SNTESIS DE CIDO CINMICO

SOTO S.1 (0934492), OCAMPO A.2 (11xxxxx) Universidad del Valle, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de Qumica, Cali, Colombia. Realizacin: 26-08-2011 Entrega: 02-09-2011

1. PROCEDIMIENTO.

A parte del procedimiento colocar: que se calcul el volumen a adicionar de Benzaldehido a partir de su densidad : 1.05g/mL cambios de color, (de amarillo a blanco) El procedimiento de la Recristalizacin.(debido a presencia de muchas impurezas)

2. DATOS, CLCULOS Y RESULTADOS. Tabla 1. Datos para la sntesis de cido cinmico. Descripcin Cantidad -alanina (g) 0,0122 cido Malnico (g) 0,2593 Benzaldehido (mL) 0,1 Piridina (mL) 0,5 Punto de Fusin C (Experimental) 132.5-134.6 Punto de Fusin C (Terico) 133,0 Papel filtro (g) 0,7198 Papel filtro + cido cinmico (g) 0,9650 cido cinmico sintetizado (g) 0,2452 Porcentaje de Rendimiento 167.37%

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 Reactivo lmite: C6H5CHO + CH2(COOH)2 C6H5CHCHCOOH + H2O + CO2

Partiendo del Benzaldehido: (: 1.05g/mL , PM: 106,13g/mol)

Partiendo del cido Malnico: (PM: 104,1g/mol)

Tabla 2. Moles de las posibles Reactivos limitantes Compuesto Moles utilizadas Moles Necesarias -4 C6H5CHO 9.89x10 2.49x10-3 CH2(COOH)2 2.49x10-3 9.89x10-4 Al comparar los datos de la anterior tabla se puede comprobar que el Benzaldehido es el reactivo lmite, con lo que se calcula la cantidad de cido cinmico:

Y as poder calcular el porcentaje de rendimiento para la reaccin.

Ahora calculamos el porcentaje de error del punto de fusin experimental comparado con el terico:

3. ANLISIS En esta prctica de laboratorio se llev a cabo la sntesis de cido cinmico a partir de benzaldehdo y cido Malnico en presencia de -alanina y piridina como catalizadores de esta reaccin, conocida como condensacin de knoevenagel1. Estos cuatro compuestos fueron mezclados y sometidos a reflujo (seccin experimental) para dar lugar a la obtencin del cido cinmico como se muestra en la siguiente reaccin:

Figura 1. Reaccin general para la formacin de cido cinmico. El mecanismo de esta reaccin se describe a continuacin: 1. Desprotonacin, formacin del carbanin. La piridina al ser una base orgnica sustrae los protones acdicos existentes en el medio de esta manera:

Figura 2. Desprotonacin.

La -alanina pierde el hidrgeno ubicado en el carboxilato y tambin el que se encuentra unido al nitrgeno produciendo una base lo suficientemente fuerte como para abstraer uno de los protones unido al metileno (Fig. 3) los cuales son ms acdicos de lo normal debido a que el producto de desprotonacin carbanin es estabilizado por resonancia (Fig.4)

Figura 3. Desprotonacin del hidrogeno -acdico.

Este proceso para la desprotonacin del hidrgeno -acdico del cido Malnico se propone al suponer que la piridina no es lo suficientemente bsica como sustraer dicho protn, pues aunque los hidrgenos poseen una mayor acidez de lo normal se debe tener en cuenta que siguen siendo hidrgenos de un metileno2.

Figura 4. Estructuras resonantes del carbanin 2. Ataque nuclefilo al electrfilo. Ahora con el nuclefilo formado y benzaldehdo en el medio, la reaccin procede as:

Figura 5.Condensacin. Este producto es el obtenido al terminar el reflujo, es decir, la solucin amarilla aceitosa; despus de formado este compuesto, se acidific el medio con HCl el cual se supone propicia la reaccin3

Figura 6. Protonacin de la sal (COO-) y prdida de H2O y CO2. Donde el producto formado es el compuesto trans, debido a que existe menor impedimento estrico para interactuar con la piridina y la formacin del enlace con el hidrgeno, aunque la interconversin a este ltimo compuesto es favorable, no se presenta hasta que se acidifica el medio lo que concuerda con lo observado puesto que al ir adicionado el HCl va apareciendo el cido cinmico en forma de slido blanco, con lo que podemos descartar que el cido quedara en solucin al terminar el reflujo, y que el HCl solo hubiera proporcionado el medio para precipitarlo. El porcentaje de rendimiento para la obtencin de cido cinmico fue de 167.37%, el cual es bastante alto, posiblemente el slido se encontraba hmedo al momento de tomar su peso y se debi dejar ms tiempo en el horno. Otra posible causa es la existencia de impurezas en el producto, lo cual es menos probable ya que antes de pesarse, el producto fue recristalizado para obtener el cido purificado. En la determinacin del punto de fusin se encontr un rango de 2.1C de 132.5 a 134.6C, el cual determina una alta pureza del compuesto, pues el punto de fusin se puede utilizar como criterio de pureza, un rango estrecho 0-2C asegura alta pureza, y rangos amplios baja pureza.4 El promedio de este punto de fusin experimental, comparado con el reportado en la literatura 133C5, arroja un porcentaje de error de 0.41% lo cual nos confirma que el producto obtenido es efectivamente el esperado. PARA ACABAR CON EL ANALISIS COLOCA LA PARTE DE LOS ESPECTROS.EN LOS INFORMES QUE TE ENVI ESTA BIEN EXPLICADO ESO. YO VOY ADELANTANDO LA PARTE DE LAS PREGUNTAS.

REFERENCIAS

1. Solomons T.W. Qumica Orgnica. Limusa Wiley. Edicin 2a.New york: 2002. Pg. 1091. 2. Carey F.A., Sundberg R.J. Advenced Organic Chemistry parte B: Reactions and Synteshis.
Springer science+Business media,LCC.Edicin 5a: 2007. Pag 139.

3. Carey F.A., Sundberg R.J. Advenced Organic Chemistry parte B: Reactions and Synteshis.
Springer science+Business media,LCC.Edicin 5a: 2007. Pag 147.

4. http://www.chm.uri.edu/mmcgregor/chm228/use_of_melting_point_apparatus.pdf
consultada: 30-08-2011

5. http://www.chromadex.com/chemicals/Cinnamicacidtrans_SG.html consultada: 30-08-2011 6.