INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA

QUMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
ACADEMIA DE QUMICA ORGNICA Y
POLMEROS
INGENIERIA QUIMICA INDUSTRIAL
LABORATORIO DE QUMICA DE GRUPOS
FUNCIONALES
PRCTICA 5:

OBTENCION DE LA BENZOFENONA
POR SINTESIS DE
FRIEDEL-CRAFTS
GRUPO: 2IV47
EQUIPO: 2

INTEGRANTES:
HERNANDEZ MENDEZ ROBERTO
LLANOS GUERRERO AXEL ANTONIO
REYES VALENCIA JORGE LUIS

PROFRA: TIERRABLANCA GUDIO BERENICE

FECHA DE ENTREGA: 09 - 03 - 2016

Contenido
DE QUE TRATA LA PRACTICA?......................................................................3
ASPECTOS TEORICOS...................................................................................... 4
SNTESIS DE FRIEDEL CRAFT............................................................................4
Reaccin general de una acilacin FC..............................................................4
Mecanismo de la reaccin................................................................................ 4
BENCENO......................................................................................................... 4
BENZOFENONA................................................................................................ 6
FUENTES NATURALES Y USOS DE LAS CETONAS..............................................6
PROPIEDADES FISICAS..................................................................................... 6
OBJETIVOS......................................................................................................... 8
GENERALES...................................................................................................... 8
PARTICULARES................................................................................................. 8
MECANISMO DE REACCION............................................................................. 8
Material............................................................................................................. 9
Mtodo............................................................................................................. 9
Sustancias...................................................................................................... 10
Procedimiento................................................................................................ 10
Tabla de datos................................................................................................ 11
Clculos........................................................................................................... 11
Eficiencia...................................................................................................... 12
Tabla de resultados....................................................................................... 12
DISCUSION........................................................................................................ 13
CONCLUSIN................................................................................................... 14
BIBLIOGRAFIA................................................................................................. 15

DE QUE TRATA LA PRACTICA?

El desarrollo de esta prctica consiste en n mtodo de sntesis
llamado Friedel Crafts el cual consiste en hacer reaccionar un
halogenuro acido con un compuesto aromtico, esto en presencia
de un catalizador que para este caso ser el tricloruro de aluminio.
Este proceso a escala industrial es importante para la preparacin
de renos (alquilacin) y cetonas aromticas (acilacin).
Experimentalmente fue necesario contar con reactivos como
benceno, el mismo catalizador, cloruro de benzoilo (el cual se tiene
que verter en un matraz en hielo ya que es voltil a temperatura
ambiente), cido clorhdrico y agua helada.
Como es usual nuestro pequeo reactor fue el matraz de tres
bocas donde se llev acaba la reaccin de 0.4 ml de Benzoilo la
cual una vez ponindola a 70C tomamos un tiempo de reflujo de
40 minutos.
Una vez que paso el tiempo obtuvimos el resultado de esta
reaccin en un vaso de precipitados de 20ml que contena agua y
cido clorhdrico con el fin de formar nuestra fase orgnica en el
producto.
Una vez obtenida esta fase mediante la decantacin, se busc
secar el material con cristales de sodio anhidro y obtuvimos un
poco ms de 1ml de producto el cual fue pesado y traspasado a un
frasco.

ASPECTOS TEORICOS
SNTESIS DE FRIEDEL CRAFT
La reaccin Friedel-Crafts es una reaccin de sustitucin electrflica que se da
en los compuestos aromticos, para dar compuestos coloreados. Puede ser de
alquilacin o acilacin. Esta reaccin ocurre cuando se hace reaccionar un
compuesto halogenado con uno aromtico en presencia de cloruro de aluminio
(III) anihidrido, el cual es un cido de Lewis, obtenindose el compuesto
coloreado y cido clorhidirco (HCl) como subproducto.
Esta reaccin es posible porque se emplea cloruro de aluminio (III) como
catalizador; este compuesto sirve como intermedario en el halogenuro de
alquilo y el compuesto aromtico. El cloruro de alumino (III), acepta un par
electrnico del halogenuro que est unido a un grupo alquilo, formndose un
complejo que sustituye a uno de los hidrgenos del anillo aromtico por el
grupo alquilo presente en el complejo, formndose un compuesto coloreando;
esto se debe a que los compuestos aromticos son grupos cromforo y los
aquilos sustituidos actuaran como grupos auxocromos, los cuales le dan el
color caracterstico a los compuestos obtenidos.
Las reacciones de acilacin FC fueron descubiertas en el ao 1877 por el
qumico francs Charles Friedel y por el qumico americano James M. Crafts, y
corresponden a una sustitucin electroflica aromtica (SEAr) en las cuales, el
anillo reacciona con un carbocatin que se genera cuando el catalizador ayuda
al halogenuro de alquilo a ionizarse; la reaccin finaliza con la prdida de un
protn.

Reaccin general de una acilacin FC.

Las reacciones de FC son muy importantes en los compuestos aromticos y
podemos encontrar comnmente su uso industrial en la elaboracin de
perfumes, saborizantes, plsticos, antioxidantes, fungicidas, estabilizadores,
pesticidas y en la sntesis de medicamentos como la Dopamina a partir de la
acilacin del Catecol.

Mecanismo de la reaccin
Los haluros de alcanoilo interaccionan con los cidos de Lewis generando
cationes acilo, este catin se estabiliza por resonancia.

El catin acilo es buen electrfilo y es atacado por el benceno, dando lugar al

mecanismo de sustitucin electrfila aromtica.

BENCENO
Perteneciente a la familia de los compuestos aromticos (anillo aromtico), de
formula C6H6, el cual posee una estructura electrnica nica de entre los
compuestos aromticos que le da un comportamiento qumico caracterstico.
Este compuesto presenta un alto grado de instauracin, y parece evidente que
es una molcula simtrica y que la instauracin de cualquier hidrgeno por el
bromo es equivalente a la sustitucin de cualquiera de los 5 hidrgenos
restantes.
Es un compuesto particularmente estable, pues puede soportar el calor
durante largo tiempo y presin alta manteniendo su identidad estructural.
El benceno no reacciona tan fcilmente con reactivos que tpicamente lo hacen
con alquenos y alcadienos. Por ejemplo, el Bromo Br2 en CCl4 o el
Permanganato de Potasio acuoso con el ciclohexeno y los ciclohexadienos. Se
tiene que utilizar otro tipo de condiciones y/o catalizadores, como el Bromo en
presencia de FeBr3 a temperatura ambiente, donde se da una reaccin de
sustitucin entre el hidrgeno y el bromo.
Las longitudes de enlace carbono carbono son de 1.39 en el benceno y no
el tpico 1.34 del C C en un doble enlace, y mucho menos el 1.54 del
enlace sencillo C C.
Los ngulos son de 120 y es completamente plana.
Respecto a su estructura electrnica, los tomos hbridos del carbono son sp2
dando su planaridad a la molcula; y cada uno de estos tomos tiene un orbital
p perpendicular a los sp2 donde tiene un solo electrn.
Los orbitales p no se traslapan en pares aislados con enlace tipo _, ms bien los
seis orbitales p se traslapan entre si para formar una nube _. Logrando con ello
que los electrones internos de la nube no estn relacionados con uno o dos
tomos de carbono especficos, proporcionando una deslocalizacin de los
mismos aumentando la estabilidad de la molcula al dispersar la carga sobre
un rea mucho mayor. A esta estabilidad adicional se le denomina Energa de
Deslocalizacin.
Las reacciones del benceno mediante sustitucin aromtica son las siguientes:
Nitracin del Benceno: Monosustitucin.
Se deja reaccionar en una mezcla al benceno con el cido Ntrico y cido
Sulfrico concentrado a temperaturas de 50 y 60C, convirtindose
suavemente a nitrobenceno. A ms de 60C produce la disustitucin.

Halogenacin del Benceno: Monosustitucin.

Cuando se deja reaccionar el benceno con bromo o cloro en presencia de hierro

metlico o haluro frrico en cantidades catalticas la reaccin se lleva a cabo
suavemente y se forma el halobenceno; tambin se libera haluro de hidrgeno.

Sulfonacin del Benceno: Monosustitucin.

Se lleva a cabo normalmente con cido sulfrico fumante (contiene trixido de
azufre, SO3) aunque se emplea cido sulfrico concentrado (95% H2SO4, 5%
H2O) para anillos activados.
Alquilacin de Friedel Crafts: Monosustitucin.
Esta reaccin es importante para introducir grupos alquilo en un anillo
aromtico. Involucra un haluro de alquilo y un catalizador cido de Lewis,
generalmente tricloruro de Aluminio, AlCl3: Falla con Haluros de arilo y vinilo.
Alquilacin del Benceno por Alcoholes:
La reaccin entre el alcohol ter butlico y el benceno, en presencia de cido
sulfrico concentrado, produce ter butilbenceno.
Alquilacin del benceno con Alquenos:
Cuando se deja que un alqueno entre en contacto con el benceno en presencia
de un catalizador cido ocurre la Alquilacin.

BENZOFENONA
La benzofenona tiene un punto de fusin de 48 C. Es un slido en forma de
cristales de color blanco, es un compuesto de toxicidad relativamente baja.
Tienen aplicacin en diversos campos de la industria, fundamentalmente como
precursor de otros compuestos y en la industria fotoqumica.

FUENTES NATURALES Y USOS DE LAS CETONAS

Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El
importante carbohidrato fructuosa, las hormonas cortisona, testosterona
(hormona masculina) y progesterona(hormona femenina) son tambin cetonas,
as como el conocido alcanfor usado como medicamento tpico.
La propanona comnmente llamada acetona, CH3COCH3, es el primer
miembro de la clase de cetonas alifticas mientras que la benzofenona y la
acetofenona son las ms simples de las cetonas diarlicas y las alquilo arilcas
respectivamente. Las cetonas aromticas reciben el nombre de felonas.

PROPIEDADES FISICAS
Las cetonas en general presentan un olor agradable, de hecho, algunas
cetonas forman parte de los compuestos utilizados en las mezclas que se
venden como perfumes.
El punto de ebullicin de las cetonas es en general, ms alto que el de los
hidrocarburos de peso molecular comparable; as, la acetona y el butano con el
mismo peso molecular (58) tienen un punto de ebullicin de 56C, y -0.5C
respectivamente. La solubilidad en agua de las cetonas depende de la longitud
de la cadena, hasta 5 tomos de carbono tienen una solubilidad significativa
como sucede en los alcoholes, cidos carboxlicos y teres.

A partir de 5 tomos la insolubilidad tpica de la cadena de hidrocarburos que

forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae
bruscamente. La presencia del grupo carbonilo convierte a las cetonas en
compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro tomos de carbono,
forman puente de hidrgeno con el agua, lo cual los hace completamente
solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgnicos.

Punto de Ebullicin: los puntos de ebullicin de los aldehdos y cetonas son

mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el
de los alcoholes y cidos carboxlicos comparables. Esto se debe a la formacin
de dipolos y a la ausencia de formacin de puentes de hidrgeno
intramoleculares en stos compuestos.

REACCIONES DE ADICIN NUCLEOFLICA

Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a
un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un
alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los dems aldehdos forman
alcoholes secundarios. Otras reacciones de adicin nucleoflica pueden
producirse con el cido cianhdrico, el sulfito cido de sodio, lahidroxilamina,
hidracina, semicarbacida, fenilhidracina y con el 2,4 dinitrofenilhidracina, para
dar origen a diferentes compuestos qumicos.
Las cetonas pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de
sustitucin halogenada, al reaccionar con los halgenos sustituyen uno o varios
hidrgenos del carbono unido al carbonilo.Este mtodo permite obtener la
monobromoactona que es un poderoso gas lacrimgeno.

REACCIONES DE CONDENSACIN ALDLICA

En esta reaccin se produce la unin de dos aldehdos o dos cetonas en
presencia de una solucin de NaOH formando un polmero, denominado aldol.

REACCIONES DE OXIDACIN
Las cetonas slo se oxidan ante oxidantes muy enrgicos que puedan romper
sus cadenas carbonadas. Es as que las reacciones de oxidacin permiten
diferenciar los aldehdos de las cetonas en el laboratorio.

OBJETIVOS
GENERALES
Establecer los mtodos de obtencin de las cetonas y sus mecanismos.
Reconocer los tipos de reacciones orgnicas que se llevan a cabo en la
sntesis.
Obtener la benzofenona por acilacin del benceno.

PARTICULARES
Conocer los reactivos empleados durante la prctica.
Analizar los pasos llevados a cabo en la prctica e identificar aquellos
errores que pudieron presentarse.

MECANISMO DE REACCION

Material

Matraz de 3 bocas
Tina para bao Mara
Tina
Columna de refrigeracin
Tapn
Mangueras
Algodn
Termmetro
Tapn para termmetro
Parrilla elctrica
Bala magntica

Probeta
Balanza analtica
Vaso de precipitado
Agitador de vidrio
Vidrio de reloj
Esptula
Pinza de 3 dedos
Pinza de nuez
Embudo de separacin
Cristalizador

Mtodo

Reflujo a fuego directo

Sustancias

Benceno (C6H6)
Tricloruro de aluminio (AlCl3)
Cloruro de benzoilo (CHOCl)
cido clorhdrico (HCl)
Agua (H2O)
Sulfato de sodio anhidro (Na2SO4)

Procedimiento
1.
2.
3.
4.
5.

Agregamos agua en la tina para bao Mara con hielo

Colocamos el matraz baln de 3 bocas en la tina para bao Mara
Agregamos .5 g de tricloruro de aluminio en el matraz baln de 3 bocas
Agregamos 1.5 ml de benceno al matraz baln de 3 bocas
Agregamos lentamente .4 ml de cloruro de benzoilo con agitacin
constante durante 5 mins
6. Montamos el equipo para el reflujo a fuego directo
7. Retiramos el matraz del agua helada y empezamos a reflujar
8. Controlamos la temperatura hasta 70 C y dejamos por 40 mins

9. En un vaso de precipitado pesamos 1 g de hielo en la balanza analtica

10.Agregamos 3 ml de agua al vaso de precipitado y .5 ml de acido
clorhdrico
11.Vertimos la solucin del matraz al vaso de precipitado
12.Agitamos perfectamente la mezcla
13.Colocamos la mezcla en un embudo de separacin
14.Agregamos 1 ml de agua al vaso de precipitado para lavarlo y
agregamos al embudo de separacin
15.Agregamos 1 ml de benceno al embudo de separacin para aumentar la
separacin de fases
16.Recuperamos la fase orgnica
17.Lavamos un vaso de precipitado de 5 ml y pesamos el vaso de
precipitado seco
18.Decantamos la fase orgnica en un cristalizador y secamos con sulfato
de sodio anhidro
19.Recuperamos la benzofenona y pesamos en la balanza analtica

Tabla de datos
Vol del
cloruro
de
benzoilo
(ml)

del
cloruro
de
benzoilo

PM del
cloruro
de
benzoilo

g
ml

g
mol

.4

1.21

140.57

PM de la
benzofen
ona

g
mol

Peso del
vaso de
precipitad
o
(g)

Peso del
vaso de
precipitad
o con la
solucin
(g)

182.217

8.58

8.908

Clculos
Transformar de volumen a peso del cloruro de benzoilo
W cloruro de benzoilo= Vol del cloruro de benzoilo * del cloruro de benzoilo
W cloruro de benzoilo= .4 ml * 1.21

g
ml

= .484 g

Peso terico
W benzofenona = W cloruro de benzoilo

PM benzofenona
( PMcloruro
de benzoilo )

g
mol
= .6273 g
g
140.57
mol

182.217
W benzofenona = .484 g * (

W terico= .6273 g

Peso de la benzofenona
W total= W del vaso + W de la benzofenona W de la benzofenona= W totalW del vaso

W de la benzofenona= 8.908 g 8.58 g = .328 g

Eficiencia

n=

x 100
( valorvalorexperimental
teorico )

n=

Tabla de resultados

.328 g
x 100=52.28
( .6273
g)

W cloruro de
benzoilo
(g)
.484

W de la
benzofenona
(g)
.328

W terico
(g)

Eficiencia
(%)

.6273

52.28

DISCUSIN
Durante la experimentacin logramos apreciar cual es la funcin de un
catalizador de manera ms precisa observando as que este no reaccionaba,
simplemente ayuda con la eficiencia de la reaccin. Tambin pudimos tener en
cuenta que variables como la temperatura influyen de manera muy importante
en nuestro experimento ya que fue necesario mantenerla constante en 70C
siendo necesario estar vigilando continuamente el termmetro ya que de otra
manera las propiedades de nuestros compuestos se alteraran si la
temperatura cambiara drsticamente. Otra consideracin experimental fue la
retencin de vapores de benceno para evitar que se descompensara nuestro
sistema (adems de que es ms seguro as ya que el benceno es toxico) y el
tiempo de reaccin. Al final de esto pudimos obtener mediante nuestra serie de
clculos una eficiencia del 52.28% que, si bien es algo baja, para las
condiciones de trabajo no es tan mala. Factores que provocan esto pueden ser
las proporciones de los reactivos, que nuestro catalizador como se ve en la
imagen se qued pegado en la pared del matraz por encima del lquido
retrasando la velocidad de nuestra reaccin o una fuga de vapores por algn
tapn entre otras.

CONCLUSIN
El objetivo de la prctica se cumpli, obtuvimos la bezofenona por la
sntesis de friedel-crafts que consiste en la reaccin de un halogenuro de
cido y un compuesto aromtico en presencia de un catalizador de
Lewis, comprendimos la importancia de la obtencin de cetonas para la
industria y la importancia de la reaccin de friedel crafts en la acilacion
de compuestos aromticos. En base a nuestros resultados podemos
decir que obtuvimos un bajo rendimiento de nuestra reaccin.

Hernndez Mndez

Llanos Guerrero

Reyes Valencia

Roberto

Axel Antonio

Jorge Luis

BIBLIOGRAFIA
Benzofenona. (2015, 11 de febrero). Wikipedia, La enciclopedia libre. Fecha de consulta:
19:11, marzo 30, 2016 desde https://es.wikipedia.org/w/index.php?
title=Benzofenona&oldid=79961610.

Morrison, R., & Boyd, R. (1998). Qumica orgnica, quinta edicin. Mxico:
Addison Wesley.

Reaccin de Friedel-Crafts. (2015, 1 de junio). Wikipedia, La enciclopedia libre. Fecha de

consulta: 19:12, marzo 30, 2016 desdehttps://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Reacci
%C3%B3n_de_Friedel-Crafts&oldid=82880438.