Procesos Qumicos Orgnicos y Bioqumicos

Laboratorio 2 Hidrocarburos Estudiantes: Marlon Snchez Ordoez, Tania Morales

Introduccin
Los hidrocarburos son compuestos de carbono e hidrgeno que, atendiendo a la naturaleza de los enlaces, pueden clasificarse en hidrocarburos alifticos y aromticos y los alifticos se subdividen a las ves en saturados e insaturados, y como saturados tenemos a los alcanos e insaturados a los alquenos y alquinos. A los hidrocarburos los encontramos presentes en la naturaleza formando parte del petrleo y tambin del gas natural, la industria qumica hoy da es la responsable de que muchos de los productos que se usan cotidianamente son sustancias que se han obtenido a partir de stos, es decir, del gas natural o el petrleo, productos como, los detergentes, plsticos, insecticidas, productos de industria farmacutica, diversos combustibles usados en la rama automotriz y generacin elctrica.

Revisin literaria
El petrleo es, en una gran proporcin, la mayor fuente de produccin de hidrocarburos para combustibles y para abastecimiento de materias primas a la industria qumica. El llamado crudo es un lquido obscuro viscoso existente en grandes bolsadas en el interior de la tierra; constituye el punto de partida de la industria petroqumica. Los mtodos de destilacin y tratamiento de las fracciones, especialmente por la operacin llamada craqueo que significa romper, permite obtener diversidad de productos en la industria de refinera. Por el craqueo, los hidrocarburos de cadenas largas se transforman en una mezcla de hidrocarburos de cadenas cortas (lo que permite aumentar la fraccin voltil destinada a la gasolina) con prdida de hidrgeno y formacin de hidrocarburos no saturados; por otra parte, los miembros inferiores a de las series se transforman en compuestos no saturados de peso molecular ms alto (Gutirrez, 1985) La principal fuente de obtencin de aromticos para la industria qumica es el petrleo. Los productos ms importantes en este aspecto son el benceno, el tolueno y el etilbenceno y los xilenos, en segundo lugar, figuran los aromticos condensados, naftaleno, antraceno y fenantreno. Son la materia prima ms usadas por la industria de plsticos, de caucho de sntesis y de fibras sintticas. La mayor parte de los yacimientos petrolferos son inicialmente pobres en hidrocarburos aromticos, por lo que se obtienen por transformacin trmica y cataltica en las refineras. As en los procesos de craqueo para la obtencin de olefinas se obtienen fracciones ricas en aromticos (Gutirrez, 1985) Los hidrocarburos naturales se origina como consecuencia de la degradacin aerbica y anaerbica de la materia orgnica, en unas determinadas condiciones de presin y temperatura, reacciones que desprenden el oxigeno, nitrgeno y azufre que forman parte de los compuestos voltiles de los hidrocarburos. En una primera fase esta degradacin da lugar a un producto intermedio que recibe el nombre de kergeno, que posteriormente se transforma en los denominados hidrocarburos naturales

dentro de las rocas arcillosas que lo contienen (roca madre). Sin embargo, para poder ser extrados deben migrar a rocas porosas y permeables, como las areniscas y dolomitas, y quedar atrapados en ellas por algn mecanismo que impida su salida a superficie (Rodriguez, 2008). Los hidrocarburos son generalmente poco solubles en agua. La solubilidad depende sobre todo de la naturaleza qumica de los hidrocarburos. Para un peso molecular similar, se distinguen por orden de solubilidad decreciente, como los siguientes hidrocarburos poliaromticos, aromticos, acetilnicos, diolefinas, naftenos, parafinas. La solubilidad de los hidrocarburos lquidos de una misma familia qumica disminuye cuando el peso molecular aumenta. Este efecto es particularmente sensible; as en la serie parafnica la solubilidad expresada en fraccin molar se divide aproximadamente por cinco cuando el nmero de tomos de carbono aumenta en una unidad. El resultado es que la solubilidad de las parafinas pesadas es extremadamente baja. Los poliaromaticos tiene elevadas solubilidades en agua, por este motivo son difciles de eliminar por medios de arrastre con vapor. La solubilidad crece con la temperatura. Este aumento es, no obstante, menor que la elevacin de la presin de vapor del hidrocarburo (Wauquier, 1994).

1. Que es el petrleo y cual es su origen? El petrleo es un lquido viscoso, oscuro y maloliente que est formado por una mezcla muy compleja de hidrocarburos gaseosos, lquidos y slidos, de todos los tipos e isomeras; la mayora de ellos tiene de 1 a 40 carbonos. El petrleo se encuentra en estratos porosos y est retenido por rocas impermeables que, cuando se perforan, lo dejan salir como en un surtidor a causa de la presin de los gases del depsito, se maneja que su origen se da, a partir de restos de

plantas y microorganismos enterrados por millones de aos y sujetos a distintos procesos fsicos y qumicos. (Yfera, 1996). La mezcla de los hidrocarburos mas importantes son: Hidrocarburos saturados de la serie del metano (CnH2n+2), procedentes de (Pensilvania, Canad, Galitzia, Alsacia Francia), tambin estn los hidrocarburos de la serie del etileno (CnH2n) y los de la serie de los naftenos (CnH2n) en Bak Azerbaiyn, por otra parte estn los compuestos de la serie del benzol (Newbery, 2007). 2. La gasolina y la parafina son compuestos formados nicamente por carbono e hidrgeno, la gasolina combustiona ms fcilmente que la parafina. Explique desde el punto de vista qumico porque ocurre este hecho. Para explicar y entender esta diferencia es importante conocer ambos compuestos y algunas de sus propiedades. Estos dos compuestos son hidrocarburos alcnicos saturados formados bsicamente de tomos de carbono hidrogeno, con enlaces covalentes no polares. Al crecer la cadena, la temperatura de ebullicin tambin crece y por tanto los alcanos son cada vez menos voltiles. As, los alcanos con cadenas cortas son gases a temperatura ambiente. Los alcanos con cadenas que contengan entre 5 y 19 tomos de carbono son lquidos y los que contengan ms de 20 tomos de carbono son slidos. Por lo tato, podemos decir que la gasolina contiene alcanos con cadenas entre 5 y 19 tomos de carbono, por tanto la gasolina es un combustible lquido. La parafina es el nombre comn de un grupo de hidrocarburos alcanos de frmula general CnH2n+2, donde n es el nmero de tomos de carbono. La molcula simple de la parafina proviene del metano, CH4, un gas a temperatura ambiente; en cambio, los miembros ms pesados de la serie, como el octano C8H18, se presentan como lquidos. Las formas slidas de parafina, llamadas cera de parafina, provienen de las molculas ms pesadas C 20 a C40 (Weininger, 1988) De acuerdo a lo anterior se puede entender el porque la gasolina combustiona ms fcilmente que la parafina, a la gasolina se le imprime menor cantidad de energa para su combustin, esto por ser un hidrocarburo liquido y poseer una cadena de carbonos menor que la parafina que contiene una cadena de carbonos de 20 o ms y se encuentra en estado solido al poseer cadenas mayores a 20 carbonos por lo tanto requiere mayor cantidad de energa que la gasolina para que se de la combustin. 3. El punto de ebullicin de los compuestos orgnicos aumenta a medida que aumenta el peso molecular de los mismos. Demuestre este hecho. A medida que va aumentando el peso molecular de los compuestos orgnicos indica que la estructura va aumentando en nmero de carbonos, hidrgenos y otros compuestos que se forman y adhieren a la estructura; esto hace que la estructura sea ms compleja y el punto de ebullicin tenga que ser ms alto para desdoblar todos los enlaces presentes en el compuesto orgnico en el cuadro siguiente segn (Philip, 1988) se demuestra este comportamiento.
Nombre Frmula CH4 CH3CH3 Peso molecular Punto de ebullicin 16 -164 30 -89

metano etano

propano butano pentano hexano heptano eicosano

CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)18CH3

44 58 72 86 100 282

-42 -1 36 69 98 343

4. Qu son los pesticidas organoclorados? Escriba la estructura de uno de ellos. Fueron los primeros insecticidas qumicos orgnicos utilizados de forma masiva a escala internacional demostrndose altamente eficaces y econmicos. Sin embargo, su uso se ha visto muy restringido en los pases desarrollados tras comprobarse su capacidad de bioacumulacin y persistencia ambiental. Los problemas suscitados son la presencia de residuos en alimentos y tejidos humanos y animales y su potencialidad cancerognica y mutagnica (Bataller, 2004) Uno de los ms conocidos a nivel mundial es el DDT a continuacin su nombre comercial, qumico, su frmula condensada y su formula estructural. (Dicloro Difenil Tricloroetano), 1,1,1-tricloro-2,2-bis(4-clorofenil)-etano, (ClC6H4)2CH(CCl3)

Bibliografa Newbery, J Y Thierry, J. 2007. El petrleo. 1a ed. Buenos Aires. 384 p. ISBN 978-950-563-916-8. Yfera, E. 1996. Qumica Ognica Bsica y Aplicada de la molcula a la industria. Tomo 1. Editorial reverset, S.A. Espaa. ISBN 84-291-7953-4.

Bataller, R. 2004. Toxicologa clnina. Universidad de Valencia. ISBN: 84-370-6015-X. Weininger, S. 1988. Qumica organic. Editorial revert, S.A. Espaa. ISBN: 84-291-7527-X. Gutierrez, E. 1985. Qumica. Editorial revert, S.A. Espaa. ISBN: - 84-291-7216-5 Rodrguez, J. 2008. Manual de lucha contra la contaminacin por hidrocarburos. Publicaciones de la universidad de Cdiz, Espaa. ISBN: 978-84-9828-2008. Wauquier, J. 1994. El refine del petrleo: petrleo crudo, productos petrolferos, esquemas de fabricacin. ISBN: 84-7978-623-X.