UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

Facultad de Qumica, Ingeniera Qumica e Ingeniera Agroindustrial

E.A.P: Ingeniera Qumica

PRCTICA N6: Hidrocarburos Alifticos Saturados e Insaturados ASIGNATURA: Laboratorio de Qumica Orgnica PROFESOR: Jos Luis Lpez Gabriel HORARIO: Martes 6pm -10pm INTEGRANTES: 11070133: Silvestres Bautista Danitsa 11070117: Flores Moreno Karen 11070135: Urbizagastegui Wendy 11070198: Chamorro Buleje Cristina

FECHA DE REALIZACIN: Martes 5 de Junio de 2012 FECHA DE ENTREGA: Martes 13 de Junio de 2012

RESUMEN

En esta experiencia mostraremos la identificacin de los hidrocarburos saturados alifticos a travs de la reaccin de halgenos donde haremos reaccionar 1ml de hexano con 0.5 ml de Br2/CCl4 tanto en luz como en oscuridad donde observaremos la reaccin a travs de un color amarillo claro para el tubo expuesto en luz y color amarillento oscuro para el tubo en la oscuridad. tambin identificaremos los hidrocarburos insaturados alifticos con doble enlace a travs de una reaccin de halogenacion donde haremos reaccionar 1ml de alquenos mas 0.5 ml de Br2/CCl4 como el paso anterior en este caso observamos en los 2 tubos uno para la luz y otro en la oscuridad que son del mismo color amarillo claro .tambin podemos identificar a un hidrocarburo insaturado a travs de la reaccin Bayer con 1ml de alquenos mas gotas de kmno4 y una gota de hidrxido de calcio agitando con cuidado vemos que al principio la solucin es de color precipitado por ello morado luego a los pocos minutos torna a color verduzco marrn donde se dice que ocurri la oxidacin del alquenos donde esta es un hidrocarburo insaturado. Para la identificacin de hidrocarburo insaturado aliftico con triple enlace lo haremos a travs de la preparacin del acetileno. Colocando bien el equipo procedemos a colocar piedrillas de carburo de calcio al agua destilada contenida en un kitasato conectada a una manguera por donde viajara el gas acetileno lo cual ser recibido por un tubo de ensayo con cuproso amoniacal que del color azul claro tornara a un color oscuro verduzco y tambin por un tubo con KMnO4 que tornara de un color morado aun color marrn y finalmente a un tubo con Br2/CCl4 que tornara de un color rojizo a un color rosado en este ultimo la reaccin demora mas tiempo que los dems por la concentracin del bromo.

PARTE TEORICA
Todos los hidrocarburos que no poseen un anillo aromtico se clasifican dentro del grupo de los compuestos alifticos (del griego aleiphar que significa grasa o aceite), los cuales pueden ser saturados e insaturados, y se subdividen en familias que incluyen alcanos, alquenos, alquinos, etc. Los compuestos saturados solo tienen enlaces sencillos, en tanto que las molculas no saturadas poseen enlaces dobles (alquenos) o triples (alquinos) ALCANOS Los alcanos son molculas orgnicas formadas nicamente por tomos de carbono e hidrgeno, sin funcionalizacin alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo, carboxilo, amida, etc. La relacin C/H es de CnH2n+2 siendo n el nmero de tomos de carbono de la molcula (advertir que esta relacin slo se cumplen alcanos lineales o ramificados no cclicos, por ejemplo el ciclo butano, donde la relaciones CnH2n). Todos los enlaces dentro de las molculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por comparticin de un par de electrones en un orbital hibridosp3, por lo cual la estructura de un alcano sera de la forma: Donde cada lnea representa un enlace covalente. El alcano ms sencillo es el metano comn solo tomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro tomos de carbono respectivamente. Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petrleo, ya sea directamente o mediante cracking o pirolisis, esto es, rotura de trmica de molculas mayores. Son los productos base para la obtencin de otros compuestos orgnicos. Los alcanos se presentan en estado gaseoso, lquido o slido segn el tamao de la cadena de carbonos. Hasta 4 o 5 carbonos son gases (metano, etano, propano, butano y pentano), de seis a 12 son lquidos y de 12 y superiores se presentan como slidos aceitosos (parafinas). Todos los alcanos son combustibles, al ser una forma reducida del carbono, y liberan grandes cantidades de energa durante la combustin. En cuanto a reactividad, los alcanos sufren las siguientes reacciones bsicas: Ruptura homoltica: A partir de una molcula neutra obtenemos dos radicales que pueden reaccionar con otras especies o entre ellos volviendo a la molcula original.Halogenacin: Introduccin de uno o ms tomos de halgenos (flor, cloro, bromo y yodo) por sustitucin de un tomo de hidrgeno mediante un proceso radicalario, iniciado por fotones o trmicamente. La energa liberada desciende desde el flor (explosiva) hasta el yodo (endotrmica).Combustin: Proceso de oxidacin de los alcanos, desprendiendo una gran cantidad de energa y

obtenindose agua y dixido de carbono. Para una molcula de n carbonos hacen falta (3n+1)/2 molculas de oxgeno (O2). Obtencin: A partir de una sal de un cido carboxlico.-Fundamento: Las sales de los cido orgnicos(*) tratados con hidrxido de sodio, potasio o cal sodada concentrado al ser sometidos a calentamiento fuerte permiten eliminar al grupo carbonlico, en forma de dixido carbnico y se obtiene un hidrocarburo con un carbono menos que el nmero de carbonos de la sal orgnicas inicial.

ALQUENOS Los alquenos son hidrocarburos que tienen doble enlace carbono-carbono en su molcula, y por eso son denominados insaturados. La frmula general es CnH2n. Se puede decir que un alqueno no es ms que un alcano que ha perdido dos tomos de hidrgeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Al igual que ocurre con otros compuestos orgnicos, algunos alquenos se conocen todava por sus nombres no sistemticos, en cuyo caso se sustituye la terminacin -enosis temtica por -ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llama etileno, propano por propileno. Los alquenos cclicos reciben el nombre de ciclo alquenos. Ver tambin la Produccin de Olefinas a nivel industrial. Los alquenos son ms reactivos que los alcanos. Sus reacciones caractersticas son las de adicin de otras molculas,

como haluros de hidrgeno, hidrgeno y halgenos. Tambin sufren reacciones de polimerizacin, muy importantes industrialmente. ALQUINOS Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace entre dos tomos de carbono. Se trata de compuestos meta estable debido a la alta energa del triple enlace carbono-carbono. Su frmula general es CnH2n-2.Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos usuales y de baja polaridad: ligrona, ter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullicin muestran el aumento usual con el incremento del nmero de carbonos y el efecto habitual de ramificacin de las cadenas. Los puntos de ebullicin son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado. Los tres primeros trminos son gases; los dems son lquidos o slidos. A medida que aumentan la densidad, el punto de fusin y el punto de ebullicin. Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades fsicas son muy semejantes ala de los alquenos y alcanos. Los alquinos pueden ser hidrogenados por dar los cis-alquenos correspondientes con hidrgeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre

I. PARTE EXPERIMENTAL A. Identificacin De Hidrocarburos Saturados Alifticos Reaccin de Halogenacin.Para realizar esta experiencia necesitamos ubicar un lugar oscuro, donde ubicaremos una de nuestras reacciones a realizarse en un tubo de ensayo. Luego de esto proceda: Coloque 2 tubos de ensayo limpio y seco, y adicione 1 mL de hexano a cada uno de ellos. Coloque 0.5 mL de Br/CCl4 a cada tubo y agite con cuidado. (coloque cada tubo de ensayo dentro de un vaso, para ms seguridad). Rpidamente guarde uno de los tubos en el lugar designado (oscuridad). El otro tubo de ensayo, colquelo cerca de las ventanas (para que le de la luz solar). Observe lo sucedido dentro de los tubos, luego de 20 min. de reaccin. Comprelos y anote su discusin de resultados. Reaccin qumica: Es una reaccin de sustitucin electrofilica CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + Br2 Luz 25C UV Observacin y Discusin de Resultados: la oscuridad o en la luz fue factor determinante que haya luz para que la reaccin se suscite satisfactoriamente ,es decir, en la luz el hexano con el Br2 se lleva bromacion del hexano a cabo la es decir se irradia la mezcla de el CH3-CH2-CH (Br)-CH2-CH2-CH3 + HBr

Observamos que para que suceda dicha reaccin ya sea en

hexano o bromo con luz y el bromo gas absorbe energa activndolo al bromo y as iniciando dicha reaccin producto muestra un color incoloro sabiendo que el

bromo es de color naranja la reaccin es altamente exotrmico en cambio en la oscuridad no hubo reaccin se necesitaba absorber energa.

B. Identificacin De Hidrocarburos Saturados Alifticos con doble enlace Reaccin de halogenacion: Para realizar esta experiencia necesitamos un lugar oscuro, igual a la experiencia anterior. Coloque 2 tubos de ensayo limpio y seco, y adicione 1 mL de alqueno a cada uno. Coloque 0.5 mL de Br/CCl4 a cada tubo y agite con cuidado. (coloque cada tubo de ensayo dentro de un vaso, para ms seguridad). Rpidamente guarde uno de los tubos en el lugar designado (oscuridad). El otro tubo de ensayo, colquelo cerca de las ventanas (para que le de la luz solar). Observe lo sucedido dentro de los tubos, luego de 20 min. de reaccin. Comprelos y anote su discusin de resultados.

Reaccin qumica : CH2=CH2 + Br2/CCl4 CH2-CH2 Br Br

Observacin y Discusin de resultados: En este caso si hubo reaccin tanto en la oscuridad como en la luz ello quiere decir que no se necesita de energa para que reaccione dicho alqueno con el bromo esta caracterstica es propio de los alquenos los resultados son iguales en los dos tubos.

Reaccin Bayer: Utilizado como una prueba para la identificar la presencia de insaturacion provocada por los enlaces dobles entre carbonos adyacentes. Pasos: En un tubo de prueba aada 1ml de muestra de alqueno Agregue gota agota una solucin de kMnO4 al 0.1% y una gota de solucin de carbonato de sodio al 5%. Agite con cuidado Observe la coloracin y anote. Resultados Al inicio la solucin es de color morado luego de unos minutos se torna en color verduzco marrn (precipitado), color provocado por el oxido de magnesio (MnO2) originado por el oxidante potente KMnO4 .Vemos la reaccin:

C=C

KMnO4 (OH)-

CC OH OH

+ MnO2

C. Hidrocarburos Insaturados Alifticos Con Triple Enlace: Preparacin de acetileno: El equipo de trabajo consiste en un kitasato que lleva un tapn mono horadado al cual se introduce un embudo de separacin el que contendr agua destilada. Coloque en el interior del kitasato unas piedritas (no polvo) de carburo de calcio, CaC2. Gotear lentamente agua sobre la piedrita de CaC2 , abriendo la llave del embudo, lo que producir gas de acetileno el cual debe recibirlo sobre un vaso con agua. Cierre la llave del agua y proceda a usar el acetileno para la siguiente experiencia.

SISTEMA QUE DABA COMO PRODUCTO EL ACETILENO

Reaccin Qumica:

CaC2 + 2 H2O

C2H2 + Ca (OH)

Observaciones: Esta vez observamos que

cuando aadimos el agua rpidamente se desprendi de la piedra un gas, este gas era el acetileno quedaba calcio. en el y lo que casi matraz

transparentoso era el hidrxido de

 Reacciones de reconocimiento del triple enlace: En una gradilla coloque 3 tubos de ensayo limpio y seco: Al primer tubo (tubo 1) de ensayo adicione 1 mL de solucin cloruro cuproso amoniacal, se le hace burbujear acetileno durante 2 min. Observe que se produce y escriba las ecuaciones correspondientes.

Antes de que reaccione con el acetileno

Reaccin: Reaccin con solucin cloruro cuproso amoniacal. H-C C-H + Cu+ H-C C-Cu

Observaciones: Notamos que al hacer burbujear el acetileno, el color azul al principio cambio aun turquesa oscuro, luego tomo un color verdoso oscuro, para al final volverse negruzco ello es porque se produjo una reaccin redox.

 Al segundo tubo de ensayo (tubo 2) adicione 1 mL de KMnO4 al 1%, se le hace burbujear acetileno durante 2 min. Observe que se produce y escriba las ecuaciones correspondientes. Reaccin: HC CH + KMnO4 H-CO-CO-H +MnO2 Observaciones: Notamos que el color morado caracterstico del permanganato de potasio fue desapareciendo se tornaba ms claro (color rosado) quedando un color marrn.

Al tercer tubo de ensayo adicione 1 mL de Br2/CCl4, se hace burbujear acetileno durante 2 min. Observe que se produce y escriba las ecuaciones correspondientes. Reaccion :
H-C - C-HH Br

H-C C-H + Br2/CCl4

Observaciones :

Observamos que la solucin de color naranja bien concentrada propia del bromo en CCl4 se decolora al ser combinado con el acetileno quedando un color rojo. Este cambio de color nos evidencia que se produce la reaccin redox de halogenacin de alquinos en esta reaccin se demoro puesto que la muestra tenia mucha concentracin

Conclusiones

Los alcanos llamados tambin parafinas (poca reactividad) o llamados tambin hidrocarburos saturados (debido a que en ellos, los tomos de carbn estn saturados con mximo posible de tomos de carbono). Los alquenos y los alquinos son muy reactivos aun en la oscuridad reacciona con el bromo mientras los alcanos si necesitan de la luz para poder reaccionar. Los alquenos (olefinas) a temperatura ambiente en ausencia de luz reacciona con el bromo disuelto en tetracloruro de carbono formando al dihaluro vecinal o dihalogenuro vecinal. Los alquenos y alquinos son llamados tambin hidrocarburos insaturados por menos cantidad de enlaces hidrogeno con el carbono porque hay presencia de enlaces doble y triple respectivamente. En la reaccin de halogenacin el bromo reemplaza al doble enlace, por lo que la coloracin de la muestra de agua de bromo mezclada ya sea con gasolina o con aceite vegetal se decolora al agitar. El acetileno es un gas inestable por la presentacin del triple enlace y que emite un olor muy fuerte, adems en la obtencin reacciona exotricamente.

Recomendaciones
El bromo (color rojizo) es liquido a temperatura ambiente es muy voltil se evapora fcilmente es por ello evitar olerlo o inhalarlo puesto que es toxico en esta experiencia esta disuelto con CCl4. El acetileno forma mezclas explosivas con el aire El hexano el eteno y el acetileno son muy inflamables es por ello que se debe evitar el acercamiento de llamas, chispas.

ANEXOS
Reacciones de los Alcanos: condiciones adecuadas reaccionan. Por ejemplo el gas natural, la gasolina y el petrleo son alcanos cuyas reacciones de combustin son muy exotrmicas: CH4 (g) + 2O2 (g) CO2 (g) + 2H2O En general se considera que los alcanos no son muy reactivos. Sin embargo en

Propiedades y reacciones de los Alquenos: descomposicin trmica de hidrocarburo superior en molculas ms pequeas. Cuando el etano se calienta alrededor de 800C, se produce la siguiente reaccin: C2H6 (g) + Pt como catalizado CH2 = CH2 (g) + H2 (g)

El etileno se prepara de manera industrial por el proceso de craqueo es decir la

Los alquenos se clasifican como hidrocarburos insaturados, por lo general presentan reacciones de adicin, en las que una molcula se adiciona a otra para formar un solo producto. La hidrogenacin es un ejemplo de una reaccin de adicin. C2H4 C2H4 + + HX X2 CH3-CH2X CH2-CH2X

Donde X=halgenos (Cl, Br, I). Propiedades y Reacciones de los Alquinos: un gas incoloro que se prepara mediante la reaccin entre el carburo de calcio y agua. CaC2(s) + 2H2O(l) C2H2(g) + Ca(OH)2(ac)

El alquino ms sencillo es el etino, ms conocido como acetileno (C2H2), ste es

Otras identificaciones de hidrocarburos insaturados y saturados

Prueba del bromo para la obtencin de alqueno En qumica analtica, la prueba del bromo consiste en comprobar la presencia de alquenos o fenoles con una simple prueba con agua de bromo. Con el alqueno, se produce una adicin electroflica, rompiendo el enlace doble y generando un dihaloalcano. Con un fenol se lleva a cabo la sustitucin electroflica aromtica, formando bromofenoles. La reaccin se caracteriza por el cambio de coloracin (pasa de color rojizo del bromo a incoloro) lo que ratifica la presencia del alqueno. SNTESIS DE ALQUENOS POR DESHIDRATACIN DEALCOHOLES.OBTENCION DE UN ALQUENO: 2-METIL-2-BUTENO

A los alquenos de frmula C5H10 se les aplica el trmino amileno. Todos los amilenos son compuestos conocidos y fcilmente asequibles. se preparar un amileno a partir del alcohol ter-amlico(2-metil-2-butanol). Esta reaccin de deshidratacin puede transcurrir tericamente en dos direcciones para dar dos productos, pero el producto principal es el representado en la siguiente reaccin: Pentan-3-ol + acido sulfrico 100 C penteno + agua

Esto est de acuerdo con la regla general de que en la deshidratacin de alcoholes catalizada por cido, en la que se puede formar dos olefinas ismeras, el tomo de hidrgeno que se elimina es del carbono adyacente al que posee el OH que tenga el menor nmero de tomos de hidrgenos formndose as las olefinas ms ramificadas. PROPIEDADES QUMICAS DE HIDROCARBUROS ALIFATICOS Y

CICLOALIFATICOS SATURADOS E INSATURADOS El comportamiento qumico de todo compuesto se debe a su grupo funcional; as como un alcano y sus cclicos estn formados solo por enlaces simples, los alquenos y sus cclicos tienen doble enlace lo cual hace que estos ltimos sean ms reactivos debido a que poseen pares de electrones sin compartir, caracterstica que no tienen los primeros. Debido a lo anterior, los alcanos y cicloalcanos dan reacciones de sustitucin; los alquenos y cicloalquenos de adicin.

PARTE EXPERIMENTAL
1Coloque cinco tubos de ensaye conteniendo cada uno, un mililitro del alcano (hexano) dado por el instructor. 2. A dos de los tubos de ensaye adicione 4 o 5 gotas de una solucin de Br/CCl4 al 4%. Tape uno de los frascos rpidamente y pngalo en la oscuridad. El otro, expngalo a la luz brillante (solar o artificial).Observe ambos tubos al cabo de unos minutos.3.Sople la boca de cada tubo. Observe y anote los resultados y diferencias en ambos casos. 4. A un tercer tubo aada cuidadosamente un mililitro de H2SO4concentrado y agite. Note si reacciona el hidrocarburo.5.A un cuarto tubo agregue un mililitro de una solucin de NaOH al 10%.Agite bien. Observe y anote. 6. A un quinto tubo agregue un mililitro de una solucin de KMnO4al0.3%. Tape el tubo, agite bien su contenido y anote. 7. Realice las mismas pruebas con un cicloalcano (ciclohexano), un alqueno (obtenido en la prctica anterior), y un cicloalqueno (benceno). Anote los resultados. SNTESIS Y CARACTERIZACION DE UN ALQUINO (ACETILENO): El acetileno es el primer miembro de la serie de los alquinos y el ms importante desde el punto de vista industrial. En general, los alquinos se pueden preparar por alguno de los tres mtodos siguientes: 1) Alquilacin del acetileno o de un acetileno monoalquilado, por reaccin de su sal sdica con un agente alquilante (un haluro o sulfato de alquilo): RX + NaCCH RCCH + NaX R'X + RCCR RCCR' + RX 2) Eliminacin de dos moles de haluro de hidrgeno, en un dihaluro adecuado, mediante tratamiento con hidrxido potsico : 3) Eliminacin de los cuatro tomos de halgeno de un tetrahaluro, con los halgenos situados dos a dos en carbonos adyacentes, por reaccin con zinc:

RCX2

CX2R +

2 Zn

RCCR + 2 ZnX2

Estos dos ltimos mtodos son aplicables a la preparacin del acetileno, pero este hidrocarburo, uno de los productos intermedios ms importantes en la industria qumica, se obtiene mucho ms barato por hidrlisis del carburo clcico. La hidrlisis se puede interpretar simplemente como una reaccin de protolisis en la que un cido diprtico dbil (acetileno), se forma a partir de su base conjugada (in acetiluro), la cual acepta dos protones de un cido ms fuerte (agua). En este sentido, el carburo clcico es una sal del acetileno, que es un cido muy dbil, y que hablando con propiedad, debera de llamarse acetiluro clcico.

En el laboratorio, el mtodo del carburo de calcio se puede realizar muy satisfactoriamente. El producto se obtiene contaminado con trazas de hidruro de fsforo, arsnico y azufre, que son los que le dan el olor caracterstico ; el acetileno puro es prcticamente inodoro .En esta prctica se prepara acetileno por hidrlisis cuidadosa y controlada del carburo de calcio y se estudian algunas de sus propiedades.

CaC2+ 2H2O

HC HC +

Ca (OH)2

Bibliografa
http://www.bvsde.paho.org/bvstox/e/fulltext/ntp479/ntp479.pdf Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Qumica Orgnica. 1983. Primera edicin. Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico, D.F. Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Qumica Orgnica. Quinta Edicin. Editorial Addison-Wesley Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U.A.