ACARA I REAKSI OKSIDASI SENYAWA AROMATIS POLISIKLIK

A. PELAKSANAAN PRAKTIKUM 1. Tujuan praktikum :

Mempelajari reaksi oksidasi senyawa aromatis polisiklik. Mempelajari proses refluks dan pemurnian senyawa dengan metode sublimasi. Selasa, 19 april 2011 Lantai III Laboratorium Kimia Dasar Fakultas MIPA Universitas Mataram.

2. Hari, tanggal praktikum :

3. Tempat praktikum :

B. LANDASAN TEORI Senyawa aromatic polisiklik lebih reaktif terhadap oksidasi, reduksi dan sublimasi elektrofilik daripada benzene. Reaktifitas yang lebih besar ini disebabkan oleh dapatnya senyawa polisiklik bereaksi pada suatu cincin dan masih tetap mempunyai satu cincin benzene atau lebih yang masih utuh dan zat antara dalam produk. Diperlukan energy yang lebih kecil untuk mengatasi karakter aromatic suatu cincin tunggal dan senyawa polisiklik daripada energy yang diperlukan untuk benzene. Benzene tidak mudah dioksidasi, namun naftalena dapat dioksidasi menjadi produk dimana sebagian besar aromasifitas dipertahankan, anhidrida asam flatilat dibuat secara komersial dengan cara mengoksidasi naftalena, reaksi ini agaknya berlangsung lewat asam o-ftalat (Fessenden, 2002).
O V2O5 udara Naftalena COH O asam o-ftalat COH OH2 O anhidrida asam o-ftalat O

Di bawah kondisi terkendali 1, u-naftakuinon dapat diisolasi dari suatu oksidasi naftalena (meskipun biasanya rendemannya rendah).

N aftalena

O 1,4 naftaquinon (22% )

Antrasena dan fenantrena dapat juga dioksidasi menjadi kuinon, O CrO3, H2SO4 kalor O

9,10 antrakuinon

CrO3, H2SO4 kalor

9,10 penantrakuinon (48%)

Naftalena adalah senyawa induk dari deret hidrokarbon polisiklik berfusi (fused polysiklik hidrokarbon) dengan beberapa contohnya ialah :

antrasena

fenantrena

pirena

Perluasan tak terbatas depan cincin seperti ini menghasilkan lembaran karbon yang tersusun secara heksagon yaitu struktur grafit (suatu bentuk hidrokarbon umum)(Hart, 2003). Istilah sublimasi harus digunakan untuk perubahan yang jika pada kondisi biasanya senyawa itu berupa padatan dapat menguap tanpa meleleh pada suhu tertentu yang tergantung pada tekanan. Untuk menaikkan hasil sublimasi, tekanan sistem harus dikurangi. Itu dapat dilakukan dengan menggunakan pompa isap. Cara yang lebih sederhana dengan mengencerkan uap itu dengan gas inert misalnya karbon dioksida atau nitrogen (Sudjadi, 1988).

C. ALAT DAN BAHAN PRAKTIKUM 2

1. Alat Praktikum :

Alat refluks

Penyaring Buchner

Alat sublimasi Pipet tetes

Pipet volume 10 ml

Neraca analitik Gelas ukur 50 ml Stopwatch Pemanas listrik

Gelas kimia 50 ml

Spatula
Labu alas bulat 500 ml

Gunting
Bulb

2. Bahan Praktikum :

Antrasena Asam asetat glacial Asam sulfat pekat

Na2Cr2O7

Aquades Kertas saring Es batu

D. SKEMA KERJA

2 gram antrasena dimasukkan dalam labu alas bulat 250 mL +50 mL asam asetat glasial Larutan 1 dipanaskan pada heating mantle 15 menit + tetes demi tetes 6 mL H2SO4 pekat
+ tetes demi tetes 8 gram Na2Cr2O7/ 10 mL

air Larutan 2 refluks 15 menit Larutan 3 + 100 mL aquades disaring dengan penyaring buchner Endapan 1 cuci dengan aquades dikering anginkan Endapan 2 disublimasi Hasil ditimbang Hasil E. HASIL PENGAMATAN Prosedur Hasil pengamatan Antrasena + asam asetat Warna antasena pada awalnya adalah coklat. Setelah glacial ditambahkan asam asetat glasial larutan tidak bercampur, terdapat 2 lapisan, bubuk antrasena di bagian bawah dan assam asetat glasial terlihat bening. 4

Dipanaskan Ditambahkan H2SO4 Ditambahkan Na2Cr2O7 Direfluks 15 menit Ditambahkan aquades Disaring Disublimasi

Terdapat 2 fase yaitu padatan dan larutan yang kuning jernih. Penambahan H2SO4 tidak mengakibatkan perubahan pada larutan. Masih terdapat 2 fase, larutan menjadi endapan hitam pada bagian bawah dan diatas cairan berwarna hijau pekat. Larutan menjadi berwarna hitam pekat dan terdapat endapan. Larutan menjadi coklat kehijauan. Filtrat berwarna coklat terpisahkan dari endapan berwarna hijau pekat. (antrakuinon murni) endapan menjadi berwarna kekuningan dan lebih bersih, sublimasi yang diperoleh setelah ditimbang adalah 5,17 gram dan sebelum disublimasi adalah 12,45 gram

F. ANALISA DATA 1. Mekanisme Reaksi O O Na O Cr O Cr O Na O O O O H

O S O O

O Na O Cr O O

Na

H O H + Cr O S O O

O Na O Cr O O

Na O Cr O O

+H O S O O H

O Na O Cr O O H

O H

Na O Cr O O

O S O O

Na O Cr O

O H Na

+ O + O Cr O

+
H O

Na

Cr O H O

Na

Cr O H O -

HO H + H O O Cr

O O Na

O OH

+
O

Cr

O -

ONa

2. Perhitungan Perhitungan massa antrakuinon secara teoritis : Antrasena (C14 H10) : Animakuimon (C14 H8O2) Mol antrasena Diketahui :

: mol antrakuinon

Gram antrasena

: 2 gram

Mr antrasena : 178 gram/mol Mr antrakuinon : 208 gram/mol

Ditanya : gram antramuinon... ? Jawab : Mo antrasena Gr /Mr antrasena = X X = = 2,34 gram : mol animamuinon : gr/Mr antramuinon

Berdasrkan hasil percobaan Gr antrasena : 2 gram

Gr antramuino : 5,17 gram % antrakuinon : : : 2,585 % (murni) Perhitungan % eror % eror = = = 120,9 % 100% 100%

Dimana : P = Massa antrkuinon akhir dari praktikum S = Massa antrakuinon teori G. PEMBAHASAN Senyawa aromatik polisiklik juga dirujuk sebagai senyawa aromatikpolinuklir, cincin terpadu, atau cincin mampat (polinuclear, fused-ring, atau condused ring). Senyawa aromatik ini dicirikan oleh cincin-cincin yang memakai atom-atom karbon tertentu secara bersama-sama dan oleh awan pi aromatik biasa. Hidrokarbon aromatik polisiklik lebih reaktif terhadap oksidasi, reduksi, dan substitusi elektrofilik daripada benzena. Reaktivitas yang lebih besar ini 7

disebabkan oleh dapatnya senyawa polisiklik bereaksi pada satu cincin dan masih tetap mempunyai satu cincin benzena atau lebih yang masih utuh dalam zat antara dan dalam produk. Diperlukan energi lebih kecil untuk mengatasi karakter aromatis suatu cincin tunggal dari senyawa polisiklik daripada energi yang diperlukan untuk benzena (Fessenden, 1986). Praktikum ini bertujuan untuk mempelajari reaksi oksidasi senyawa aromatis polisiklik dan juga untuk mempelajari prinsip kerja refluks dan sublimasi. Senyawa aromatis polisiklik yang digunakan adalah antrasena yang akan dioksidasi menjadi antrakuionon. Oksidasi merupakan penambahan oksigen dan melepaskan hydrogen pada suatu senyawa. Aantrakuinon merupakan senyawa polisiklik yang mempunyai 3 cincin dan mempunyai 2 gugus keton pada karbon kesembilan dan kesepuluh. Dalam proses oksidasi, antrasena akan berubah bentuk menjadi antraquinon , namun dalam pembentukannya memerlukan pelarut, katalis, dan oksidator. Antrasena merupakan salah satu senyawa yang tidak dapat larut dalam air, sehingga digunakan asam asetat glacial sebagai pelarutnya. Penggunaan asam asetat glacial karena ia merupakan pelarut asam yang baik jika dibandingkan dengan pelarut basa yang jauh lebih baik dari air. Setelah itu campuran antrasena dan asam asetat glacial dipanaskan untuk mempercepat laju reaksi, karena saat suhu dinaikkan maka jumlah energi tumbukan antar molekul akan semakin besar. Seudah dipanaskan, ditambahkan H2SO4 setetes demi setetes, hal ini dilakukan agar reaksi berlangsung pada suhu yang konstan dan dapat berjalan seimbang karena reaksi dengan asam kuat seperti H2SO4 menghasilkan reaksi eksoterm. Fungsi penambahan H2SO4 adalah sebagai katalis yang dapat mempercepat laju reaksi. Setelah penambahan H2SO4 dilanjutkan dengan penambahan Na2Cr2O7 setetess demi setetes yang bertujuan untuk mengantipasi halyang tidak diinginkan, mengingat antrasena yang bersifat flammable sehingga menjadikanya rentan pada peningkatan suhu yang dapat menyebabkan rusaknya molekul antrasena. Pada saat penambahan Na2Cr2O7 terjadi reaksi oksidasi yang ditandai dengan perubahan warna yang dialami oleh larutan dan terjadinya reaksi eksoterm karena Na2Cr2O7 merupakan oksidator kuat dengan nilai potensial oksidasi adalah +1.33V. Kangkah selanjutnya adalah campuran direfluks dan kemudian didinginkan. Prinsip kerja refluks yakni larutan dipanaskan kemudian senyawa yang mudah menguap aakaan langsung didinginkan oleh kondensor sehingga molekul yang ada pada pelarut terlepas dan untuk mendapatkan antraquinon yang murni, maka prosesnya dilanjutkan dengan sublimasi. Karena sublimasi merupakan metode pemisahan zat padat murni dengan pengkristalan yang sebelumnya dilakukan pemanasan pada bagian bawahnya yang kemudian dikristalkan dengan dengan pendingin es batu pada ujung tabung. Metode sublimasi digunakan berdasarkan pada 8

perbedaan titik lelehnya. Senyawa yang akan akan dimurnikan harus mempunyai tekanan uap yang cukup tinggi pada suhu di bawah titik lelehnya.

H. KESIMPULAN Senyawa aromatis polisiklik merupakan senyawa yang terdiri dari dua atau lebih cincin aromatis yang tergabung melalui ikatan antara atom karbon. Reaksi oksidasi suatu zat (antrasena) ditandai dengan perubahan warna memekat. Antrasena berbentuk padatan karena hidrokarbon aromatic polisiklik dan sebagian besar derivatnya adalah zat padat. Caincin yang tebentuk di tengan antrasena merupakan cincin yang paling reaktif. Antrasena dioksidasi menjadi antrakuinon dan pembentukannya memerlukan pelarut, katalis, dan oksidator. Asam asetat glacial berfungsi sebagai pelarut, H2SO4 berfungsi sebagai katalis dan N2Cr2O7 sebagai oksidator. Sublimasi merupakan perubahan wujud zat dari padat ke gas atau dari gas ke padat.

10