ACIDO CARBOXILICO

INTRODUCCION Los cidos carboxlicos son slidos cristalinos a acepcin del acido frmico actico. El acido lctico puede ser destilado pero solo bajo presin reducida. El acido frmico y el actico tienen olores pungentes bastantes caractersticos. Mientras el acido cinmico tiene un olor a fragancia agradable pues l y sus derivados son componentes de la canela

Los cidos alifticos son todos solubles en agua fra mientras que los cidos aromticos son muy ligeramente solubles en agua, pero fcilmente solubles en agua hirviendo, el acido aliftico teniendo dos grupos carboxilos es mas soluble que los otros cidos aromticos en agua helada.

CIDOS CARBOXLICOS Nomenclatura Los cidos carboxlicos se nombran cambiando la terminacin -ano por -oico. Se toma como cadena principal la ms larga que contenga el grupo carboxilo y se numera empezando por dicho grupo. Propiedades fsicas Presentan puntos de fusin y ebullicin elevados. Debido a los puentes de hidrgeno,. las molculas se unen de dos en dos formando dmeros. Acidez y basicidad Los cidos carboxlicos se caracterizan por la importante acidez del hidrgeno situado sobre el grupo hidroxilo. Tambin se pueden comportar como bases, protonandose sobre el grupo carbonilo. Mtodos de sntesis Los cidos carboxlicos se obtienen por hidrlisis de nitrilos, reaccin de organometlicos con CO2 y oxidacin de alcoholes primarios.

Sntesis de haluros de alcanoilo Los haluros de cido se obtienen por reaccin de cidos carboxlicos con tribromuro de fsforo o con oxicloruro de fsforo. Sntesis de anhdridos a partir de cidos carboxlicos La condensacin de cidos carboxlicos o mejor carboxlicos con haluros de alcanoilo produce anhdridos. Sntesis de steres a partir de cidos. La reaccin de los cidos carboxlicos con alcoholes en medio cido los transforma en esteres, una importante reaccin conocida como esterificacin. Sntesis da amidas Las amidas se obtienen por reaccin de cidos y aminas. El proceso se realiza calentando a 150C y en ausencia de cido. Reaccin con reactivos organometlicos Los organolticos reaccionan con los cidos carboxlicos formando cetonas. El hidruro de aluminio y litio los reduce a alcoholes. Reduccin de cidos carboxlicos El hidruro de litio y aluminio reduce los cidos carboxlicos a alcoholes. La reaccin transcurre en dos etapas: - desprotonacin del hidrgeno cido. - ataque nucletido del reductor al carbonilo. Enolatos de cido De modo similar a los aldehdos y cetonas, los cidos carboxlicos tambin forman enolatos por prdida de un hidrgeno . Los enolatos de cidos carboxlicos son buenos nuclefilos y dan reacciones de alquilacin, apertura de epxidos, ataque a carbonilos, etc. Reaccin de Hell-Volhard-Zelinski La halogenacin de su posicin se realiza con Br2/PBr3. Reaccin de Hunsdiecker Los cidos carboxlicos descarboxilan por prdida de dixido de carbono para generar haloalcanos. Nomeclatura de cidos

Cmo se nombran los cidos carboxlicos? La IUPAC nombra los cidos carboxlicos cambiando la terminacin -o de los alcanos por -oico y anteponiendo la palabra cido. La numeracin de la cadena asigna el localizador 1 al cido y busca la cadena de mayor longitud.

Grupo carboxlico unido a un ciclo Los cidos cclicos se nombran terminando el nombre del ciclo en -carboxlico precedido de la palabra cido.

Propiedades Fsicas Propiedades fsicas Los cidos carboxlicos presentan una polaridad importante, debida al doble enlace carbono-oxgeno y al grupo hidroxilo, que interacciona mediante puentes de hidrgeno con otras molculas como agua, alcoholes u otros cidos carboxlicos. Los cidos carboxlicos de menor tamao (hasta cuatro carbonos) son totalmente solubles en agua debido a las importantes interacciones que se establecen entre las molculas del cido y las de agua. Puros o en disolucin acuosa se encuentran formando dmeros unidos mediante puentes de hidrgeno.

Los cidos carboxlicos tienen una serie de caractersticas, como por ejemplo Son solubles en solucin de NaOH Son solubles en solucin de Na2CO3 y liberan CO2 Si los cidos a sus sales se calienta con cal sodada, el grupo carboxilo se elimina y se produce productos voltiles Con alcoholes y en presencia de acido sulfrico producen esteres los que tienen olores o fragancias muy caractersticas. Las sales neutras de muchos cidos tratados con cloruro frrico dan diferentes coloraciones y precipitados

REACCIONES:

Solubilidad en NaOH: colocar 0,1 g de un determinado acido aadir agua destilada y observar

Los fenoles se disuelven en NaOH originando fenoxidos

 Formacin de esteres: calentar a bao mara 1mil de etanol con 0,5 mil de un acido carboxlico y aadir unas pocas gotas de H2SO4. Enfriar y al fin de resaltar el olor agua y percibir el olor

Solubilidad en solucin de carbonato de sodio: ntese que los fenoles cuando se solubilizan en solucin de NaOH tambin se disuelven en solucin de Na2CO3 pero sin la evolucin de CO2 es decir sin la formacin de derivados sdicos. Esta es una reaccin muy til para distinguir entre un acido carboxlico y la mayora de los fenoles