INTRODUCCIN

ALQUINOS Compuestos que contienen un triple enlace entre dos tomos de carbono (no saturado).Bajo el trmino de alquinos se encuentra aquellos hidrocarburos alifticos no saturados que tienen un enlace triple en la molcula. La frmula emprica general de los alquinos es CH2H2n-2. Se conocen tambin como acetilenos, al ser el gas acetileno (HCCH), el ms simple de los alquinos. La molcula del acetileno es lineal, igualmente son lineales aquellas molculas producto de la sustitucin, R-CC-R, por tal motivo la existencia de ismeros cis y trans no es posible. Propiedades fsicas Son compuestos de baja polaridad, por lo que sus propiedades fsicas son muy semejantes a la de los alquenos. Son insolubles en agua, solubles en disolventes no polares, son menos densos que el agua. Sus puntos de ebullicin aumentan al aumentar el nmero de carbonos. A temperatura ambiente, los tres primeros trminos son gases, los trminos intermedios son lquidos y los superiores son slidos Propiedades qumicas. Los alquinos dan reaccin de adicin a los carbonos de la triple ligadura, al igual que los alquenos. Frmula general Cn H2n-2 donde: C = tomo de carbono n = nmero de tomo H = tomo de hidrgeno EL ACETILENO: Este es un gas compuesto por Carbono e Hidrgeno. En condiciones normales es un gas un poco ms liviano que el aire, incoloro e inodoro en su estado 100 % puro. Pero en su uso comercial tiene un olor caracterstico semejante al ajo. No es txico ni corrosivo pero si muy inflamable, arde con llama luminosa, humeante y de alta temperatura. Se obtiene de la reaccin del carburo clcico con agua, obtenindose CARBURO clcico y el gas acetileno.

COMPETENCIAS

Conocer y aplicar el procedimiento experimental para la obtencin del acetileno a partir del carburo de calcio. Verificar experimentalmente sus principales propiedades del acetileno a travs de la estimulacin de la capacidad de observacin de hechos experimentales.

MATERIALES

Manguera de ltex Soporte universal

Matraz de Kitasato

Tapn monohoradado

Gradilla

Pinza

Cubeta

Embudo de llave

Esptula Bagueta Aro metlico

Trpode

Mechero de Bunsen

Pipeta

Bromo en tetracloruro de Carbono

Permanganato de Potasio

Nitrato de Plata Amoniacal

Carburo de Calcio

PROCEDIMIENTO

a) En un matraz de Kitasato, limpio y seco coloca aproximadamente 3g de CaC 2; en el embudo de separacin coloca 10mL de agua. Arma el equipo segn esquema.

Fig. N 4: Equipo para la produccin de acetileno H2O Embudo de llave

Tubos de ensayo Cuba Hidromtrica Matraz de Kitasato Agua

b) En la cubeta llenar agua y colocar 2 tubos de ensayo llenos de agua. c) En una gradilla coloca 3 tubos de ensayo; en el primero coloca 5mL bromo en tetracloruro de carbono; en el segundo 5mL de KMnO4 diluido y en el tercero 5mL de nitrato de plata amoniacal [Ag (NH3)2(OH)]

d) Adiciona gota a gota el agua del embudo de separacin al matraz de Kitasato que contiene el carburo. El gas desprendido, recgelo, por desplazamiento de agua, dentro de los tubos de ensayo que previamente han sido colocados en la cuba hidromtrica.

Seguidamente acerca a la boca de ambos tubos de ensayo un fsforo encendido.

Qu observas? Que se encendi una llama ya que dentro del tubo se formo un gas llamado acetileno. Cmo es la llama? La llama era de color anaranjado Escribe la ecuacin qumica correspondiente CaC2+H2O=C2H2 e) Haz burbujear el gas dentro del tubo de ensayo que contiene tetracloruro, por lo menos durante 3 minutos. bromo en

Describe lo observado y representa la ecuacin qumica de la reaccin ocurrida. Observamos que la solucin cambio de color se volvi ms claro ya que se combin con el gas (acetileno). f) Repite la misma operacin, pero esta vez haz burbujear el gas dentro del tubo de ensayo que contiene KMnO4 diluida.

Describe lo observado Observamos que la sustancia que era lquida se transform a slido y cambio de color un poco ms oscura (violeta). Escribe la ecuacin qumica correspondiente CaC2 +C2H2=Mn2O3

g) Pasa tambin una corriente de acetileno por el tubo de ensayo que contiene 5mL de nitrato de plata amoniacal.

Describe el fenmeno ocurrido Cambio de color a amarrillo y la sustancia espes. Seguidamente, separa por decantacin y filtracin el precipitado que se forma. Divide en dos partes el precipitado obtenido: La primera parte esprcela en el papel filtro el cual debe ser colocado en la rejilla con centro de cermica y puesta sobre el trpode.

A continuacin prender el mechero y colocarlo debajo de la rejilla. Tomar las precauciones del caso.

Describe lo ocurrido Se quem el papel filtro y se present una pequea explosin.

CONCLUSIONES Realizamos el experimento de acuerdo con las indicaciones sugeridas en la gua de estudio. Aprendimos a reconocer a los alquinos como el acetileno, que es el que ms utilizamos en este experimento. Verificamos las principales propiedades del acetileno mediante los hechos experimentales. CUESTIONARIO 1. Investiga y escribe las ecuaciones qumicas para la obtencin del acetileno de cobre (I) y acetiluro de cobre (II). Reaccin con solucin amoniacal de cloruro cuproso H-C C-H + Cu+ H-C C-Cu (Acetiluro de cobre.) 2. Cuntos gramos de oxgeno se requerirn para la combustin completa o total de 130 g de acetileno? Acetileno: C2H2 26g. ; O2 32g.

32g de O2

26g de C2H2 130g de C2H2

Xg de O2

Se necesita 160 gramos de Oxgeno. 3. Por qu el vinilacetileno tiene inters industrial? Se utiliza como producto intermedio en la preparacin del caucho de neopreno. El vinilacetileno se utilizaba como fuente de iluminacin y de calor. En la vida diaria el vinilacetileno es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas temperaturas (hasta 3.000 C) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxgeno en su combustin. El vinilacetileno es adems un producto de partida importante en la industria qumica. ste tambin se utiliza en especial en la fabricacin del cloroetileno (cloruro de vinilo) para plsticos, del etanal (acetaldehido) y de los neoprenos del caucho sinttico.

4. Elaborar un cuadro comparativo a partir de las propiedades qumicas de los alquinos, alquenos y alcanos. Alcanos Alquenos Alquinos En su estructura En su estructura En su estructura molecular, los tomos molecular, por lo menos molecular, por lo menos de carbono solo dos tomos de carbono dos tomos de carbono forman enlace simple. forman enlace doble forman enlace triple (C=C). (C=C). Todos los tomos de carbono tienen Los tomos de carbono Los tomos de carbono 3 hibridacin sp . que forman enlace doble que forman enlace triple 2 tienen hibridacin sp . tienen hibridacin sp . Se denomina Son denominados Son denominados hidrocarburos saturados. hidrocarburos hidrocarburos insaturados. insaturados. Tiene poca afinidad mayor Tiene mayor reactividad para reaccionar a Tienen condiciones reactividad que los que los alcanos y ambientales. alcanos. alquenos. Su formula general es: Su formula general es: Su formula general es: En nomenclatura, usan el sufijo ano. En nomenclatura usan el En nomenclatura usan prefijo eno. el sufijo ino.

5. Por qu en los alquinos no es posible la formacin de ismeros cis y trans? No es posible la formacin de isomera trans y cis en los alquinos debido a que en los alquinos estn unidos por triple enlace y al hacer la isomera se excedera la propiedad de tetravalencia de los tomos de carbono. 6. Qu tipos de reacciones ocurren en los alquinos terminales? Tipo Reaccin Hidrogenacin

Hidro- Halogenacin (X = Cl, Br, I) (markovnikov)

Hidro- bromacin con perxidos (antimarkovnikov)

Hidratacin (markovnikov)

Hidroboracin- oxidacin (antimarkovnikov)

Halogenacin (X = Cl, Br)

Ozonolisis

Tratamiento con KMnO4 en caliente

Acidez de alquinos terminales:

7. En vista de que el acetileno puede explotar al ser sometido a presiones mayores de dos atmosferas Cmo es posible almacenar y transportar este compuesto en cilindros de acero? El acetileno se enva en un cilindro empacado con un material de masa porosa, y un solvente lquido, comnmente acetona. El acetileno se disuelve en la solucin de acetona y se dispersa a travs del medio poroso. Cuando se abre la vlvula de un cilindro de acetileno cargado, el acetileno sale de la solucin y sale en la forma gaseosa. 8. Plantear las ecuaciones correspondientes para la preparacin de pentano a partir del 1 butino (3 pasos) 1er paso: R C CH + Na 2do paso: R C CNa + RX 3 er paso: R C CR + 2H2 C2H5-CH2-CCH + Na CH2-CH5-CCNa + CH2Br CH2-CH3-CC- CH3 + 2H2 R C CNa + H2 R C CR + NaX R CH2 CH2R

CH2-CH5-CCNa + 1/2H2 CH2-CH5-CC-CH2 + NaBr CH2CH3CH3 CH3-CH2

9. Escribe la ecuacin de la reaccin de combustin completa del acetileno y calcula qu volumen de oxgeno (calculando para las condiciones normales) se consumen para la combustin de 13 g de acetileno. 52g 112L 4CO2 + 2H2O

2C2H2 + 5 O2 13g x

X=28L 10.Qu volumen de acetileno (medido a las condiciones normales) puede obtenerse a partir de 1 kg de CaC2 tcnico que contiene 30% de impurezas? 64g CaC2 1000g + 2 H2O 22,4L C2 H2 + Ca(OH)2 x

X=350L VALOR = 245L 11.Menciones algunos usos industriales importantes que se da al acetileno. En combinacin con Oxgeno Aire para corte y soldadura, en Talleres y MetalMecnica. Otros usos: Uso analtico, en grado AA, en el anlisis qumico por Espectrometra de Absorcin Atmica en Laboratorios de Control de Calidad. calentamiento y precalentamiento con sopletes especiales con oxgeno y aire comprimido Proyeccin trmica de superficies y metalizacin con llama. REAL:

12.Cuando 0,4078 g de un acetileno son completamente hidrogenados, se producen 0,4485 g de un hidrocarburo saturado. Dar el nombre y la frmula del acetileno. CN H2N-2 + H2 12 N + 2N 2 0.40 + 8 CN H2N + 2 12 N + 2 N + 2 0.4485

(14N -2) 0.4485 = 0.4078 (14N + 2) 6,79 0. 897 = 5. 7092 N + 0.8156 6,279-5,7092N = 0.8156+1.897 0,5698 = 1,1726 N= 1,7123 / 0,5698 N=3 C3 H2 (3)-2 C3H4 NOMBRE PROPINO 13.Un alquino reacciona con bromo dando lugar a un compuesto saturado que contiene 85,56% de bromo. Dar los nombres y las frmulas estructurales del alquino. CN 52N-2 + BR 2 12N+2N + 2(80) 160 16000 16000 -13689, 6 23,10 / 1197,84 C2 H2 (2) 2 C2 H2 (FORMULA) NOMBRE ACETILENO O ETILENO CN H2N. BR2 100% 85.56(14N+160) 1197,84N+13689,6 1197,84 N N

= = =

BIBLIOGRAFA

http://www.cneq.unam.mx/cursos_diplomados/diplomados/basico/educien 0607/porta/equipo6/inventario/alquinos.html. http://www.scribd.com/doc/21991316/El-acetileno-o-etino-es-el-alquinomas-sencillo http://www.analisisbertha.mex.tl/437966_L0S-ALQUIN0S.html Holum, J R. en Fundamentos de Qumica General, Orgnica y Bioqumica para ciencias de la salud.1 ed. Mxico DF: Limusa Wiley; 2009 Rodrguez Morales, M. en Qumica Orgnica: formulacin y nomenclatura. Madrid: Ed.Oxford University Press; 2004.