Rozdzia mieszanin

racemicznych
Katarzyna Kotowska
Technologia Chemiczna
Seminaria Chemia Organiczna II
Gliwice 2016

Plan prezentacji

Chiralno,

Enancjomery, diastereoizomery

Metody rozdziau

Chiralno

https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e8/Chirality_with_hands.svg/765px-Chirality_with_hands.svg.png

Enancjomery i diastereoizomery
Enancjomery: wszystkie wasnoci fizyczne i olbrzymia wikszo chemicznych
s dla obu enancjomerw niemal identyczne,

Diastereoizomery: wykazuj rnice we waciwociach fizycznych takich jak:

temperatura topnienia, temperatura wrzenia, rozpuszczalno, moment
dipolowy itd.

Racemat: rwnomolowa mieszanina pary enancjomerw danego zwizku

chemicznego.

Dlaczego rozdzielamy mieszaniny

racemiczne?
Talidomid

R - Talidomid

S - Talidomid
5

https://pl.wikipedia.org/wiki/Talidomid

Metody rozdziau
Metody kinetyczne
Kinetyczna
Kinetyczna: dynamiczna

Metody fizykochemiczne
Utworzenie soli diastereoizomerw
Chromatografia cieczowa
6

Rozdzia kinetyczny

Wykorzystujemy rnic w szybkoci reakcji poszczeglnych enancjomerw z

danym reagentem

Wydajno: 50%

Enancjoselektywne katalizatory

Rozdzia kinetyczny - dynamiczny

Racemizacja in situ

Wydajno: 100%

https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/e9/DKR_1.jpg

R- Bufuralol

Beta bloker w leczeniu nadcinienia ttniczego i chorobie niedokrwiennej

serca,

10

https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/85/DKR_10.jpg

Asymetryczna reakcja aldolowa

Katalizator: S prolina

11

https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/ae/DKR_6.jpg

Utworzenie soli diastereoizomerw

Najstarsza metoda rozdziau opracowana przez Louisa Pasteura w 1848r.

Etapy rozdziau:
1. Dodanie czynnika chiralnego z utworzeniem diastereoizomerw,
2. Krystalizacja,
3. Dekompozycja otrzymanych pochodnych z uwolnieniem czystych zwizkw.

12

Wiadomoci Chemiczne, 2015, Vol. 69, 1-2, 65-88

13

Chiralne kwasy i zasady

14

Wiadomoci Chemiczne, 2015, Vol. 69, 1-2, 90-110

Chiralna chromatografia cieczowa

Wymagana chiralna faza stacjonarna,

Rozdzia w wyniku rnego powinowactwa enancjomerw do fazy

stacjonarnej,

15

http://faculty.chem.queensu.ca/people/faculty/horton/images/figure5.png

Proces Tanabe produkcja L-aminokwasw

Biokatalizator: Aminoacylaza z Aspergillus oryzae immobilizowana na DEAD

Sephadex

16

Proces Tanabe

Proces cigy,

Katalizator immobilizowany bd w fazie ciekej,

17

Dzikuj za uwag