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REPORTE DE PRACTICA DE ALCOHOLES OH Fundamento Terico: Los alcoholes son los derivados hidroxilados de los hidrocarburos, al sustituirse en stos

los tomos de hidrgeno por grupos OH. Segn el nmero de grupos OH en la molcula, unido cada uno de ellos a distinto tomo de carbono, se tienen alcoholes mono, di, tri y polivalentes. Los alcoholes alifticos monovalentes son los ms importantes y se llaman primarios, secundarios y terciarios, segn que el grupo OH se encuentre en un carbono primario, secundario o terciario. El alcohol es el trmino aplicado a los miembros de un grupo de compuestos qumicos del carbono que contienen el grupo OH. Dicha denominacin se utiliza comnmente para designar un compuesto especfico: el alcohol etlico o etanol. Proviene de la palabra rabe al-kuhl, o kohl, un polvo fino de antimonio que se utiliza para el maquillaje de ojos. En un principio, el trmino alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque ms tarde los alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por destilacin, estableciendo as su acepcin actual. Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (-OH) enlazados a sus molculas, por lo que se clasifican en monohidroxlicos, dihidroxlicos y trihidroxlicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxlicos. Los alcoholes tambin se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres tomos de carbono enlazados con el tomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidrxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las ms importantes es la reaccin con los cidos, en la que se forman sustancias llamadas steres, semejantes a las sales inorgnicas. Los

alcoholes son subproductos normales de la digestin y de los procesos qumicos en el interior de las clulas, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas. Las propiedades fsicas de los alcoholes estn relacionados con el grupo -OH, que es muy polar y es capaz de establecen puentes de hidrgeno con sus molculas compaeras, con otras molculas neutras, y con aniones. Esto hace que el punto de ebullicin de los alcoholes sea mucho ms elevado que los de otros hidrocarburos con igual peso molecular. El comportamiento de los alcoholes con respecto a su solubilidad tambin refleja su tendencia a formar puentes de hidrgeno. As, los alcoholes inferiores, son miscibles en el agua, mientras que esta propiedad va perdindose a medida que el grupo lipfilo va creciendo, pues el grupo -OH deja de ser una parte considerable de la molcula. Las propiedades qumicas de un alcohol, ROH, estn determinadas por su grupo funcional, el grupo hidroxilo, -OH. Cuando hayamos aprendido la qumica de los alcoholes, habremos aprendido una parte importante de la qumica del grupo hidroxilo, cualquiera que sea el compuesto en que aparezca. Sabremos qu espera, al menos en aparte, de hidroxihalogenuros, hidroxicidos, hidroxialdehdos, etc. Las reacciones de un alcohol pueden involucrar la ruptura de uno de dos enlaces: el enlace C-OH, con eliminacin del grupo -OH, o el enlace O-H, con eliminacin de -H. Los dos tipos de reaccin pueden implicar sustitucin, en la que un grupo reemplaza el -OH o el -H, o eliminacin, en la que se genera un doble enlace. Algunas de las propiedades qumicas de los alcoholes: su acidez y basicidad, su poder nuclefilo, su conversin en halogenuros y sulfonatos de alquilo, y alquenos. El grupo -OH puede reemplazarse directamente o, lo que es ms frecuente, mediante un halogenuro o sulfonato de alquilo por muchos otros grupos o eliminarse para establecer un doble enlace carbono-carbono. La acidez de los alcoholes se demuestra por su reaccin con metales activos para liberar hidrgeno gaseoso y formar alcxidos. Los alcxidos son reactivos muy tiles. Son bases poderosas ms fuertes que el hidrxido y mediante la variacin

del grupo alquilo se pueden variar su grado de basicidad, sus necesidades estricas y sus propiedades de solubilidad. Como nuclefilos, se pueden utilizar para introducir el grupo alcxido en molculas. Ya hemos utilizado los alcxidos como bases y como nuclefilos, y seguiremos encontrndolos todo el estudio de qumica orgnica Estos experimentos tienen como fin demostrar el caracter cido de los alcoholes. al ser los metales alcalinos y alcalinoterreos muy bsicos pueden hacer reaccionar a los alcoholes como cidos, este experimento demuestra que los alcoholes som extremadamente poco cidos ya que requieren de una base extremadamente fuerte para reaccionar

REACTIVOS
Etanol

General Frmula semidesarrollada Frmula estructural CH3-CH2-OH

CH2OH-CH3

Frmula molecular C2H6O Identificadores Nmero CAS 64-17-5

Propiedades fsicas Estado de agregacin Apariencia Densidad Lquido

Incoloro 789 kg/m3; 0,789 g/cm3

Masa molar Punto de fusin

46,07 g/mol 158.9 K (-114.3 C)

Punto de ebullicin 351.6 K (78.4 C) Temperatura crtica Viscosidad 514 K ( C)

1.074 mPas a 20 C.

Propiedades qumicas Acidez (pKa) 15,9

Solubilidad en agua Miscible Carbinol Alcohol metlico Alcohol de madera Espritu de madera. Frmula semidesarrollada Frmula estructural CH3-OH

Ver imagen.

Frmula molecular CH4O Identificadores Nmero CAS PubChem Nmero RTECS 67-56-1 887 PC1400000

Propiedades fsicas Estado de agregacin Lquido

Apariencia Densidad

Incoloro 791,8 kg/m3; 0.7918 g/cm3 32,04 g/mol 176 K (-97,16 C)

Masa molar Punto de fusin

Punto de ebullicin 337,8 K (64,7 C) Viscosidad 0,59 mPas a 20 C.

Propiedades qumicas Acidez (pKa) ~ 15,5

Solubilidad en agua totalmente miscible.


Butan-1-ol

General Otros nombres 1-Butanol; Butanol H-(CH2)4OH

Frmula semidesarrollada

Frmula molecular C4H10O Identificadores Nmero CAS PubChem Nmero RTECS 71-36-3 263 EO1400000

Propiedades fsicas Estado de agregacin Lquido

Densidad

809.8 kg/m3; 0,8098 g/cm3 74,121 g/mol 183,7 K (-89,45 C)

Masa molar Punto de fusin

Punto de ebullicin 390,88 K (117,73 C) Propiedades qumicas Solubilidad en agua Soluble en una proporcin de 79 g por litro.

Etilenglicol
1,2-Etanodiol

General Frmula molecular C2H6O2

Identificadores Nmero CAS 107-21-1 Propiedades fsicas Estado de agregacin Lquido Apariencia Densidad Masa molar Punto de fusin Punto de ebullicin Viscosidad Incoloro 1.116 kg/m3; 1.116 g/cm3 62,068 g/mol 260 K (-13,15 C) 470 K (196,85 C) 1.61 Pa1

Propiedades qumicas Solubilidad en agua Miscible

Nombre (IUPAC) sistemtico


Fenilmetanol

General Otros nombres Frmula semidesarrollada Frmula estructural Frmula molecular Fenilcarbinol CH3CH2CH2CH2CH2OH

Ver imagen C7H 8 O1

Identificadores Nmero CAS ChemSpider Nmero RTECS 100-51-6 13860335 202-859-9 Propiedades fsicas

Estado de agregacin lquido Apariencia Densidad Masa molar Punto de fusin Punto de ebullicin Incoloro 1044 kg/m3; 1,044 g/cm3 108,1381 g/mol 258,15 K (-15 C) 478,15 K (205 C)

Propiedades qumicas Solubilidad en agua 4 g/100ml

cido benzoico

Nombre (IUPAC) sistemtico


cido benzoico

General Frmula semidesarrollada Frmula molecular COOH

C6H5-COOH

Identificadores Nmero CAS 65-85-0 Propiedades fsicas Densidad Masa molar Punto de fusin Punto de ebullicin 1320 kg/m3; 1,32 g/cm3 122,12 g/mol 395 K (121,85 C) 522 K (248,85 C)

Propiedades qumicas Solubilidad en agua 3,4 g/l a 293 K (20 C) 70 g/l a 368 K (95 C)

cido ctrico

Nombre (IUPAC) sistemtico


cido 2-hidroxi- 1,2,3-propanotricarboxlico

General Otros nombres Frmula molecular cido ctrico C6H8O7

Identificadores Nmero CAS 77-92-9 Propiedades fsicas Densidad 1665 kg/m3; 1,665 g/cm3

Masa molar Punto de fusin

192,13 g/mol 448 K (175 C)

Propiedades qumicas Acidez (pKa) Solubilidad en agua 1=3,15; 2=4,77; 3=6,40 133 g/100 ml (22 C)

cido saliclico

Nombre (IUPAC) sistemtico


cido 2-hidroxibenzoico

General Otros nombres Frmula semidesarrollada Frmula estructural Frmula molecular cido saliclico OHCOOH

Ver imagen. C7H6O3

Identificadores Nmero CAS 69-72-7 Propiedades fsicas Estado de agregacin Slido Apariencia Incoloro

Masa molar Punto de fusin Punto de ebullicin

138,12 g/mol 432 K (159 C) 484 K (211 C)

Propiedades qumicas Acidez (pKa) 2.971 Glucosa

Molculas de D- y L-glucosa * 6-(hidroximetil) hexano -2,3,4,5-tetrol * (2R,3R,4S,5R,6R)6 -(hidroximetil) tetrahidro -2H-pirano-2,3,4,5tetraol Dextrosa C6H12O6 50-99-7 (D-glucosa) 921-60-8 (Lglucosa) 180,1 g/mol Propiedades

Nombre IUPAC

Otros nombres Frmula molecular

Nmero CAS

Masa molar

Densidad Punto de fusin Punto de ebullicin Solubilidad en agua

1.54 g cm3 -D-glucose: 146 C -D-glucose: 150 C

Naftalina

Nombre (IUPAC) sistemtico


biciclo(4.4.0)deca-1,3,5,7,9-Hexeno

General Otros nombres Neftaleno Frmula molecular C10H8

Identificadores Nmero CAS 91-20-3

PubChem ChemSpider ChEBI UNII

931 906 16482 2166IN72UN

Nmero RTECS QJ0525000 Propiedades fsicas Estado de agregacin Apariencia slido

Cristales blancos / hojuelas, fuerte olor 1140 kg/m3; 1,14 g/cm3 128,17052 g/mol 353 K (79,85 C)

Densidad Masa molar Punto de fusin Punto de ebullicin

491 K (217,85 C)

Propiedades qumicas Solubilidad en No soluble en agua agua

Fenolftaleina
Condiciones fuertemente cidas cidas o neutra bsicas fuertemente bsicas

Color

naranja

incoloro

rosa

incoloro

Imagen

La fenolftalena normalmente se disuelve en alcohol para su uso en experimentos. La fenolftalena es un cido dbil que pierde cationes H+ en solucin. La molcula de fenolftalena es incolora, en cambio el anin derivado de la fenolftalena es de color rosa. Cuando se agrega una base la fenolftalena (siendo esta inicialmente incolora) pierde H+ formndose el anin y haciendo que tome coloracin rosa. El cambio de color no puede explicarse solo basndose en la desprotonacin, se produce un cambio estructural con la aparicin de una tautomera cetoenlica. La fenolftalena es un compuesto qumico orgnico que se obtiene por reaccin del fenol (C6H5OH) y el anhdrido ftlico (C8H4O3), en presencia de cido sulfrico.

Alcohol isoproplico

Nombre (IUPAC) sistemtico


Propan-2-ol

General Otros nombres 2-Propanol Alcohol isoproplico Isopropanol Dimetil carbinol Alcohol proplico secundario Alcohol seudoproplico

Frmula semidesarrollada Frmula estructural

CH3CH(OH)CH3

Ver imagen

Frmula molecular C3H8O Identificadores Nmero CAS Nmero RTECS 67-63-0 NT8050000

Propiedades fsicas Estado de agregacin Apariencia Densidad Lquido

Incoloro 786,3 kg/m3; 0.7863 g/cm3 60.09 g/mol 185 K (-87,9 C) 355 K (82,4 C)

Masa molar Punto de fusin Punto de ebullicin Temperatura crtica Viscosidad

508 K ( C)

2,86 cP a 288 K (15 C) 2,08 cP a 298 K (25 C) 1,77 cP a 303 K (30 C) 1,3756 (20 C)

ndice de

refraccin Propiedades qumicas Momento dipolar 1,66 D

Ciclohexanol

Nombre (IUPAC) sistemtico


ciclohexanol

General Otros nombres hidroxiciclohexano

Frmula molecular C6H12O Identificadores

Nmero CAS PubChem

108-93-0 7966

Propiedades fsicas Estado de agregacin Apariencia Densidad lquido

incoloro 962 kg/m3; 0,962 g/cm3 100.16 g/mol 41,07 mPas (30 C)

Masa molar Viscosidad

Propiedades qumicas Acidez (pKa) Solubilidad en agua 16 3,60g/100mL (20 C)

Sodio

Estado ordinario

slido (no magntico)

Densidad

968 kg/m3

Punto de fusin

370,87 K

Punto de ebullicin

1156 K

Entalpa de vaporizacin

96,42 kJ/mol

Entalpa de fusin

2,598 kJ/mol

Presin de vapor

1,43 10-5 Pa a 1234 K

Varios

Estructura cristalina

cbica centrada en el cuerpo

[editar] Indicadores cido-base


Indicador11 Azul de timol (1) Rojo congo Naranja de metilo Zona de viraje 1,2-2,8 3,0-5,2 3,1-4,4 Color 1 Rojo Color 2 Amarillo

Azul-violeta Rojo Rojo Amarillo Rojo Rojo Amarillo Rojo Amarillo Incoloro Amarillo-anaranjado Azul Amarillo Azul Azul Amarillo Azul Magenta

Azul de bromocresol 3,8-5,4 Rojo de metilo Tornasol 4,2-6,2 5,0-8,0

Azul de bromotimol 6,0-7,6 Rojo neutro Azul de timol (2) Fenolftalena 6,8-8,4 8,0-9,6 8,2-10,0

Carmn ndigo

11,6-14,0

Azul

Amarillo

Un indicador es un pigmento que sufre un cambio de color cuando se modifica el pH. Se deben elegir de modo que coincida dicho cambio o viraje al mismo tiempo que se llega al punto de equivalencia de la valoracin cido-base por lo que sirven para indicar dicho punto. Suelen ser cidos o bases orgnicos dbiles y la zona de viraje de cada indicador se sita aproximadamente entre una unidad de pH por debajo y una unidad por encima del valor de su pKa. Zona de viraje= (pKa-1, pKa+1) Una clasificacin de los indicadores los subdivide en:

Autoindicadores. La propia sustancia valorante o el analito actan de indicador, pues cambian de color a lo largo de la reaccin. Un ejemplo tpico es el permanganato de potasio. Indicadores coloreados. Son los ms usados; suelen aadirse al sistema a valorar, introduciendo directamente unas gotas en la disolucin del analito, pero otras veces se extraen pequeas fracciones de sta y se ensaya externamente con el indicador. Sus coloraciones deben ser intensas para percibir claramente el cambio de color. Indicadores fluorescentes. Funcionan de modo parecido a los indicadores coloreados, aunque son menos numerosos. El final de la valoracin se pone de manifiesto por la aparicin, desaparicin o cambio de la fluorescencia de la disolucin problema sometido a la luz ultravioleta. Indicadores de adsorcin. Son sustancias que cambian de color al ser adsorbidas o desorbidas por los coloides que se forman en el seno de la disolucin problema como resultado de la reaccin entre el analito y la sustancia valorante.
Cloruro de hidrgeno

General Otros nombres cido muritico (Amrica) Agua fuerte (Espaa) Salfumn Espritu de sal cido de sal cido marino

Frmula semidesarrollada

HCl

Frmula molecular n/d Identificadores Nmero CAS n/d

Propiedades fsicas Apariencia lquido incoloro o levemente amarillo 1190 (solucin 37%) 1160 solucin 32% 1120 solucin 25% kg/m3; 1.12 g/cm3 36.46 g/mol 247 K (-26 C)

Densidad

Masa molar Punto de fusin

Punto de ebullicin 321 K (48 C) Viscosidad 1.9

Reactivo de Lucas
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El reactivo de Lucas es una solucin de cloruro de zinc en cido clorhdrico concentrado, usado para clasificar alcoholes de baja masa molar. La reaccin es una sustitucin en la que el cloro reemplaza al grupo hidroxilo. Aunque esta reaccin normalmente es muy desfavorable, el ion zinc forma complejo con el grupo hidroxilo (al aceptar un par electrnico del O del -OH), hacindolo un mejor grupo saliente. El carbocatin remanente se combina a continuacin con el ion cloruro para formar un cloroalcano.

[editar] Prueba de Lucas


La prueba de Lucas, en los alcoholes es un ensayo qumico para diferenciar entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Se basa en la diferencia en reactividad de los tres tipos de alcoholes con halogenuros de hidrgeno.

Cuando se agrega el reactivo de Lucas (ZnCl2 en solucin de HCl concentrado) al alcohol, H+ del HCl protonar el grupo -OH del alcohol, tal que el grupo saliente H2O, siendo un nuclefilo ms dbil que el OH-, pueda ser sustituido por el nuclefilo Cl-. El reactivo de Lucas ofrece un medio polar en el que el mecanismo SN1 est favorecido. En la sustitucin nucleoflica unimolecular, la velocidad de reaccin es ms rpida cuando el carbocatin intermediario est ms estabilizado por un mayor nmero de grupos alquilo (R-) donantes de electrones, unidos al tomo de carbono cargado positivamente. Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente con el reactivo de Lucas para producir turbidez, mientras que los alcoholes secundarios lo hacen en cinco minutos. Los alcoholes primarios no reaccionan significativamente con el reactivo de Lucas a temperatura ambiente. El reactivo disuelve al alcohol, eliminando el grupo OH, formando un carbocatin. La velocidad de esta reaccin es proporcional a la energa requerida para formar el carbocatin, as que los carbocationes terciarios, benclicos, allicos reaccionan rpidamente, mientras que los alcoholes ms pequeos, menos sustituidos, reaccionan ms lentamente. La turbidez observada se debe al carbocatin que reacciona inmediatamente con el anin cloruro, creando un cloroalcano insoluble. De ah que, el tiempo que toma la turbidez en aparecer es una medida de la reactividad del tipo de alcohol con el reactivo de Lucas, y esto es utilizado para diferenciar entre las tres clases de alcoholes:

no hay reaccin visible: alcohol primario la solucin se turbia en 3-5 minutos: alcohol secundario la solucin se vuelve turbia inmediatamente, y/o las fases se separan: alcohol terciario, benclico o allico

La prueba es llevada a cabo generalmente a temperatura ambiente.

cido actico

Nombre (IUPAC) sistemtico


cido etanoico

General Otros nombres cido actico, cido metilencarboxlico, cido etanoico

Frmula HCH2COOH semidesarrollada Frmula molecular CH3COOH1

Identificadores

Nmero CAS

64-19-7

Propiedades fsicas Estado de agregacin Apariencia lquido

incoloro o cristales (no inodoro) 1049 kg/m3; 1,049 g/cm3 60.05 g/mol 290 K (16,85 C) 391,2 K (118,05 C)

Densidad

Masa molar Punto de fusin Punto de ebullicin

cido sulfrico

Nombre (IUPAC) sistemtico


cido tetraoxosulfrico (VI)

General Otros nombres Tetraoxosulfato (VI) de hidrgeno Aceite de vitriolo Licor de vitriolo Espritu de vitriolo

Frmula H2SO4 semidesarrollada Frmula molecular n/d

Identificadores Nmero CAS 7664-93-9

Propiedades fsicas Estado de agregacin Apariencia Lquido

Lquido aceitoso incoloro (PURO) o lquido aceitoso ambarino (si NO es PURO) 1800 kg/m3; 1.8 g/cm3 98,08 g/mol 283 K (10 C) 610 K (337 C)

Densidad

Masa molar Punto de fusin Punto de ebullicin

Propiedades qumicas Acidez (pKa) pKa1 = -6.62 pKa2 = 1.99

Solubilidad en agua

Miscible

El metilpropan-1-ol (isobutanol, o 2-metil-1-propanol) es un alcohol derivado del metilpropano, de frmula (H3C)2-CH-H2C-OH, ismero del metil-2-propanol, 1-butanol y 2-butanol.

Dicromato de potasio

Nombre (IUPAC) sistemtico


Heptaoxodicromato (VI) de potasio

General Frmula semidesarrollada Frmula molecular K2Cr2O7 n/d

Identificadores Nmero CAS [7778-50-9 [7778-509]] Propiedades fsicas Estado de agregacin Apariencia Slido Anaranjado intenso

Masa molar Punto de fusin Punto de ebullicin

294,18 g/mol 671,15 K (398 C) 773,15 K (500 C)

Propiedades qumicas Solubilidad en agua 130 g/l a 20 C en agua