ACIZI CARBOXILICI

conţin gruparea “carboxil”

OH
C
O
 Clasificare

 după numărul grupelor carboxil

acizi mono-, di- şi policarboxilici

 după natura restului hidrocarbonat

acizi alifatici
saturaţi
nesaturaţi
aromatici
 Nomenclatură

 denumirea pentru acizii

alifatici se face acid
H COOH
metanoic
prin adăugarea sufixului
oic la numele
H3C COOH acid etanoic
hidrocarburii cu acelaşi
număr de atomi de acid
H3C CH2 COOH
carbon (I.U.P.A.C.) propanoic
 acizii cicloalifatici, aromatici şi
heteroaromatici pot fi denumiţi
şi

acid ciclobutancarboxilic
prin numele IUPAC al
restului hidrocarbonat
legat de grupa –COOH
la care se adaugă termenii
acid 2-naftalencarboxilic
acid şi carboxilic
 acid formic
H COOH (în furnici)
 denumiri empirice
(uzuale) acid acetic
H3C COOH
(în oţet)
corelate sau nu cu
provenienţa
acestora
H3C ( CH2 )4 COOH acid capronic
(în grăsimea de
capră)
 acid benzoic
COOH (în benzoe) Styrax benzoin
Java

HOOC
CH
HC acid fumaric (trans)
COOH

COOH
HOOC C COOH
acid citric
OH
 numerotarea catenei
poziţia substituenţilor faţă de grupa carboxil
se indică prin
 cifre
numerotarea atomilor se face astfel ca atomul de
carbon al grupei carboxil să fie C1
3 2 1
H3C CH COOH
OH
acid 2-hidroxipropanoic
 litere greceşti

C este legat direct la grupa carboxil

 
H3C CH COOH
OH

acid -hidroxipropionic
 Proprietăţi fizice
 în dizolvanţi nepolari sunt asociaţi ca dimeri
 în dizolvanţi polari, acidul carboxilic „monomer”

formează legături de hidrogen cu moleculele solventului

 Solubilitate

 Puncte de fierbere (volatilitate, deci miros )

 Aciditate
 acizi slabi
în comparaţie cu acizii minerali, mult mai slabi

HCl CH3COOH

Ka 108 1,7.10-5
 Efectul substituenţilor asupra acidităţii

Tăria este influenţată de natura substituentului

fixat la grupa carboxilică

A-substituent D - substituent
electronoacceptor electronodonor
stabilizează anionul carboxilat destabilizează anionul carboxilat
Aciditatea creşte Aciditatea scade