLUJO
SNTESIS DE 2, 4 - DIETOXICARBONIL - 3, 5 - DIMETILPIRROL

GRAMA DE FLUJO

TOXICARBONIL - 3, 5 - DIMETILPIRROL

Pregunta

Importancia Farmacolgica

pKa del Acetoacetato de Etilo

Estructura del Ketorolaco

En la primera parte de la reaccin Qu ocurrira si la

temperatura se eleva por arriba de los 7C?

Respuesta

El pirrol es una sal importante en la industria farmacutica ya que se usa en el tratamiento de esquizofrenia, deficiencias
asociadas con la esquizofrenia, enfermedad de alzheimer, demencia de tipo alzheimer, deterioro cognitivo, leve depr

10.68

El acido nitroso(formado a partir del nitrito de sodio) se descompone en forma de gas.

eficiencias cognitivas
leve depresin.

Residuo

Tipo

Zinc

Slido

Aguas Madre

Lquido

Tratamiento
Recuperar y Almacenar.
Neutralizar y Desechar.

Autores
1 McMurry
2 Wade, L.G
3 Penires, G. et.al.

(ao)
(2008)
(2012)
X

Ttulo
Qumica Orgnica
Qumica Orgnica
Manual de Experimentos en Qumica Heterocclica

Edicin Editorial
Cengage
7a
Prentice-Hall Hispanoamericana
X
UNAM

Ciudad
Mxico
Ciudad de Mxico

Pas
Mxico
Mxico
Mxico

Paginas

149 pp

Tema