Sociedade Educacional de Santa Catarina SOCIESC; Instituto Superior Tupy IST Engenharia Qumica Turma EGQ 341 Qumica

ica Orgnica III

Ivan Neuman Jaqueline Willmann Marli Baltazar Roesler Shirlei Biancato

REAO DE ESTERIFICAO

INTRODUO

Os steres apresentam a formula a seguir

Tem como aplicao a fabricao de essncias artificiais de frutas. Os steres simples so normalmente preparados em laboratrios atravs da reao de um cido carboxlico com um lcool, na presena de um catalisador, no caso um cido mineral, cido sulfrico ou cido clordrico anidro. Essa reao conhecida como esterificao de Fischer. A esterificao um processo reversvel. Quando a reao atinge o equilbrio, existe uma proporo de razovel dos reagentes iniciais. Normalmente o acido carboxlico a matria prima mais cara. Como o outro reagente o lcool com custo bem menor, utilizado em excesso com o objetivo de deslocar o equilbrio para a direita.

MATERIAL E MTODO MATERIAIS Balo 250 mL(fundo redondo); Condensador; Manta de aquecimento;

Suporte Universal; Pipeta 10 mL; Bureta; Pra; Garra universal; Mangueira de silicone; cido Sulfrico (catalisador); cido Frmico 98%; (cido metanico) lcool etlico absoluto (CH3CH2OH); (Etanol) Prolas de vidro; Papel toalha; gua da rede.

MTODOS Em um balo de fundo redondo (250 mL), com o auxilio de uma pipeta e pra, adicionou-se cerca de 10 mL de cido frmico (CH 2O2) e 10 mL de lcool etlico (CH3-CH2-O-H). Como a reao de esterificao em temperatura ambiente ocorre lentamente, formou-se um conjunto com o suporte e garra universal, manta de aquecimento e condensador, deste modo, ao aquecer em meio a um catalisador, a soluo formada por (CH2O2) + (CH3-CH2-O-H), ocorreria em tempo menor. Levou-se o balo at a manda de aquecimento, em temperatura mxima. Adicionou-se 1 gota de cido Sulfrico, utilizado como catalisador. Deixou-se a soluo durante cerca de 10 minutos em aquecimento no condensador, at atingir a ebulio, aps, adicionou-se a mesma quantidade de soluo (10 mL de cido Frmico e 10 mL de lcool etlico) ao conjunto. RESULTADOS E DISCUSSES A reao de esterificao produz um ster. uma reao reversvel, seu inverso chamado de hidrlise de ster, que pode ser tanto cida como alcalina. Nesta prtica foi realizada a reao de esterificao, utilizaram-se os componentes:

O
H3SO4

O H C O CH2 CH3 + H2O ster + gua

H C OH + H O CH2 CH3 cido + lcool

Deste modo, o objetivo era a reao do cido metanico com lcool etlico, formando o formato de etila, este produto de reao tem sabor e odor caracterstico de pssego, composto utilizado como flavorizante ou saborizante na forma pura ou misturada. A reao sem catalisador ocorre de forma muito lenta por isso utilizou-se o cido sulfrico como catalisador, para acelerar a reao. A reao foi conduzida sobre refluxo, mas a obteno de formato de etila no ocorreu devido ao tempo de reao. O cido metanico (cido frmico) no reagiu por completo com o lcool etlico (etanol). Deste modo, a soluo apresentada ainda possua o odor forte predominante do cido frmico. Tambm pode ter sido pouco o catalisador, o que faria a reao acontecer em mais tempo. Deve-se considerar tambm o sistema de refluxo, a temperatura e presso em que foi conduzido. CONSIDERAES FINAIS A reao de esterificao origina um ster, formado por cido carboxlico mais lcool, na presena de catalisador cido. Para o procedimento acima foi utilizado cido frmico e etanol, em essncia originando formato de etila, o catalisador foi cido sulfrico. Junto com o ster formada gua devido sada de um on H 3O+ do lcool e on OH- do cido. O sabor e odor final do ster so de pssego. uma reao facilmente reversvel, a reao inversa chamada de hidrlise de um ster. Para que esta reao ocorra por completo deve-se manter condies adequadas e principalmente manter o tempo de reao correto. preciso verificar a

qualidade dos reagentes e a condio do sistema de refluxo, para que ao final ster e gua sejam obtidos. O ster utilizado em flavorizantes e saborizantes. . REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

PERUZZO, Tito Miragaia; CANTO, Eduardo Leito do. Qumica: Volume nico. 2.ed. So Paulo: Moderna, 2003. ALLINGER, Norman L.; CAVA, Michael P.; JONGH, Don C. de; JOHNSON, Carl R.; LEBEL, Norman A.; STEVENS, Calvin L.. Qumica orgnica. 2.ed. RIO DE JANEIRO: LTC, 1976. MORRISON, Robert Thornton; BOYD, Robert Neilson. Qumica orgnica. 14.ed. LISBOA: Fundao Calouste Gulbenkian, 2005.