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Conceptual/terico (pensar) Teora:

Reacciones de diazotacin
Las aminas aromticas primarias reaccionan con cido nitroso por una reaccin de nitracin directa formando sales de aril diazonio, inestables a temperatura ambiente y hasta explosivas al secarse; aunque pueden ser estabilizadas a bajas temperaturas (menos de 5C). Estas reacciones son de una gran importancia debido a la versatilidad del grupo diazonio como intermediario en sntesis orgnicas y en su capacidad de ser reemplazado por diversos grupos funcionales incluyendo: -F, -Cl, -Br, -I, CN, -OH, -H; etc. La siguiente es la reaccin general para la obtencin de sales de aril diazonio:

Metodolgico (hacer) Juicios de valor: (conclusiones) Qu quiero conocer? La sntesis del colorante Naranja II.
-El cido nitroso HNO2, es muy inestable a condiciones de nuestra experiencia por lo que se le prepara in situ mediante la reaccin de NaNO2 y HCl(ac), segn: NaNO2 + HCl HNO2 -Las sales de aril diazonio son tambin muy inestables a temperatura ambiente, pero pueden mantenerse sin descomposicin en solucin si la temperatura no es mayor de 5C. (necesidad de un bao de hielo) -El colorante azoico obtenido es soluble en agua caliente y se fija el color permanentemente al tocuyo sumergido en la solucin de CuSO4. -Se pueden obtener colorantes azoicos a partir de las sales de diazonio arlicas y compuestos aromticos altamente reactivos como los fenoles. -El medio para la reaccin de copulacin de la sal de diazonio debe ser ligeramente bsico para promover la formacin del carbanin intermediario producido por el -naftol y que actuar como nuclefilo.

En gral. Las sales de diazonio no se aslan sino que son empleadas en disolucin acuosa en numerosas reacciones orgnicas generalmente a 0C. Adems de experimentar reacciones de sustitucin tambin participan en reacciones de acoplamiento con arilaminas y fenoles por lo que son empleadas en la sntesis de un grupo de sustancias llamados colorantes azoicos.

Reacciones de copulacin de las sales de diazonio


Las sales de diazonio reaccionan con compuestos aromticos altamente reactivos produciendo compuestos azo, mediante un mecanismo de sustitucin electroflica aromtica. El in diazonio se comporta como un electrfilo dbil por lo que la reaccin se desarrollar a una mayor velocidad si el anillo aromtico atacado posee algn grupo sustituyente dador de electrones como los grupos amino o hidroxilo principalmente. Para el caso de la copulacin con naftoles, sta se lleva a una mayor velocidad en disolucin ligeramente alcalina (PH=7-8). La entrada del grupo azo tiene lugar en la posicin para sin sustituyente, sino se efectuar en la posicin orto. Esta es la reaccin general para las reacciones de copulacin:

Juicios de conocimientos:
-Los colorantes azoicos como el naranja II son usados como colorantes textiles industriales y tambin como indicadores orgnicos debido a su relativo bajo costo de obtencin. -La sal que aadimos inicialmente ayuda a bajar el punto de fusin del agua en el bao de hielo lo que ser de gran ayuda para mantener la temperatura a 0C. -La adicin de la sal inica de cobre: CuSO4, tiene un efecto positivo sobre la accin de nuestro colorante recin elaborado ya que apreciamos que tie completamente al tocuyo. -Ambas sustancias, el cido sulfanlico y el -naftol; presentan colores intensos y son disueltas en su totalidad en sus respectivos medios antes de iniciar la reaccin de copulacin entre ellos. -La accin de los colorantes depende de las condiciones de aplicacin del mismo ya que el material a teir puede ser previamente tratado con otras sustancias como cidos, bases o sales con distintos efectos sobre el material.

Colorantes azoicos
Estos colorantes no existen en la naturaleza y presentan el grupo azo N=Nunido a 2 anillos aromticos en ambos lados. Son intensamente coloridos porque el enlace N=N- produce la conjugacin de los ncleos bencnicos, produciendo un sistema extenso de e- deslocalizados; permitiendo la absorcin de luz en la regin visible del espectro electromagntico.

Transformaciones:
Diagrama de flujo de la obtencin del naranja II

Principios:
Reaccin de diazotacin del cido sulfanlico
En medio acuoso el grupo HSO3 se desprotona para formar una sal sdica con el CaCO3 y luego formar la sal de diazonio con la formacin del triple enlace entre Nitrgenos con el HNO2.

-La parte inferior de esta molcula denota la formacin de un enlace inico entre SO3- Na+ nos demuestra la solubilidad en medio acuoso del cido sulfanlico una vez aadido el CaCO3. -El presente mtodo de fabricacin del Naranja II es el mismo usado desde 1876 cuando era fabricado industrialmente.

Reacciones de copulacin de la sal de diazonio del cido sulfanlico


El naftol da fcilmente reacciones de sustitucin electroflica en la posicin C1 del anillo bencnico cuando se encuentra en soluciones ligeramente alcalinas.

Mecanismo de general para la obtencin del Naranja II a partir de cido sulfanlico y de -naftol:
El nitrgeno es retenido en la estructura aromtica y se carga positivamente para ser atacado por un carbanin que acta como nuclefilo. Despus se verifica la desprotonacin del anillo naftalnico.

Propiedades fsicas de las materias primas utilizadas Nombre Estado fsico solubilidad densidad g/cc cido Cristales blancos Escasa 1.50
sulfanlico

Nombre
-naftol

Estado fsico solubilidad


Polvo cristalino blanco

densidad g/cc
1.22

Poco soluble

Registros Qu necesito estudiar? Reaccin de diazotacin del cido sulfanlico y la reaccin de copulacin de las sales de diazonio del cido sulfanlico.
-El color de la sal de diazonio formada es en un inicio amarillo brillante y de aspecto espeso. -El color del -naftol al iniciar la disolucin en NaOH se torna marrn claro y tiene una consistencia granular. -A medida que se agrega la sal de diazonio sobre el -naftol disuelto se va formando el color naranja caracterstico del colorante. -Aadiendo gotas de HCl podemos atenuar la intensidad del color del colorante durante la reaccin de copulacin. -No es necesario calentar con el mechero el matraz para disolver el naftol en NaOH, slo se necesita el calor de la mano para la disolucin. -El alcohol etlico helado puede llegar a oscurecer el producto final obtenido, por lo que debemos medirnos en su uso en el producto final.

Colorante azoico naranja II o naranja de -naftol


Es un colorante monoazoico que deriva de la reaccin de copulacin del cido sulfanlico diazotado y del -naftol. Es un compuesto cromforo cuyos grupos aromticos forman una estructura conjugada (quinoide). Estos tipos de colorante forman complejos con las sales metlicas incrementando de esta manera su resistencia a la luz y al lavado. Conceptos: cido sulfanlico, reaccin de diazotacin, sal de diazonio del cido sulfanlico, -naftol, reaccin de copulacin, Bao de hielo, Filtracin al vaco, colorante Naranja II.

Laboratorio de Orgnica 2
Prctica de laboratorio N 9 SALES DE DIAZONIO

Grupo: Profesores: Alumnos:

27 Lic. Jorge Brea. Ing. Olga Bulln Huaraz Tello, Rider Fidier Junior. Cuba Jimnez, Isaac Anbal. Pea Contreras, Alexis Daniel. Fecha de entrega: 28/06/2011

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