Professional Documents
Culture Documents
N3 N3
O 2N NO2
1. Właściwości fizykochemiczne
2. Właściwości wybuchowe
3. Otrzymanie i zastosowanie
4. Sposób otrzymania
5. Notatki własne
1. Właściwości fizykochemiczne:
TNTAB tworzy zielono-żółte kryształy o temperaturze topnienia 128-130°C (z rozkładem) i
gęstości 1,8054g/cm3. Jest on przedstawicielem azydków organicznych. Nie rozpuszcza się w
wodzie i nie jest higroskopijny. W obecności wilgoci nie działa na stal, miedź ani mosiądz. W
temperaturze topnienia (t.t. 131°C) ulega rozkładowi z wydzieleniem azotu i utworzeniem
domniemanego sześcionitrozobenzenu (również substancji wybuchowej).
O
NO2 O N
N3 N3 N N
+
O
3N2
O
O 2N NO2 N N
N3 N O
O
TNTAB szecionitrozobenzen
Przedstawiona reakcja zachodzi również w temperaturze niższej. W temperaturze 20°C w ciągu
3 lat ulega rozkładowi z utworzeniem sześcionitrozobenzenu 0,665% substancji, temperaturze
35°C w ciągu 1 roku 2,43%, temperaturze 50°C w ciągu 20 dni 0,65%, a w temperaturze
100°C w ciągu 14 godzin przemianie ulega całość substancji. Rozkład ten jest jednak
autokataliczny. Łatwo się rozpuszcza się w acetonie, acetonie bardzo słabo w alkoholu.
Produkt techniczny oczyszcza się przez krystalizację z chloroformu. Nie reaguje z metalami.
TNTAB wykazuje zadawalającą trwałość chemiczną w temperaturze do 50°C. Podgrzewany
przez 14 godzin w temperaturze 100°C traci około 25% masy. Podczas rozkładu wydziela się
azot. Wytrzymuje próbę Abla (zmiana zabarwienia papierka jodoskrobiowego) w temperaturze
80°C przez 70 min.
2.Właściwości wybuchowe
Wrażliwość na tarcie i uderzenie TNTAB jest mniejsza niż piorunianu rtęci. Detonuje z
prędkością 7500 m/s przy gęstości 1,54 g/cm3. Jego maksymalna gęstość wynosi 1,8054 g/cm3.
Zdolność do wykonania pracy mierzona w bloku ołowianym wynosi 500 cm3, a zdolność
pobudzenia do detonacji innych MW jest wyższa niż azydku ołowiu. Minimalny ładunek
TNTAB do zainicjowania detonacji w TNT wynosi 0,02 g (ładunek TNT 1g zaprasowany pod
ciśnieniem 50 MPa), a w stosunku do tetrylu jedynie 0,01 g.
3.Otrzymanie i zastosowanie:
TNTAB otrzymał po raz pierwszy O.Tureck w 1931 r. Jest to nadal podstawowa metoda jego
otrzymania. Surowcem do produkcji TNTAB jest trichlorobenzen, który się otrzymuje przez
chorowanie aniliny i hydrolizę utworzonej z niej później soli dwuazoniowej:
Cl Cl Cl Cl
HCl CL2 H2SO4
NaNO2 + alkohol
Cl Cl
SO 3H NO2
Cl Cl
+
Cl Cl Cl Cl
H2SO 4 SO 3 .
HNO3
NO2 NO2
Cl Cl N3 N3
+
H2O/C 2H5OH
+
3NaN3
20*C 3NaCl
O 2N NO2 O 2N NO2
Cl N3
4.Sposób otrzymania
Potrzebny do syntezy trinitrotriazydobenzenu symetryczny trinitrotrichlorobenzen otrzymuje
się przez nitrowanie 1,3,5-trichlorobenzenu.
1 Etap:
Otrzymanie 1,3,5-trinitro-2,4,6-trichlorobenzenu z 1,3,5-trichlorobenzenu:
SO 3H NO 2
Cl Cl
+
Cl Cl Cl Cl
H2SO 4 SO 3 .
HNO 3
100*C
HO 3S SO 3H O 2N NO 2
Cl
Cl Cl
Odczynniki:
x 30% oleum ( stężony kwas siarkowy + SO3)
x dymiący kwas azotowy
x 1,3,5-trichlorobenzen
Coś prostszego:
Odczynniki:
x stęż. H2SO4
x azotan (V) sodu
x 1,3,5-trichlorbenzen
Do kolby umieszczonej na łaźnio olejowej wlewamy 220 cm3 stężonego kwasu siarkowego i
dodajemy 51 g azotanu(V) sodu. Cały czas mieszając ogrzewamy mieszaninę do temperatury
100°C i utrzymujemy temperaturę przez 20 minut. W ten sposób dochodzi do rozkładu azotanu
sodu pod wpływem kwasu siarkowego na kwas azotowy (który jest prawie bezwodny).
Następnie do mieszaniny dodajemy 20 g 1,3,5-trichlorbenzenu i podwyższamy temperaturę do
145-155°C. Wysoka temperatura jest niezbędna do całkowitego znitowania 1,3,5-
trinitrobenzenu. Temperaturę około 150°C utrzymujemy około 4 godziny. Potem chłodzimy
całą mieszaninę do temperatury pokojowej (żeby przyspieszyć ochładzanie można dodać
pokruszony lód). Powstaną żółte kryształy, które trzeba odfiltrować i przemyć wodą. Całość
można wysuszyć w temperaturze 40-60°C.
2 Etap:
Otrzymanie 1,3,5-trinitro-2,4,6-triazydobenzenu z 1,3,5-trinitro-2,4,6-trichlorobenzenu:
NO2 NO2
Cl Cl N3 N3
+ 3NaN3
+ 3NaCl
O 2N NO2 O 2N NO2
Cl N3
Odczynniku:
x azydek sodu
x 1,3,5-trinitro-2,4,6-trichlorobenzen
Do 4 g azydku sodu rozpuszczonego w 50 cm3 roztworu wodno-alkoholowego (70/30)
wprowadza się małymi porcjami 5 g, 1,3,5-trinitro-2,4,6-trichlorobenzenu, przy stałym
mieszaniu w temperaturze pokojowej. Po wprowadzeniu całej ilości 1,3,5-trinitro-2,4,6-
trichlorobenzenu zawartość naczynia reakcyjnego miesza się jeszcze przez 30 min. W tym
czasie wytrąca się osad 1,3,5-trinitro-2,4,6-triazydobenzenu, który po odsączeniu przemywa się
roztworem wodno-alkoholowym. Surowy produkt oczyszcza się przez krystalizacje w
chloroformu i suszy na powietrzu. Otrzymuje się około 3,5 g 1,3,5-trinitro-2,4,6-
triazydobenzenu o temperaturze topnienia 128-130°C, co stanowi 65% wydajności
teoretycznej.
5.Notatki własne
(zgromadził i opracował DaKo, ale jeśli masz jakieś uwagi lub sugestie pisz je dla siebie poniżej lub prześlij na e-maila: dako_5@go2.pl :-)