ACIDOS CARBOXILICOS

MSc. ASTRID MARTINEZ BUSTAMANTE

GRUPO CARBOXILO
-C-COOH
H FORMULA GENERAL

R-COOH

R-O2H

CARBOXILICOS AR.: SI R SE CAMBIA POR Ar.

ESTRUCTURA DEL GRUPO CARBOXILO

.. C= O:
.

E+

Nu

.O ..

HIDRO ENO A IDO G C

NOMENCLATURA
SUFIJOS: ANOICO, ENOICO ANODIOICO, ENODIOICO, DIENOICO SE ANTEPONE LA PALABRA ACIDO

NOMBRE DE LA IUPAC

NOMBRE COMUN
PROVIENE DE LA FUENTE DONDE FUE ENCONTRADO Y SU TERMINACION ICO
HCOOH ACIDO FORMICO (LATIN FORMICA) CH3COOH ACIDO ACETICO (LATIN ACETUM)

LAS POSICIONES DE LOS SUTITUYENTES SE INDICAN MEDIANTE LETRAS GRIEGAS CH3-CH-COOH Br

ACIO
-BROMOPROPIONICO

ACIDO 2-BROMOPROPANOICO

NOMBRES COMUNES
CH3-CH2-COOH CH3-CH2-CH2-COOH CH3-(CH2)3-COOH HOOC-COOH HOOC-CH2-COOH CH2=CHCOOH AC. PROPIONICO AC. BUTIRICO AC. VALERICO AC. OXALICO AC. MALONICO AC. ACRILICO

CICLICOS
SUFIJO -CARBOXILICO CON EL NOMBRE DEL HIDROCARBURO ANTECEDIDO POR LA PALABRA ACIDO
CO O H

CO O H
Ac. Bencenocarboxilico (Ac. Benzoico)

Ac. Ciclopentanocarboxilico

PROPIEDADES FISICAS
FORMAN PUENTES DE H DIMEROS

PUNTOS DE EBULLICION ALTOS

DEL C1 AL C4 SON SOLUBLES EN AGUA LOS 3 PRIMEROS OLORES PICANTES DEL C4 AL C12 OLORES DESAGRADABLES DEL C13 EN ADELANTE SON INODOROS

PROPIEDADES QUIMICAS

SINTESIS
OXIDACIN DE ALCOHOLES PRIMARIOS
R-C 2OH H O R-C OOH

OXIDACIN DE ALQUILBENCENOS
C 2R H O C O O H

OXIDANTES
KMnO4
K2Cr2O7 / H+

REACCIONES
ACIDEZ

ESTERIFICACIN
FORMACIN DE ANHDRIDOS FORMACIN DE AMIDAS REDUCCIN

ACIDEZ
REACCIONAN CON METALES Y CON BASES
N a R OH -C O NO a H NHO a C3 RO -N+ CO a + 1/2 H 2

RO -N+ + H O CO a 2 RO -N+ + C2 + H O CO a O 2

C ON + O - a

CONSERVACIN DE ALIMENTOS

( C 3C 2C O 2C H H O ) a

IMPIDE ENMOHECIMIENTO PAN

H O -C -C 2C 2C O N + O C H H H O - a N 2 H

MEJORA SABOR ALIMENTOS

UNDECILATO DE Ca Y Zn

TALCO PARA PIES

SALES C. GRASOSSOS

JABONES

EFECTO DE LOS SUSTITUYENTES SOBRE LA ACIDEZ

G C O H G C O

+ H

SI G ES UN GRUPO DONANTE DE e- SE DISMINUYE LA ACIDEZ SI G ES UN GRUPO ATRAYENTE e- SE AUMENTA LA ACIDEZ

DESDE EL PUNTO DE VISTA DEL SUSTRATO

G C O H O
DISMINUYE LA ACIDEZ

G C

O H

O
AUMENTA LA ACIDEZ

DESDE EL PUNTO DE VISTA DEL PRODUCTO

C O

C O

ESTABILIZA

DESESTABILIZA

EFECTOS INDUCTIVOS DE DONANTES Y ATRAYENTES DE FUERZA DECRECIENTE

GRUPOS e-

DONANTES OCOOCR3 CHR2 CH2R CH3 D

ATRAYENTES NR3+ Cl NH3+ Br NO2 I CN COOR COOH OR F OH Cl Ar

H C2 H

C O

O H

Ka = 1,75 X 10-5

Cl CH

C O

O H

Ka = 136 X 10-5

Cl 3C 2 H

C
O

O H

Ka = 23200 X 10-5

C 3- C 2- C 2- C OH H H H O H H O C H3- C 2- C - C OH Cl C 3- C - C 2- C OH H H H O Cl

Ka = 1,52 X 10 - 5 Ka = 39 X 10 - 5

Ka = 8,9 X 10 - 5

EFECTO INDUCTIVO DISMINUYE CON LA DISTANCIA

ESTERIFICACION
H+

R-COOH + ROH
H+
+

R-COOR + H2O

CH3COOH + C2H5OH

CH3COOC + H2O

HCOOH + CH3OH

HCOOCH3 + H2O

FORMACIN DE ANHDRIDOS
O

OH OH O

O
H2 SO4 CALOR

R R

C C

O O

H2 O

2CH3COOH

CH3- C - O - C -CH3 + H2O O O

FORMACIN DE SALES DE AMONIO AMIDAS

R-COOH + NH3 R-COO-NH4+ CH3CH2COOH NH2
NH3

R-COO- NH4+ R- C - NH2 O + H 2O

CH3-CH2-CO-

REDUCCIN
NO SON REDUCIDOS POR HIDROGENACIN CATALTICA REDUCIDOS POR LiAlH4
(1) LiAlH4

R-COOH CH3-COOH

(2) H2O ) LiAlH4

R-CH2OH CH3-CH2OH

(2) H2O

PREGUNTAS