Professional Documents
Culture Documents
QUIMICA
COMPUESTOS ORGNICOS
Objetivos
Introduccin
A principios del siglo XIX se crea que las sustancias orgnicas slo podan ser
elaboradas por los seres vivientes. Los qumicos de esa poca sostenan que los seres del
reino animal y vegetal posean una fuerza, a la que llamaron fuerza vital, que les
permita elaborar las sustancias orgnicas, a diferencia de los compuestos inorgnicos
que podan ser obtenidos artificialmente en el laboratorio.
En el ao 1825 el qumico alemn Wohler logr sintetizar en el laboratorio la urea
mediante la siguiente reaccin:
Hasta ese momento ese compuesto se extraa de la orina y se crea que era imposible
obtenerlo en forma artificial.
En 1845 Kolbe obtuvo cido actico; pocos aos despus obtuvo grasas, alcohol
etlico, alcohol metlico, cido frmico y acetileno.
La obtencin de esta ltima sustancia tiene gran importancia pues se parte de los
elementos minerales carbono e hidrgeno, con lo cual queda comprobada la unidad de
la qumica que comento ms abajo:
A su vez, a partir del alcohol etlico se puede obtener infinidad de sustancias orgnicas.
La sntesis del acetileno constituye una llave de enlace entre la Qumica Inorgnica
y la Qumica Orgnica.
La Qumica qued dividida entonces en dos grandes ramas: Inorgnica y Orgnica, pero
se reconoci que la qumica constituye una unidad pues los compuestos orgnicos
responden a las mismas leyes y principios que los inorgnicos.
Esas rayas son como brazos que posee el tomo de C para poder unirse con otros
tomos.
Es as que los dos tomos de C pueden unirse mediante un enlace simple:
Hidrocarburos
Son compuestos orgnicos formados exclusivamente por carbono e hidrgeno. Por lo
tanto un hidrocarburo consistir en un esqueleto carbonado con tomos de C unidos
entre s y unidos a su vez a tomos de H.
El tomo de H posee slo 1 electrn en su ltima y nica capa y por ello, este elemento
ser monovalente y por lo tanto formar exclusivamente enlaces simples.
Alcanos
Cicloalcanos
Alquenos
Alquinos
Hidrocarburos aromticos
Alcanos
Se caracterizan por tener enlaces simples entre los tomos de C. Se nombran con la
terminacin ano. El ms sencillo posee 1 tomo de C y es el que vieron en el ejemplo a:
CH 4
significa 1 tomo de C)
Hexano: ................................................................................................
Heptano: .................................................................................................
Antes de seguir adelante les pido ENCARECIDAMENTE que memoricen el nmero de
tomos de C que corresponde a cada prefijo (met: 1 tomo de C, et: 2, prop:3, but:4,
pent:5, hex:6, hept:7).
Por qu hago este pedido en forma tan enftica?......... porque nunca falta el alumno
que an cuando ya estn por terminar las clases pregunta metano es 1 carbono?, etano
es 2 carbonos?!!!!! etc, etc, etc.
Se conocen alcanos de ms de 100 tomos de C; para los que siguen al heptano y hasta
el alcano de 19 tomos de C les doy slo el nombre pues las frmulas se realizan igual
que las que vieron antes; slo agregan un grupo CH 2 (llamado metileno) cuando pasan
de un alcano determinado al siguiente:
Octano(8 C) Nonano(9 C) Decano(10 C) Undecano(11 C) Dodecano(12 C)
Tridecano(13 C) Tetradecano(14 C) Pentadecano(15 C) Hexadecano(16 C)
Heptadecano(17 C) Octadecano(18 C) Nonadecano(19 C)
Para alcanos de varios tomos de C puede abreviarse la frmula indicando el nmero de
veces que se repite el grupo CH2; por ejemplo:
Por lo tanto podemos escribir que la frmula general de los alcanos es:
C n H 2n + 2
Alcanos ramificados
Son aquellos que poseen uno o ms radicales alqulicos, a los que
llamaremos ramificaciones, unidos a una cadena de tomos de carbono, a la que
llamaremos cadena principal.
Las ramificaciones se nombran sin la o final y mediante un nmero, al que
llamaremos locante se indica la ubicacin de las ramificaciones dentro de la cadena
principal.
Analicen, con calma y detenidamente, los siguientes ejemplos.
Ejemplo 1: 2-metil pentano
Primero deben dibujar la cadena principal, que es la que figura al final del nombre:
3,5-dimetil significa que deben unir dos (di) radicales metilo, uno al C nmero 3 y
otro al C nmero 5. 4-etil significa que deben unir un radical etilo al C nmero 4:
ANIMO!
Antes de pasar a una actividad es necesario aclarar algo: puede una ramificacin estar
unida a un extremo de cadena?. Por ejemplo, es correcto decir que esta
sustancia:
10
Actividad 1
Dibujar la frmula de: a) 2,3,3-trimetil-4-propil-4-terbutil heptano
b) 4,4,5,6-tetrametil-3-etil-5-secbutil nonano c) Metil propano
d) Dimetil propano
e) Trimetil butano
f) 4,4,5,7,8-pentametil-3,6,7-trietil-5-isobutil dodecano
Van a ver ahora el problema inverso, o sea indicar el nombre de un alcano ramificado
que yo les d.
Para ello deben tener en cuenta ciertas reglas llamadas NORMAS IUPAC (siglas
provenientes de International Union of Pure and Applied Chemistry):
1ro) Se elige la cadena principal; sta ser la ms larga posible o sea la de mayor
nmero de tomos de C. En caso de haber ms de una cadena de igual longitud se elige
como principal la que posea mayor nmero de ramificaciones.
2do) Se numera la cadena principal desde el extremo ms cercano a las ramificaciones.
Si stas equidistan de los extremos, se numera desde el extremo ms cercano a la
ramificacin ms pequea.
3ro) Las ramificaciones se nombran en orden de complejidad creciente (primero metil,
luego etil, etc).
Un ejemplo ya!!!!!!:
11
Actividad 2
Completar hidrgenos, marcar la cadena principal, numerarla y
nombrar
12
Actividad 3
Investigar el estado natural, propiedades fsicas, usos y aplicaciones
de los alcanos.
13
Isomera en alcanos
Llamamos isomera al fenmeno por el cual dos o ms sustancias distintas poseen la
misma frmula molecular condensada.
En el caso de los alcanos hay dos tipos de isomera: a) isomera de cadena o esqueleto
b) isomera de posicin
Dos sustancias son ismeros de cadena cuando se diferencian en el nmero de tomos
de C de la cadena principal,
Dos sustancias son ismeros de posicin cuando, teniendo la misma cadena principal,
se diferencian en la posicin de alguna ramificacin.
Como ejemplo consideremos los siguientes alcanos:
A) Hexano:
Completen:
A y B son ismeros de ...............................................................
A y C son ismeros de ..................................................................
A y D ............................................................................................
B y C ..............................................................................................
B y D ...............................................................................................................
C y D...................................................................................................................
14
Actividad 4
Formular y nombrar todos los posibles ismeros que respondan a la
frmula C7H16
Actividad 5
Formular y nombrar 3 ismeros que respondan a cada una de las
siguientes frmulas: a) C8H18
b) C10H22
c) C12H26
Cicloalcanos
Son hidrocarburos de cadena cerrada con enlaces simples entre tomos de C. Se
nombran en forma similar a los alcanos, anteponiendo la palabra ciclo. Los ms
sencillos son:
Ciclobutano: ...............................
Ciclopentano: ...............................
Ciclohexano: .............................
llll
La frmula general de los cicloalcanos es:
Cicloalcanos ramificados
Si hay una sola ramificacin no se indica su ubicacin.
15
Alquenos
Son hidrocarburos que contienen al menos un doble enlace entre tomos de C. Se
nombran con la terminacin eno. Las reglas de nomenclatura son similares a las de los
alcanos. La cadena principal se numera desde el extremo ms cercano al doble
enlace; si ste equidista de los extremos entonces s se tienen en cuenta las
ramificaciones.
Ejemplos:
16
En el caso de alquenos ramificados deben tener en cuenta que el doble enlace debe
necesariamente estar includo dentro de la cadena principal. Por ejemplo:
Actividad 6
Completar hidrgenos, marcar la cadena principal y nombrar.
17
Actividad 7
Dibujar la frmula de: a) 5-metil-3-hepteno b) 2-metil-3-hexeno
c) 1,5-octadieno
d) metil propeno
e) 4,4-dimetil-3-etil-1-penteno
f) 1,3-pentadieno
Actividad 8
Formular y nombrar 4 ismeros que respondan a las siguientes frmulas:
a) C6H12 b) C8H16 c) C12H24
18
Actividad 9
Investigar estado natural, propiedades fsicas, usos y aplicaciones de los
alquenos.
Isomera geomtrica
Los alquenos, adems de presentar isomera de cadena y posicin,
presentan un tipo de isomera que es consecuencia de la disposicin que pueden adoptar
los tomos respecto al doble enlace y que recibe el nombre de isomera geomtrica.
Para comprender este tipo de isomera deben conocer cul es la geometra que posee el
doble enlace entre dos tomos de carbono. Es una geometra plana triangular cuyos
ngulos de enlace son de 1200:
En el caso A los tomos de H y los radicales CH 3 se encuentran del mismo lado respecto
del doble enlace; en el caso B se encuentran en lados opuestos. Esto se indica mediante
los prefijos cis y trans respectivamente.
El compuesto A se denomina: cis-2-buteno y el B: trans-2-buteno.
Debo decirles que los cicloalcanos ramificados tambin presentan este tipo de isomera,
pero esto ser explicado por m en clase en el caso de que lo considere necesario.
19
Alquinos
Son hidrocarburos que contienen al menos un triple enlace entre tomos de C. Se
nombran con la terminacin ino. La cadena principal se numera desde el
extremo ms cercano al triple enlace.
Ejemplos:
Las frmulas condensadas son: C2H2, C3H4, C4H6, por lo cual deducen que la frmula
general de los alquinos es:
Las reglas para nombrar a un alquino ramificado son similares a las de los alquenos
ramificados; por ejemplo:
Actividad 10
Completar hidrgenos, marcar la cadena principal, numerar y nombrar:
20
Actividad 11
Dibujar la frmula de: a) 2-metil-5-etil-3-heptino b) metil butino
c) 1,4-pentadiino
Actividad 12
Formular y nombrar 3 ismeros que respondan a la siguiente frmula:
a) C6H10 b) C8H14 c) C10H18
Actividad 13
Investigar el estado natural, propiedades fsicas, usos y aplicaciones de
los alquinos.
Actividad 14
Averiguar qu significan los trminos hidrocarburos saturados e
hidrocarburos no saturados o insaturados.
21
Hidrocarburos aromticos
1,2-dimetil benceno
o bien
o-dimetil benceno
1,3-dimetil benceno
o
m-dimetil benceno
1,4-dimetil benceno
o
p-dimetil benceno
22
Actividad 15
Dibujar la frmula de: a) o-dietil benceno b) p-diisopropil benceno
c) 1-metil-3,4-diterbutil benceno d) hexametil benceno
e) isobutil benceno
f) 1,1-dimetil benceno (puede ser?; por qu?)
Actividad 16
Nombrar:
23
Actividad 17
Investiguen el estado natural, propiedades fsicas, usos y aplicaciones del
benceno y del tolueno.
Actividad 18
Investiguen la frmula desarrollada del naftaleno, antraceno y fenantreno.
Derivados halogenados
Derivan de la sustitucin de tomos de hidrgeno de un hidrocarburo por tomos de
halgenos (F, Cl, Br, I).
En cuanto a la nomenclatura, se nombra primero al halgeno, especificando con un
nmero su posicin en la cadena principal. La cadena principal se numera desde el
extremo ms cercano al halgeno, an cuando existan ramificaciones.
Ejemplos:
Actividad 19
Formular: a) bromuro de propilo b) 1-yodo-2-metil propano c) cloruro de isobutilo
d) 1,4-diclorobenceno e) 1,2-dibromonaftaleno
24
COMPUESTOS OXIGENADOS
Trabajarn ahora con compuestos orgnicos formados por CARBONO, HIDROGENO
y OXIGENO. Ellos son: alcoholes, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, teres,
steres y anhdridos.
Alcoholes
Contienen al menos un grupo oxidrilo (OH). Segn el nmero de oxidrilos presentes se
dividen en:
a) monoles: presentan un grupo OH; se nombran con la terminacin ol
b) dioles: presentan dos grupos OH; se nombran con la terminacin diol
c) trioles: presentan 3 grupos OH; se nombran con la terminacin triol
d) polialcoholes: poseen cuatro o ms grupos OH; se nombran con las
terminaciones tetrol, pentol, hexol, etc.
Los monoles se clasifican de la siguiente manera:
* primarios: son los monoles en los que el OH est unido a un tomo de C primario
(C que est unido en forma directa a un solo tomo de C)
* secundarios: monoles en los que el OH est unido a un tomo de C secundario
(C que est unido a dos tomos de C)
* terciarios: monoles en los que el OH est unido a un tomo de C terciario
(C unido a tres tomos de C)
CLARIFIQUEMOS TODO CON EJEMPLOS !!!!!!!!!
25
Actividad 20
Investigar propiedades fsicas, usos y aplicaciones de: a) metanol b) etanol
c) alcohol proplico d) alcohol isoproplico e) alcohol absoluto f) alcohol
desnaturalizado
Actividad 21
Investigar propiedades fsicas, usos y aplicaciones de la glicerina
Aldehdos y cetonas
26
Actividad 22
Completar hidrgenos y nombrar:
Actividad 23
Investigar propiedades fsicas, usos y aplicaciones de la acetona y el formol.
Acidos carboxlicos
de
27
Actividad 24
Investigar propiedades fsicas, usos y aplicaciones del cido frmico y del cido
actico
28
Actividad 27
Formular: a) p-etil fenol b) 1,2,4-trifenol c) p-terbutil benzaldehdo
d) cido 4-cloro benzoico e) cido pentametil benzoico
Eteres
29
Estn formados por dos radicales alqulicos unidos a travs de un tomo de oxgeno. Se
dividen en a) teres simples: los radicales alqulicos son iguales
b) teres mixtos: los radicales alqulicos son distintos
Pueden ser nombrados de dos maneras:
a) dando la terminacin il a la cadena de carbonos ms pequea, luego va la palabra oxi,
y finalmente se nombra la cadena ms larga con la terminacin ano.
Ejemplos por favor!!:
Para los teres simples existe una tercera posibilidad en cuanto a la nomenclatura, que
se comprende fcilmente al ver los siguientes ejemplos:
30
Los teres pueden ser obtenidos combinando dos alcoholes en presencia de una
sustancia deshidratante, como por ejemplo cido sulfrico (H2SO4).
31
Actividad 30
Escribir la frmula de a) metanoato de metilo b) butanoato de etilo c) benzoato de
terbutilo d) etanoato de etilo e) benzoato de pentilo f) propanoato de fenilo
Los steres pueden ser obtenidos combinando un cido con un alcohol en presencia de
cido sulfrico que acta como deshidratante. Por ejemplo:
32
Actividad 31
Escribir las ecuaciones de obtencin de los steres de la actividad 15. En cada caso
escribir el nombre del cido y del alcohol de los cuales se parte.
Y ahora.................un poco de todo lo que vieron..............
33
34
Isomera funcional
La isomera funcional se presenta cuando dos sustancias poseen igual frmula
molecular condensada y distinto grupo funcional (cuando hablamos de un grupo
funcional, hablamos del grupo oxidrilo, carbonilo, carboxilo, etc).
La isomera funcional se presenta entre los siguientes pares de sustancias:
*ALDEHIDOS y CETONAS
*ACIDOS y ESTERES
*ETERES y ALCOHOLES
*ALQUENOS y CICLOALCANOS
35
Actividad 33
Formular y nombrar al menos dos ismeros funcionales de cada una de las siguientes
sustancias: a) hexanal b) cido octanoico c) propil oxi hexano d) 3-metil-2heptanona
e) butanoato de propilo f) 2-heptanol g) 4-octeno h)ciclohexano
Compuestos nitrogenados
Se dividen en
Aminas
Amidas
Nitrilos
Aminas
Provienen de reemplazar uno o ms tomos de hidrgeno del amonaco:
36
3-metil anilina
o
m-metil anilina
2-metil-5-etil anilina
2-etil-5-isopropil anilina
Actividad 34
Investigar propiedades fsicas, usos y aplicaciones de la anilina
Actividad 35
Formular: a) metil diterbutil amina b) 3,4,5-trietil anilina c) etil isobutil amina
d) difenil amina
Actividad 36
Completar hidrgenos y nombrar:
37
38