FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES, EXACTAS Y DE LA EDUCACIN

DEPARTAMENTO DE QUMICA
AREA: QUIMICA ORGNICA
Practica: CONDENSACIN DE PERKIN

Programa: Qumica

Estudiantes:
Gicela Mazabuel Solarte

Grupo: 5

Karen Tatiana Solano Paz

RESUMEN.
Se realiz una de las dos importantes reacciones que permiten generar enlaces
carbono-carbono, y que utilizan carbaniones estabilizados por un grupo acilo
para unirlos a aldehdos, son aquellas que se conocen como la condensacin de
Perkin y la de Knoevenagel. Pero en la sntesis de Perkin es crucial para la
obtencin de cidos ,-insaturados, as como steres; en este caso, en la
sntesis del cido cinmico, la condensacin de Perkin nos produce un anin del
anhdrido actico donde se adiciona al benzaldehdo, para producir el cido
cinmico de color blanco fino con un obtencin de 0.037 g del mismo y cido
actico como subproducto. En este caso para prevenir reacciones colaterales,
se hace uso de la sal potsica (carbonato de potasio), tambin como
catalizador, en presencia de calor.

INTRODUCCIN
La familia de cidos cinmicos con diferente tipo de sustitucin sobre la unidad
aril-eteno (Ar-C=C) ha sido encontrada en la naturaleza, concretamente en
tejidos vegetales. El inters en estos compuestos ha ido en aumento ya que su
presencia se ha detectado en diferentes derivados de plantas de consumo
humano, tales como hierbas usadas para infusiones, hojas de vegetales y frutos
en s mismos adems de alimentos, medicamentos y productos de uso
cosmtico y de tocador que incluyen extractos de origen vegetal (cosmtica
naturista; medicina naturista y medicina tradicional). Se han encontrado en
tejido vegetal los dos ismeros geomtricos (formas cis y trans) de los

diferentes cidos cinmicos encontrados en la naturaleza. Se conocen los

procesos fotoqumicos de los ismeros trans de los derivados de cido
cinmico, mientras que es muy escasa la informacin de los procesos que
ocurren en los ismeros cis.
En primer lugar se compara el proceso fotoqumico que ocurre en solucin por
espectroscopia UV-visible, tanto en metanol como en acetonitrilo y aguametanol, observndose la fotoisomerizacin hasta los 15 segundos
aproximadamente en ambos ismeros. Por el contrario, si la reaccin se sigue
por ms tiempo se observa una disminucin de la absorbencia con prdida del
punto isosbstico pudindose determinar por espectroscopia de RMN-1H que el
producto final de la reaccin es el dmero correspondiente a cada familia de
compuestos estudiados.
Los estudios de estabilidad fotoqumica de las mismas soluciones bajo
irradiacin con luz natural mostraron que ambos ismeros llegan a un equilibrio
que se mantiene como tal durante varios das.
RESULTADOS.
Tabla 1. Datos obtenidos en la obtencin de productos.

Compuesto

cido fenilcinmico o
cido cinmico

Formul
a
molecu
lar
C9H8O2

Peso
molecu
lar
(g/mol)
148,15

punto
de
fusin

Moles
(mol)

133 C 0,029
4

peso
obtenido

%
rendimie
nto

0.037g

2.6 %

Cuando se adiciona 4.2 gramos de carbonato de potasio anhidro, a 3ml de

benzaldehdo y 8ml anhidro actico, se desprende un gas de color blanco, esto
es debido al desprendimiento de CO2, en el matraz de fondo redondo. Se hace
un reflujo por 90 minutos; ya pasado los 45 minutos la solucin pasa de color
traslucido a un color amarillo, despus del reflujo se adicionan 20 ml de agua,
formndose un slido blanco , hidrodestilamos hasta extraer el benzaldehdo
que no reaccion, siempre revisando la temperatura del reflujo, teniendo
cuidado de no pasarse de 95C. Despus se le adiciona 20 ml de NaOH al 10%
y 50 ml de agua caliente, ahora la solucin se torna de un color amarillo
traslucido; se adiciona una solucin de cido clorhdrico diluido (10 ml de cido
+ 10 de agua), le adicionamos hasta que quedo en un pH acido (muy acido
entre 2 y 3), filtramos por succin, obteniendo 0.037 g de cido cinmico (cido
-fenilcinmico) de color blanco plido y con rendimiento muy bajo de 2.6%

debido a circunstancias como el no adecuado tiempo de calentamiento de la

muestra.
ANLISIS DE RESULTADOS
La reaccin de Perkin es una reaccin orgnica clsica desarrollada en 1878,
por sir William Henry Perkin que es muy utilizada para sintetizar derivados el
cido cinmico, su mtodo por una condensacin aldlica de benzaldehdos y
un anhdrido carboxlico en la presencia de una sal alcalina del cido, en la
adicin del carbonato de sodio (la sal alcalina) se desprendi CO 2, en donde
reacciona con agua para desprenderlo, mas unas trazas de KOH,
2KOH + CO2 K2CO3 + H2O
Entonces en el sistema haba agua que reacciona con la sal, teniendo una
reaccin exotrmica, liberando gran cantidad de CO2.

Cuando se torna de color amarillo, sabemos que algo pas en el sistema, se ha

roto el equilibrio, produciendo una reaccin intermedia del benzaldehdo con el
anhdrido actico,
En donde la resonancia del ltimo producto, es el culpable del color amarillo de
la solucin, por ser una reaccin intermedia de la sntesis, muy inestable.
Al adicionar el agua se nos forma un slido blanco amarillento en el fondo del
baln, este cido formado esta impuro con trazas grandes de benzaldehdo que
no reacciono, y adems el color del solido precipitado no el del cido cinmico,
sino una impureza, en donde talvez podramos tener un poco del producto
intermedio ya antes mencionado que le da el color amarillo a la solucin. Lo
cual hidrodestilamos para eliminar las impurezas y exceso de benzaldehdo,
para acidular la solucin con cido clorhdrico, donde el pH es importante para
la sntesis del producto, que debe estar, utilizando papel tornasol, la solucin

de pH 3 a pH 2, para tener una gran facilidad de la reaccin del y la obtencin

del cido cinmico.
En medio acido el producto intermedio no se devuelve por efecto de la base ,
en este caso el carbonato de potasio, utilizado como determinante en la
reaccin y como catalizador; ahora donde ya tenemos listo, la condensacin de
Perkin se realiza con el benzaldehdo y el anhdrido actico obtenindonos el
cido cinmico.
MECANISMO DE LA REACCION:

Formndonos al final como subproducto cido actico y el producto principal

cido cinmico, este cido se presenta como formas ismeras geomtricas con
un punto de fusin de 133-135c.

CONCLUSIONES
* El anhdrido actico al combinarse con el acetato de potasio, forman un
carbanin, el cual es el anin del anhdrido, el cual por efecto mesomrico se
une al carbono del grupo carbonilo por tener este una densidad positiva y
despus de otros mecanismos se llega al cido cinmico.
* Todas las formas de compuestos que contienen dentro de su estructura
qumica a grupos funcionales carbonilo pueden sufrir reacciones de
condensacin. Entre ellos podemos mencionar a aldehdos, cetonas, esteres,
amidas, anhdridos, tiosteres y nitrilos. Es por eso, que las reacciones de
condensacin se pueden clasificar en varios tipos, en funcin del tipo de
compuesto carbonlico que est involucrado.
* La reaccin de Perkin se puede utilizar para formacin de , -insaturados
cidos carboxlicos por la condensacin aldlica de aromticos aldehdos y
anhdridos de cido en presencia de una sal alcalina del cido
BIBLIOGRAFIA
1. MORRISON R. T. y BOYD R, Qumica orgnica, Mxico D.F., Adisson-Wesley
iberoamericana, Quinta Edicin, 1990. Pg. 916-917.
2. WADE J.R Qumica orgnica, Mxico D.F. Prentice-Hall, Quinta Edicin, 2004.