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AMINAS Y AMIDAS

INTRODUCCION Las aminas y las amidas son compuestos orgnicos nitrogenados, es decir, compuestos orgnicos que contienen en su estructura al menos un tomo de nitrgeno. Este tipo de compuestos son muy importantes para la realizacin de un gran nmero de funciones de los seres vivientes. En todos los organismos vivos se pueden encontrar compuestos orgnicos nitrogenados como protenas, aminocidos, hormonas, neurotransmisores , vitaminas y material gentico (DNA y RNA). AMINAS Las aminas son compuestos nitrogenados que pueden considerarse como derivados del amoniaco (NH3). Se forman al sustituir uno, dos o los tres tomos de hidrgeno del amoniaco por radicales orgnicos. Las aminas son derivados del amoniaco, en el que uno o ms de los hidrgenos de la molcula han sido sustituidos por grupos orgnicos. Dependiendo del nmero de hidrgenos que se sustituyan, las aminas pueden ser primarias (1), secundarias (2) o terciarias (3). H | HNH Amoniaco H | RNH Amina primaria H | RNR Amina secundaria R | RNR Amina terciaria

Los radicales R pueden ser iguales o diferentes. En el caso de que sean iguales se tiene una amina simple; si son diferentes, se tiene una amina compuesta. Si uno o ms de los grupos orgnicos son aromticos, se tendr una arilamina. CH3 | CH3 N CH2 CH3 Dimetil-etilamina

CH3 NH2 Metilamina

CH3 CH2 NH CH2 CH3 Dietilamina Aminas alifticas

NH2 Fenilamina o Anilina CH3 NH2 |

| N

Metilaminobenceno o Metilanilina Aminas aromticas

Trifenilamina

Los grupos funcionales de las aminas son: NH2 para una amina primaria, =NH para una amina secundaria y N para una terciaria. | El nitrgeno presente en las aminas tiene tres tomos unidos a l y un par de electrones que no forman parte de ningn enlace, por tanto el tomo de tomo de nitrgeno es tetradrico y tiene hibridacin sp3. Todos los enlaces que forma son sigma y los ngulos de enlace son muy cercanos a 109. El tomo de nitrgeno puede donar su par de electrones no compartidos a otros tomos con deficiencia de electrones. Esto da por resultado que las aminas tengan carcter bsico (son donadoras de electrones). Las aminas son bases que tienden a reaccionar con los iones hidrgeno o bien con los tomos de carbono que tengan baja densidad electrnica por accin de algn efecto inductivo como el provocado por la presencia de un tomo de halgeno. Son los nicos compuestos orgnicos comunes lo suficientemente bsicos como para formar sales con soluciones diluidas de cidos inorgnicos. Las aminas reaccionan an con cidos tan dbiles como el agua. Las aminas alifticas son bases ms fuertes que las aromticas Sin embargo, al igual que el amoniaco las aminas son compuestos polares capaces de formar puentes de hidrgeno intermoleculares a excepcin de las terciarias. Los primeros miembros de la familia de las aminas son gases muy solubles en agua. Los de tres a once tomos de carbono (excepto la trimetilamina) son lquidos a temperatura ambiente y los de mayor nmero de tomos de carbono son slidos. Los tres tipos de aminas pueden formar puentes de hidrgeno con el agua, por los que las de bajo peso molecular (cadenas de menos de seis tomos de carbono)

son bastante solubles en agua. Son tambin solubles en disolventes menos polares como el ter, alcohol o benceno. De la misma forma que otros grupos de compuestos orgnicos las aminas aumentan sus puntos de fusin y de ebullicin conforme aumenta su peso mplecular. Sus puntos de ebullicin son menores que los de los alcoholes correspondientes, esto se debe a que el tomo de nitrgeno es menos electronegativo que el de oxgeno y por tanto la formacin de puentes de hidrgeno entre dos molculas de amina es menos frecuente que en los alcoholes. Los olores desagradables asociados a la descomposicin orgnica provienen en la mayora de los casos de los productos de desecho nitrogenados. Ejemplos de esto son la putrescina y la cadaverina, productos obtenidos de la descomposicin bacteriana de protenas. H2N CH2 CH2 CH2 CH2 NH2 Putrescina H2N CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 NH2 Cadaverina

Las aminas aromticas en general son muy txicas y pueden ser absorbidas por la piel. Este tipo de aminas se oxidan fcilmente al aire.

ALGUNAS AMINAS IMPORTANTES Metilamina. Es un gas incoloro extremadamente soluble en agua (pueden disolverse ms de 1000 litros de metilamina en un litro de agua a temperatura ambiente). Tiene un olor similar al del aminiaco y se le puede encontrar en algunas plantas, en los productos de descomposicin de los alcaloides y en los productos de la pirlisis de huesos y madera. Dimetilamina. Es un gas incoloro de olor amoniacal muy soluble en agua. Es til en la fabricacin de productos farmaceticos y en la produccin de aceleradores utilizados en la vulcanizacin de hules. Trimetilamina. Es tambin un gas incoloro de olor desagradable (a pescado podrido) muy soluble en agua. Se encuentra en casi todos los animales marinos, en la salmuera del arenque y en la orina fermentada. Etilendiamina. A temperatura ambiente es un lquido incoloro de olor amoniacal. Se emplea en la elaboracin de resinas de intercambio inico. Es una base fuerte. Tetrametilendiamina. Se forma durante el proceso de putrfaccin de las protenas, por lo que tambin recibe el nombre de putrescina.

Pentametilendiamina. Al igual que la tetrametilendiamina, se forma durante la putrefaccin de las protenas. Tambin recibe el nombre de cadaverina. Hexametilendiamina. Es un slido sublimable muy soluble en agua. Se utiliza como materia prima para la fabricacin del nylon. NOMENCLATURA En la nomenclatura comn, para dar nombre a las aminas alifticas se mencionan los nombres de el o los grupos alquilo unidos al nitrgeno seguido por la palabra amina. Las aminas aromticas, en las que el nitrgeno est directamente unido a un anillo aromtico, se nombran generalmente como derivados de la anilina (fenilamina) que es la mas sencilla de la serie. Siguiendo las reglas de la IUPAC, en la nomenclatura sistemtica se agrega el sufijo amina al nombre de la cadena continua ms larga que contenga al grupo funcional

Frmula Nombre comn

CH3 NH2 metilamina

CH3 CH2 CH2 NH2 propilamina propanamina

NH2 fenilamina anilina

Nombre IUPAC metanamina

Para nombrar a una amina sustituida, al igual que en otros tipos de compuestos orgnicos es necesario determinar el nombre y la ubicacin del sustituyente. Los sustituyentes que de una cadena de carbono se localizan por medio de un nmero, y los sustituyentes que se encuentran en un tomo de nitrgeno se identifican con una N mayscula como se iluatra a continuacin. NH2 | NH2 |

Ciclohexanamina

| CH3 4-metilciclohexanamina

NH CH3 |

NH CH2 CH3 |

N-metil-ciclohexanamina

| CH3 N-etil 4-metilciclohexanamina

Sabias que...... Los anestsicos locales son un tipo de compuestos que pueden causar prdida de sensacin en el lugar donde se aplican. Muchos de ellos contienen benzocana, xilocaina y tetracana. Todas estas sustancias al igual que la procaina son aminas.

AMIDAS Las amidas pueden considerarse como derivados los cidos carboxlicos en los que el oxhidrilo ( OH) del grupo carboxilo ha sido sustituido por un grupo amino. Su estructura es: O H || | RCNH Su importancia radica principalmente en que las molculas de protena contienen numerosos enlaces amido. La formamida, primer miembro de la serie de las amidas de los cidos grasos es lquida a temperatura ambiente, todas las dems son slidas. Las amidas pueden formar puentes de hidrgeno y esto origina que tengan altos puntos de fusin y de ebullicin, adems, los primeros miembros de la serie son solubles en agua, como la acetamida que se disuelve en agua en cualquier proporcin. La acetamida es un excelente disolvente de sustancias orgnicas e inorgnicas. Una caracterstica qumica importante de las amidas es que, a diferencia de las aminas, carecen de basicidad. Las amidas son compuestos nitrogenados que se obtienen como producto de reaccin entre un cido carboxlico y el amoniaco o una amina.

NOMENCLATURA Las amidas se nombran cambiando la terminacin oico del cido carboxlico por la palabra amida O || CH3 CH2 C NH2 Propanamida O || CH3 CH2 CH2 C NH2 Butanamida

Para nombrar a las amidas sustituidas es necesario mencionar el tipo y la ubicacin de los sustituyentes.

O || CH3 CH C NH2 | CH3 2-metilpropanamida

O || CH3 CH CH2 C NH2 | CH3 3-metilbutanamida

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