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Professora: Graa Porto

01. Considere os hidrocarbonetos cuja frmula molecular seguintes estruturas:

C7 H16 e que apresentam as

a) H3 C
b) H3C

CH2
CH CH3

CH2
CH2

CH2
CH2

CH2
CH2

CH2
CH3

CH3

c) H3C

CH2

CH CH3

CH2

CH2

CH3

CH3 d) H3C C CH3 CH3 e) H3C CH CH3

f) H3C CH CH3 CH3 g) H3C CH2 C CH3 CH2 CH3 CH2 CH CH3 CH3

CH2

CH2

CH3

CH

CH2

CH3

h) H3C

CH2

CH CH2 CH3

CH2

CH3

CH3 i) H3C CH C CH3 CH3 CH3

D o nome de cada hidrocarboneto.

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02. Radicais so estruturas que apresentam pelo menos um eltron livre (R-). Atravs desse eltron livre (valncia), os radicais podem se unir, originando um novo composto. Veja um exemplo:

pentil H3C CH2 CH2 CH2 CH2

+ .... CH2

isopentil CH2 CH CH3

CH3

H3C

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH CH3

CH3

Com base nesse exemplo, faa a unio dos radicais a seguir e d o nome dos compostos obtidos: a) etil + sc-butil;

b) isopropil + isobutil;

c) butil + terc-butil.

03. D a frmula estrutural dos seguintes hidrocarbonetos: a) 3-etil-2, 2-dimetil-hexano;

b) 3-etil-3-isopropil-heptano;

c) 3, 4-dietil-2-metilexano;

d) 4-terc-butil-4-etil-2, 2, 3-trimetiloctano.

04. Construa a frmula estrutural dos seguintes hidrocarbonetos: a) 2, 3-dimetil-1-penteno; b) 3-etil-2-metil-2-hexeno; c) 4, 4-dimetil-1-pentino; d) 3-isopropil-1-hexino; e) 2, 3, 3-trimetil-1, 4-pentadieno.

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05. D o nome oficial dos hidrocarbonetos a seguir:

CH3 a) H3C CH C CH CH CH3 CH3 CH2 CH3

CH3 b) H3C CH2 C C CH

CH3 c) H2C CH2 CH3 C CH CH CH3
06. (MACK-SP) O nome (IUPAC) para o composto

CH2

CH2

CH3

CH2

CH3

CH3 CH3 CH CH CH2 C CH3 : CH3

a) 5,5-dimetil-2-hexino. b) 5-etil-2-hexeno. c) 2, 2, 5-trimetil-4-penteno. d) 2-metil-2-hepteno. e) 5, 5-dimetil-2-hexeno. 07. (FEEQ-CE) Ao composto

CH3 H C CH2 C3 H7
foi dado erroneamente o nome de 4-propil-2-penteno. O nome correto : a) 4-propil-2-pentino. b) 2-propil-4-penteno. c) 4-metil-1-hepteno. 3

CH

CH2

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d) 2-propil-4-pentino. e) 4-metil-2-heptano.

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08. D o nome dos hidrocarbonetos a seguir: a)

CH3 H2C C CH3 H2C CH2

b)

CH2 H2C H2C C CH2 CH3

c)

CH CH3 CH2 CH2 CH3

CH3 CH3 CH3

d)

CH3

H3C
e)

CH3

CH3

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09. Escreva a frmula estrutural dos hidrocarbonetos: a) 1, 2-dimetilciclopentano; b) etilciclobutano; c) 1, 2, 4-trimetilbenzeno; d) orto-dietilbenzeno; e) para-dietilbenzeno; f) -metilnaftaleno.

10. (UFPel-RS) O odor tpico do alho devido a um composto de enxofre chamado alicina, que produzido pela ao de uma enzima do alho sobre a substncia denominada aliina.

CH2

CH

CH2

S O

CH2

CH NH2

COOH

Aliina (sulfxido de S-Alicistena)

(GRISWOLD, Ruth M. Estudo experimental dos alimentos, p. 146.)

Sobre a aliina, correto afirmar que: a) tem cadeia homognea, aliftica e saturada. b) tem frmula molecular C6 H11O 3 NS . c) tem o radical propil ligado ao enxofre. d) tem, na sua estrutura, carbonos tercirios e quaternrios. e) tem o oxignio e o nitrognio como heterotomos. 11. (UnB-DF) As piretrinas constituem uma classe de inseticidas naturais de amplo emprego, tendo em vista que no so txicas para os mamferos. Essas substncias so extradas das flores de crisntemo. A estrutura que se segue mostra um exemplo de piretrina:

HC 3 C HC 3 C

H H C H3 C C C H H3C O C O CH2 CH3

CH3
Indique os itens corretos. A estrutura apresentada contm: I um anel aromtico trissubstitudo. II um anel ciclopropnico. III apenas trs grupos metila.

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12. (FACIC-BA) A octanagem uma medida do grau de capacidade de a gasolina queimar nos motores, sem explodir. O grau de octanagem 100 atribudo ao composto representado pela frmula estrutural

CH3 CH3 CH3

CH3 CH3 H

C CH2 C

Com base nessa estrutura, o nome oficial do composto : a) 2, 3, 4, 5-tetrametil-butano. b) 1, 2, 3-trimetil-pentano. c) 2, 3, 5-trimetil-pentano. d) 2, 2, 4, 4-tetrametil-butano. e) 2, 2, 4-trimetil-pentano. 13. (PUC-MG) Dada a cadeia carbnica

CH3 H3C CH CH2 C CH3 CH3 CH3

verifica-se que a soma das posies dos radicais na numerao da cadeia : a) 4. b) 6. c) 8. d) 10. e) 12. 14. (Vunesp-SP) O nome correto do composto orgnico da frmula a seguir :

CH3 H C CH3 CH3

a) 2-metil-3-isopropil-pentano. b) 2, 4-dimetil-2-isopropil-butano. c) 2, 3, 3-trimetil-hexano. d) 2-metil-3, 3-dimetil-5-metil-pentano. e) 3, 3-dimetil-5-metil-pentano.

CH3

H3C C CH2 CH2

15. Considere a reao genrica: 6

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R X + 2 Na R X 2 NaX + R R

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Indique a frmula estrutural e o nome do produto orgnico que completa a equao

2 H3C CH CH2 Cl + 2 Na. CH3

16. (Unifap) A nomenclatura oficial para a frmula a seguir :

CH2 H3C CH C CH2 CH3 CH2 CH3

a) 2-etil, 3-etil, butano. b) 2-etil, 3-metil, hexano. c) 3-metil, 3-etil, hexano. d) 3-metil, 2-etil, 1-penteno. e) 3-metil, 2-etil, pentano. 17. (Unisinos-RS) Dado o composto orgnico a seguir formulado:

C3 C3 H H C2 H H C3 H C2 H C3 H

HC C C C C C 3 H 3

Seu nome correto : a) 5-etil-3, 3, 4-trimetil-hepteno-5. b) 3, 5-dietil-4, 5-dimetil-hexeno-2. c) 2, 4-dietil-2, 3-dimetil-hexeno-4. d) 3-etil-4, 5, 5-propil-hepteno-2. e) 3-etil-4, 5, 5-trimetil-hepteno-2.

18. (Unifor-CE) O 2, 2, 5-trimetil-3-heptino um hidrocarboneto cujas molculas tm cadeia carbnica: 7

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I insaturada. II ramificada. III aromtica. Dessas afirmaes, somente: a) I correta. b) II correta. c) III correta. d) I e II so corretas. e) I e III so corretas.

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19. (PUC-MG) Um composto orgnico de cadeia aberta, insaturada, ramificada, com carbono quaternrio, tem cadeia principal com quatro carbonos. Sua frmula molecular : a) b) c) d) e)

C6 H13 . C6 H11 . C6 H10 . C6 H14 . C6 H 6 .

20. (PUC-PR) Pelo sistema IUPAC, a nomenclatura correta para os compostos abaixo:

CH3 H3C CH CH CH2 CH3 CH2 CH3

, respectivamente: a) 3, 4-dimetil-hexano e 2-fenil-3-hexino. b) 3, 4-dimetil-hexano e 5-fenil-3-hexino. c) 3, 4-dimetil-hexano e 2-benzil-3-hexino. d) 3-metil-2-etil-hexano e 2-benzil-3-hexino. e) 3-metil-2-etil-pentano e 2-fenil-3-hexino. 21. (Unifor-CE) As molculas do 2-metil-1, 3-butadieno possuem cadeia com cinco tomos de carbono. Quantos tomos de hidrognio h na molcula desse composto? a) 6. b) 7. c) 8. d) 9. e) 10. e

H3 C

CH2 C C CH CH3 C6 H5

22. (Unisinos-RS) Considere o seguinte composto:

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CH3 CH3

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CH2 CH2 CH3

Sua nomenclatura correta : a) 1, 2-etil-3-propil benzeno. b) 1, 2-dimetil-3-propil benzeno. c) 1-propil-2, 3-dimetil benzeno. d) o-dimetil m-propil benzeno. e) m-dimetil o-propil benzeno. 23. D o nome dos cicloalcanos a seguir: a)

CH3 CH3

b)

CH3 CH3
c)

CH3 H3C
d)

CH2 CH3