KWASY KARBOKSYLOWE

Kwasy karboksylowe to związki organiczne, pochodne węglowodorów, w cząsteczce których znajduje się jedna
lub więcej grup karboksylowych.

Grupa karboksylowa (- COOH), jest grupą funkcyjną.

Wzór ogólny kwasów monokarboksylowych (posiadających jedną grupę karboksylową):

Ar - COOH
R - COOH
gdzie Ar - grupa
gdzie R - grupa alkilowa
arylowa
Ogólny wzór kwasów karboksylowych nasyconych

CnH2n+1 - COOH
PODZIAŁ KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
Kwasy karboksylowe można podzielić, w zależności od budowy reszty węglowodorowej na:
- kwasy alifatyczne (nasycone i nienasycone),
- cykloalifatyczne,
- aromatyczne.
W zależności od ilości grup karboksylowych kwasy dzielimy na:
- monokarboksylowe, np.: kwas metanowy (mrówkowy) HCOOH
- dikarboksylowe , np.: kwas etanodiowy (szczawiowy) HOOC-COOH,
- trilokarboksylowe, itd.
NAZEWNICTWO
Nazwy systematyczne kwasów karboksylowych tworzy się od nazwy węglowodoru, który ma w cząsteczce tą samą liczbę
atomów węgla dodając końcówkę –owy. Kwasy karboksylowe tworzą szereg homologiczny. W nazewnictwie kwasów
karboksylowych przyjmuje się nazwy zwyczajowe, wywodzące się najczęściej od nazwy miejsca ich występowania.
WZORY I NAZWY NIEKTÓRYCH KWASÓW:
Wzór kwasu Nazwa systematyczna Nazwa zwyczajowa
HCOOH kwas metanowy kwas mrówkowy
Niższe kwasy CH3COOH kwas etanowy kwas octowy
karboksylowe C2H5COOH kwas propanowy kwas propionowy
C3H7COOH kwas butanowy kwas masłowy
C4H9COOH kwas pentanowy kwas walerianowy
Wyższe
kwasy C15H31COOH kwas heksadekanowy kwas palmitynowy
karboksylowe
C17H35COOH kwas oktadekanowy kwas stearynowy
(kwasy
tłuszczowe) C17H33COOH kwas cis-9-oktadecenowy kwas oleinowy

Kwas
kwas fenylokarboksylowy kwas benzoesowy
aromatyczny

WŁAŚCIWOŚCI KWASÓW KARBOKSYLOWYCH

Kwasy karboksylowe są mało lotne. Wraz ze wzrostem wielkości cząsteczki wzrastają temperatury topnienia i wrzenia
kwasów karboksylowych. Wszystkie kwasy łatwo krystalizują. Kwasy zawierające od 1 do 4 atomów węgla w cząsteczce mieszają
się z wodą w każdym stosunku, a zawierające do 12 atomów węgla w cząsteczce, rozpuszczają się dobrze w alkoholu. Niższe
kwasy karboksylowe są cieczami o ostrym zapachu, kwasy o średniej wielkości są oleistymi cieczami o przykrej woni, a kwasy
długołańcuchowe ciałami stałymi lub cieczami w zależności od stopnia nienasycenia. Kwasy karboksylowe są aktywnymi chemicznie
związkami, a ich właściwości chemiczne wynikają z obecności grupy karboksylowej.
➢ Niższe kwasy karboksylowe ulegają reakcji dysocjacji, np.: CH3COOH → CH3COO - + H +
Wyższe kwasy karboksylowe nie ulegają dysocjacji.
 ➢ Aktywność chemiczna kwasów maleje ze wzrostem długości łańcucha węglowego.
➢ Kwasy karboksylowe reagują z zasadami, tlenkami metali i metalami tworząc sole.
○ Reakcja z zasadami, np.:
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
W reakcji kwasu octowego z zasadą sodową powstaje octan sodu i woda
○ Reakcja z tlenkami metali, np.:
2 HCOOH + CuO → (HCOO)2Cu + H2O
W reakcji kwasu mrówkowego z tlenkiem miedzi (II), powstaje mrówczan miedzi (II) i woda
○ Reakcja z metalami, np.:
CH3COOH + Mg → (CH3COO)2Mg + H2
W reakcji kwasu octowego z magnezem, powstaje octan magnezu i wodór
➢ Wyższe kwasy karboksylowe, tzw. kwasy tłuszczowe, w reakcji z zasadami, tworzą sole nazywane mydłami, np.
mydło sodowe - stearynian sodu:
C17H35COOH + NaOH → C17H35COONa + H2O

➢ Grupę hydroksylową karboksylu można dość łatwo zastąpić chlorem, grupą aminową bądź resztą alkoholową otrzymując
chlorki kwasowe, amidy i estry.
➢ W reakcji kwasu octowego z chlorkiem fosforu (V), otrzymujemy chlorek acetylu i kwas fosforowy (III):
CH3COOH + PCl5 → CH3COCl + H3PO3
➢ Działając amoniakiem na chlorek acetylu (chlorek kwasu octowego), otrzymujemy amid kwasu octowego - acetamid:
CH3COCl + NH3 → CH3CONH2
➢ Działając alkoholem metylowym na kwas octowy, otrzymujemy ester - octan metylu:
CH3COOH + CH3OH → CH3COOCH3 + H2O
➢ Kwasy karboksylowe ulegają dehydratacji - odłączeniu cząsteczki wody. W wyniku reakcji powstają bezwodniki kwasów,
np.: w wyniku odłączenia cząsteczki wody od dwóch cząsteczek kwasu octowego, otrzymujemy bezwodnik kwasu
octowego:
CH3COOH + CH3COOH → CH3COOCCH3 + H2O
Szczególnie łatwo ulegają tej reakcji kwasy dikarboksylowe.
KWAS MRÓWKOWY HCOOH
Jest pierwszym członem szeregu homologicznego kwasów monokarboksylowych, nasyconych. Jego nazwa wywodzi się stąd,
że został wyodrębniony z jadu mrówek. Występuje również w jadzie pszczół i w liściach pokrzyw. Kwas mrówkowy jest
bezbarwną cieczą o ostrym, duszącym zapachu i właściwościach parzących. Jest trucizną. Dobrze rozpuszcza się w wodzie.
Jest palny: 2HCOOH + O2 → 2 CO2 + 2 H2O
Na skalę przemysłową kwas mrówkowy otrzymuje się w reakcji tlenku węgla (II) z ok. 30% wodnym roztworem
wodorotlenku sodu. Kwas mrówkowy stosuje się do garbowania skór, produkcji barwników, w przemyśle włókienniczym oraz jako
substancję bakteriobójczą.
KWAS OCTOWY CH3COOH
Jest drugim kwasem w szeregu homologicznym kwasów monokarboksylowych nasyconych. Jest bezbarwną cieczą o
intensywnym zapachu. Bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie. Pary kwasu octowego drażnią i niszczą błony śluzowe. Czysty kwas
octowy jest nazywany "lodowatym". Jest higroskopijny i odporny na działanie środków utleniających.
Spala się niebieskim płomieniem: CH3COOH + 2 O2 → 2 CO2 + 2 H2O
Powstaje w wyniku procesu fermentacji octowej - utlenienia alkoholu pod wpływem powietrza i bakterii (kwaśnienie
napojów alkoholowych jak piwo, wino pozostawionych w otwartych naczyniach):
C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O
Reaguje z metalami, tlenkami metali i zasadami dając sole - octany. Kwas octowy jest stosowany w gospodarstwie domowym w
roztworach 6% i 10%, jako przyprawa i składnik marynat. W przemyśle stosowany jest do produkcji tworzyw sztucznych (np.
jedwabiu sztucznego), barwników, substancji zapachowych, rozpuszczalników i leków.

ESTRY
 ESTRY - to związki chemiczne, które powstają w wyniku działania kwasu na alkohol. Reakcja ta nosi nazwę
estryfikacji. Przebiega w środowisku kwaśnym - w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI). Ogólnie można ją zapisać:
KWAS + ALKOHOL → ESTER + WODA

OGÓLNY WZÓR ESTRÓW

gdzie: - COO - - grupa estrowa
R1 - grupa alkilowa pochodząca od kwasu
R2 - grupa alkilowa pochodząca od alkoholu

NAZEWNICTWO ESTRÓW
Nazwy estrów tworzy się wychodząc ze zwyczajowych lub systematycznych nazw kwasów karboksylowych i alkoholi.
Pierwszy człon nazwy związany jest z nazwą kwasu od którego pochodzi ester, np.: mrówczan - od kwasu mrówkowego,
octan - od kwasu octowego itp. Drugi człon nazwy pochodzi od nazwy grupy alkilowej odpowiedniego alkoholu, np.: metylowy - od
alkoholu metylowego, etylowy - od alkoholu etylowego, itp.

PRZYKŁADOWE NAZWY I WZORY ESTRÓW

NAZWA I WZÓR NAZWA I WZRÓR NAZWA I WZÓR

WZÓR PÓŁSTRUKTURALNY
SUMARYCZNY SUMARYCZNY SUMARYCZNY
ESTRU
KWASU ALKOHOLU ESTRU

HCOOH C2H5OH HCOOC2H5

kwas mrówkowy alkohol etylowy mrówczan etylu

CH3COOH C4H9OH CH3COOC4H9

kwas octowy alkohol butylowy octan butylu

C3H7COOH CH3OH C3H7COOCH3

kwas masłowy alkohol metylowy maślan metylu

CH3COOH C3H7OH CH3COOC3H7

kwas octowy alkohol propylowy octan propylu

WŁAŚCIWOŚCI ESTRÓW
Estry niższych kwasów karboksylowych są bezbarwnymi, lotnymi, palnymi cieczami, słabo rozpuszczalnymi w wodzie, o
przyjemnym owocowym zapachu, np.:
✔
✔ mrówczan etylu ma zapach rumu;
✔ octan etylu - zapach gruszek;
✔ maślan etylu - zapach ananasów;
✔ octan butylu - zapach bananów.
 Estry kwasów organicznych o dłuższych łańcuchach węglowych, występują w przyrodzie w postaci półpłynnych substancji,
które wyglądem przypominają tłuszcz lub wosk.
Estry są dobrymi rozpuszczalnikami.
1. Reakcja estryfikacji jest odwracalna. Estry pod wpływem wody ulegają hydrolizie - rozpadowi na kwas i alkohol.
Ogólnie reakcję hydrolizy można zapisać:
ESTER + WODA → KWAS + ALKOHOL
Przykład:

2. Estry reagują z wodorotlenkami.

ESTER + WODOROTLENEK → SÓL KWASU KARBOKSYLOWEGO + ALKOHOL

Przykład: C3H7COOC2H5 + Na OH → C3H7COONa + C2H5OH

Estry to grupa związków najliczniejsza i najbardziej rozpowszechniona w przyrodzie. Estrami są: tłuszcze; substancje
zapachowe; woski; inne. Ze względu na swe właściwości znalazły zastosowanie: w przemyśle kosmetycznym do produkcji perfum,
wód zapachowych, mydła; w przemyśle spożywczym i cukierniczym do produkcji esencji smakowych i zapachowych.
Istnieją estry kwasów nieorganicznych, np. kwasów: azotowego (V), siarkowego (VI), fosforowego (V). Najbardziej
znane wśród estrów tych kwasów są: nitrogliceryna - triazotan (V) gliceryny; azotan (V) celulozy bawełna strzelnicza)
wykorzystywana do produkcji celuloidu i prochu bezdymnego; estry kwasu siarkowego (VI) i wyższych alkoholi są składnikami
detergentów.