Abad de la Cruz Laura Elizabeth

Síntesis de Ácido Nicotínico Reporte #4.

INTRODUCCION

La pelagra (del italiano pelle agra, piel arrugada), se ha conocido

durante siglos en regiones donde se consumen grandes cantidades
de maíz, entre las que destacan Italia y Norteamérica. Goldberger y
colaboradores demostraron de manera concluyente que la pelagra
podía evitarse mediante incremento de la ingestión de carne fresca,
huevos y leche en la dieta (el ácido nicotínico se obtiene a partir de
hígado, carne, pescado, aves, granos integrales, panes, cereales
enriquecidos, nueces y legumbres).

Si bien al principio se creyó que era una deficiencia de

aminoácidos esenciales, pronto se encontró que un factor resistente
al calor, distinto, en preparaciones de vitamina B hidrosoluble evitaba
la pelagra.

El ácido nicotínico funciona en el organismo después de la

conversión en dinucleótido de nicotinamida y adenina (NAD) o fosfato
de dinucleótido de nicotinamida y adenina (NADP). Cabe hacer notar
que el ácido nicotínico ocurre en esos dos nucleótidos en forma de su
amida, nicotinamida. Los efectos farmacológicos y la toxicidad del
ácido nicotínico en seres humanos incluyen rubor, prurito, molestias
gastrointestinales, hepatotoxicidad y activación de enfermedad
ulcerosa péptica.

OBJETIVOS

Realizar la síntesis del ácido nicotínico por oxidación de 3-

metilpiridina con permanganato de potasio.

REACCION

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MECANISMO

PARTE EXPERIMENTAL

Se colocó en un matraz redondo 1.55ml (1.4911g; 0.01601267mol) de

3-Metilpiridina y se agregó 3.039 g (0.019230525mol) de
permanganato de potasio y 15ml de agua. Se coloco un refrigerante
al matraz y fue calentado a baño maría hasta que desapareció el
color morado de la solución y precipitara el oxido de manganeso. El
exceso de permanganato se oxido con metanol.

El dióxido de manganeso fue filtrado a vació y lavado con 4 porciones

de agua de 10ml cada una. La solución se evaporo hasta un volumen
de 10ml y se ajusto a pH 3 con acido clorhídrico concentrado, luego
fue enfriada en un baño de hielo.

No precipitó el producto y por lo que sólo se hizo una identificación

por CCF en comparación con un estándar de acido nicotínico usando
como eluyente metanol y acetato de etilo en proporción 1:1.

OBSERVACIONES

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Se identifica el fin de la reacción cuando la solución ya no es de color
púrpura. Pero si aun persiste el olor penetrante de la piridina es
indicativo de que no ha reaccionado toda y se debe añadir más
permanganato.
Es importante ajustar el pH= 3.4 ya que este correspondiente al
punto isoeléctrico en donde la estructura es estable, pero no debe
ser fuertemente ácido debido a que ya no podría precipitar el
producto y a un pH básico ocurre una reacción ácido-base.

RESULTADOS

Se identificó la presencia del ácido nicotínico en la solución de la

reacción mediante CCF con metanol y acetato de etilo 1:1 revelada
con luz ultravioleta. Debido a que no precipito no fue posible
cuantificar el producto.

CONCLUSIONES

En esta síntesis no fue posible cuantificar el producto ya que quedó

en la solución de reacción, únicamente se hizo una prueba cualitativa
y se comprobó que existe el ácido nicotínico.

BIBLIOGRAFIA

• GIRAL Francisco, Productos Químicos y Farmacéuticos. Vol.

III, Ed. Atlante, México, 1946.

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• Organic Syntheses Collective, Volume 1, New York, John Wiley &

Sons INC. 1932.

• The Merck Index, 12th edition, N.J., USA, Merck a Coins

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• VOGEL´S, Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th edition,

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• ACHESON, R. M., Química Heterocíclica, [Tr. Ofelia Espejo],
México, Publicaciones Cultural S.A. de C.V., 1985.

• www.biopsicologia.net/fichas/page_1025.htlm