Reaccin de Kolbe-Schmitt

De Wikipedia, la enciclopedia libre Saltar a navegacin, bsqueda La reaccin de Kolbe-Schmitt es una reaccin qumica caracaterizada por una carboxilacin que ocurre cuando se calienta el fenolato sdicola sal de sodio del fenoljunto con dixido de carbono bajo 100 atmsferas de presin y 125 C, para luego tratar el producto con cido sulfrico. El producto resultante es un cido hidrxido aromtico conocido como cido saliclico, uno de los precursores de la aspirina.[1] [2] [3] La reaccin de Kolbe-Schmitt procede por una adicin nucleoflica de un grupo fenolato al dixido de carbono para producir el salicilato. El ltimo paso es la reaccin del salicilato con el cido para formar el cido saliclico deseado. El epnimo proviene de los qumicos Adolph Wilhelm Hermann Kolbe y Rudolf Schmitt.

Introduccin El cido O Acetilsaliclico es el arilster ms conocido y su nombre comn es Aspirina ( Carey, 1999). La Aspirina es un analgsico eficaz contra el dolor de cabeza, es tambin un agente antiinflamatorio que proporciona alivio a la inflamacin asociada a la artritis y heridas menores. Tambin es un compuesto antipirtico, ya que reduce la fiebre (Carey, 1999). Para la sntesis de aspirina se utilizan dos reactivos de gran importancia: el Anhdrido Actico, que se obtiene a partir de la reaccin de cetena ( C 2H2O) con cido Actico (C4H6O3) y el cido Saliclico que se obtiene al hacer reaccionar Fenxido Sdico ( C 6H5ONa) con Dixido de Carbono (CO2) a 125 C y a 100 atm, para dar Salicilato Sdico( C7HO3Na) que en medio cido da como producto cido Salicilico (C7H6O3), ( Carey, 1999). El cido Saliclico se prepara mediante la sntesis de Kolbe- Schmitt, en la cual los fenoles o sus sales sdicas sufren una orto carboxilacin altamente regioselectiva con dixido de carbono, alta temperatura y presin. Luego la reaccin es llevada a medio cido ( Carey, 1999). El cido O-Acetilsaliclico se prepara por acetilacin del grupo hidroxilofenlico del cido Saliclico ( Carey, 1999). El objetivo del prctico fue la realizacin de la sntesis del cido Acetilsaliclico y la determinacin de su pureza y punto de fusin.

Reaccin General de la sntesis del cido Acetilsaliclico

O OH CO2H O II O II H2SO4 II OCCH3 CO2H O II

CH3-C-O-C-CH3 Anhdrido Actico

cido Saliclico

CH3CO cido O- Acetilsaliclico

Reaccin de formacin del Anhdrido Actico

O CH2=C=O II CH3C-OH

O II

O II

CH3C-O-CCH3

Cetena

cido Actico

Anhdrido Actico

Reaccin de formacin del cido Saliclico

ONa CO2 125C, 100 atm Fenxido Sdico

OH H+ CO2Na OH CO2H

Salicilato Sdico

cido Saliclico

Mecanismo de reaccin

OH

O II

O II

H-HSO4

CH3-C-O-C-CH3 CO2H

OH O II CO2H

OH+ II

CH3-C-O-C-CH3

O II

OH I

O II

OH I

CH3-C-O-C-CH3 I HO+ I CO2H

CH3-C-O-C-CH3 I HO+ I CO2H

O O II OH I II CH3-C-OH CH3-C CH3-C-O+H-C-CH3 I O I CO2H I CO2H O II