ESCUELA SUPERIOR POLITCNICA DEL LITORAL

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMTICAS

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUMICAS Y AMBIENTALES
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

Prctica #6
Sntesis de la Acetanilida
Jhonn Merchn Berrezueta
Profesora: Dra. Patricia Manzano

1. Objetivos
Segundo Trmino 2014-2015

Realizar la sntesis y purificacin de un compuesto orgnico, la acetanilida.

Acetilacin de la anilina con el cido actico glacial.

2. Materiales y reactivos

HCl 4.5 ml
Anhdrido actico 6.5 ml
Anilina 5 ml
Agua destilada
Hielo
Matraz Erlenmeyer de 250 ml y
500 ml
Pipetas volumtricas

Pera
Equipo de filtracin al vaco
Embudo Buchner
Embudo de cristal
Papel filtro
Matraz de filtracin
Soporte universal
Agitador de vidrio
Cristales de reloj

3. Marco terico

La acetanilida es una sustancia qumica slida con apariencia de hoja o copo, y un

caracterstico olor. Tambin es conocida como N-fenilacetamida y antiguamente era
conocida por el nombre de marca antifebrin. La acetanilida puede producirse
reaccionando cloruro de fenilamonio o anilina con anhdrido actico.
Este compuesto es levemente soluble en caliente. Tiene la capacidad de
autoinflamarse si alcanza una temperatura de 545 C, pero de lo contrario es estable
bajo la mayora de condiciones. Los cristales puros son de color blanco. Es
inflamable.
La acetanilida se usa como un inhibidor en el perxido de hidrgeno y para
estabilizar barnices de ster de celulosa. Tambin se han encontrado usos en la
intermediacin como acelerador de la sntesis del caucho, tintes y sntesis intermedia
de tinte y sntesis de alcanfor. La acetanilida fue usada como un precursor en la
sntesis de la penicilina y otros medicamentos y sus intermedios.
Reaccin

Fig#1: Ecuacin para la obtencin de la acetanilida.

 Mecanismo de reaccin

Fig#2: Mecanismo de reaccin para obtencin de acetanilida, a partir de anilina y

anhdrido actico.

4. Procedimiento

Adicionar 100 ml de agua destilada en un matraz Erlenmeyer.

Pipetear 4.5 ml de HCl en el matraz con el agua.

Colocar 5 ml de anilina en la solucin, y agitar hasta que se disuelva.

Filtrar por gravedad.

Aadir 6.5 ml de anhdrido actico a la solucin y agitar

Calentar la solucin en bao Mara y dejar reposar por 10 minutos.

Realizar un bao de hielo con la solucin, hasta que se precipite.

Filtrar y lavar con agua destilada helada 3 veces.

Filtrar la muestra al vaco para obtener el producto puro.

5. Tabla de datos
Propiedades fsicas

Temperatur
a de Fusin

Experimental (C)
113

Terica (C)
114.3

de la
Acetanilida

116

115

6. Anlisis de datos
Clculos

Temperatura de fusin promedio: Tf

Ti
i =1

=Tf

Acetanilida

T 1+ T 2+T 3
=Tf
3

113 +116+ 115

=Tf
3

Tf =114.66 C

Margen de error:

100=Error
|T 0Tf
T0 |

|114.3114.7
|100=Error
114.3

Error=0.32


Rendimiento:

Rendimiento=

R . experimental
100
R .teorico

Rendimiento=

5.2
100
7.40

Rendimiento=70.3

7. Observaciones

En el clculo del error porcentual pasa desapercibida la incertidumbre de los

instrumentos, y la percepcin de los estudiantes.
Las sustancias del laboratorio al sobrar suelen ser recirculadas a sus envases, en
este lapso de tiempo pueden contaminarse con agentes externos, lo que puede
ocasionar alteraciones en la obtencin de datos experimentales.
El uso de sistemas de filtracin al vaco garantizan una mayor rapidez en la
obtencin del producto.
A cada producto sintetizado se le realiza pruebas fsicas. (Determinacin del punto
de fusin)

8. Recomendaciones

Lavar nuevamente los instrumentos a usar y secarlos bien, as evitaremos

contaminaciones en nuestro producto.
Varios de los procesos realizados toman una considerable cantidad de tiempo,
pero eso no indica que se descuidar del proceso en ese lapso.
Cada sntesis, hay que someterla a procesos de recristalizacin, para garantizar
una buena calidad de producto, el procedimiento indica que hagan slo una, pero
lo recomendable es hacer 2 o ms.

9. Conclusiones

La prctica se desarroll con eficacia, obteniendo la acetanilida a partir de

anhdrido actico y la anilina, esto se logra mezclndolo en bao mara, para que se
de bien la reaccin, y para poder cristalizar el producto es necesario un choque
trmico, para lo que se requiere del bao de hielo.
El punto de fusin del producto obtenido es de 114.66 C, que en comparacin con
el punto de fusin terico nos da un error del 0.33% siendo muy bajo, bueno esto se
puede atribuir a la incertidumbre de los instrumentos utilizados, este porcentaje es
aceptable dentro del campo experimental.
El rendimiento es considerable. Se puede afirmar que el producto sintetizado es de
buena calidad.

10. Bibliografa

Del Rosario, V. Qumica Orgnica Experimental Manual de Prcticas. Guayaquil,

Ecuador: Escuela Superior Politcnica del Litoral: 2009
Chang, R. Qumica. 10ma Ed. Mxico: McGraw-Hill; 2010

12. Anexos

Sntesis de la acetanilida

Fig#3: Mezclando los reactivos y catalizadores.

solucin.

Fig#4: Bao mara de la

Fig#5: La acetanilida.