GRUPOS FUNCIONAIS

Matria Complementar

Prof. Alan Law AngloFoz

Anidridos de cido Carboxlico

Denomina-se anidrido de c. C. Todo composto orgnico derivado da condensao de duas molculas de cido carboxlico, iguais ou diferentes, com perda simultnea de uma molcula de gua.

Nomenclatura: Anidrido + nome (s) do (s) cido (s) (No C + tipo lig. + term: ico) Ex: anidrido propanico butanico anidrido etanico

Propriedades:

Compostos apolares, mas no fazem pontes de hidrognio entre si. P.E. e P.F. mais baixo do que lcool ou c. Carboxlico. Temperatura ambiente: lquida ou slida Mais denso do que a gua. Pouco solveis em gua, menos que os lcoois e os cidos carboxlicos, mas so solveis em solventes orgnicos.

Anidridos mais simples so lquidos de cheiro forte e irritante.

So mais reativos que os cidos carboxlicos dos quais se originaram, por isso, so empregados em snteses orgnicas, principalmente para a introduo de um grupo acila numa outra molcula.

Cloretos de cido

Cloreto de acila todo composto derivado de cido carboxlico, no qual o grupo OH foi substitudo por um tomo de cloro.

Nomenclatura: Cloreto + de + Num. C + tipo lig. + term.: ola

Outro exemplo: Cloreto de 3-metilbutanola

Propriedades:

So altamente polares, embora suas molculas no faam ligao de hidrognio entre si. Possuem P.F. e P.E. mais baixos que os dos cidos carboxlicos e mais elevados que os dos steres de massa molecular prxima. Os cloretos de cido de massa molecular baixa so lquidos, os demais so slidos. Possuem densidade maior que a da gua. So pouco solveis em gua, mas so solveis em solventes orgnicos comuns, como lcool etilco, ter etlico e clorofrmio. Os mais simples possuem cheiro forte e irritante e so txicos. So compostos bastante reativos.

Isonitrilos

Isonitrilo todo composto orgnico derivado do isocianeto de hidrognio ou cido isociandrico, HNC, devido troca do hidrognio por um substituinte de hidrocarboneto. *(nitrognio fazendo uma dativa com o carbono) Nomenclatura: nome do substituinte ramif. (prefixo + il) + term.: carbilamina

exemplo: metilcarbilamina; isobutilcarbilamina; ...

Propriedades:

So substncias polares, sujeitas a foras do tipo dipolo permanente. P.F. e P.E. elevados em comparao aos demais compostos orgnicos de massas aproximadas.

Conforme aumenta a massa molar, passam de lquidos incolores a slidos.

So menos densos que a gua (geral). So pouco solveis em gua e bastante solveis em lcool e ter.

Possuem cheiro repugnante e so muito txicos.

So mais reativos do que os nitrilos devido a ressonncia que ocorre com o par de eltrons de nitrognio.

Amnio Quaternrio

Teoricamente o ction de um sal de amnio quaternrio derivado do on amnio, NH4+, devido substituio dos 4 hidrognios por 4 radicais (alquila ou arila) Nomenclatura:

nome do nion + de + ramificaes (il) + amnio

ex.: cloreto de hexadecil-trimetilamnio

Propriedades

Os sais de amnio quaternrio so compostos inicos. Os compostos que possuem pelo menos um substituinte com cadeia longa tm uma parte altamente polar (ligao inica), formada pela atrao eletrosttica de ctions e nions, e uma parte praticamente apolar, referente cadeia carbnica. A intensa atrao entre os ctions e os nions formam a estrutura cristalina do sal orgnico s pode ser vencida por aquecimento a altas temperaturas ou pela ao de solventes muito polares.

Todos os sais, so slidos cristalinos e no-volteis.

Em geral, mais denso do que a gua.

Tiolcoois

todo composto que possui o grupo -SH ligado a um tomo de carbono saturado. Nomenclatura: Num. Carbono + tipo lig. + o (em alguns casos) + tiol

Outros exemplos: propan 2 tiol; butan 2 tiol Nomenclatura Usual: O gupo -SH pode ser considerado como grupo mercaptana ou mercaptan. Exemplo: etil mercaptan; isopropil mercaptana; ...

Propriedades

So compostos menos polares que os lcoois. P.F. e P.E. menores que os dos lcoois correspondentes (ex. Sob 1 atm, o ponto de ebulio do etanol 78 grau e do etanotiol igual a 37 grau).

Os mais simples so lquidos incolores e volteis.

Em geral, os monotiis so menos densos que a gua; os ditiois e os politiis so mais denso. So pouco solveis em gua, mas so solveis em solues bsicas devido ao seu carter cido. Quando volteis, apresentam quantidades mnimas. cheiro repugnante, perceptvel mesmo em

Possuem um carter cido bem mais forte que os lcoois, pois o tomo de enxofre maior e menos eletronegativo que o tomo de oxignio, logo, o H ioniza mais facilmente.

Tioteres

todo composto que possui o tomo de enxofre como heterotomo, isto , entre dois tomos de carbono. Nomenclatura:

cadeia mais simples + tio + cadeia mais complexa

(num. Carbono + il)

(num. C. + tipo lig. + o)

Exemplo: metil-tioetano; etil-tiopropan

* ponte dissulfeto

Propriedades

So poucos polares devido a geometria angular. Possuem pontos de fuso e ebulio mais baixos que os dos teres de massa molar prxima.

Os mais simples so lquidos, os demais so slidos.

Em geral so compostos menos densos que a gua. So insolveis em gua, mas so solveis em solventes orgnicos comuns.

Os mais simples so incolores e tm cheiro de ter.

So pouco reativos. So obtidos normalmente pela reao entre haletos orgnicos e sulfeto de sdio.

EXTRA - EXTRA

Alcinos:

Verdadeiros: so os que possuem pelo menos um dos carbonos insaturados ligado a um tomo de hidrognio. (propino)

Falsos: so os que possuem os dois carbonos insaturados ligados a tomos de carbono. (but 2 ino)
* os verdadeiros so mais reativos do que os falsos...

Alcadienos:

Acumuladas: C=C=C-C-C Conjugadas: C=C-C=C-C Isoladas: C=C-C-C=C

EXTRA - EXTRA

Sries Orgnicas:

Srie Homloga: Quando um conjunto de compostos orgnicos pode ser ordenado de modo que a diferena entre 2 compostos consecutivos seja de apenas 1 grupo -CH2, dizemos que esses compostos constituem uma srie homloga. ex.1 metano etano propano butano ex.2 Metanol etanol propanol butanol

Srie Isloga: Quando um conjunto de compostos orgnicos pode ser ordenado de modo que a diferena entre 2 compostos consecutivos seja de apenas um grupo H2, dizemos que esses compostos constituem uma srie isloga.

ex.1 etino eteno etano

ex.2 propano propeno - propino

EXTRA - EXTRA

Srie heterloga: Quando uma srie de compostos orgnicos de funes qumicas diferentes possui o mesmo nmero de tomos de carbono, dizemos que esses compostos constituem uma srie heterloga.

ex.1 propano propan1ol propanona cido propanico