P. 1
[Danuta Kamińska] Wybrane zagadnienia z chemii sacharydów (05.2007)

[Danuta Kamińska] Wybrane zagadnienia z chemii sacharydów (05.2007)

|Views: 614|Likes:
Wydawca: fg47

More info:

Published by: fg47 on Oct 27, 2010
Prawo autorskie:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

08/07/2011

pdf

text

original

Kształcenie nauczycieli chemii

Wybrane zagadnienia z chemii sacharydów
Sacharydy, zwane też cukrami lub węglowodanami, stanowią grupy polihydroksyaldehydów i polihydroksyketonów. Są one podstawowymi składnikami świata roślinnego i zwierzęcego.
DANUTA KAMIŃSKA

ajbardziej rozpowszechnionym w przyrodzie sacharydem jest D-glukoza. Po raz pierwszy wyodrębnił ją z winogron Proust (1802 r.). Glukoza jest produktem wieloetapowego procesu fotosyntezy zachodzącego przy udziale energii świetlnej w obecności chlorofilu. Można go zapisać ogólnym schematem reakcji:

N

hv/chlorofil

6CO2 + 6H2O

C6H12O6 + 6O2

Rośliny zielone produkują rocznie około 100 miliardów ton glukozy. Wielokrotnie większa ilość glukozy zmagazynowana jest w roślinach, szczególnie w postaci celulozy i skrobi; ponadto wchodzi w skład sacharozy (cukru buraczanego), aminocukrów, glikoproteidów, polikondensatów pochodnych glukozy i innych związków.

Organizm człowieka przystosowany jest do trawienia glukozy, fruktozy, maltozy, sacharozy, laktozy i skrobi, nie trawi celulozy. Celuloza trawiona jest przez termity, niektóre mrówki i drobnoustroje. W przewodzie pokarmowym zwierząt żywiących się celulozą żyją bakterie wytwarzające celulazy – enzymy ułatwiające hydrolizę celulozy do glukozy i dopiero ona przyswajana jest przez organizm zwierzęcia. Glukoza przetwarzana jest, w procesach metabolicznych, w inne substancje organiczne lub pełni rolę energetyczną. Źródłem glukozy są disacharydy lub skrobia (Rys. 1). Całkowite spalenie 1 mola glukozy jest źródłem ~2874 kJ energii. Organizm może ją zmagazynować w ATP i w odpowiednim czasie wykorzystać do wykonania pracy; pozostała część energii jest rozpraszana.

Rys. 1.

5/2007

9

Kształcenie nauczycieli chemii A. Rolę heteroatomu pełni atom tlenu z grupy –OH połączonej z atomem węgla: – C5 przy tworzeniu odmiany piranozowej w aldozach i odmiany furanozowej w ketozach. Wszystkie cukry (poza ketotriozą) zawierają co najmniej jeden asymetryczny atom węgla C* (mający cztery różne podstawniki). W otrzymanej w ten sposób aldozie atom węgla asymetrycznego. Aldozy o większej ilości atomów węgla (C4. n 1 2 3 4 1 Liczba stereoizomerów 2 4 8 16 Liczba par enancjomerów1 1 2 4 8 – izomerów różniących się konfiguracją przestrzenną podstawników w taki sposób. pochodzący z aldehydu glicerynowego. będzie przedostatnim atomem łańcucha węglowego. 3. Liczbę stereoizomerów oblicza się ze wzoru 2n. W przyrodzie występują przede wszystkim cukry szeregu D. C6) można zsyntetyzować z aldehydu D. Budowa I.lub L-glicerynowego wydłużając łańcuch węglowy od strony grupy aldehydowej. a jednocześnie ostatnim asymetrycznym atomem węgla aldozy (kolejność atomów węgla w łańcuchu węglowym liczy się od atomu węgla grupy aldehydowej). Obu form nie można nałożyć na siebie. Litery D i L określają położenie grupy –OH przy atomie węgla asymetrycznego w aldehydzie glicerynowym: D – po prawej stronie łańcucha węglowego L – po lewej stronie łańcucha węglowego. Monosacharydy (monozy) są związkami zawierającymi od 3 do 8 atomów węgla w cząsteczce. Liczba atomów węgla asymetrycznego [n] decyduje o ilości stereoizomerów (izomerów różniących się przestrzennym ułożeniem podstawników). – C4 przy tworzeniu odmiany furanozowej w aldozach. 2. Wzory te dotyczą odmian cyklicznych monoz. 10 Chemia w Szkole . Konfiguracja ostatniego asymetrycznego atomu węgla każdej monozy (cukru prostego) decyduje o typie konfiguracji względnej D lub L. Podział sacharydów B. Najtrwalszymi pierścieniami występującymi w cukrach są pierścienie heterocykliczne sześcioatomowe lub pięcioatomowe. że jedna odmiana stanowi lustrzane odbicie drugiej. Wzory monoz według projekcji Hawortha. 1. C5. Wzory aldotrioz według projekcji Fischera: Łańcuch węglowy należy narysować pionowo umieszczając grupę najsilniej utlenioną (tu grupę aldehydową) na samej górze wzoru.

5/2007 11 . jaki chce się uzyskać pierścień: czy sześcioatomowy (patrz niżej – glukoza). W obu przypadkach dla cukru z szeregu D pozostałe atomy węgla należy umieścić nad ostatnim węglem C5. Ilustracją powyższych zasad dla najczęściej występujących odmian D-glukozy i D-fruktozy jest rysunek 2: Rys. natomiast grupę –OH z C5 należy wpisać tak. Atom węgla grupy karbonylowej staje się węglem asymetrycznym. Atom wodoru z grupy –OH zostaje przeniesiony do atomu tlenu grupy karbonylowej. powstają dwa izomery pierścieniowe – anomery: α i β. 2. natomiast atom tlenu tej grupy łączy się z atomem węgla grupy karbonylowej. 2. 2) Zwinąć łańcuch („leżący”) tak. czy pięcioatomowy (patrz niżej – fruktoza). 3) Zamykanie pierścienia związane jest z reakcją tworzenia półacetali (hemiacetali). który podczas cyklizacji zmienia stan hybrydyzacji z sp2 na sp3 nazwano węglem anomerycznym. który zostaje w pierścieniu. Nowo utworzony węgiel asymetryczny. etap 2). aby przyjął on kształt łódeczki (Rys. W cyklicznej odmianie D-monozy grupa –OH przy anomerycznym atomie węgla znajduje się: – pod pierścieniem w anomerze α – nad pierścieniem w anomerze β. etap 1). co stwarza możliwość utworzenia przy nim dwóch konfiguracji podstawników. czyli reakcją grupy –OH przy C5 i grupą karbonylową. Dalsze zwijanie uzależnione jest od tego.Kształcenie nauczycieli chemii Objaśnienie elementów występujących w nazwie monosacharydu: Zasady pisania wzorów pierścieniowych według Hawortha: 1) Wzór łańcuchowy w projekcji Fischera należy obrócić w prawo o 90° (Rys. aby była blisko grupy karbonylowej. 2.

Cukier redukujący Jednostką podstawową jest reszta cukrowa redukująca (z wolną grupą –OH przy anomerycznym atomie węgla). zaś podstawową jest reszta cukrowa zaczynająca się dalszą literą w alfabecie (obowiązuje kolejność alfabetyczna). zaś podstawnikiem reszta cukrowa nieredukująca.Kształcenie nauczycieli chemii ZESTAWIENIE ODMIAN GLUKOZY Wzory konformacyjne glukozy (forma krzesełkowa) II. Stąd nazwa systematyczna sacharozy: β-D -fruk to fu ra no zy lo-α-D -glu kopirano zyd. Cukier nieredukujący W cukrach nieredukujących podstawnikiem jest reszta cukrowa rozpoczynająca się wcześniejszą literą w alfabecie. Końcówką nazwy jest -ozyd. Budowa disacharydów Oligosacharydy i polisacharydy mają strukturę glikozydów. 12 Chemia w Szkole .

Kształcenie nauczycieli chemii Objaśnienie elementów występujących w nazwie disacharydu redukującego: III.i β-amylaz) Są one odpowiedzialne za tworzenie z płynem Lugola. tworząc zwarte skręty: pierścienie reszt glukozy symboliczne oznaczenie reszt D-glukozy reszty glukozowe należące do dekstryny granicznej (po hydrolizie w środowisku α. aby utworzyły się zwarte skręty.4)glikozydowymi: 5/2007 13 . Jod wbudowuje się w skręty spirali w temp. pokojowej. stanowi materiał zapasowy również w organizmie człowieka. Rozgałęzienia powtarzają się średnio.6)glikozydowe. amylozy 80–70% amylopektyny Amyloza zawiera między jednostkami glukozy wiązania α(1. Jest cukrem pochodzenia zwierzęcego. Jedyną różnicą jest powtarzanie rozgałęzień średnio co 8–10 jednostek glukozowych. natomiast w miej- Glikogen ma budowę prawie taką samą jak amylopektyna. Jednostki glukozy połączone są ze sobą wiązaniami β(1.4)glikozydowe.4)glikozydowe: scach rozgałęzień – wiązania α(1. czyli jodem rozpuszczonym w roztworze jodku potasu. Budowa polisacharydów Wszystkie wielocukry opisane poniżej zbudowane są z jednostek D-glukopiranozowych. W połączeniu z jodem można najwyżej otrzymać związek o barwie brudnoczerwonej. a to za mało. ciemnoniebieskiego (granatowego) kompleksu amyloza – jod. Celuloza to cukier pochodzenia roślinnego. Skrobia to cukier pochodzenia roślinnego. Łańcuch amylozy jest skręcony w helisę. co 10–12 jednostek glukozowych. po ogrzaniu uwalnia się ze skrętów i barwa zanika. W łańcuchach podstawowych między jednostkami glukozy występują wiązania α(1. składa się z dwóch polisacharydów: 20–30% wag. Amylopektyna jest polisacharydem rozgałęzionym.

5°. które zachowały właściwości redukujące. tworząc wiązki zwane fibrylami. Przyczynia się to do słabej rozpuszczalności rozgałęzionych polisacharydów. np. amylopektyny w wodzie lub praktycznie braku rozpuszczalności liniowych polisacharydów. Ulegają jej również pochodne cukrów. Są one składnikami ścian komórkowych roślin. Polisacharydy mają bardzo duże masy cząsteczkowe. zaś celuloza ma budowę włóknistą (częściowo krystaliczną). poczynając od końca nieredukującego. Hydroliza enzymatyczna Hydroliza sacharozy zachodzi w obecności inwertazy prowadzi do utworzenia równomolowej mieszaniny D-glukozy i D-fruktozy. Odmiany danego cukru mogą wzajemnie przechodzić w siebie. hemiceluloz (polisacharydy) i ekstenzyny (białko wiązane kowalencyjnie z fibrylami).i β-amylaz tworzy mieszaninę: maltozy. Nazwa ta związana jest ze zmianą kierunku skręcalności właściwej. np.i disacharydy są ciałami stałymi krystalicznymi. zmniejszanie kąta skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego [α] od wartości +112° lub zwiększanie od wartości +19° – do równowagowej skręcalności [α] = +53°. Związany jest z obecnością wiązań glikozydowych. β-D-glukopiranoza (64%) mieszanina równowagowa α-D-glukopiranoza (36%) W zależności od typu rozpuszczonego anomeru α/β obserwuje się w roztworze D-glukozy. Aby całkowicie zhydrolizować amylopektynę. Cukry tworzące klarowne roztwory właściwe i posiadające co najmniej 1 atom węgla asymetrycznego wykazują czynność optyczną (zjawisko skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego). Proces hydrolizy skrobi w organizmie człowieka zaczyna się w jamie ustnej. 14 Chemia w Szkole .9°. Hydroliza – reakcja cukru z wodą. glukozy i dekstrynę graniczną. Właściwości chemiczne cukrów I. skrobia i glikogen są ziarniste. Liczba cząsteczek monoz powstających z jednej cząsteczki cukru złożonego decyduje o przynależności cukru do odpowiedniej grupy sacharydów (tab. Mutarotacja zachodzi najwolniej w środowisku o pH = 3–7. D. przez co utrudnione jest tworzenie wiązań wodorowych z woda. Amylopektyna hydrolizowana przy udziale α. Oba enzymy nie atakują wiązania α(1. zaś dla cukru inwertowanego –19. Każda odmiana cukru wykazuje inną wartość skręcalności właściwej: . Proces jest odwracalny i zachodzi w środowisku kwaśnym lub enzymatycznym. Monosacharydy i disacharydy dzięki możliwości tworzenia wiązań wodorowych między grupami –OH cukru a cząsteczkami wody są hydrofilowe – rozpuszczalne w wodzie.4)glikozydowe w dowolnym miejscu łańcucha. α-amylaza atakuje wiązania α(1. odpowiednio. ulegają mu oligosacharydy i polisacharydy. Przemianę tę nazwano inwersją. a kończy w jelicie cienkim. duże nagromadzenie w każdej z nich grup –OH ułatwia tworzenie wiązań wodorowych wewnątrz makrocząsteczki. Cała konstrukcja usztywnia ściany komórkowe. Zewnętrznym spoiwem fibryli jest matriks.Kształcenie nauczycieli chemii n = 10 000–15 000 Równoległe łańcuchy celulozy połączone są ze sobą wiązaniami wodorowymi. Właściwości fizyczne cukrów Mono. natomiast β-amylaza atakuje co drugie wiązanie.6)-glikozydowego i nie potrafią go „przekroczyć”. składająca się z pektyny (polimer pochodnych cukrowych glukozy). C. czyli do utworzeniu cukru inwertowanego. 1). dla roztworu sacharozy wynosi ona +66. Całkowita hydroliza prowadzi do otrzymania cukrów prostych. Zjawisko to nazwano mutarotacją. Amyloza w organizmie ludzkim jest hydrolizowana przy udziale amylaz.

6)glukozydaza + + + + + Najważniejsze produkty pośrednie brak brak brak brak celobioza dekstryny.Kształcenie nauczycieli chemii Tabela 1. aldoza1 D-glukoza ketoza D-fruktoza aldoza2 D-mannoza Tym procesom ulegają formy łańcuchowe aldoz i ketoz.6)-glukozydazy. trzeba ją gotować kilka – kilkanaście godzin w rozcieńczonym roztworze H2SO4 (stężony zwęgla dowolny cukier). W środowisku zbliżonym do obojętnego procesy enolizacji i izomeryzacji zachodzą tak wolno. Duża szybkość enolizacji i izomeryzacji w środowisku zasadowym decyduje o dodatnim wyniku prób TOLLENSA. Im silniej kwasowe lub zasadowe środowisko. 5/2007 15 . Największą stabilność wykazują w roztworze zasady sodowej o Cm = 0. tym większe prawdopodobieństwo bardziej złożonych przemian chemicznych cukru. Przechowywane w tym roztworze przez kilka miesięcy pozostają w postaci niezmienionej. maltoza Produkty finalne D-glukoza D-galaktoza. że można odróżnić w nich aldozę od ketozy. bardzo często na C2). Enolizacja i izomeryzacja Aldoza1 i aldoza2 są względem siebie epimerami (szczególnymi stereoizomerami różniącymi się konfiguracją podstawników tylko na jednym atomie węgla. Zdecydowanie szybciej zachodzą w środowisku zasadowym o pH > 12 i w podwyższonej temperaturze. D-glukoza D-glukoza. bez względu na to. Celuloza hydrolizuje bardzo trudno w środowisku kwaśnym.i β-amylazy oraz α(1. D-fruktoza D-glukoza D-glukoza D-glukoza D-glukoza potrzebny jest jeszcze udział enzymu α-(1. maltoza dekstryna graniczna. Różnorodność ubocznych produktów przemian cukrów jest związana z obecnością lub brakiem w środowisku reakcji tlenu (w rozważaniach zostały pominięte te uboczne produkty).04 mol/dm3 w T = 278 K. np. FEHLINGA i BENEDICTA. Właśnie w takich warunkach prowadzona jest reakcja z wodą bromową (Br2aq). Procesy związane z formami łańcuchowymi cukrów II. Enzymatyczna hydroliza zachodzi podobnie jak w skrobi. czy jest to aldoza czy ketoza. Odczynniki FEHLINGA I BENEDICTA (są to roztwory kompleksowych soli miedzi(II)) wykazują taki sam wynik jak próba TROMMERA.i β-amylazy H+ lub α. Cukier Maltoza Laktoza Sacharoza Celobioza Celuloza Amyloza Amylopektyna Warunki hydrolizy H+ lub maltaza H lub laktaza H lub inwertaza H lub celobiaza H /T lub celulazy H lub α. pośrednie produkty nie mają dużego znaczenia. TROMMERA. zachodzą w środowisku kwasowym i zasadowym.

Alditole są stabilizatorami szczepionek.Stosowane są w przemyśle spożywczym jako słodziki. W II reakcji mogą być stosowane następujące utleniacze: 1) O2 w obecności Pt/C.. np.bionowy. grzybów. Redukcja grupy karbonylowej Proces prowadzi do utworzenia polialkoholu (alditolu): Analogicznie utleniają się inne aldozy.Kształcenie nauczycieli chemii III.. np...”[4] Procesy związane z obecnością grup alkoholowych – estryfikacja W środowisku kwaśnym estryfikacji ulegają monozy i celuloza. LiAlH4 „... 3) tlenek azotu(IV) W III reakcji: 1) utlenianie na drodze enzymatycznej 2) zabezpieczenie chemiczne grupy karbonylowej.. Utlenianie glukozy IV.. Warunki reakcji Reakcja I..Znalazły zastosowanie jako leki... .. W środowisku enzymatycznym proces estryfikacji może zachodzić z udziałem dowolnego cukru. mchów.. krzewów i zbóż (w otrębach).. antywirusowych oraz roztworów zawierających enzym przyspieszający krzepnięcie krwi – trombinę.. a następnie zastosowanie utleniaczy z podpunktu II.. Środowisko zasadowe: 1) Cukier + 2 [Ag(NH3)2]OH 2) Cukier + 2Cu(OH)2 . ... . 2) kwas azotowy(V). D-glucitol (hamuje biegunkę). Wchodzą w skład roślin naczyniowych.. Nazwy kwasów powstających z disacharydów redukujących w próbach Tollensa i Trommera mają końcówkę . Wszystkie alditole o C5 i C6 są bardzo rozpowszechnione w przyrodzie. jeżeli środowisko na to pozwala.. onowy + Cu2O +2H2O Obie próby mogą być przyspieszane ogrzewaniem... Cukier + kwas (bezwodnik kwasowy) ester + woda W procesie estryfikacji mogą uczestniczyć wszystkie grupy –OH.. przeciw stanom zapalnym mózgu i chorobach nowotworowych). D-mannitol (przeciwobrzękowy. Są składnikami krwi. również ketozy. wielu nasion... Disacharydy i skrobia zdecydowanie łatwiej w tych warunkach hydrolizują niż estryfikują... w przemyśle chemicznym przy produkcji żywic.. olejów szybkoschnących.onowy + Ag2O + 4NH3 + H2O kwas Wodór cząsteczkowy w obecności niklu można zastąpić: 1) amalgamatem sodu Na(Hg) 2) wodorkami metali np.... kwas .. Po tym procesie należy odblokować grupę karbonylową.. wodorostów. płynu owodniowego oraz mózgowo-rdzeniowego.. Ulegają one procesowi 16 Chemia w Szkole .

Fosforylacja D-glukozy Proces ten ma duże znaczenie biologiczne. Pochodne kwasu siarkowego(VI) Do estrów lub pochodnych sulfonowych można zaliczyć niektóre polisacharydy budulcowe. np. Kolejność estryfikacji można zmienić przez: – zabezpieczenie (zablokowanie) aktywniejszej/ych grup –OH. Mogą one być zarówno pochodzenia roślinnego. i triazotany(V) celulozy. celuloidu. Reakcja estryfikacji D-glukozy bezwodnikiem kwasu octowego [Ac2O] lub kwasem octowym. – zastosowanie odpowiednich biokatalizatorów (enzymów). ma to miejsce w procesach metabolicznych. Przykłady pochodnych polisacharydów pochodzenia roślinnego: a) Składnik kwaśny agaru jest estrem siarczanowym(VI) polisacharydu zbudowanego z reszt galaktozy. to w substratach i produktach istnieją wszystkie możliwe odmiany anomeryczne odpowiednio cukru i jego estru. kolodium. – w T = 373 K i w obecności katalizatora CH3–COONa powstaje głównie anomer β. później grupy terminalne (I-rzędowe) i grupy II-rzędowe. 1. Występuje w brązowych wodorostach morskich. b) Kwas alginowy to ester siarczanowy kwasowej pochodnej polisacharydu składającego się z reszt glukozowych i galaktozowych. Mają one właściwości palne lub nawet wybuchowe (przy większej ilości zestryfikowanych grup –OH). W przypadku ketoz. Mono. np. 4. 3. najczęściej jest etapem poprzedzającym procesy biochemiczne z udziałem cukru spożytego lub zapasowego. 2. a trójazotany(V) do produkcji prochu bezdymnego. Skład otrzymanej mieszaniny estrów: α-anomer – 88%. w analogicznym procesie.6-difosforan(V)-D-fruktozy. β-anomer – 12%. Przykładowe reakcje i ich produkty: 1. Największa szybkość estryfikacji grupy anomerycznej związana jest z obecnością w sąsiedztwie heterocyklicznego atomu tlenu. Zmieniając warunki można zmienić proporcje otrzymanych estrów np. fosforylacji. Najszybciej estryfikuje grupa –OH przy węglu anomerycznym. Azotany celulozy Duże znaczenie mają: mono-. Nazwy związane są z ilością reszt azotanowych(V) w jednej reszcie glukozowej celulozy. – w T = 313 K i katalitycznych ilości HClO3 powstaje głównie anomer α. może powstać. jaką odmianę anomeryczną danego cukru prostego użyje się do procesu estryfikacji. 5/2007 17 . jak i zwierzęcego. (czyli hemiacetalowa).Kształcenie nauczycieli chemii z różną szybkością. Bez względu na to. di-. stosowany jest jako substancja żelująca oraz jako pożywka w hodowli bakterii. Występuje w wodorostach morskich.i diazotany(V) stosowane są do: produkcji lakierów.

np. cukier Amoniak. W reakcji biorą udział: cukier + aglikon (drugi reagent) glikozyd + woda Bezpośrednio ze sobą reagują: hemiacetalowa grupa –OH cukru i odpowiedni składnik aglikonu. Tworzenie glikozydów Do najważniejszych zaliczamy: O-glikozydy i N-glikozydy. zasady purynowe i pirymidynowe O-glikozyd N-glikozyd O-glikozydami są również cukry złożone (patrz. Wchodzi w skład tkanek łącznych i skóry. fenol. ściankach naczyń krwionośnych i tkance płucnej. aminy. hydroksykwas. Pełni funkcje czynnika antyzakrzepowego (antykoagulanta krwi). Występuje w wątrobie. disacharydy). Tworzenie nazw glikozydów 18 Chemia w Szkole . W nazwach prostych glikozydów można opuszczać literę O.Kształcenie nauczycieli chemii Przykłady pochodnych polisacharydów pochodzenia zwierzęcego: c) Heparyna to wodorosiarczan(VI) polisacharydu zbudowanego z pochodnych D-glukozy. 1) O-glikozydy Rodzaj glikozydu Aglikon Alkohol. d) Kwas chondoitynosiarkowy(VI) – polisacharyd składający się z jednostek będących pochodnymi D-glukozy i D-galaktozy.

5/2007 19 .Kształcenie nauczycieli chemii 2) N-glikozydy Wzory składników kwasów nukleinowych Pentozy Nazwy tworzy się analogicznie jak O-glikozydów. Powstają one zawsze z: – cukru – β-D-rybofuranozy lub 2-deoksy-β-D-rybofuranozy – i zasady organicznej – purynowej lub pirymidynowej. Do najważniejszych naturalnych N-glikozydów zaliczamy związki nazwane N-nukleozydami lub N-deoksynukleotydami. na początku nazwy nie można opuścić litery N. że w położeniu 2’ pierścienia β-D-rybofuranozy znajduje się atom wodoru zamiast grupy hydroksylowej. N-nukleotydy (N-deoksynukleotydy) w organizmach żywych są przekształcane kolejnymi przemianami w kwasy nukleinowe. Schematy tworzenia kwasów nukleinowych Zasady pirymidynowe purynowe wiązanie wodorowe – miejsca fosforylacji (w cukrze). Deoksyrybonukleozydy różnią się od rybonukleotydów tym. tworzenia wiązań wodorowych – miejsca podstawienia zasady/cukru W analogicznych procesach z 2-deoksy-β-D-rybofuranozy i odpowiedniej zasady powstaje kwas deoksyrybonukleinowy (DNA).

np. Powstaje sól kompleksowa: cukru z miedzią(II). STRESZCZENIE Podstawowymi składnikami budulcowymi organizmów żywych są: białka. tworząca klarowny roztwór o barwie szafirowej (ciemnoniebieskiej). A wchodzą w skład obu typów nukleozydów i nukleotydów zasada T wchodzi w skład deoksynukleozydów i deoksynukleotydów zasada U wchodzi w skład rybonukleozydów i rybonukleotydów. cukry. są to wiązania eterowe (wszystkie etery trudno ulegają hydrolizie). Najbardziej rozpowszechnionym cukrem jest produkt fotosyntezy D-glukoza. CH3I lub (CH3)2SO4. Podczas procesu rodniki metylowe (CH3) są podstawiane we wszystkich wolnych grupach –OH na miejsce atomu wodoru.3. Żaden inny związek pochodzenia naturalnego i syntetycznego nie jest wytwarzany na tak ogromną skalę (1011 ton rocznie na kuli ziemskiej).Kształcenie nauczycieli chemii nukleozyd nukleotyd Tworzenie eterów Etery powstają w reakcji glikozydu lub cukru z substancją metylującą. G.4. tłuszcze. Tworzenie soli Ze względu na obecność wielu grup alkoholowych cukry mogą dawać barwną reakcję z wodorotlenkiem miedzi(II). Wiązania: C2. Reakcja metylo-α-D-glukopiranozydu z CH3I: Wiązanie Canom. 20 Chemia w Szkole . W komórkach roślinnych glukoza przekształcana jest w wiele innych zasady C.6–O–CH3 trudno hydrolizują.–O–CH3 to wiązanie glikozydowe bardzo podatne na hydrolizę w środowisku kwaśnym (trwałe w środowisku obojętnym i zasadowym).

] A. Ze względu na grupy –OH cukry uczestniczą w reakcjach: – estryfikacji – tworzenia eterów – tworzenia soli miedzi(II) [reakcja barwna]. – odmiany pierścieniowe. NaHCO3. które są odpowiedzialne za zdolność tych cukrów do hydrolizy. Lehninger: Biochemia. Ketozy nie odbarwiają wody bromowej. nie zaliczają ketotriozy do cukrów. Mizerski: Tablice Chemiczne. Dobiszewskiego w Warszawie Ze względu na obecność obu grup równocześnie – grupy: karbonylowa i alkoholowa tej samej cząsteczki cukru reagują ze sobą tworząc odmiany pierścieniowe (jest to najbardziej prawdopodobna reakcja). A. PWN. z alkoholem. – w reakcji z Br (aq) utleniają się aldozy 2 w obecności np. uczyła chemii w XLIV LO im. Roowell.Kształcenie nauczycieli chemii potrzebnych związków organicznych oraz jest źródłem energii. Wrocław. PZWL 1983 [7]. Morrison. Hayes: Zarys chemii fizjologicznej. Rośliny są źródłem związków organicznych dla zwierząt i ludzi. P. Boyd: Chemia organiczna. Niektórzy chemicy.N. L ITERATURA [1]. Oligosacharydy i polisacharydy posiadają między resztami cukrowymi wiązania αlub β-glikozydowe. Wydawnictwo Chemiczne. gdy utworzone pierścienie heterocykliczne są pięcio. ze względu na szczególnie dużą reaktywność grupy –OH hemiacetalowej.. aminami). – redukcji wodorem w obecności katalizatora. grupy karbonylowej. fenolem. H. W roztworach ulegają cyklizacji najłatwiej. z braku czynności optycznej. 1996 [3]. cukrem) N-glikozydy (w reakcji np.T. mogą tworzyć: O-glikozydy (w reakcji np. R. Madaj: Podstawy chemii cukrów. V. P. W przypadku disacharydów i skrobi wyjątkowo łatwo przebiegający proces hydrolizy uniemożliwia otrzymanie estrów tych cukrów (oba procesy zachodzą w środowisku kwaśnym). A. 1990 [4]. Agra-Enviro Lab. z amoniakiem. Adamantan 2004 5/2007 21 . mgr DANUTA KAMIŃSKA Od 1962 do 2003 r. Reakcja z Br2(aq) służy do odróżnienia aldozy od ketozy. aldozy i ketozy wykazują pozytywny wynik prób TOLLENSA i TROMMERA (reakcja barwna). W zależności od typu środowiska cukry redukujące ulegają wolniej lub szybciej enolizacji i izomeryzacji.A Harper. Wiśniewski. PWN.lub sześcioatomowe. Ze względu na obecność wolnej grupy karbonylowej ulegają: – utlenieniu (produkty reakcji zależą od warunków reakcji). PWR i L 1979 [6]. W. Mastalerz: Podręcznik chemii organicznej. R. 1997 [5]. Mastalerz: Chemia organiczna. P. Sacharydy wykazują dużą reaktywność chemiczną wynikającą z obecności: wielu grup alkoholowych. J. z obecności obu grup równocześnie i uprzywilejowanych właściwości grup –OH przy anomerycznym atomie węgla.L. Cukry rozpuszczalne w wodzie (oprócz ketotriozy) wykazują czynność optyczną. Przedstawione powyżej informacje o cukrach są zaledwie niewielkim wycinkiem bogactwa właściwości i roli sacharydów w przyrodzie. 1998 [2].

You're Reading a Free Preview

Pobierz
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->