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ACETILENO

ACTIVIDADES PREVIAS

CaC2 + 2 H2O---------> H - C C - H + Ca(OH)2

CH4 + O2---------> 2 H- C C- H + 2 CO + 10 H2

1.- METODOS DE OBTENCION DE PREPARACION DE ACETILENO

El acetileno se prepara industrialmente a partir de de dos rutas de sntesis que se describen de acuerdo a las siguientes reacciones:

CaC2 + 2 H2O-------------> H - C C - H + Ca(OH)2

CH4 + O2----------------> 2 H- C C- H + 2 CO + 10 H2

La primera reaccin es importante se ha logrado que a travs de un compuesto inorgnico econmico se haya obtenido un compuesto orgnico en condiciones de temperatura y presin normales. El Acetileno se obtiene por medio de la reaccin de hidrlisis de carburo de calcio [CaC2]. Lo que sucede en esta reaccin es que los dos carbonos que estn enlazados con el calcio, se saturan con dos hidrgenos y ocurre una reaccin de desplazamiento donde se crea un hidrxido en relacin con el agua. Los carbonos rompen el enlace con el calcio y se unen entre s creando un triple enlace (Acetileno (etino) [C2H2]) el calcio que queda con dos valencias libres se uno con los dos hidrxidos formndose un enlace sencillo.

En la segunda reaccin involucra la oxidacin parcial controlada, a presin elevada del metano. Esta reaccin actualmente tiene mayor importancia debido a que exploraciones que se han hecho en el campo petrolero se han hallado grandes yacimientos de gas natural que se consideran como la fuente principal para la sntesis del acetileno.

2.- REACCIONES DE ADICION A TRIPLE LIGADURA

ADICION DE HIDROGENO A UN ALQUINO.- Con hidrgeno y segn las condiciones de la reaccin con una molcula de H2 produce un alqueno a este mismo con otra molcula de H2 obtenemos un alcano.

CH CH + 2H2 -------------->Ni

CH CH + H2-----Ni---------> CH2= CH2 + H2

CH2= CH2 + H2-------Ni-------> CH3-CH3

HALOGENUROS.- Con los halgenos se forman en primer lugar derivados dihalogenados no saturados y en segundo el derivado tetrahalogenado

CH3 - C CH + 2Br2

Se efecta de la siguiente manera Br Br CH3 - C CH + Br2 CH3 - C = CH

Br Br Br Br

CH3 - C = CH + Br2 CH3 - C - CH

Br Br

Con los cidos halogenados al reaccionar con la primer molcula se obtienen derivados no saturados monohalogenados y con la segunda derivados saturados di halogenados en el mismo tomo de carbono esta adicin tiene lugar de acuerdo con la ley de Markownikow.

CH C - CH3 + 2HCl

Se efecta de la siguiente manera

CH C - CH3 + HCl CH2 = C - CH3 Cl

Cl CH2 = C - CH3 + HCl CH3 - C- CH3 Cl Cl

ADICION DE AGUA A LOS ALQUINOS.- Los alquinos llevan a cabo una reaccin de adicin de agua catalizada por acido. El producto inicial de esa reaccin es un enol. Un enol es un compuesto con un doble enlace carbono-carbono y un grupo OH unido a uno de los carbonos sp2. (La terminacin eno indica el doble enlace y la terminacin ol indica el grupo alcohol (OH). Cuando las dos silabas se unen , se elimina la o de eno y as se forma la palabra enol)

OH O CH3-C C - CH3 + H2O CH3- C =CH-CH3 CH3- C =CH-CH3

De inmediato, el enol se equilibra y forma una cetona; un carbono doblemente enlazado aun oxigeno es un grupo carbonilo, y una cetona es un compuesto que tiene dos grupos alquilo unidos a un carbonilo y un aldehdo es un compuesto que tiene cuando menos un hidrogeno unido a un grupo carbonilo.

OOO CCC

RRRH GRUPO CARBONILO CETONA ALDEHIDO

La adicin de agua a un alquino interno que tiene el mismo grupo unido a cada uno de los carbonos sp forma una sola cetona como producto. Pero si los dos grupos no son idnticos, se forman dos cetonas por que la adicin inicial del protn puede hacerse a cualquiera de los carbonos sp. O CH3-CH2-C CH2 - CH3 + H2O CH3-CH2-C-CH2-CH2- CH3 Alquino Interno Simetrico O CH3-C C-CH2 - CH3 + H2O CH3- C -CH2-CH2- CH3 O CH3-C C-CH2 - CH3 + H2O CH3-CH2- C -CH2- CH3 Alquino Interno Asimetrico

MECANISMO DE LA HIDRATACION DE UN ALQUINO CATALIZADA POR ION MERCURIO.- La reaccin del alquino con el ion mercurio (Hg2+)forma un ion mercurinio cclico, el agua ataca al carbono mas sustituido del compuesto cclico intermediario, despus el grupo OH protonado que es un acido fuerte, pierde un protn y forma un enol mercrico, que de inmediato se tautomeriza en una cetona mercrica.

Hg2+ Hg+ CH3-C CH CH3- C =CH CH3- C =CH :OH H

Hg+ Hg+ CH3- C =CH CH3- C =CH + H3O+: CH3-C-CH2-Hg+ :OH :OH O H

ADICION DE BORANO A UN ALQUINO (HIDROBORACION-OXIDACION).- El boro es el electrfilo y el H- es el nuclefido, y una molcula de BH3 reacciona con tres de alquilo para formar un mol de alqueno sustituido con boro. Cuando la reaccin de adicin termina, se agregan hidrxido de sodio y perxido de hidrogeno a la mezcla de reaccin. El resultado final, como en el caso de los alquenos, es la sustitucin del boro por un grupo OH. De inmediato, el producto enlico se tautomeriza en una cetona. Para obtener al enol como producto de la reaccin de adicin solo se puede permitir la adicin de un solo equivalente de borano al alquino. En otras palabras, la reaccin se debe detener en la etapa de alqueno.

H3C CH3 H3C CH3 3 CH3-C C-CH3 + BH3 CC 3 CC H B R H OH R

H3C CH3 O 3 CC 3 CH3-CH2- C -CH3 H OH

3.- REACCIONES QUE DEMUESTREN LA ACIDEZ DEL ACETILENO

Se puede empezar a comparar con dos compuestos familiares, el amoniaco y el agua. El litio metlico reacciona con amoniaco para formar amiduro de litio, LiNH2, que es la sal del acido dbil H-NH2.

NH3 + Li Li+NH2- + H2

La adicin de acetileno a amiduro de litio disuelto en ter, forma amoniaco y acetiluro de litio.

H - C C - H + Li+NH2- H-NH2 + H - C C - Li+

El acido ms dbil H-NH2, es desplazado de su sal por el acido mas fuerte H - C C - H. En otras palabras, la base fuerte, NH2-, arranca el protn de la base ms dbil, H - C C-, si el NH2- sujeta al protn ms fuerte que el H - C C-, entonces el H-NH2 debe de ser un acido ms dbil que el H - C C - H.

Si se agrega agua al acetiluro de litio se forma hidrxido de litio y se regenera el acetileno.

H-OH + H - C C - Li+ H - C C - H + Li+OH-

El acido ms dbil, H - C C - H, es desplazado de su sal por el acido ms fuerte, H2O. Se ve as que el acetileno es un acido ms fuerte que el amoniaco, pero ms dbil que el H2O

Acidez relativa H2O > H - C C - H > NH3 > RH

Basicidad Relativa OH- < H - C C- < NH2- < R-

4.- REACCIONES DE SUSTITUCION NUCLEOFILICA DE ACETILENOS

Los acetilenos terminales pueden ser desprotonados por una base muy fuerte; como el amiduro de sodio, para formar carbaniones conocidos como iones acetiluro (o iones alquinuro). El in hidrxido y los iones alcxido no son bases lo suficientemente fuertes para desprotonar a los alquinos. El amiduro de sodio es capaz de extraer un hidrogeno de un alquino terminal, dejando un carbono cargado negativamente. El alquilo desprotonado denominado acetiluro, es un nuclefilo fuerte que puede realizar fcilmente reacciones de adicin y sustitucin.

Un in acetiluro es una base fuerte y poderoso nuclefilo, puede desplazar a un in haluro de un sustrato adecuado, dando lugar a un acetileno sustituido. Los iones acetiluro son fuertes nuclefilos que pueden experimentar reacciones SN2. La reaccin proporciona un buen rendimiento cuando el haluro de alquilo utilizado es un haluro de metilo o un haluro primario.

Igual que otros carbaniones, los iones acetiluro son nuclefilos fuertes y bases fuertes. Adems de desplazar a los iones haluro en reacciones SN2, pueden aadirse a grupos carbonilo (C=O). Un nuclefilo se aadir al carbono de un carbonilo formando el correspondiente alcxido que tras la protonacin proporciona un alcohol. El tomo de carbono del carbonilo es positivo parcial y el oxgeno tiene una carga negativa parcial.

Un in acetiluro puede servir como nuclefilo en esta adicin al grupo carbonilo. El in acetiluro se adiciona al grupo carbonilo para formar un in alcxido. La adicin de cido diluido (en un paso separado) protona al alcxido para formar el alcohol. El in acetiluro atacar a las cetonas o a los aldehdos para formar, tras la protonacin, alcoholes terciarios y secundarios, respectivamente. El alcxido intermedio no est aislado, la reaccin se consigue bajo condiciones cidas para protonar los iones alcxidos y convertirlos en alcoholes.

5.- USOS DEL ACETILENO EN LA INDUSTRIA QUIICA

La aplicacin industrial del acetileno se basa fundamentalmente en su transformacin en monmeros para su posterior polimerizacin:

ste tambin se utiliza en especial en la fabricacin del cloroetileno (cloruro de vinilo) para plsticos.

Es el hidrocarburo que proporciona el nombre a la serie de hidrocarburos acetilnicos (alquinos), de la que constituye su miembro ms sencillo.

Disolventes como el tricloretileno, el tetracloretano, productos de base como vinilteres y vinilsteres y algunos carbociclos (sntesis segn Reppe) se obtienen a partir del acetileno.

La produccin de negro de humo en la industria del vidrio, aluminio y cobre.

OBSERVACIONES

Indique los cambios de coloraciones observados en las reacciones efectuadas, as como la formacin de precipitados.

Reaccin con Br2 en CCl4: La solucin de acetileno con el Br2 en CCl4 , el alquino decoloro al bromo en tetracloruro de carbono, esto sucede debido a la adicin de los bromos a las triples ligaduras del acetileno, como el bromo tiene una coloracin roja, puede verse que va disminuyendo la intensidad del color hasta que desaparece

Reaccin con KMnO4: Al agregarse la solucin de permanganato de potasio, el color prpura, se comenz a tornar en caf verdoso opaco, aunque sucedi de manera lenta, si se vio el cambio, esto sucedi debi a que, como en la reaccin anterior (acetileno mas bromo en tetracloruro de carbono) los OH saturaron las triples ligaduras del etino. Las reacciones orgnicas catalizadas con KMnO4, son reacciones de oxidacin, ya sea formacin de alcoholes, cetonas, aldehdos, cidos carboxlicos.

Reaccin con Nitrato de Plata Amoniacal: Mediante el burbujeo de acetileno en una solucin de Nitrato de Plata Amoniacal se forma un precipitado blanco- amarillento de Acetiluro de Plata (son sales del alquino con la plata), respectivamente que se encuentran en forma de polmeros y explotan violentamente en estado seco.

Reaccin con Cloruro Cuproso: Parecido a los tres experimentos anteriores, mediante el burbujeo de acetileno en una solucin de Cloruro Cuproso se forma un precipitado rojizo-marrn de Acetiluro de Cobre (son sales del alquino con el cobre), respectivamente que se encuentran en forma de polmeros y explota al igual que el Acetiluro de Plata en forma violenta en estado seco. Escriba las siguientes ecuaciones

Reaccin de Carburo de Calcio

CaC2 + 2 H2O H - C C - H + Ca (OH)2

Acetileno en presencia de Bromo y Tetracloruro de Carbono

Br Br

H-CC-HHCCH

Br Br

Acetileno con Permanganato de Potasio en solucin diluida

OH OH

H - C C - H + KMnO4 H - C - C - H OH OH

Acetileno y Nitrato de Plata Amoniacal

H - C C - H + 2 Ag (NH3)2 NO3 Ag - C C - Ag + 2NH4NO3 + 2NH3

Acetileno y Cloruro Cuproso Amoniacal

H - C C - H + 2 Cu (NH3)2 Cl Cu - C C - Cu + 2NH4Cl + 2NH3

Mencione los usos ms importantes del Acetileno

Es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas temperaturas (hasta 3.000 C) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxgeno en su combustin.

Se usa en la construccin de puentes y estructuras de acero para edificios, reparacin y reemplazo de tubos de escape automotrices, as como en la fabricacin y reparacin de locomotoras, automviles, aeroplanos y muchas otras mquinas.

Proyeccin trmica de superficies y metalizacin con llama.

Como gas de alta pureza para equipos de espectometra de masas.

La produccin de negro de humo en la industria del vidrio, aluminio y cobre.

Debido a sus especiales caractersticas fsico-qumicas, alcanza la temperatura de llama ms elevada, y posee un gran poder calorfico y velocidad de encendido (caractersticas decisivas para valorar un gas combustible).

Con una boquilla especial puedes usarlo para hacer cortes en planchas de metal.

CONCLUSIONES

El Acetileno da las reacciones de adicin caractersticas de los hidrocarburos no saturados.

Los tomos de H en el Acetileno son reemplazables por metales (Ag y Cu), propiedad qumica que sirve como medio de diferenciacin entre las olefinas y los alquinos.

Aprendimos los mtodos generales para preparar alquinos, los cuales son validos pero dada su importancia en la industria el Acetileno se prepara por un mtodo ms econmico, que consiste en la hidratacin del Carburo de Calcio.

Se tuvo que repetir el experimento en varias ocasiones debido a que el agua que se le suministraba al matraz redondo se terminaba teniendo as problemas para realizar las reacciones.

Podemos decir en un breve resumen que en la prctica de Acetileno, al realizar todas las reacciones de dicho alquino hubo insaturaciones en algunas de ellas; como ya se mencionaba anteriormente en la que se tuvo con el Bromo en tetracloruro de carbono fue para conocer el nmero de insaturaciones (dobles o triples enlaces), el bromo, adems de ser uno de los reactivos acta como indicador del punto final de la reaccin. Con el permanganato de potasio (KMnO4) formo dioles, adems de que el cambio en su coloracin fue lenta y rara puesto que no esperbamos a que cambiara a ese color.

Por otra parte se llevo a cabo las reacciones para generar el Acetiluro de Plata y el Acetiluro de Cobre, con respecto a la de Acetiluro de plata el precipitado que formo fueron las sales del acetileno con la plata y el color del disolvente fue un color amarillo claro; al igual ahora la solucin de Acetiluro de Cobre su precipitado fue color rojizo- marrn indicando que el precipitado eran las sales del acetileno con el cobre.

Para finalizar podemos decir que al menor contacto con el agua, el Carburo de Calcio empieza a reaccin con ella, teniendo as los primeros vapores del acetileno.

PROPIEDADES FISICAS DE REACTIVOS Y PRODUCTOS

PROPIEDADES FISICAS SUSTANCIAS

CARBURO DE CALCIO (CaC2) ACETILENO

PERMANGANATO DE POTASIO (KMnO4)

EDO. FSICO Y COLOR Slido grisceo pardo Gas Incoloro Cristales violetas

PESO MOLECULAR 64.1 26.02 158.04

PUNTO DE EBULLICION -270.577 C

-75 C

-----------

PUNTO DE FUSION -270.717 C -82 C 240 C

DENSIDAD 2.221 g/mL 0.618 g/mL 2.70 g/mL

SOLUBILIDAD EN AGUA +++ + Ligeramente soluble

SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES

++

+Etanol, ter, benceno Soluble en Etanol, ter y otros solventes orgnicos

TOXICIDAD En contacto con humedad libera acetileno (gas inflamable).

Por Inhalacin

Por ingestin y contacto

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