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los tomos de hidrgeno por grupos OH. Segn el nmero de grupos OH en la molcula, unido cada uno de ellos a distinto tomo de carbono, se tienen alcoholes mono, di, tri y polivalentes. Los alcoholes alifticos monovalentes son los ms importantes y se llaman primarios, secundarios y terciarios, segn que el grupo OH se encuentre en un carbono primario, secundario o terciario. El alcohol es el trmino aplicado a los miembros de un grupo de compuestos qumicos del carbono que contienen el grupo OH. Dicha denominacin se utiliza comnmente para designar un compuesto especfico: el alcohol etlico o etanol. Proviene de la palabra rabe al-kuhl, o kohl, un polvo fino de antimonio que se utiliza para el maquillaje de ojos. En un principio, el trmino alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque ms tarde los alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por destilacin, estableciendo as su acepcin actual. Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (-OH) enlazados a sus molculas, por lo que se clasifican en monohidroxlicos, dihidroxlicos y trihidroxlicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxlicos. Los alcoholes tambin se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres tomos de carbono enlazados con el tomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidrxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las ms importantes es la reaccin con los cidos, en la que se forman sustancias llamadas steres, semejantes a las sales inorgnicas. Los
alcoholes son subproductos normales de la digestin y de los procesos qumicos en el interior de las clulas, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas. Las propiedades fsicas de los alcoholes estn relacionados con el grupo -OH, que es muy polar y es capaz de establecen puentes de hidrgeno con sus molculas compaeras, con otras molculas neutras, y con aniones. Esto hace que el punto de ebullicin de los alcoholes sea mucho ms elevado que los de otros hidrocarburos con igual peso molecular. El comportamiento de los alcoholes con respecto a su solubilidad tambin refleja su tendencia a formar puentes de hidrgeno. As, los alcoholes inferiores, son miscibles en el agua, mientras que esta propiedad va perdindose a medida que el grupo lipfilo va creciendo, pues el grupo -OH deja de ser una parte considerable de la molcula. Las propiedades qumicas de un alcohol, ROH, estn determinadas por su grupo funcional, el grupo hidroxilo, -OH. Cuando hayamos aprendido la qumica de los alcoholes, habremos aprendido una parte importante de la qumica del grupo hidroxilo, cualquiera que sea el compuesto en que aparezca. Sabremos qu espera, al menos en aparte, de hidroxihalogenuros, hidroxicidos, hidroxialdehdos, etc. Las reacciones de un alcohol pueden involucrar la ruptura de uno de dos enlaces: el enlace C-OH, con eliminacin del grupo -OH, o el enlace O-H, con eliminacin de -H. Los dos tipos de reaccin pueden implicar sustitucin, en la que un grupo reemplaza el -OH o el -H, o eliminacin, en la que se genera un doble enlace. Algunas de las propiedades qumicas de los alcoholes: su acidez y basicidad, su poder nuclefilo, su conversin en halogenuros y sulfonatos de alquilo, y alquenos. El grupo -OH puede reemplazarse directamente o, lo que es ms frecuente, mediante un halogenuro o sulfonato de alquilo por muchos otros grupos o eliminarse para establecer un doble enlace carbono-carbono. La acidez de los alcoholes se demuestra por su reaccin con metales activos para liberar hidrgeno gaseoso y formar alcxidos. Los alcxidos son reactivos muy tiles. Son bases poderosas ms fuertes que el hidrxido y mediante la variacin
del grupo alquilo se pueden variar su grado de basicidad, sus necesidades estricas y sus propiedades de solubilidad. Como nuclefilos, se pueden utilizar para introducir el grupo alcxido en molculas. Ya hemos utilizado los alcxidos como bases y como nuclefilos, y seguiremos encontrndolos todo el estudio de qumica orgnica Estos experimentos tienen como fin demostrar el caracter cido de los alcoholes. al ser los metales alcalinos y alcalinoterreos muy bsicos pueden hacer reaccionar a los alcoholes como cidos, este experimento demuestra que los alcoholes som extremadamente poco cidos ya que requieren de una base extremadamente fuerte para reaccionar
REACTIVOS
Etanol
CH2OH-CH3
1.074 mPas a 20 C.
Solubilidad en agua Miscible Carbinol Alcohol metlico Alcohol de madera Espritu de madera. Frmula semidesarrollada Frmula estructural CH3-OH
Ver imagen.
Frmula molecular CH4O Identificadores Nmero CAS PubChem Nmero RTECS 67-56-1 887 PC1400000
Apariencia Densidad
Frmula semidesarrollada
Frmula molecular C4H10O Identificadores Nmero CAS PubChem Nmero RTECS 71-36-3 263 EO1400000
Densidad
Punto de ebullicin 390,88 K (117,73 C) Propiedades qumicas Solubilidad en agua Soluble en una proporcin de 79 g por litro.
Etilenglicol
1,2-Etanodiol
Identificadores Nmero CAS 107-21-1 Propiedades fsicas Estado de agregacin Lquido Apariencia Densidad Masa molar Punto de fusin Punto de ebullicin Viscosidad Incoloro 1.116 kg/m3; 1.116 g/cm3 62,068 g/mol 260 K (-13,15 C) 470 K (196,85 C) 1.61 Pa1
General Otros nombres Frmula semidesarrollada Frmula estructural Frmula molecular Fenilcarbinol CH3CH2CH2CH2CH2OH
Identificadores Nmero CAS ChemSpider Nmero RTECS 100-51-6 13860335 202-859-9 Propiedades fsicas
Estado de agregacin lquido Apariencia Densidad Masa molar Punto de fusin Punto de ebullicin Incoloro 1044 kg/m3; 1,044 g/cm3 108,1381 g/mol 258,15 K (-15 C) 478,15 K (205 C)
cido benzoico
C6H5-COOH
Identificadores Nmero CAS 65-85-0 Propiedades fsicas Densidad Masa molar Punto de fusin Punto de ebullicin 1320 kg/m3; 1,32 g/cm3 122,12 g/mol 395 K (121,85 C) 522 K (248,85 C)
Propiedades qumicas Solubilidad en agua 3,4 g/l a 293 K (20 C) 70 g/l a 368 K (95 C)
cido ctrico
Identificadores Nmero CAS 77-92-9 Propiedades fsicas Densidad 1665 kg/m3; 1,665 g/cm3
Propiedades qumicas Acidez (pKa) Solubilidad en agua 1=3,15; 2=4,77; 3=6,40 133 g/100 ml (22 C)
cido saliclico
General Otros nombres Frmula semidesarrollada Frmula estructural Frmula molecular cido saliclico OHCOOH
Identificadores Nmero CAS 69-72-7 Propiedades fsicas Estado de agregacin Slido Apariencia Incoloro
Molculas de D- y L-glucosa * 6-(hidroximetil) hexano -2,3,4,5-tetrol * (2R,3R,4S,5R,6R)6 -(hidroximetil) tetrahidro -2H-pirano-2,3,4,5tetraol Dextrosa C6H12O6 50-99-7 (D-glucosa) 921-60-8 (Lglucosa) 180,1 g/mol Propiedades
Nombre IUPAC
Nmero CAS
Masa molar
Naftalina
Cristales blancos / hojuelas, fuerte olor 1140 kg/m3; 1,14 g/cm3 128,17052 g/mol 353 K (79,85 C)
491 K (217,85 C)
Fenolftaleina
Condiciones fuertemente cidas cidas o neutra bsicas fuertemente bsicas
Color
naranja
incoloro
rosa
incoloro
Imagen
La fenolftalena normalmente se disuelve en alcohol para su uso en experimentos. La fenolftalena es un cido dbil que pierde cationes H+ en solucin. La molcula de fenolftalena es incolora, en cambio el anin derivado de la fenolftalena es de color rosa. Cuando se agrega una base la fenolftalena (siendo esta inicialmente incolora) pierde H+ formndose el anin y haciendo que tome coloracin rosa. El cambio de color no puede explicarse solo basndose en la desprotonacin, se produce un cambio estructural con la aparicin de una tautomera cetoenlica. La fenolftalena es un compuesto qumico orgnico que se obtiene por reaccin del fenol (C6H5OH) y el anhdrido ftlico (C8H4O3), en presencia de cido sulfrico.
Alcohol isoproplico
General Otros nombres 2-Propanol Alcohol isoproplico Isopropanol Dimetil carbinol Alcohol proplico secundario Alcohol seudoproplico
CH3CH(OH)CH3
Ver imagen
Frmula molecular C3H8O Identificadores Nmero CAS Nmero RTECS 67-63-0 NT8050000
Incoloro 786,3 kg/m3; 0.7863 g/cm3 60.09 g/mol 185 K (-87,9 C) 355 K (82,4 C)
508 K ( C)
2,86 cP a 288 K (15 C) 2,08 cP a 298 K (25 C) 1,77 cP a 303 K (30 C) 1,3756 (20 C)
ndice de
Ciclohexanol
108-93-0 7966
incoloro 962 kg/m3; 0,962 g/cm3 100.16 g/mol 41,07 mPas (30 C)
Sodio
Estado ordinario
Densidad
968 kg/m3
Punto de fusin
370,87 K
Punto de ebullicin
1156 K
Entalpa de vaporizacin
96,42 kJ/mol
Entalpa de fusin
2,598 kJ/mol
Presin de vapor
Varios
Estructura cristalina
Azul-violeta Rojo Rojo Amarillo Rojo Rojo Amarillo Rojo Amarillo Incoloro Amarillo-anaranjado Azul Amarillo Azul Azul Amarillo Azul Magenta
Azul de bromotimol 6,0-7,6 Rojo neutro Azul de timol (2) Fenolftalena 6,8-8,4 8,0-9,6 8,2-10,0
Carmn ndigo
11,6-14,0
Azul
Amarillo
Un indicador es un pigmento que sufre un cambio de color cuando se modifica el pH. Se deben elegir de modo que coincida dicho cambio o viraje al mismo tiempo que se llega al punto de equivalencia de la valoracin cido-base por lo que sirven para indicar dicho punto. Suelen ser cidos o bases orgnicos dbiles y la zona de viraje de cada indicador se sita aproximadamente entre una unidad de pH por debajo y una unidad por encima del valor de su pKa. Zona de viraje= (pKa-1, pKa+1) Una clasificacin de los indicadores los subdivide en:
Autoindicadores. La propia sustancia valorante o el analito actan de indicador, pues cambian de color a lo largo de la reaccin. Un ejemplo tpico es el permanganato de potasio. Indicadores coloreados. Son los ms usados; suelen aadirse al sistema a valorar, introduciendo directamente unas gotas en la disolucin del analito, pero otras veces se extraen pequeas fracciones de sta y se ensaya externamente con el indicador. Sus coloraciones deben ser intensas para percibir claramente el cambio de color. Indicadores fluorescentes. Funcionan de modo parecido a los indicadores coloreados, aunque son menos numerosos. El final de la valoracin se pone de manifiesto por la aparicin, desaparicin o cambio de la fluorescencia de la disolucin problema sometido a la luz ultravioleta. Indicadores de adsorcin. Son sustancias que cambian de color al ser adsorbidas o desorbidas por los coloides que se forman en el seno de la disolucin problema como resultado de la reaccin entre el analito y la sustancia valorante.
Cloruro de hidrgeno
General Otros nombres cido muritico (Amrica) Agua fuerte (Espaa) Salfumn Espritu de sal cido de sal cido marino
Frmula semidesarrollada
HCl
Propiedades fsicas Apariencia lquido incoloro o levemente amarillo 1190 (solucin 37%) 1160 solucin 32% 1120 solucin 25% kg/m3; 1.12 g/cm3 36.46 g/mol 247 K (-26 C)
Densidad
Reactivo de Lucas
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El reactivo de Lucas es una solucin de cloruro de zinc en cido clorhdrico concentrado, usado para clasificar alcoholes de baja masa molar. La reaccin es una sustitucin en la que el cloro reemplaza al grupo hidroxilo. Aunque esta reaccin normalmente es muy desfavorable, el ion zinc forma complejo con el grupo hidroxilo (al aceptar un par electrnico del O del -OH), hacindolo un mejor grupo saliente. El carbocatin remanente se combina a continuacin con el ion cloruro para formar un cloroalcano.
Cuando se agrega el reactivo de Lucas (ZnCl2 en solucin de HCl concentrado) al alcohol, H+ del HCl protonar el grupo -OH del alcohol, tal que el grupo saliente H2O, siendo un nuclefilo ms dbil que el OH-, pueda ser sustituido por el nuclefilo Cl-. El reactivo de Lucas ofrece un medio polar en el que el mecanismo SN1 est favorecido. En la sustitucin nucleoflica unimolecular, la velocidad de reaccin es ms rpida cuando el carbocatin intermediario est ms estabilizado por un mayor nmero de grupos alquilo (R-) donantes de electrones, unidos al tomo de carbono cargado positivamente. Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente con el reactivo de Lucas para producir turbidez, mientras que los alcoholes secundarios lo hacen en cinco minutos. Los alcoholes primarios no reaccionan significativamente con el reactivo de Lucas a temperatura ambiente. El reactivo disuelve al alcohol, eliminando el grupo OH, formando un carbocatin. La velocidad de esta reaccin es proporcional a la energa requerida para formar el carbocatin, as que los carbocationes terciarios, benclicos, allicos reaccionan rpidamente, mientras que los alcoholes ms pequeos, menos sustituidos, reaccionan ms lentamente. La turbidez observada se debe al carbocatin que reacciona inmediatamente con el anin cloruro, creando un cloroalcano insoluble. De ah que, el tiempo que toma la turbidez en aparecer es una medida de la reactividad del tipo de alcohol con el reactivo de Lucas, y esto es utilizado para diferenciar entre las tres clases de alcoholes:
no hay reaccin visible: alcohol primario la solucin se turbia en 3-5 minutos: alcohol secundario la solucin se vuelve turbia inmediatamente, y/o las fases se separan: alcohol terciario, benclico o allico
cido actico
Identificadores
Nmero CAS
64-19-7
incoloro o cristales (no inodoro) 1049 kg/m3; 1,049 g/cm3 60.05 g/mol 290 K (16,85 C) 391,2 K (118,05 C)
Densidad
cido sulfrico
General Otros nombres Tetraoxosulfato (VI) de hidrgeno Aceite de vitriolo Licor de vitriolo Espritu de vitriolo
Lquido aceitoso incoloro (PURO) o lquido aceitoso ambarino (si NO es PURO) 1800 kg/m3; 1.8 g/cm3 98,08 g/mol 283 K (10 C) 610 K (337 C)
Densidad
Solubilidad en agua
Miscible
El metilpropan-1-ol (isobutanol, o 2-metil-1-propanol) es un alcohol derivado del metilpropano, de frmula (H3C)2-CH-H2C-OH, ismero del metil-2-propanol, 1-butanol y 2-butanol.
Dicromato de potasio
Identificadores Nmero CAS [7778-50-9 [7778-509]] Propiedades fsicas Estado de agregacin Apariencia Slido Anaranjado intenso