Nombres:

De la Merced De la Cruz Yareli Jocelyn

Guerrero Herrera Leticia Adriana.
Ramos Martnez Jorge Eduardo.
Lugar:
Facultad de estudios superiores Zaragoza.
Titulo:
Destilacin por arrastre vapor.
Asesor:
Luna Vzquez Alfonso Macario.
Grupo:
3314.
Fecha:
06/nov/2015

RESUMEN

En este informe tocaremos el tema de la extraccin de Cinamaldehido mediante

procesos sencillos de laboratorio para poder comprobar sus propiedades.
La extraccin es un proceso de separacin de un compuesto orgnico a partir de
su fuente natural por medio de un solvente. En este caso se obtiene
Cinamaldehido a partir de canela por medio de cloruro de metileno y una
extraccin acido base. Durante este proceso se debe suministrar la energa
necesaria para vencer las fuerzas intermoleculares tanto del solvente como del
soluto. Esta energa es aportada por las nuevas interacciones que se presentan.
INTRODUCCION
Un aceite esencial o aceite etreo es una mezcla de varias sustancias qumicas
biosintetizadas por las plantas, que dan el aroma caracterstico de algunas flores,
rboles, frutos, hierbas, especias, semillas y a ciertos extractos de origen animal
(almizcle, civeta, mbar gris).
Se trata de productos qumicos intensamente aromticos, no grasos (por lo que no
se enrancian), voltiles por naturaleza (se evaporan rpidamente) y livianos (poco
densos). Son insolubles en agua, levemente solubles en vinagre y solubles en
alcohol, grasas, ceras y aceites vegetales. Se oxidan por exposicin al aire. Se
han extrado ms de 150 tipos, cada uno con su aroma propio y virtudes
curativas nicas. Proceden de plantas tan comunes como el perejil y tan
exquisitas como el jazmn. Para que den lo mejor de s, deben proceder de
ingredientes naturales brutos y quedar lo ms puro posible.
El trmino esencias o aceites esenciales se aplica a las sustancias sintticas
similares preparadas a partir del alquitrn de hulla y a las sustancias
semisintticas preparadas a partir de los aceites naturales esenciales. El
trmino aceites esenciales puros se utiliza para resaltar la diferencia entre los
aceites naturales y los sintticos.
Los aceites esenciales son caractersticos de los magnoliales, los laurales,
los austrobaileyales y los piperales, y tambin de algunas familias no

emparentadas con estos rdenes, como Myrtaceae,Rutaceae, las familias

de apiales, Lamiaceae, Verbenaceae y Asteraceae.
Estn presentes en distintas partes de la planta:

en las flores (como en el caso de la lavanda, el jazmn y la rosa)

en todo el rbol (como sucede con el eucaliptus)

en las hojas (la citronela)

en la madera (el sndalo)

en la raz (el vetiver)

en la resina que exudan (el incienso, la mirra y el benju)

en la cscara de los frutos (el limn, la naranja y la bergamota)

Dentro de los tejidos vegetativos, se encuentran en clulas esfricas o diferentes

cavidades o canales en el parnquima, y cuando dan el olor a las flores, se
encuentran en las glndulas odorferas, desde donde son liberados.
Se denominan con el mismo nombre de la planta de origen: aceite esencial de
lavanda, aceite esencial de limn, etc.
De algunas plantas se extrae ms de un aceite esencial, en cuyo caso el nombre
vara. Por ejemplo, de las flores del naranjo se extraen: por destilacin,
el nerol o azahar; por destilacin de los frutos recin formados, el petitgrain, y de
la cscara o corteza de los frutos, el aceite esencial de naranjo.
En algunos casos es necesario recurrir a la nomenclatura botnica para evitar
confusiones. Por ejemplo, el aceite esencial de palo de rosa proviene de la
planta Aniba rosaeodora, que no tiene ningn parentesco con la rosa de jardn que
conocemos.
Los aceites esenciales son muy inestables: voltiles, frgiles, y alterables con la
luz. Para obtenerlos de la fuente natural, se utilizan principalmente dos mtodos:

Destilacin en corriente de vapor (o por arrastre de vapor).

Extraccin, que puede ser por presin en fro (exprimiendo sin calentar),
por enfleurage (maceracin), entre otros. Tambin se pueden extraer aceites
esenciales mediante su disolucin en aceites vegetales (almendra, durazno,
man, oliva, sapuyul).

Son muy concentrados, por lo que slo se necesitan pequeas cantidades para
lograr el efecto deseado (del orden de los miligramos).

Tambin se pueden sintetizar en forma artificial, que es la manera ms habitual de

obtenerlos, debido a que la gran demanda de estos productos no llega a ser
abastecida por las fuentes naturales.
Estn formados principalmente por terpenoides voltiles, formados por unidades
de isopreno unidas en estructuras de 10 carbonos (monoterpenoides) y 15
carbonos (sesquiterpenoides). Las sustancias responsables del olor suelen poseer
en su estructura qumica grupos funcionales
caractersticos: aldehdos, cetonas, steres, etc.
En qumica trabajamos con sustancias en su estado puro. En la naturaleza, la
mayor parte de dichas sustancias se encuentran en forma de

mezclas. Para

poder separarlas, existen muchas tcnicas, entre las cuales encontramos la

destilacin por arrastre de vapor. Utilizando como principio los puntos de ebullicin
de cada sustancia que compone la mezcla, logramos obtener sustancias
independientes. Los principios de la destilacin son bsicos para un profesionista
que se desenvuelva en el laboratorio
Los terpenos son hidrocarburos complejos de forma general CnH2n-4, de la serie
del isopreno, el que est formado por dos dobles enlaces y que unidos por
cadenas orgnicas forman un grupo de compuestos con caractersticas propias y
que determinan la variedad de los efectos teraputicos que se presentan en las
plantas que los contienen.
Se encuentran en los aceites esenciales de las plantas. Sus estructuras guardan
relacin con el cimeno (para-metilisopropilbenceno) por formar una molcula
derivada de la condensacin de dos isoprenos.
El nmero de terpenos y sus derivados es muy grande debido a la posicin de los
dobles enlaces, la posibilidad de derivados oxigenados y la caracterstica del
carbono del grupo isopropilo que puede unirse a otro tomo de carbono del anillo
hexagonal formando otra cadena cerrada: terpenos bicclicos.
De esta forma existen una gama de formaciones terpenoides con diferentes
caractersticas estructurales.
A partir de ellos se forman una gran variedad de compuestos orgnicos derivados
de las reacciones de oxidacin, formacin de anillos, sustitucin de tomos, que
los caracterizan y dan lugar a la clasificacin de terpenos acclicos y cclicos
(mono, di y tricclicos)
Adems de los efectos teraputicos que proveen los terpenos a las plantas que los
contienen, los aceites esenciales tienen importancia industrial en la fabricacin de
pinturas y barnices.

Algunas vitaminas, como las derivadas de los carotenos son cadenas

tetraterpnicas que se caracterizan por la coloracin que presentan los vegetales
de que forman parte. Los carotenoides son sustancias muy difundidas en la
naturaleza y son compuestos parecidos al caroteno.
Ms sobre los terpenos
Cada aceite lo integran por lo menos 100 compuestos qumicos diferentes,
clasificados como aldehdos, fenoles, xidos, steres, cetonas, alcoholes y
terpenos. Tambin puede haber muchos compuestos an por identificar.
El uso principal de los aceites esenciales es en perfumera.
Los fenoles y terpenos de los aceites esenciales, los fabrican las plantas para
defenderse de los animales herbvoros. Actan como mensajeros qumicos. Los
aceites esenciales se mezclan con los naturales de la piel reforzando la nota de
fondo... motivo por el cual cada piel le confiere a un mismo perfume un aroma
particular y diferente.
El clima tambin influye: en el ms clido o hmedo se evaporan con ms facilidad
las notas altas, por lo que se acentan las de fondo, motivo por el cual las
fragancias nos parecen ms intensas en verano. En contacto con la epidermis, los
perfumes, sufren alteraciones a los 30 minutos siguientes (nota alta) y otra, al
cabo de algunas horas (las notas media y baja).
Tambin ha sido tradicionalmente utilizados en Botnica Sistemtica para
establecer parentescos entre plantas, al principio en forma indirecta (utilizando el
olor como carcter), luego en su forma qumica.
Tambin se les est utilizando como conservadores para alimentos,
especialmente crnicos. Por sus propiedades insecticidas y acaricidas que poseen
algunos aceites, se los produce con fines de controlar algunas plagas de manera
ecolgica.
Otro uso es en la terapia alternativa denominada aromaterapia. Por ejemplo, el
aceite de lavanda se usa para las heridas y quemaduras, y el aceite de jazmn se
utiliza como relajante.
Fundamento terico de la destilacin por arrastre de vapor:

En una mezcla formada por dos lquidos inmiscibles, A y B, la presin de vapor

total a una temperatura determinada es igual a la suma de las presiones de vapor
que tendran, a esta temperatura, ambos componentes sin mezclar, es decir, que
cada componente ejerce su propia presin de vapor independientemente del otro
(PT = PA + PB).
La mezcla hervir a aquella temperatura en la cual la presin de vapor total sea
igual a la presin externa. Adems esta temperatura se mantiene constante
durante toda la destilacin y es inferior a la de A y a la de B. (1)
a) La destilacin por arrastre con vapor es una tcnica usada para separar
sustancias orgnicas insolubles en agua y ligeramente voltiles, de otras no
voltiles que se encuentran en la mezcla, como resinas o sales inorgnicas.
b) Cuando se tienen mezclas de lquidos que no son miscibles entre s, se tiene un
tipo de destilacin que sigue la ley de Dalton sobre las presiones parciales.
c) Como resultado de este comportamiento, y cuando uno de los componentes es
agua, al trabajar a presin atmosfrica, se puede separar un componente de
mayor punto de ebullicin que el del agua a una temperatura menor a 100 ( 92
en el D.F.)
d) Debido a lo anterior, con esta tcnica se pueden separar sustancias inmiscibles
en agua y que se descomponen a su temperatura de ebullicin o cerca de ella, por
lo que se emplea con frecuencia para separar aceites esenciales naturales que se
encuentran en hojas, cscaras o semillas de algunas plantas (t limn. menta,
canela, cscaras de naranja o limn, ans, pimienta, etc,)
e) Los aceites esenciales tambin pueden aislarse de sus fuentes naturales por
medio de la extraccin con disolventes orgnicos.
f) Dependiendo de la tcnica que se utilice para el aislamiento, ser la pureza y
rendimiento del aceite esencial.

OBJETIVO
-

Describir el fundamento teorico de la destilacin por arrastre con vapor

Efectuar una destilacin de arrastre con vapor de agua de la canela para
extraer los aceites esenciales
Diferenciar el uso de una destilacin simple fraccionada con respecto a una
de arrastre de vapor con agua
Emplear una extraccin liquido liquido discontinua
Llevar a cabo la preparacin de un derivado del cinamaldehido
Identificar el aceite esencial, su principal contenido cinamaldehido mediante
mtodos fsicos y qumicos.

HIPTESIS
Se obtendr aceite esencial de la canela utilizando el mtodo de destilacin por
arrastre de vapor, posteriormente se extraer todo el aceite esencial con una
reaccin de extraccin acido base y lograra separarse el aceite formar una fase
acuosa con una sal y estar disuelto el aceite en un solvente orgnico.

VARIABLES DEPENDIENTES
-

Cantidad de aceite extrado

Tipo de derivado formado
Reaccin acido base de la extraccin del aceite

VARIABLES INDEPENDIENTES
-

Mtodo de extraccin del aceite

Cantidad de canela utilizada
Solvente con el que se extrae el aceite

DISEO EXERIMENTAL
MATERIAL
Dos matraces Erlenmeyer 250 ml.
Matraz baln.
destilada
Cola de destilacin.
Refrigerante recto.
Embudo de extraccin.
metileno
Cabeza de destilacin.
HCL
Termmetro 400C.
NaOH
Mangueras.
semicarbazida
Mechero Fisher.
sodio.
Tela de asbesto. (Triangulo)
Etanol
Gato.
Metanol
Vaso depresipitados.
Embudo tallo corto
Algodn
Soporte universal.
Anillo de hierro.
Tubos de ensaye.
Agitador de vidrio
Tiras reactivas.

REACTIVOS
Especias de cocinas (canela en polvo)
H2O
Sulfato de sodio anhdrido
Solucin saturada de cloruro de sodio
Cloruro de

Hidroxido de
Acetato de

METODOLOGIA
Preparar el aparato de destilacin por arrastre vapor.
En el matraz baln agregar 15gr. De canela en 100ml. de agua.
Para el destilado utilizar matraz Erlenmeyer 250ml. en bao de hielo.
Procurar el volumen del agua con agua caliente (no cambie la temperatura)
Cuando se agrega primer volumen de agua con ayuda de embudo de extraccin
es con sal.
Anotar la temperatura del roci, primera gota de destilacin y la ltima gota de
extracto de canela.

Posteriormente se pas en el embudo de decantacin se realiz la extraccin con

25ml de cloruro de metileno.
Se separa la fase orgnica y la fase acuosa, secar la fase orgnica con sulfato de
sodio anhidro.
Se coloca a filtrar al vaco con ayuda de algodn y embudo de tallo corto.
Evaporar a bao mara la fase orgnica con ayuda de un tubo de ensaye.
(Calentar hasta tener un residuo aceitoso)
Posteriormente tericamente realizar la reaccin acido- base, luego prcticamente
con ayuda de soluciones de HCl al 5%, y NaOH al 5% hasta tener un pH
aproximado de 7.
Ser parar el agua y aceite con ayuda de capilar, y con un agente desecante
Na2SO4.
Realizar anlisis de pureza: ndice de refraccin, cromatografa.
PREPARACION DEL DERIVADO:
Disolver .20gr de Hidrxido de semicarbazida y .30gr de Acetato de sodio, Aadir a
la mezcla 3ml. de etanol y el aceite de canela calentar a bao mara (5min).
Enfriar a bao hielo para inducir cristalizacin la cual no producir Semicarbazida
de cimaldehido
Recoger los cristales en el embudo Hirch y recristalizarlos con metanol
determinar el P.F. (215C) aprox.
RESULTADOS
El aceite escencial de la canela Cinamaldehido comienza destilarse a 80C
Cromatografia en capa fina Rf (muestra) = 2,2 cm. = 0,55 4 cm.
Peso de la canela:15.21g
Peso del aceite: 2.01g concentrado con solvente Peso del aceite extraccin acido
base: 0.25g
Rendimiento = 13.21% Rendimiento real: 1.64%
Punto de fusin de los cristales del derivado (semicarbazona de cinamaldehido):
215C

ANALISIS DE RESULTADOS
Observaciones de la destilacin
-

50C Se observa la presencia de vapor de agua en las paredes del matraz

baln
70C El agua comenz a hervir pero sin observarse ningn smbolo de
destilacin
80C Se observ que comenz a caer la primera gota del destilado
96C Se empieza a observar ya la destilacin y una apariencia lechosa
recolectndose en el otro matraz.
CINAMALDEHIDO
Olor

Fuerte y agradable aroma a canela

Color

Amarrillo claro

Textura

Aceitoso.

Al extraer nuestro aceite esencial por arrastre de vapor y separara este mismo con
un solvente orgnico, separar de la fase acuosa y concentrarlo, pero la extraccin
tuvo que completarse realizando otra metodologa para separar de mejor forma el
aceite esencial, analizando que nuestro aceite es acido se utiliz una extraccin
acido base para separar el aceite y formar una sal en la parte acuosa:

CONCLUSIONES:
Pudimos observar como el proceso de obtencin de una esencia pura, implica la
utilizacin de mucha materia prima: de varios trozos de canela
obtuvimos nicamente 1 ml de esencia.
En general se cumplen los objetivos y la hiptesis:
En cuanto al proceso de la destilacin, pudimos apreciar como el uso de una
bomba de re circulacin para el agua es necesaria: destilar una sustancia tarda
mucho, y si no se re circula el agua utilizada para enfriar el refrigerante, se genera
un importante desperdicio de la misma.
Un control continuo de la temperatura durante el proceso de destilacin es
importante, ya que en base a la diferencia entre de los puntos de ebullicin de las
sustancias de la mezcla, es posible separarlas: si no se controla la temperatura
podemos obtener un producto con menos pureza de la destilacin.
*Se pueden obtener las esencias de las sustancias por mtodos de destilacin.
*Las esencias de las sustancias en su mayora son de consistencia aceitosa.
*Los mtodos de destilacin tienen muchas aplicaciones en ramas de la Qumica
de la actualidad.
Logramos aislar el aceite esencial de la canela cinamaldehido a travs de este
proceso de destilacin, de igual manera se logr hacer un anlisis de el proceso
asi como identificar nuestro aceite esencial por pruebas de laboratorio (p.eb, p.f,
cromatografa, preparacin de derivado, olor, color) se logro alcanzar un
rendimiento base de 1.64% que en general es bueno para el tipo de extraccin del
aceite que en general tiene rendimientos bajos, el anlisis de la exraccion acido
base se logro para poder identificar de otra manera nuestra extraccin del aceite
esencial.
BIBLIOGRAFA:
Raymond, CHANG. Qumica. 10a Edicin, Editorial Mc. Graw Hill. Mxico D.F
2010.
"Los tomos De Demcrito." Los Tomos De Demcrito. N.p., n.d. Web. 30 Jan.
2013. <http://labquimica.wordpress.com/2007/10/03/destilacion-por-arrastre-convapor-los-fundamentos/>.
Pavia/