LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA 2 PRACTICA 5: OBTENCIN DEL CIDO ACETILSALICLICO POR MEDIO DE UN PROCESO DE QUMICA VERDE.

INTRODUCCIN

El cido saliclico o salicilato, producto metablico de la aspirina, es un cido orgnico simple con un pKa de 3,0. La aspirina, por su parte, tiene un pKa de 3,5 a 25 C. Tanto la aspirina como el salicilato sdico son igualmente efectivos como antiinflamatorios, aunque la aspirina tiende a ser ms eficaz como analgsico. La aspirina es el frmaco analgsico ms utilizado, siendo tambin un potente agente antipirtico y antiinflamatorio. Aunque se conocen numerosos compuestos con propiedades analgsicas, slo en la aspirina stos se combinan con un carct er antipirtico y antiinflamatorio. El cido saliclico es un analgsico. Inicialmente, el frmaco se administr en forma de sal sdica. Sin embargo, el uso del salicilato sdico produca molestos efectos secundarios, y pronto se busc una modificacin del frmaco que retuviese las teraputicas de este compuesto, sin presentar los efectos secundarios indeseables. Por tratamiento del cido saliclico con anhdrido actico se obtiene el cido acetilsaliclico. El cido acetilsaliclico es un ster de cido actico y cido saliclico. Aunque se pueden obtener steres de cido por interaccin directa del cido actico con un alcohol o un fenol, se suele usar un sustituto del cido actico, anhdrido actico, como agente acetilante. ste permite producir ster es de acetato con velocidad mucho mayor, que por la accin directa del cido actico La reaccin qumica de la sntesis de la aspirina se considera una esterificacin. El cido saliclico es tratado con anhdrido actico, un compuesto derivado de un cido, lo que hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo (salicilato-OH salicilato-OCOCH3). Este proceso produce aspirina y cido actico, el cual se considera un subproducto de la reaccin. La produccin de cido actico es la razn por la que la aspirina con frecuencia huele como a vinagre.

OBJETIVOS Efectuar la sntesis de un derivado de un cido carboxlico como lo es un ster.

Sintetizar cido acetilsaliclico por un proceso de qumica verde.

REACCIN A EFECTUAR

MECANISMO DE REACCIN

CLCULOS cido saliclico ( )

Anhdrido actico ( )

cido acetil saliclico

( Rendimiento %=( RESULTADOS

) x 100 = 54.76 %

cido saliclico Masa molar (g/mol) Densidad (g/mL) Punto de fusin (C) Masa (g) Volumen (mL) Cantidad de sustancia (mol) ANLISIS DE RESULTADOS 138.12g/mol --159C 0.58 --0.0042

Anhdrido actico 102.1g/mol 1.08g/mL -73C 1.3 1.2 0.013

cido Acetilsaliclico 180.16 g/mol 1.40 g/mL 124-126 0.42 0.3 0.0023

El cido saliclico se prepar mediante una sntesis en la cual los fenoles o sus sales sdicas sufren una orto carboxilacin. El cido Acetilsaliclico se prepar por acetilacin del grupo hidroxilofenlico del cido saliclico. De acuerdo a los resultados obtenidos, se obtuvo 0.42g de cido acetil saliclico con un punto de fusin de 124-126C, al hacer una comparacin con el punto de fusin terico que es de 138C se puede ver que el compuesto que se sintetizo que en ste caso fue el cido acetil saliclico tena impurezas y esa es la razn de porque sali una temperatura menor al valor terico. CUESTIONARIO

1) Escriba la reaccin efectuada y proponga un mecanismo para la misma.

2) Para qu se utiliza la base en la reaccin?

Para evitar que se pierda el protn (H+) del cido saliclico, y evitar que la reaccin se produzca en ese punto, pues deseamos que se de en el grupo hidroxilo. Hacer que el acetato que se forma como subproducto de la reaccin, del anhdrido actico, forme cido actico y no intervenga en la reaccin 3) Para qu se utiliza el anhdrido actico? La reaccin entre un alcohol y un derivado de cido carboxlico en presencia de un catalizador cido fuerte da lugar a la formacin de un ster. Los anhdridos de cido experimentan las mismas reacciones que los cloruros de cido, pero de forma ms lenta. Adems, el subproducto formado en la reaccin es un cido carboxlico y no HCl. En las reacciones de acetilacin de alcoholes (o fenoles) suele utilizarse ms el anhdrido actico que el cloruro de acetilo. A las razones anteriores se suma que el anhdrido actico es ms barato, menos voltil y ms manejable. 4) Se podra utilizar cloruro de acetilo en lugar del anhdrido actico? Si porque los anhdridos de cido experimentan las mismas reacciones que los cloruros de cido, pero de forma ms lenta. 5) Qu tratamiento dara a los residuos generados durante la reaccin? Se debe desechar el anhdrido actico, NaCl, y KCl diluyndolo con agua y posteriormente, neutralizarlo. 6) Asigne las bandas principales a los grupos funcionales presentes en los espectros de IR de reactivos y productos

a) cido saliclico

b) cido acetilsaliclico

CONCLUSIONES Realizamos esta prctica para obtener cido acetilsaliclico por medio de Qumica verde la cual es una filosofa que se centra en la disminucin o la eliminacin del uso de productos qumicos txicos y el reciclaje de los desechos producidos por el avance tecnolgico, de una manera creativa de tal forma que se consiga un mnimo impacto a los seres humanos y al medio ambiente, sin sacrificar el avance cientfico y tecnolgico.

BIBLIOGRAFA A. D. Curzons, D. J. C. Constable, D. N. Mortimer, D.N. y V. L. Cunningham. Green Chemistry. (2001). Pginas 3, 1-6. http://www.iqb.es/cbasicas/farma/farma04/a015.htm