ACIDO BENCILICO. OBJETIVO. Obtencion de acido benclico efectuando una transposicin de una dicetona. PARTE EXPERIMENTAL. 1. Disuelva 2.

2.75 g de KOH en 6 ml de agua calentando ligeramente. 2. En un matraz de bola disuelva 2.75 g de bencilo en 8.5 ml de etanol, calentando ligeramente, si fuera necesario, para disolver el solido. 3. Agregue las solucin de KOH al matraz, agitando ligeramente. 4. Caliente a reflujo, en bao mara durante 15 minutos. 5. Transfiera la mezcla a un vaso y caliente en bao Mara, casi a sequedad para eliminar el etanol. 6. Disuelva el residuo en la minima el residuo en la minima cantidad de agua caliente (50 ml de agua). 7. Agite y filtre al vaco. 8. el filtrado de acidula con HCL concentrado, hasta pH= 2 y se enfra en bao de hielo. 9. Colecte el producto filtrando al vaco y lavando los cristales. 10. Determine el punto de fusin que deber ser de 150C, para el acido benclico puro. 11. determine el rendimiento. Reaccin de Cannizzaro. La reaccin de Cannizzaro se efecta por adicin nucleofilica de OH- a un aldehdo para generar un intermediario tetradrico, que expulsa el Ion hidruro como grupo saliente. Una segunda molcula de aldehdo acepta dicho Ion en otra etapa de adicin nucleofilica; el resultado es una oxidacin y una reduccin simultaneas; o sea una desproporcin. Una molcula de aldehdo sufre una sustitucin de H- por OH- y, por consiguiente, se oxida; mientras que una segunda molcula de aldehdo experimenta una adicin de H-, por lo que se reduce a alcohol. Por ejemplo, el benzaldehido produce una mezcla 1:1 de acido benzoico y alcohol benclico cuando se calienta con NaOH acuosa. La reaccin de Cannizzaro tiene pocas aplicaciones practicas y se limita a los aldehdos, como el formaldehdo y el benzaldehido, que no poseen un hidrogeno en el carbono siguiente al grupo CHO. A pesar de ello la reaccin de Cannizzaro es interesante desde el punto de vista mecnico, ya que sirve como una sencilla analoga de laboratorio para

una va biolgica importante por la cual ocurren reducciones en los organismos vivos. En la naturaleza uno de los agentes reductores mas importantes es una sustancia llamada nicotinamida adenina dinucleotida reducida (NADH). Transposicin del acido Bencilico. La Transposicin de cido benclico es una reaccin orgnica que consiste la conversin de la 1,2-difeniletanodiona ( Benzilo) al cido 2,2-difenil-2hidroxietanoico (cido benclico) en presencia de hidrxido de potasio. Descrita por primera vez por por Justus Liebig en 1838,1este tipo de reaccin aplica para 1,2-diarilcetonas en general para obtener cidos hidroxicarboxlicos. Esta reaccin de dicetonas est relacionada con otras transposiciones, tales como la reaccin de Cannizzaro y la transposicin pinaclica. La reaccin es una transposicin-1,2 representativa. Estas transposiciones suelen presentar migracin de carbocationes, pero en la reaccin esto es inusual porque se trata de migracin de un carbanin. Un anin hidrxido ataca uno de los grupos cetnicos en una adicin nucleofilica, para dar el hidroxialcxido . El siguiente paso requiere una rotacin de enlaces de tal manera que se obtenga el confrmero, el donde el grupo R se encuentra colocado en una posicin favorable para el ataque sobre el grupo carbonilo en un segundo paso concertado con la reversin del grupo hidroxilo al grupo carbonilo. Esta secuencia se asemeja a una sustitucin nuclefila aclica. Los clculos demuestran que cuando R es metilo la carga acumulacin de este grupo en el estado de transicin puede ser tan alto como 0.22 y que el grupo metilo se coloca entre el carbono central de carbono en una separacin de 209 pm. El cido carboxlico del intermediario es menos bsico que el anin hidroxilo y por lo tanto la transferencia de protones se realiza al intermediario , que puede ser protonado para obtener el producto final, el cido -hidroxicarboxlico . Los clculos muestran que con una descripcin precisa de la secuencia de la reaccin es posible con la participacin de cuatro molculas de agua que estabilicen la acumulacin de carga. Tambin facilitan el traslado eficiente de un protn en la formacin del intermedio.