ACYLOWANIE AMIN OTRZYMYWANIE ACETANILIDU

Reakcja acylowania polega na wprowadzeniu rodnika acylowego R-CO- na miejsce wodoru w grupie aminowej NH2, hydroksylowej OH lub w czsteczce innego poczenia:
R NH 2 + HO CO R' R NH CO R' + HO 2

acyloamina

OH

HO

CO

R'

CO

R'

HO 2

acyloalkohol, ester Bardzo czsto wykonuje si reakcj wprowadzania rodnika acetylowego i wwczas reakcja ta nazywana jest reakcj acetylowania:

NH 2

HO

CO

CH 3

NH

CO

CH + 3

HO 2

acetyloamina R OH + HO CO CH 3 R O CO CH + 3 HO 2

octan alkilowy

ACETANILID
NH2 + (CH3CO)2O NHCOCH3

CH3COOH Zn

Odczynniki: anilina bezwodnik octowy kwas octowy py cynkowy 10.25g (10ml) 10.75g (10ml) 10.5g (10ml) 0.05g

Sprzt laboratoryjny: kolba kulista 100ml chodnica zwrotna zlewka 1000ml kolba ssawkowa lejek sitowy bagietka szklana ania wodna

Wykonanie wiczenia: A. W kolbie kulistej umieszcza si szczypt pyu cynkowego i wlewa si 10ml aniliny. Nastpnie naley dokadnie oczyci szlif kolby, nasmarowa go delikatnie smarem silikonowym i umieci kolb na siatce ceramicznej pod chodnic zwrotn. B. Odkrci zawr doprowadzajcy wod do chodnicy zwrotnej. C. Do kolby przez grny wylot chodnicy zwrotnej wla porcjami 10ml bezwodnika octowego i 10ml kwasu octowego. Mieszanina reakcyjna mocno si zagrzeje, lecz dziki wczonej chodnicy zwrotnej pary odczynnikw nie wydostan si na zewntrz. D. Mieszanin reakcyjn naley ogrzewa, na ceramicznej siatce, do wrzenia przez 30 minut. E. Po tym czasie delikatnie ochodzi kolb z mieszanin reakcyjn owijajc kolb mokr szmatk. Nastpnie ciep ciecz wyla cienkim strumieniem do zlewki o pojemnoci 1000ml zawierajcej 250ml wody wymieszanej z ok.100g lodu. Zawarto zlewki naley stale miesza. F. Po ozibieniu w mieszaninie wody z lodem surowy produkt odsczy pod zmniejszonym cinieniem na lejku Bchnera, przemy na lejku 100ml zimnej wody. Wysuszy na papierowej tacce na powietrzu. Waciwoci: acetanilid jest bezbarwn substancj krystaliczn o masie czsteczkowej 135.16g/mol, temperaturze topnienia 1140C. Rozpuszcza si w alkoholu (27g/100ml alkoholu w 200C), trudno rozpuszcza si w wodzie (0.55g/100ml

w 250C). Pochodna acetanilidu N-(1-( -metylofenetylo)-4-piperydylo)acetanilid znany jest jako rodek odurzajcy. Literatura: Arthur I. Vogel Preparatyka organiczna W.N.T. Warszawa 1964, Kalendarz chemiczny P.W.T. Warszawa 1954