LA QUMICA DEL CARBONO: COMPUESTOS ORGNICOS

Qumica Orgnica. Hidrocarburos.

Tarea Domiciliaria: Investiga Qu diferencias hay entre los compuestos orgnicos e inorgnicos? Por qu se denominan compuestos orgnicos? Cuntos enlaces forma el tomo de carbono? Por qu?

Hidrocarburos: compuestos formados por Carbono e Hidrgeno. Los diferentes tipos de hidrocarburos se distinguen por el tipo de enlace entre los tomos de carbono, esto es, si todos los enlaces son simples o si algunos son mltiples. Un hidrocarburo saturado es un hidrocarburo aliftico sin enlaces mltiples carbono-carbono; un hidrocarburo insaturado tiene uno o ms enlaces carbono-carbono dobles o triples. En un compuesto donde hay mltiples enlaces se pueden adicionar ms hidrgenos, pero los compuestos que solo tienen enlaces simples estn saturados con hidrgeno. 1- Indica cules de los siguientes compuestos son hidrocarburos saturados y cules son hidrocarburos insaturados. a) H3C C = C CH3 b) H3C CH2 CH2 CH2 CH3 c) H3C CH2 CH2 CH CH3 Los hidrocarburos saturados se denominan alcanos Los hidrocarburos insaturados que presentan dobles enlaces se denominan alquenos y los que presentan triple enlace se denominan alquinos. Indica cul de los compuestos escritos anteriormente es un alcano, un alqueno y un alquino.

Hidrocarburos saturados: alcanos

Los alcanos son hidrocarburos (saturados) en los cuales todos los enlaces carbono-carbono son enlaces simples y de cadena abierta. Los alcanos reciben tambin el nombre de parafinas. Los alcanos forman una serie homloga porque entre un compuesto y otro difieren en una unidad (-CH2-).

Reglas de nomenclatura de alcanos 1. a. Se identifica la cadena de mayor cantidad de tomos de carbono, a la que llamamos cadena principal. b. Los tomos de carbono que no forman la cadena principal se consideran ramificaciones. 2. Los tomos de carbono de la cadena principal se deben numerar a partir del extremo ms prximo a la ramificacin.
1 2 3 4 7 6 5 4 3 2 1

Ejemplo:

CH3 CH CH2 CH3 CH2 CH3

CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3 CH3

3. Para nombrar la cadena principal y las ramificaciones se utilizan los siguientes prefijos que indican el nmero de tomos de carbono. N tomos de C Prefijo N tomos de C Prefijo 1 Met6 Hex2 Et7 Hept3 Prop8 Oct4 But9 Non5 Pent10 Dec4. La terminacin del nombre para la cadena principal depende del grupo funcional (en el caso de los alcanos es el enlace simple entre carbono y carbono C - C). En el caso de los alcanos la terminacin es ano. Para la ramificacin es il en todos los casos. 5. Se deben nombrar las ramificaciones en orden alfabtico (si hay ms de una), precedidas del nmero asignado a los tomos de carbono de la cadena principal a los que estn unidas. A continuacin se nombra la cadena principal. Ejemplo: CH3 CH CH2 CH3 CH3 es el 2-metilbutano

6. En el caso de existir ms de una ramificacin con igual nmero de tomos de carbono, se usan los prefijos di, tri, tetra, etc. Se escribe un nmero por cada ramificacin, separados por comas.

Ejemplo: CH3 H C CH3 H C CH3 CH2 CH2 2,3-dimetilpentano

2 , 3

di dos

metil

pent 5C

ano

ubicacin de las ramifcaciones

ramificacin con 1 C

terminacin de alcano

1- Siguiendo las reglas de nomenclatura nombra los siguientes compuestos:

a)

CH3 CH2 CH3

b) H

CH3 CH2 C CH2 CH3

c) CH3 H

CH3 CH2 CH2 C CH2 CH3 CH3

CH2CH3

d) H H

CH3 C C CH3

e) CH3 CH2CH3 H3C

CH3 C CH2 CH2 CH3

Escribe la frmula molecular de cada compuesto. 2- Formula los siguientes compuestos: a) Heptano b) Propano c) 3 metil hexano d) 4,4 di metil octano e) 2 butil 3 etil 4 metil nonano Formula el pentano. Escribe su frmula molecular. Puedes formular otro compuesto distinto al pentano pero que tenga la misma frmula molecular? Los ismeros son compuestos que tienen la misma frmula global pero difieren en la forma en que los tomos estn unidos entre s.

Cuando dos compuestos tienen la misma frmula global pero difieren en la posicin de las cadenas carbono-carbono, se denominan ismeros de cadena. Escribe un ismero de cadena para cada uno de los siguientes compuestos: a. Heptano b. 3-metilhexano c. 2,2 dietilnonano

Hidrocarburos insaturados: alquenos y alquinos

Los hidrocarburos de cadena abierta que contienen enlaces mltiples (doble o triple) entre carbono y carbono se llaman hidrocarburos insaturados. Si presentan enlace doble se llaman alquenos y para nombrarlos se utiliza el mismo prefijo que para los alcanos pero terminacin eno. Ejemplo: eteno. Los hidrocarburos con enlace triple son los alquinos y su terminacin es ino. Ejemplo: propino. Las reglas de nomenclatura para nombrar alquenos y alquinos normales o ramificados es igual que para los alcanos, solamente en ellos hay que indicar mediante un nmero la posicin que tiene el enlace mltiple en la cadena y la cadena principal se numera desde el extremo ms cercano al enlace mltiple. Ejemplo:
5 4 3 2 1

CH3 CH2 CH = CH CH3

7 6 5 4 3 2 1

es el 2-penteno

CH3 CH - CH CH = CH CH2 CH3 CH3

es el 5- metil 3 hepteno

ACTIVIDAD 1- Siguiendo el ejemplo anterior nombra los siguientes compuestos: CH3 a) CH3 CH2 CH = CH2 b) CH2 = CH CH2 CH CH2 CH3 CH3 c) CH2 = C CH - CH2 d) HC = C CH2 CH2 CH3 e) CH3 C = C CH CH3 CH3 Escribe la frmula molecular de cada compuesto.

2- Formula los siguientes compuestos: a) 3-hepteno b) 4,5 dimetil 2 hexeno c) 3-hexino d) 2-butino Escribe la frmula molecular de cada compuesto. 3- Cul de los siguientes compuestos son ismeros: a. 3-hepteno b. 3-hexeno c. 2-hepteno 4- En qu difieren dichos ismeros? Cuando dos compuestos tienen la misma frmula global y las mismas cadenas carbono-carbono pero difieren en la posicin del grupo funcional (-OH, -C=O, =, etc.) de denominan ismeros de posicin. 5- Escribe un ismero de posicin para cada uno de estos compuestos: a. 2-penteno. b. 2-buteno. c. 4-octeno.

6- Cul de los siguientes compuestos son ismeros: a. 3-heptino b. 3-hexino c. 2-heptino 7- Son ismeros de qu tipo? Por qu? MS EJERCICIOS Nombra los siguientes compuestos e indica a que familia de hidrocarburos pertenecen: 1) CH3 l H3C - C - H I H3C - C - H l CH3 2) CH3 l H3C -C - CH3 I CH2 l CH3 3) CH3 l H3C - C H I CH2 l CH3 4) CH3 I H - C - CH3 I CH2 I CH2 I CH3

5) CH3 l CH2 l H - C - CH3 l H - C - CH2-CH3 l CH2 l CH3

6) CH3 l CH2 l CH2 l H3C - C - CH3 l CH3

7)

CH3 l C - CH3 ll C - CH3 l CH3

8) CH3 l CH2 l H - C - CH3 l CH2 l CH II CH2

9)

CH3 I H - C CH3 I CH II CH2

10)

CH2 II C - CH3 I H3C - C - CH2CH3 I CH2 I CH3

11) CH3 I C III C I H -C CH3 I CH3

12) CH III C I CH3

1. Formula los siguientes hidrocarburos: a) 2,3 dimetil pentano. b) 2 metil hexano. c) 2,4 dimetil 1 penteno e) 2,3,3 trimetil hexano. f) 2,3 dimetil 2 buteno g) 2,2 dimetil 3 hexeno h) 3 metil 1 pentino i) 3 hexino. j) 3,4 dimetil 1 heptino. k) 3 metil 2 hexino l) 2 pentino m) 2 metil 2 buteno n) etino