Aula1 QuimicaII

Disciplina: Qumica II
Qumica II Teoria Aula Introduo Qumica Orgnica
Professora: Maria Nogueira Marques
Disciplina: Qumica II UNIDADE I: Introduo Qumica Orgnica 1. Introduo 1.1. Teoria da fora vital; 1.2. Principais diferenas entre os compostos orgnicos e inorgnicos; 1.3. As cadeias carbnicas; 1.4. Funes orgnicas; 1.5. A nomenclatura IUPAC; 1.6. Alguns grupos orgnicos. 2. Alcanos 2.1. Estrutura e nomenclatura;
1. Introduo
A qumica orgnica a qumica dos compostos de carbono.
Como cincia a qumica orgnica tem menos de 200 anos. Muitos historiadores datam sua origem no incio do sculo XIX.
Professora: Maria Nogueira Marques Figura copiadas da pgina do google.com.br/imagens
1.1. Teoria da fora vital

Durante a dcada de 1780, os cientistas comearam a distinguir entre compostos orgnicos e compostos inorgnicos. Teoria da Fora Vital - teoria postulada por Berzeliu (1779-1848). Os compostos orgnicos foram definidos como compostos que s podiam ser obtidos dos organismos vivos. Friedrich Whler em 1828. Sintetizou a uria evaporando uma soluo aquosa contendo o composto inorgnico cianato de amnio:
calor
O C H2N NH2
Uria
NH4+NCO-
Cianato de amnio
Prof. M. Sc. Nelson Antnio S Santos. Qumica Aplicada as Cincias Naturais IV. (UNIT / PROEAD)

Atualmente, define-se a qumica orgnica como simplesmente o estudo dos compostos baseados no carbono (apesar de alguns compostos inorgnicos tambm apresentarem o carbono em sua composio).

Atualmente, define-se a qumica orgnica como simplesmente o estudo dos compostos baseados no carbono (apesar de alguns compostos inorgnicos tambm apresentarem o carbono em sua composio). Elementos Organgenos - so os elementos qumicos que formam a maioria dos compostos orgnicos. Tais elementos so: Carbono (C), Hidrognio (H), Oxignio (O) e Nitrognio (N).

Atualmente, define-se a qumica orgnica como simplesmente o estudo dos compostos baseados no carbono (apesar de alguns compostos inorgnicos tambm apresentarem o carbono em sua composio). Elementos Organgenos - so os elementos qumicos que formam a maioria dos compostos orgnicos. Tais elementos so: Carbono (C), Hidrognio (H), Oxignio (O) e Nitrognio (N). TEORIA ESTRUTURAL DO CARBONO Postulado de Kelul e Couper - 1858

Atualmente, define-se a qumica orgnica como simplesmente o estudo dos compostos baseados no carbono (apesar de alguns compostos inorgnicos tambm apresentarem o carbono em sua composio). Elementos Organgenos - so os elementos qumicos que formam a maioria dos compostos orgnicos. Tais elementos so: Carbono (C), Hidrognio (H), Oxignio (O) e Nitrognio (N). TEORIA ESTRUTURAL DO CARBONO Postulado de Kekul e Couper - 1858 1 Postulado: o Carbono sempre tetravalente em seus compostos, ou seja, tem a tendncia de formar 4 ligaes covalentes.

TEORIA ESTRUTURAL DO CARBONO Postulado de Kelul e Couper - 1858 1 Postulado: o Carbono sempre tetravalente em seus compostos, ou seja, tem a tendncia de formar 4 ligaes covalentes.
Prof. Gilvan Jnior. Apostila (internet): Tecnologia em Petrleo e Gs - UNIT

TEORIA ESTRUTURAL DO CARBONO Postulado de Kelul e Couper - 1858 2 Postulado: as quatro ligaes ou valncias do Carbono so totalmente iguais ente si.

TEORIA ESTRUTURAL DO CARBONO Postulado de Kelul e Couper - 1858 3 Postulado: o Carbono um dos elementos qumicos com capacidade de formar cadeias, ligando-se entre si e com outros elementos qumicos.

TEORIA ESTRUTURAL DO CARBONO Postulado de Kelul e Couper - 1858 4 Postulado: o Carbono capaz de formar ligaes simples, duplas ou triplas.
Disciplina: Qumica II 1.2. Principais diferenas entre os compostos orgnicos e inorgnicos. Caractersticas Freqncia do fenmeno de isomeria e polimeria. Natureza dos compostos: Ponto de fuso (PF) Ponto de ebulio (PE) Condutividade eltrica Solubilidade em gua Orgnicos Comum Inorgnicos Raro
moleculares Baixo Baixo Solues moleculares: no-eletrlitos - no varivel
inicos alto alto Solues inicas: eletrlitos - conduzem Solveis (a maioria)
Butano: MM = 58 u PF = - 138 e PE = - 0,5 oC Cloreto de sdio: MM = 58,5 u PF = 801 e PE = 1413 oC

Professora: Maria Nogueira Marques Prof. M. Sc. Nelson Antnio S Santos. Qumica Aplicada as Cincias Naturais IV. (UNIT / PROEAD)
Disciplina: Qumica II 1.2. Principais diferenas entre os compostos orgnicos e inorgnicos.
Caractersticas Resistncia ao aquecimento (sem decomposio). Inflamabilidade dos compostos Densidade
Orgnicos se decompem a temperaturas baixas (mximo de 400 C) inflamveis menos densos que a gua
Inorgnicos se decompem a temperaturas altas (> 1000C e at 2000 C) no inflamveis mais densos que a gua
1.3. As cadeias carbnicas

CLASSIFICAO DOS TOMOS DE CARBONO NUMA CADEIA
Denomina-se cadeia carbnica uma seqncia de 2 ou mais tomos de carbono. O tomo de carbono pode ser classificado conforme a sua posio na cadeia carbnica e o nmero de tomos de carbono, o qual est ligado. Onde: P = primrio S = secundrio T = tercirio Q = quaternrio

CLASSIFICAO DOS TOMOS DE CARBONO NUMA CADEIA
Exerccios: Classifique os carbonos das cadeias abaixo:

H2 C H2C H2C C H2 CH2 CH2
CH3
H3C
CH H2C H2C C H2 CH
CH3 H 2 C C CH3
H2 C C H2 CH CH3
CH3
CH

FRMULA ESTRUTURAL CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 ou CH3CH2CH2CH2CH3
Frmula estrutural plana (Kekul) Frmula estrutural condensada
Cl
-CH2-CH3
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FRMULA ESTRUTURAL Frmula estereoqumica representa, a duas dimenses, o arranjo tridimensional dos tomos. Traos unem tomos considerados no plano do papel, o tracejado aponta para o tomo de hidrognio para trs do plano do papel e o trao em cunha indica o tomo de hidrognio para a frente do plano do papel.

FRMULA ESTRUTURAL
QUMICA ORGNICA VOLUME 1. 4 ed. Paula Yurkanis Bruice; PEARSON.

FRMULA ESTRUTURAL Dada as estruturas condensadas dos compostos abaixo, d as estruturas de Kekul e de linhas. 1. CH3(CH2)2COOH 2. CH3CH2N(CH3)2 3. CH3(CH2)3Br 4. CH3(CH2)2NHCH3 5. CH3CH2OCH2CH2OH 6. CH3(CH2)2CH2F 7. (CH3)2CHCH(CH3)CH2C(OH)2CH3 8. CH3CH2C(CH3)2CH2CH3 9. CH3(CH2)7CH3 10. CH3CH(CH3)C(CH3)3
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CLASIFICAO DAS CADEIAS CARBNICAS Critrios estabelecidos para classificao dos compostos orgnicos em relao a sua cadeia orgnica. A) QUANTO AO FECHAMENTO DA CADEIA Aberta, Acclica ou Aliftica - apresenta os tomos de carbono sem formar um ciclo ou anel entre eles. A cadeia apresenta no mnimo duas extremidades. H2 H2 CH3 C C
Cl
H3C
C H2
C H2

CLASIFICAO DAS CADEIAS CARBNICAS A) QUANTO AO FECHAMENTO DA CADEIA Fechada ou Cclica - apresenta um ciclo, ncleo ou anel (no apresenta extremidade).
H2C H2C
CH2 CH2
11

CLASIFICAO DAS CADEIAS CARBNICAS B) QUANTO NATUREZA DOS TOMOS Homognea - ocorre quando no possui qualquer tomo diferente entre os carbonos.
Cl
H2 C H3C C H2
H2 C C H2
CH3

CLASIFICAO DAS CADEIAS CARBNICAS B) QUANTO NATUREZA DOS TOMOS Heterognea - ocorre quando possui um heterotomo (tomo de outro elemento) entre carbonos.
heterotomo
12

CLASIFICAO DAS CADEIAS CARBNICAS C) QUANTO DISPOSIO DOS TOMOS Cadeia Normal - possui apenas carbonos primrios e secundrios.
H2 C H3C C H2
H2 C C H2
CH3

CLASIFICAO DAS CADEIAS CARBNICAS C) QUANTO DISPOSIO DOS TOMOS Cadeia Ramificada - possui pelo menos 1 carbono tercirio ou quaternrio.
CH3 CH H3C C H2 CH3
Carbono tercirio (ligado a trs tomos de carbono)
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CLASIFICAO DAS CADEIAS CARBNICAS D) QUANTO AO TIPO DE LIGAO ENTRE CARBONOS Saturada - possui somente ligaes simples entre os tomos de carbono.
CH3 CH H3C C H2 CH3
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CLASIFICAO DAS CADEIAS CARBNICAS D) QUANTO AO TIPO DE LIGAO ENTRE CARBONOS Insaturada - possui pelo menos uma ligao dupla ou tripla entre tomos de carbono.
CH3 C H 3C C H CH3
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CLASIFICAO DAS CADEIAS CARBNICAS As cadeias fechadas podem ainda ser subdivididas em Aromticas e Alicclicas. Aromticas - so compostos de cadeia fechada que apresenta um ou mais anis benznicos. O anel benznico forma os denominados compostos aromticos.

CLASIFICAO DAS CADEIAS CARBNICAS As cadeias fechadas podem ainda ser subdivididas em Aromticas e Alicclicas. Alicclicas - so compostos de cadeia fechada que no apresentam o anel benznico.
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CLASIFICAO DAS CADEIAS CARBNICAS II) As cadeias cclicas podem ser classificadas em Homocclias ou Heterocclicas, a depender da presena ou no de um heterotomo no ncleo ou ciclo. Homocclias - os ncleos apresentam somente tomos de carbono entre eles.
H2C CH2 H2C

CLASIFICAO DAS CADEIAS CARBNICAS II) As cadeias cclicas podem ser classificadas em Homocclias ou Heterocclicas, a depender da presena ou no de um heterotomo no ncleo ou ciclo. Heterocclias - os ncleos apresentam pelo menos um heterotomo.
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CLASIFICAO DAS CADEIAS CARBNICAS Cadeias cclicas aromticas

Classifique as cadeias carbnicas a seguir: a)
H3C CH3 H 2 C C CH3 H2 C C H2 CH
CH3
CH3
b)
CH H2C CH CH C H2
CH3
H2C
c)
H3C C H2
H2 C C H2
H2 C C H2
CH3
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Classifique as cadeias carbnicas a seguir: d)
H3C C H2 H2 C O H2 C C H2 CH3
e)
f)
H3C C H
H C C H2
H C C H
CH3
g)
H N
1.4.Principais Funes orgnicas.

Funes Orgnicas Hidrogenadas
Funes
Alcanos (parafinas) Alquenos (Alcenos ou Olefinas) Alquinos (Alcinos ou Acetilenos) Alcadienos (Dienos) Cicloalcanos (ciclanos ou ciclopaaifinas) Cicloalquenos (ciclenos) Arenos (Hidrocarbonetos aromticos) Apresentam saturadas
Como identificar
cadeias carbnicas abertas e
Frmula geral
CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2 CnH2n-2 CnH2n
Exemplo
CH4
H H H C H
Apresentam cadeias carbnicas, contendo uma dupla ligao. Apresentam cadeias carbnicas, contendo uma tripla ligao. Apresentam cadeias carbnicas, contendo dias duplas ligao. Apresentam cadeias carbnicas fechadas e saturadas Apresentam cadeias carbnicas fechadas, contendo uma dupla ligao no anel Apresentam pelo menos um anel benznico
C2 H4
H2C
CH2
C2 H2
HC
CH
C4 H6
H2C
H C C H
H2 C H2C H2C C H2
CH2
C6H12
CH2 CH2
CnH2n-2
C5H10
HC H2C
H C CH2 C H2
----------------
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Funes Orgnicas Oxigenadas
Funes
Alcois
Como identificar
Apresentam o grupo OH (hidroxila) ligado a um carbono saturado Apresentam a hidroxila ligada a um carbono do anel aromtico. Apresentam um heterotomo de oxignio entre 2 carbonos na molcula. Apresentam o grupo aldoxila
Grupo Funcional
H OH C H
Exemplo
H3C
OH
Fenis
OH
OH
CH3
teres Aldedos
O C C
H3C C H2
O CH3
Aldoxila
C H O
H3C C H
H3C C CH3
Cetonas
Apresentam o grupo carbonila
Carbonila

Funes Orgnicas Oxigenadas
Funes
cidos carboxlicos
Como identificar
Apresentam o grupo Carboxila
Grupo Funcional
Carboxila
O C
Exemplo
H3C C OH O
OH
steres
Apresentam o seguinte funcional
H3C C O
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Funes Orgnicas Nitrogenadas
Funes
Aminas
Como identificar
Podem ser considerados como derivados da amnia (NH3), substituindo o(s) hidrognio(s) por outro grupos.
Grupo Funcional
Exemplo

Funes Orgnicas Nitrogenadas
Funes
Amida
Como identificar
Apresenta cadeia carbnica aberta, contendo um grupo carbonila ligado ao nitrognio
Grupo Funcional
Exemplo
H3C C NH2 O
Nitrila
Apresenta cadeia carbnica aberta, contendo um carbono ligado ao nitrognio por uma tripla ligao. Apresenta o grupo nitro NO2
N C
H3C C
Nitrocomposto
NO2
H3C NO2
NO2
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Demais Funes Orgnicas
Funes
Haleto de alquila
Como identificar
So derivados de um hidrocarboneto pela substituio de um hidrognio por um halognio (X = F, Cl, Br ou I) So derivados de um cido carboxlico pela substituio do grupo (OH) por um halognio (X = F, Cl, Br ou I)
Grupo Funcional
Exemplo
H H C Cl H
RX
Haleto de acila
H3C C Br
Compostos organometlicos
So compostos orgnicos que apresentam metais ligados ao carbono
Reagente de Grignard
Anidridos
So compostos resultantes da desidratao dos cidos carboxlicos e so bem mais reativos que os cidos de origem.
O C C O
O
O O C O C H2
C C
C H2

Exerccios Identifique as funes orgnicas presentes nos compostos orgnicos: a) b) c)
d)
f) e)
g)
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Referncias:
BARBOSA, L. C. de A. Introduo Qumica Orgnica. Pearson Prentice Hall. Editora UFV. 2004. SOLOMONS, T. W. G. Qumica Orgnica. Volumes 1 e 2. Livros Tcnicos e Cientficos, 1996. QUMICA ORGNICA VOLUME 1. 4 ed. Paula Yurkanis Bruice; PEARSON. Prof. Gilvan Jnior. Apostila (internet): (Engenharia Qumica - UFS) (Tecnologia em Petrleo e Gs - UNIT) Prof. M. Sc. Nelson Antnio S Santos. Aula na internet: Qumica Aplicada as Cincias Naturais IV. (UNIT / PROEAD)
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moleculares Baixo Baixo Solues moleculares: no-eletrlitos - no varivel

inicos alto alto Solues inicas: eletrlitos - conduzem Solveis (a maioria)

Butano: MM = 58 u PF = - 138 e PE = - 0,5 oC Cloreto de sdio: MM = 58,5 u PF = 801 e PE = 1413 oC

Disciplina: Qumica II 1.2. Principais diferenas entre os compostos orgnicos e inorgnicos.

Caractersticas Resistncia ao aquecimento (sem decomposio). Inflamabilidade dos compostos Densidade

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1.3. As cadeias carbnicas

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Exerccios: Classifique os carbonos das cadeias abaixo:

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Carbono tercirio (ligado a trs tomos de carbono)