UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE AGRONOMA

PRACTICA 6. OBTENCIN DE UN PLSTICO A PARTIR DE UREA Y FORMALDEHIDO, RESISTENCIA DE POLMEROS A CIDOS Y BASES, COMPROBACIN DEL CORO EN PVC.
LABORATORIO QUMICA ORGNICA AUXILIAR. CARMEN JUAN

JUAN FRANCISCO PEC HERNNDEZ CARNE: 201112308 MARTES VESPERTINA CLAVE 12

GUATEMALA 6 DE SEPTIEMBRE DE 2011

1. RESULTADOS Y DISCUSIN
1.1.

PLSTICO A PARTIR DE UREA

Se obtuvo un plstico de color blanco, muy suave, esto debido a que el plstico se endureci rpidamente en el tubo de ensayo. Este fenmeno pudo deberse a varios factores, el primero pudo ser que al momento de poner la mezcla en bao mara el formaldehido alcanz su punto de ebullicin, lo que pudo afectar el resultado obtenido. Ya que el plstico se endureci parcialmente en el tubo y se dificulto pasarlo al frasco de compota. la adicin del cido clorhdrico es una parte importante ya que adiciona el cloro al polmero, lo cual le proporciona la caracterstica especial que hace que parezca plstico, adems de actuar como un catalizador La accin del formaldehdo sobre la urea produce un plstico similar a la baquelita en su composicin, pero a diferencia de ella, es de color blanco y por consiguiente se le pueden agregar brillantes colores.

1.2.

RESISTENCIA DEL PVC A CIDOS Y BASES

Cuadro 1. Resistencia de materiales de originados a partir de polmeros, a bases y cidos. MATERIAL PVC LANA ALGODN POLMERO SINTETIZADO H2SO4 X X X NaOH x X X x Conclusin Es resistente a cidos y bases No presento alteracin alguna En la prueba de cidos se desnaturalizo Presento resistencia a cido y bases

Al tratar los materiales derivados de polmeros con cidos y bases a temperatura ambiente se puedo observar que los material es resistente a los efectos que producen los cidos y las bases, el nico que no resisti los efectos producidos por el cido sulfrico fue el algodn, aunque comparando con algodones de otras casas comerciales no se tuvieron los mismos resultados, lo que indica que

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1.3.

COMPROBACIN DEL CLORO EN PVC

Cuando se coloca el alambre de cobre (con el cual se ha perforado una seccin de PVC) sobre la llama del mechero se present una llama de color verde, esta coloracin es causada por la formacin de CuCl2, esto se debe a la descomposicin del PVC, dando lugar a la formacin de HCl, el cual reacciona con el cobre, formando la sal. Esta prctica fue realizada para demostrar que verdaderamente el policloruro de vinilo es sintetizado a partir de la polimerizacin de radicales libres de cloroetano.

1.4.

RESINA ROJO RUB

El plstico obtenido, es un material de color rojizo, que se origin de la mezcla de bisulfito de sodio, hidrxido de potasio, resorcinol. Este compuesto se hace liquido posteriormente se solidifica, dando una masa resinal artificial de color rojo rub, su consistencia es quebradiza

2. CONCLUSIONES Se puede obtener plstico a partir de urea y formaldehido, empleando cido clorhdrico como un catalizador. A temperatura ambiente la mayora de los polmeros son resistentes a los efectos producidos por cidos y bases, con excepcin del algodn. El policloruro de vinilo o PVC tiene presencia de cloro en su estructura ya que se pudo observar una llama verde hacer la prueba. Se puede obtener resina rojo rub a partir de resorcinol, sulfito de sodio, hidrxido de potasio y formaldehido.

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3. LITERATURA CONSULTADA

1. lvarez, M. 2009 Sntesis de polmeros. (En lnea) Guadalajara, Mxico. Consultado el 4 de nnnnseptiembre de 2011. Disponible en: nnnnhttp://www2.uah.es/alquimica/organizacion/cursoactual/documentos/Programnnnnas/Pol nnnnimeros/sint_polimeros.pdf. 2. Qumica orgnica 2009. Manual de laboratorio. Subrea de ciencias qumicas. Universidad de San nnnnCarlos de Guatemala. 5p 3. Martnez, A. 2008. Sntesis de polisteres-uretano a partir del 1,4-ciclohexanodiol y metilenbis-4nnnnfenilsocianato. (En Lnea) Mxico DF, Mxico. Consultado el 4 de septiembre de 2011. nnnnDisponible en: http://acta.ivic.ve/51-3/articulo4.pdf 4. Rodrguez, J. 2002. Resina rojo rub. (En Lnea) Consultado en lnea el 5 de septiembre de 2011. nnnnDisponible en: http://www.lenntech. com/espanol/adsorcion-carbon-activado.htm. 5. Snchez, V. 2010. Identificacin de plsticos. (En lnea). Buenos Aires, Argentina. Consultado el 4 nnnnde septiembre de 2011. Disponible en: nnnnhttp://www.unizar.es/actividades_fq/identificacion_plasticos/index.php?destino=introducci nnnnon.htlm

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4. ANEXOS 4.1. POLMEROS SINTTICOS PLSTICOS VINLICOS

R R R R R R R = H; polietileno R = CH3; polipropileno R = Cl; policloruro de vinilo R = Ph; poliestireno R = OCOCH3; poliacetato de vinilo

Polietileno de baja densidad: plstico blando, no resiste el agua hirviendo, se usa para bolsas y recubrimientos de cables. PVC: plstico duro y resistente, con elevada constante dielctrica (no apto para recubrimientos de cables), no inflamable, se usa en materiales de construccin (tubos, desages, cubiertas onduladas), piezas de automviles, tarjetas de credito y mobiliario de cocina entre otros usos. Por adicin de plastificantes (ftalatos de di n-butilo y 2-etilhexilo) se hace flexible y se usa para mangueras, laminados que imitan cuero, impermeables y revestimentos para pisos y paredes. Las piezas de PVC se pueden soldar calentndolas. Tefln: Las propiedades del tefln: extraordinaria resistencia qumica, no es afectado por disolventes, no es atacado por cidos y bases fuertes calientes, resiste temperaturas de hasta 300 C, no es inflamable, es flexible y untuoso, no adhiere materiales hidrfilos, y su constante dielctrica es muy elevada, se deben a la fuerza del enlace C-F. Se usa para fabricar tubos, recipientes, piezas resistentes, vlvulas, cierres de autoclave, engranajes en la industria alimentaria, recubrimientos de reactores y depsitos, elementos para naves espaciales, computadoras y recubrimientos de sartenes antiadherentes.
F F F F F F

F F F F F F F

Poliestireno: plstico duro y quebradizo, buen aislante elctrico, se usa para piezas de aparatos elctricos, aislante trmico, acojinamiento de tapiceras y automviles (espumas de poliuretano). Polimetacrilato de metilo (llamado Plexigls o lucita): Es un plstico transparente (ausencia total de cristalinidad; atctico) e incoloro como el vidrio, de gran dureza, resistente a la rotura y a los productos qumicos. Una plancha de 1 cm de espesor transmite el 92% de la luz que recibe. Se usa en aviones, anuncios, cristales de los coches, DVD, CD, acuarios, lentes intraoculares (operaciones de cataratas) y en general como sustituto del vidrio.
CH 3 CH 2-C CH 2 COOMe CH 3 C CH 2 COOMe CH 3 C CH 2 COOMe

Polietileno de alta densidad: plstico duro, resistente, con elevada cristalinidad y se puede esterilizar (Tf=135 C). Se utiliza para fabricar frigorficos, batidoras y juguetes entre otros usos.

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Polipropileno: muy cristalino, duro, rgido, no se agrieta por las tensiones ambientales, esterilizable a 140 C, baja resistencia al impacto. Se usa en material sanitario, piezas interiores de automviles, mobiliario y juguetes entre otros. ELASTMEROS Polibutadieno: muy buena elasticidad y baja resistencia a los patinazos, por ello se consume fundamentalmente en la fabricacin de neumticos (92%).
n CH2
catalizador

CH

CH

CH 2

CH 2 C H

C H

CH 2

Butadieno-estireno (SBR) en relacin 6:1: elasticidad mediana, gran resistencia al envejecimiento (resistente a los disolventes y a la abrasin) lo que le hace muy til en la fabricacin de neumticos. Poliisopreno todo cis-1,4 (caucho natural)
C CH CH 3 CH 2 TiCl 4 AlEt 3 H3C H2C C C H CH 2 n (Z)-poliisopreno-

n CH

Copolmero isopreno y 2-metilpropeno (IIR): muy resistente a la oxidacin, presenta poca elasticidad, baja permeabilidad a los gases y resistencia al rasgado. Se usa en balones, cmaras interiores de neumticos, para amortiguadores de vibracin y para recubrimiento de cables. POLMEROS DERIVADOS DEL FORMALDEHDO Polioximetilenos Delrn o celcn: plstico moldeable, de gran resistencia y tenacidad, resistente a la abrasin, al agua y a los disolventes orgnicos y que presenta un bajo coeficiente de friccin con el acero. Se emplea en piezas de automviles, maquinaria, cubiertas resistentes al choque, fontanera y cubiertas de aparatos elctricos entre otros usos. Es uno de los llamados plsticos tcnicos (engineering plastics). Resinas fenol-formaldehdo (f-f) Resina NOVOLAC: El prepolmero (termoplstico) de aproximadamente unas cinco unidades de monmero se utiliza como adhesivo para madera y chapa, en la fabricacin de tableros de aglomerado (serrn ms matriz polimrica) y para espumas fenol-formaldehdo (base de arreglos florales debido a que retienen agua y para empaquetar productos radioactivos).

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OH

OH OH
+

OH CH 2OH
+

OH
H+

H O C H exceso

H+

CH 2

CH 2OH

SEA CH 2OH
puente metileno

OH

H2 C

OH

H2 C

H2 C OH
NOVOLAC

OH

H2 C OH

Sobre este primer prepolmero se puede llevar a cabo una segunda polimerizacin por adicin de ms formaldehdo dando lugar a un polmero termofijo (infusible, no moldeable e insoluble) con entrecruzamientos que recibe el nombre de bakelita. Estas resinas no tienen mucha resistencia mecnica, pero resisten el calor, son buenos aislantes elctricos y se usan en aparatos elctricos, enchufes, interruptores o tapas de distribucin de encendido (delco). Resina Resol: propiedades similares a la resina Novolac.
OH CH 2OH OH OH CH 2OH OH CH 2 OH CH 2 O H2C CH 2 OH CH 2OH CH 2OH CH 2OH calor CH 2OH OH CH 2OH

polmero entrecruzado (resina RESOL)

POLMEROS DE CONDENSACIN A) Fibras de poliester Politereftalato de etilenglicol (PET): gran fuerza tensil, rigidez, hidrofobia, fijacin de grasas, electricidad esttica (fijacin del polvo), baja retencin de la humedad y alta densidad de 1,38 (encarecimiento de los tejidos). La disminucin de la rigidez, a temperaturas moderadas, permite el planchado y el mantenimiento de los pliegues. (Tg = 70-80 C, Tm = 250-265 C). Las fibras de polister se utilizan en mezclas con algodn para tejidos de punto, y sin algodn, para trajes, alfombras, cortinas y cordajes para reforzar los neumticos. Por laminado se producen pelculas o planchas que se usan para cintas magnticas de audio y video, cintas transportadoras, paneles decorativos resistentes etc. Por estrusin se fabrican botellas u otros utensilios. B) Resinas de poliester Las resinas alqudicas se preparan por reaccin de cidos dicarboxlicos (o sus anhdridos) y polialcoholes (glicerina). Son polisteres tridimensionales infusibles, que son resinas de gran consumo en la industria de pinturas y barnices; las de mayor produccin se fabrican con anhdrido ftlico y glicerina.

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Los polisteres maleicos se forman con anhdrido maleico y etilenglicol o propilenlicol. Los polisteres lineales insaturados se copolimerizan con estireno dando una red dura y resistente. Estas resinas mezcladas con lana de vidrio se usan para fabricar embarcaciones deportivas, tablas de windsurf, tejados, planchas para coches y artculos de deporte entre otros. Dependiendo del compuesto vinlico empleado para el curado pueden fabricarse materiales flexibles o rgidos, duros o blandos, tales como cuero artificial para zapatos, bolsas o cinturones.

FIBRAS Y PLSTICOS DE POLIAMIDA Las poliamidas pueden prepararse por polimerizacin de lactamas como el NYLON 6:
O H2O (trazas) NH caprolactama H2O NH 2-(CH 2)5-COOH calor NH-(CH 2)5-CONH-(CH 2)5-CONH-(CH 2)5-CONH

Otra alternativa es utilizar como productos de partida para la polimerizacin, cidos dibsicos y diaminas. La poliamida de mayor produccin que se fabrica por este procedimiento es el NYLON 66.
n NH2-(CH2)-6-NH2 + n HOOC-(CH)4-COOH 2 NH-(CH )6-NHCO-(CH)4-CO-NH-(CH)6-NH 2 2 2

La numeracin comercial se refiere al nmero de carbonos de los monmeros, Nylon 610 (hexametilendiamina y cido decanoico o sebcico) o Nylon 612 (HMDA y ac. dodecanoico).

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