IZOMERIA wystpowanie zwizkw chemicznych o takim samym skadzie elementarnym (wzorze sumarycznym), lecz o rnej budowie (rnych wzorach

h strukturalnych) oraz rnych waciwociach fizycznych i chemicznych.

Podzia: strukturalna acuchowa pooenia (podstawienia) metameria tautomeria przestrzenna (stereoizomeria) cis-trans optyczna

W izomerii strukturalnej acuchowej izomery rni si rnym uszeregowaniem atomw wgla w acuchach wglowodorowych. CH3 np. H3C CH2 H2C CH2 pentan CH3 H3C C CH3 C5H12 CH3 2,2-dimetylopropan

W izomerii strukturalnej podstawienia izomery rni si pooeniem podstawnika (grupy funkcyjnej) w czsteczce.
OH np. H3C CH H2C CH3 2-butanol OH H2C CH2 H2C 1-butanol CH3 C4H9OH

np.

H2C

CH

H2C

CH3

H3C

1-buten

CH HC 2-buten

CH3

C4H8

W izomerii strukturalnej budowy (metamerii) izomery nale do rnych klas zwizkw. (np. aldehydy i ketony). Izomery rni si grupami funkcyjnymi lub pooeniem wiza nienasyconych. O np. H3C OH np. H3C CH CH2 CH3 2-butanol H3C CH2 O CH2 CH3 eter dietylowy C4H10O CH2 C H propanal O H3C C CH3 2-propanon C3H6O

W tautomerii atwo przeksztacania si jednego izomeru w drugi jest tak dua e midzy nimi wyksztaca si stan rwnowagi. O H3C C CH3 H2C tautomeria keto-enolowa OH C CH3 H3C O CH2 N O H3C CH tautomeria zwizkw nitrowych OH N O

Izomery przestrzenne - stereoizomery rni si rozmieszczeniem atomw lub podstawnikw w przestrzeni. W izomerii cis-trans (Z-E) izomery rni si midzy sob przestrzennym umiejscowieniem fragmentw czsteczek wzgldem siebie. np. H3C C C CH3 H3C C C H C4H8

H H cis 2-buten Br Br

H CH3 trans 2-buten Br Br

cis-1,4-dibromobenzen

trans-1,4-dibromobenzen

Izomeria optyczna - wystpowanie czsteczek zwizkw chemicznych w dwch nieidentycznych odmianach bdcych swymi odbiciami lustrzanymi. (czsteczki s wzgldem siebie chiralne) H C Cl Br I I Br H C Cl odbicia lustrzane

Chiralno - fakt nieidentycznoci czsteczek z ich odbiciem lustrzanym. Czsteczki chiralne maj atom wgla poczony z czterema rnymi podstawnikami. Atom taki nosi nazw asymetrycznego atomu wgla i stanowi centrum chiralnoci. Izomery optyczne nazywamy enancjomerami. Ich mieszanina nosi nazw mieszaniny racemicznej Informacj o przestrzennej budowie czsteczek mona odczyta za pomoc wzorw stereochemicznych. wzory stereochemiczne H C Br I Cl enancjomery I Br H C Cl

Waciwoci enancjomerw s identyczne z wyjtkiem kierunku skrcania paszczyzny wiata spolaryzowanego. Enancjomer skrcajcy paszczyzn polaryzacji wiata w prawo nosi nazw prawoskrtnego (+), a w lewo lewoskrtnego (-). Optycznie czynne s rwnie te zwizki ktre nie maj asymetrycznego atomu wgla, ale charakteryzuj si brakiem paszczyzny w czsteczce (spirany) lub brakiem osi symetrii (pochodne difenylu). Mieszanina racemiczna - racemat (mieszanina obu enancjomerw ) nie skrca paszczyzny polaryzacji wiata (jest optycznie nieczynna) CHO H C OH CH2OH aldehyd D(+ )-glicerynowy diastereoizomery CHO CHO H H C C OH OH HO H CHO C C H OH H HO CHO C C OH H enancjomery HO CHO C H CH2OH aldehyd L(-)-glicerynowy

HO HO

C C

H H

czsteczka zawierajca n asymetrycznych atomw wgla ma maksymalnie: 2n - stereoizomerw; 2n / 2 - par enancjomerw

CH2OH CH2OH enancjomery

CH2OH CH2OH enancjomery